วันพฤหัสบดีที่ 31 ตุลาคม พ.ศ. 2556

กระดาษความร้อน (thermal paper) มี ๒ หน้า (การทำวิทยานิพนธ์ภาคปฏิบัติ ตอนที่ ๕๕) MO Memoir : Thursday 31 October 2556

เมื่อวานตอนเย็น ระหว่างดูปัญหาเรื่องพีค NO อยู่ ก็มีสาวน้อยรายหนึ่งจากกลุ่มเพื่อนบ้าน หน้าตาตื่น ๆ เข้ามาขอความช่วยเหลือ 

คือเขาวิเคราะห์ตัวอย่างด้วยเครื่อง GC อยู่ ที่นี้กระดาษของเครื่อง integrator (มันไม่ได้เป็นเพียงแค่เครื่องพิมพ์นะ) มันหมด เขาก็เลยเปลี่ยนกระดาษม้วนใหม่ เปลี่ยนกระดาษเสร็จ พอเริ่มทำการวิเคราะห์ ปรากฎว่าไม่มีอะไรเขียนลงบนกระดาษ เครื่องมันป้อนแต่หน้ากระดาษว่าง ๆ ออกมา ทั้ง ๆ ที่ก่อนหน้านั้นมันก็ทำงานปรกติดี 



รูปที่ ๑ (บน) การใส่กระดาษความร้อนที่เครื่องที่มีปัญหา (ล่าง) การใส่กระดาษความร้อนของเครื่องที่อยู่เคียงข้าง 

พอไปดูเครื่องของเขาสิ่งแรกที่ผมดูก็คือเครื่องมันทำงานหรือเปล่า ก็เห็นเครื่องมันป้อนกระดาษด้วยอัตราเร็วตามคำสั่ง จากนั้นก็ถามเรื่องพารามิเตอร์เครื่อง เขาก็ตอบว่าไม่ได้ปรับเปลี่ยนอะไร แค่เปลี่ยนกระดาษอย่างเดียว บังเอิญข้างเครื่องของเขามันมีเศษกระดาษความร้อนที่ฉีกออกมาตอนเปลี่ยนกระดาษวางอยู่ ก็เลยหยิบขึ้นมาถือดู ทำให้นึกออกเลยว่าปัญหามันน่าจะอยู่ตรงไหน พอมองไปยังเครื่อง integrator รุ่นเดียวกันที่อยู่ใกล้ ๆ ก็เห็นว่ามันเป็นอย่างนั้นจริง (รูปที่ ๑) ผมก็เลยบอกให้เขาลองจับกระดาษความร้อนดู แล้วรู้สึกอะไรไหม และก็ให้ไปดูวิธีใส่กระดาษที่เครื่อง integrator อีกเครื่องหนึ่ง

การเขียนลงกระดาษความร้อน (thermal paper) นั้นไม่ได้ใช้ปากกาหรือหัวพิมพ์ แต่จะใช้หัวเข็มที่ร้อนจี้ลงไป ทำให้เกิดเป็นรอยไหม้บนเนื้อกระดาษ ข้อดีของการเขียนแบบนี้คือมันต้องกังวลเรื่องหมึกหมด เพราะมันไม่ใช้หมึก ไม่ต้องคอยเปลี่ยนตลับหมึก แต่ก็มีข้อเสียเหมือนกัน คือรอยที่ปรากฎบนกระดาษนั้นอยู่ไม่คงทน เมื่อเวลาผ่านไปมันจะซีดหายไปเรื่อย ๆ จนในที่สุดก็แทบจะมองไม่เห็น ดังนั้นมันจึงไม่เหมาะกับข้อมูลที่ต้องการเก็บรักษาไว้เป็นเวลานาน ถ้าต้องการเก็บรักษาข้อมูลที่เขียนลงบนกระดาษความร้อน ก็ควรเอาไปถ่ายเอกสารหรือสแกนเป็นภาพเก็บเอาไว้ก่อนจะดีกว่า

แต่กระดาษความร้อนมันมี ๒ หน้า พูดอย่างนี้ใคร ๆ ก็คงเถียงว่ากระดาษไหน ๆ มันก็มีสองหน้าเท่านั้น แต่คำว่ามี ๒ หน้าในที่นี้หมายถึงพื้นผิวแต่ละหน้าของกระดาษไม่เหมือนกัน ด้านที่เขียนแล้วจะเกิดรอยพิมพ์จะมีอยู่เพียงด้านเดียว ถ้าใส่ผิดด้านจะเขียนไม่ติด ด้านที่เขียนติดนั้นจะมีผิวมันกว่าอีกด้านหนึ่ง ถ้านิ้วมือไม่สากจนด้าน เวลาลูบดูก็จะรู้สึกได้ 

ว่าแต่ทราบมาว่าก่อนหน้านี้เรื่องทำนองนี้ก็เคยเกิดขึ้นกับสมาชิกของกลุ่มเราเช่นเดียวกัน :)

วันพุธที่ 30 ตุลาคม พ.ศ. 2556

หน้าดำ ฟันขาว ยิ้มเก่ง คนนั้น MO Memoir : Wednesday 30 October 2556

นี่เป็นภารกิจที่เชื่อว่า ไม่มีอาจารย์คนไหน อยากจะให้มันเกิด

แต่เมื่อเกิดแล้ว ก็เป็นการยากเหมือนกัน ที่จะหาผู้ปฏิบัติ

นั่นคือการเขียน คำไว้อาลัย ให้กับลูกศิษย์ ผู้จากไปก่อนวัยอันควร



ความทรงจำของอาจารย์แต่ละคน ที่มีต่อนิสิตแต่ละรุ่นนั้น แตกต่างกันไป

ความทรงจำของอาจารย์แต่ละคน ต่อนิสิตแต่ละคน ในแต่ละรุ่นนั้น ก็ "มักจะ" แตกต่างกันไป



แต่ก็มีเหมือนกัน นาน ๆ ครั้ง ที่จะมีนิสิต "บางคน" ใน "บางรุ่น" นั้น

สร้างความทรงจำที่ "เหมือน ๆ กัน" ให้กับอาจารย์ทุก ๆ คน



ภาควิชาวิศวกรรมเคมี  รับนิสิตเข้าภาควิชา  เมื่อนิสิตเหล่านั้นขึ้นชั้นปีที่สอง

ภาควิชาไม่ได้เป็นคนเลือกนิสิต  แต่นิสิตเป็นคนเลือก  ที่จะเรียนกับเรา

นั่นนับเป็นเกียรติ  ที่อาจารย์ของภาควิชาได้รับ  จากนิสิตที่เลือก  ที่จะมาเรียนกับเรา



การดูแลนิสิตกว่า ๗๐ คน ในรุ่นใดรุ่นหนึ่ง จากหลากหลายที่มา จากพื้นเพที่แตกต่างกัน

ให้หล่อหลอมรวมเป็นหนึ่งเดียวกัน ไม่ใช่ภารกิจที่อาจารย์ฝ่ายเดียว จะเป็นผู้กระทำได้



ตัวนิสิตเองต่างหาก  ที่มีบทบาทสำคัญ   ที่จะเลือกว่า

จะอยู่กันแบบต่างคนต่างอยู่  ต่างคนต่างไป

หรือจะอยู่ร่วมกัน  รักษาความสัมพันธ์กันไว้

นับตั้งแต่สมัยเรียน  ไปจวบจนสิ้นอายุขัย  ของแต่ละคน



การที่นิสิตรุ่นใดรุ่นหนึ่งจะรวมตัวกันได้นั้น จำเป็นต้องที่นิสิตรุ่นนั้นต้องมี

บุคคลที่ "เป็นที่ยอมรับ" ในหมู่เพื่อนฝูง



การเป็นบุคคลที่ "เป็นที่ยอมรับ" นี้ ไม่ได้หมายความว่า ได้มาจาก "เสียงข้างมากจากการเลือกตั้ง"

แต่เป็นการ ได้มาจาก "ฉันทามติ" ที่ได้รับจาก "มิตรภาพและน้ำใจ" ที่เขาผู้นั้น มีให้แก่เพื่อน ๆ ทุกคน



นิสิตรหัส ๕๐ นั้น  นับได้ว่าโชคดี  ที่ในรุ่นของเขานั้น  มีบุคคลหลายคน

ที่เปี่ยมไปด้วย "มิตรภาพและน้ำใจ" ให้กับเพื่อน ๆ ของเขาทุกคน



"พลลภัตม์" ก็เป็นหนึ่งในนิสิตเหล่านั้น


"พลลภัตม์ ? คนไหน ? นึกหน้าไม่ออก" อาจารย์บางท่าน (รวมทั้งผมด้วย) รู้สึกเช่นนี้ เมื่อได้ยินชื่อ

"หน้าดำ ฟันขาว ยิ้มเก่ง ช่วยทำกิจกรรมอยู่เสมอไง คนนั้นแหละ" หลายท่านนึกหน้าออกทันที

"เกิดอะไรขึ้น" "เป็นไปได้อย่างไร" ..... สารพันคำถามที่ตามมา



ช่วงชีวิตสี่ปี ในมหาวิทยาลัยนั้น อาจเรียกได้ว่า

เป็นช่วงชีวิตที่ พ่อและแม่ของนิสิตผู้นั้น

มีโอกาสน้อยมาก ที่จะรับทราบเรื่องราว และพฤติกรรมต่าง ๆ ของลูกในขณะเรียนหนังสือ



ในฐานะหนึ่งในอาจารย์ ผู้ได้มีโอกาสสอน และได้รับมอบหมาย ให้เป็นตัวแทนคณาจารย์ของภาควิชา

ผมขอกราบเรียน ให้คุณพ่อคุณแม่ ของ "พลลภัตม์" ทราบว่า

ในช่วงเวลาที่บุตรของท่าน ใช้ชีวิตอยู่ในมหาวิทยาลัยนั้น

เขาไม่ได้กระทำการใด ๆ อันจะก่อให้เป็นที่เสื่อมเสีย ต่อตัวเขาเองและวงศ์ตระกูล

ท่านได้มีบุตร ที่เป็นที่รักยิ่งของเพื่อนฝูง และของคณาจารย์



สิ่งที่พลลภัตม์กระทำไป ในช่วงที่เรียนในภาควิชานั้น แม้ว่าจะไม่ได้ทำให้เขาได้รับใบประกาศ เอาไว้ไปโชว์ตอนไปสอบสัมภาษณ์ ไม่ได้มีเงิน หรือเหรียญรางวัลตอบแทน ไม่ได้ทำให้เขาเป็นดารา ไม่ได้ทำให้เป็นนิสิตดีเด่นของมหาวิทยาลัย



แต่เขาได้ทำให้คนรอบข้างเขา ได้มีความทรงจำดี ๆ เล็ก ๆ ซุกเอาไว้ในก้นบึ้งของหัวใจ

ว่าในช่วงเวลาหนึ่งของชีวิตนั้น โชคดีที่ได้มีโอกาสได้รู้จัก และใช้ชีวิตร่วมกับบุคคลผู้นี้



ในฐานะตัวแทนของคณาจารย์ ต้องขอแสดงความเสียใจ ต่อคุณพ่อคุณแม่ ที่ท่านต้องสูญเสียบุตรอันเป็นที่รักยิ่งของท่านไป
 

ในฐานะอาจารย์ ต้องขอแสดงความเสียใจ ต่อเพื่อน ๆ ของ "พลลภัตม์" ที่ต้องสูญเสีย เพื่อนที่ดีที่สุดคนหนึ่งไป
 

ในฐานะอาจารย์ เรารู้สึกเสียใจ ที่ต้องสูญเสีย ลูกศิษย์ที่ดี และเป็นที่รักคนหนึ่งของเราไป



แต่สิ่งหนึ่งที่ผมเชื่อว่าจะยังคงอยู่ กับทุกท่านในที่นี้ และจะไม่วันสูญเสียไป ก็คือ



"ความทรงจำเกี่ยวกับรอยยิ้ม ของคนหน้าดำ ฟันขาว ยิ้มเก่ง คนนั้น"



ด้วยความเคารพ

ในนามของตัวแทนคณาจารย์ภาควิชา

ภาควิชาวิศวกรรมเคมี คณะวิศวกรรมศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย



เขียนเนื่องในงานฌาปนกิจศพนาย พลลภัตม์ สัลละพันธ์ (ใหม่) นิสิตวิศวกรรมเคมีรหัส ๕๐ (รุ่น ๙๑)

ณ วัดพระสิงห์ วรมหาวิหาร ถนนสามล้าน ตำบลพระสิงห์ อำเภอเมืองจังหวัดเชียงใหม่

วันพุธที่ ๓๐ ตุลาคม ๒๕๕๖ เวลา ๑๓.๐๐ น.

วันเสาร์ที่ 26 ตุลาคม พ.ศ. 2556

การกำจัดสีเมทิลีนบลู MO Memoir : Saturday 26 October 2556

เห็นมีใครต่อใครหลายรายเขาทำวิจัยเรื่องการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แสงในการกำจัดสีเมทิลีนบลู (methylene) ที่ละลายอยู่ในน้ำ ในการทดลองเหล่านี้มักจะใช้การวัดการดูดกลืนสีน้ำเงินของเมทิลีนบลูเพื่อระบุปริมาณของเมทิลีนบลูที่หลงเหลืออยู่ (ถ้าสีน้ำเงินเข้มก็จะแปลว่าเหลืออยู่มาก) ผู้ทำวิจัยเหล่านี้จำนวนไม่น้อยหลายรายมักจะอ้างว่า (หรือทำให้คนอื่นเข้าใจว่า) ถ้าสารละลายมีสีซีดลงก็แสดงว่าตัวเร่งปฏิกิริยาทำการกำจัดเมทิลีนบลูได้ดี แต่ถ้าถามว่าเมทิลีนบลูถูกกำจัดไปเป็นอะไรมักจะตอบไม่ได้หรือให้คำตอบที่น่าเคลือบแคลง ซึ่งเรื่องนี้ผมเคยเขียนเอาไว้ใน Memoir ปีที่ ๔ ฉบับที่ ๓๗๓ วันพฤหัสบดีที่ ๘ ธันวาคม พ.ศ. ๒๕๕๔ เรื่อง "สีหายไม่ได้หมายความว่าสารหาย"
 
และในรูปที่ ๒ ของ Memoir ฉบับที่ ๓๗๓ ผมได้ยกตัวอย่างปฏิกิริยาที่ทำให้สีของเมทิลีนบลูหายไปด้วยการเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลเพียงตำแหน่งเดียว โดยในสารละลายนั้นยังคงมีสารอินทรีย์อยู่ครบเหมือนเดิมไม่ได้หายไปไหน Memoir ฉบับนี้ก็เลยจะขอเสนอวิธีการทำให้สีเมทิลบลูหายไป และกลับคืนเหมือนเดิมได้

การทดลองนี้มีชื่อเรียกที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อ "Blue bottle experiment" (อันที่จริงถ้าเปลี่ยนเมทิลีนบลูเป็นสารอื่นก็จะได้สีอื่นด้วยนะ)

จากโครงสร้างโมเลกุลของเมทิลีนบลูที่แสดงในรูปที่ ๑ นั้น ถ้าหากโมเลกุลถูกรีดิวซ์ที่ตำแหน่งอะตอม N ที่เชื่อมสองวงแหวนเข้าด้วยกันก็จะกลายเป็น leucomethylene blue ซึ่งไม่มีสี แต่ leucomethylene blue สามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วยออกซิเจนในอากาศกลับเป็นเมทิลีนบลู (ซึ่งมีสีน้ำเงิน) ได้ใหม่


รูปที่ ๑ โมเลกุลเมทิลีนบลู (ซ้าย) ซึ่งมีสีน้ำเงินและ Leucomethylene blue (ขวา) ซึ่งไม่มีสี

ในสารละลายที่เป็นเบสนั้น น้ำตาลพวก recucing sugar (พวกที่มีหมู่อัลดีไฮด์) เช่นกลูโคสสามารถถูกออกซิไดซ์กลายเป็นกรดได้ (เช่นกลูโคสกลายเป็น gluconate ion) เมื่อนำสารละลายน้ำตาลกลูโคสในเบส (เช่นสารละลาย NaOH หรือ KOH) มาผสมกับสารละลายเมทิลีนบลู น้ำตาลกลูโคสจะไปรีดิวซ์โมเลกุลเมทิลีนบลูให้กลายเป็น leucomethylene blue ทำให้สีน้ำเงินของสารละลายหายไปเป็นไม่มีสี (ดังแสดงในรูปที่ ๒) ส่วนโมเลกุลน้ำตาลกลูโคสจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็น gluconate ion (ดังสมการในรูปที่ ๓)






รูปที่ ๒ สีของสารละลาย เมทิลีนบลู + น้ำตาลกลูโคส + โซเดียมไฮดรอกไซด์ (บนซ้าย) หลังการเขย่าให้ออกซิเจนในอากาศเข้าไปผสมจะมีสีน้ำเงิน (บนขวา) แต่เมื่อตั้งทิ้งไว้ให้ออกซิเจนระเหยออกมาจะกลายเป็นใส ไม่มีสี (ล่าง) แต่ตรงบริเวณผิวสัมผัสกับอากาศ (ในกรอบสีเขียว) จะเห็นเป็นสีน้ำเงินอยู่เนื่องจากเป็นจุดที่สัมผัสกับออกซิเจน


รูปที่ ๓ โมเลกุลน้ำตาลกลูโคสถูกออกซิไดซ์กลายไปเป็น gluconate ion ในสารละลายเบส

แต่ถ้าเราทำการเขย่าหรือกวนสารละลายนั้น อากาศที่อยู่เหนือของเหลวก็จะทำการออกซิไดซ์ leucomethylene blue ที่เกิดขึ้นให้กลายเป็นเมทิลีนบลูใหม่ สารละลายก็จะกลับมาเป็นสีน้ำเงินดังเดิม ปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถเกิดซ้ำไปซ้ำมาได้หลายครั้ง (คงต้องรอจนกว่ากลูโคสจะหมด เพราะเมื่อมันเปลี่ยนไปเป็น gluconate ion แล้วมันไม่กลับคืนเดิม) ในเว็บหลายเว็บบอกว่าปฏิกิริยานี้เหมาะมากสำหรับดึงดูดความสนใจเด็กนักเรียนให้เข้ามาเรียนวิชาเคมี
 
เนื่องจากภาพนิ่งมันไม่แสดงการเปลี่ยนสีให้เห็น มันแสดงแค่สารละลายมีสีต่างกัน ก็เลยเกรงว่าจะมีการกล่าวหาว่ามันทำไม่ได้จริง งานนี้ก็เลยของถ่ายวิดิโอแสดงการเปลี่ยนสี คลิปที่แนบมาด้วยก็เป็นของการทดลองที่กระทำไปเมื่อวันอังคารที่ผ่านมา งานนี้ต้องขอขอบคุณคุณหนุ่มและคุณโจจากห้องปฏิบัติการเคมีพื้นฐานที่ช่วยในการทำการทดลอง (ให้ผมยืมเครื่องมือและน้ำตาลกลูโคส) สารแต่ละสารใส่ในปริมาณเท่าใดนั้นผมก็ไม่ได้ชั่งมันหรอก แค่เอา NaOH จากกระป๋องมาสัก 4-5 เม็ด และน้ำตาลกลูโคสอีกสัก 3-4 ช้อน เมทิลีนบลูก็ใช้แค่ที่ติดมากับช้อนตักสารตอนที่ปักมันลงไปในขวดแค่นั้นเอง มันก็ให้สีเข้มแล้ว ส่วนกุญแจที่วางเอาไว้ก็เพื่อให้กล้อง (โทรศัพท์มือถือ) มันจับโฟกัสได้เท่านั้นเอง

เห็นไหมล่ะครับว่าเราสามารถทำให้สีสารละลายเมทิลีนบลูหายไปโดยไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาผลึกขนาดนาโนใด ๆ หรือใช้แสงช่วย ใช้เพียงแค่น้ำตาลกลูโคสกับด่าง (เช่น NaOH หรือ KOH) ก็พอ


video

วันพุธที่ 23 ตุลาคม พ.ศ. 2556

อย่าไว้ใจเบรคมือ MO Memoir : Wednesday 23 October 2556

ย่างเข้าสู่หน้าหนาว หลายต่อหลายคนก็คงจะวางแผนไปเที่ยวตามยอดเขาต่าง ๆ เพื่อไปสัมผัสกับอากาศหนาวและม่านหมอก ผมเองถ้ามีโอกาสก็ชอบขับรถตะลอน ๆ ไปตามเส้นทางต่าง ๆ และแวะถ่ายรูปภูมิประเทศตามทางไปเรื่อย ๆ และได้สังเกตเห็นพฤติกรรมการจอดรถบนทางที่เป็นทางลาดอันหนึ่งที่หายไปของคนในยุคหลัง ๆ นั่นคือ "การหักล้อให้เลี้ยว"
 
 
แม้ว่าการจอดโดยเข้าเกียร์ทิ้งไว้หรือดึงเบรคมือนั้นก็สามารถป้องกันไม่ให้รถไหลได้ แต่รถก็ยังมีโอกาสไหลอยู่ตอนที่ต้องออกตัว ในกรณีที่มีขอบทางเท้านั้นก็สามารถใช้วิธีการหักล้อให้ล้อหน้ายันเข้ากับขอบทางเท้าดังรูปที่ถ่ายมาให้ดู ปรกติถ้าเป็นรถใหญ่ เวลาจอดบนทางลาด (เช่นทางขึ้นเนิน) จะเห็นมีการนำไม้มาหนุนล้อเอาไว้เป็นประจำ ทั้งนี้เพื่อป้องกันไม่ให้รถไหล ไอ้เจ้าไม้หนุนล้อรถนี้ยังเห็นรถบรรทุกใช้งานเวลาที่ขึ้นเนินลาดชันเป็นระยะทางยาวที่รถไม่สามารถไต่ขึ้นไปทีเดียวพ้นเนิน เวลารถไต่ไปได้สักพักรถจะหมดแรงวิ่งขึ้นเนิน คนขับต้องมีผู้ช่วยคอยเอาไม้หนุนล้อเอาไว้ไม่ให้รถไหลกลับ แล้วค่อยเร่งเครื่องขึ้นไปใหม่ ทำอย่างนี้ไปเรื่อย ๆ จนกว่าจะถึงยอดเนิน
 
แต่ถ้ามีปัญหามาก ๆ ก็อาจต้องใช้การถอยหลังขึ้น เพราะเกียร์ถอยหลังมันทดรอบมากกว่าเกียร์หนึ่งอีก (ผมเห็นอัตราทดรอบเกียร์ของรถยนต์เกียร์ธรรมดามันเป็นเช่นนี้ แต่ของเกียร์ออโต้มันไม่ใช่)
เวลาที่ผมแวะจอดรถถ่ายรูปตามเส้นทางที่เป็นทางบนเขา อย่างแรกคือต้องหาที่ปลอดภัยในการจอด ไม่ใช่รถคันอื่นโผล่ออกมาจากโค้งก็เจอเราพอดี ประเภทหลบไม่ทัน พอได้ที่จอดแล้วก็ต้องดูด้วยว่าถ้ารถเกิดการไหล ไหลไปทางไหนจะปลอดภัยที่สุด ก็ให้หักพวงมาลัยเพื่อให้รถ (ถ้าหากเกิดเรื่อง) ไหลไปในทิศทางนั้น ปรกติก็จะไม่หักพวงมาลัยให้รถไหลลงเหว แต่จะให้ไหลไปในทิศทางที่มีอะไรที่แข็งแรงพอที่จะหยุดการไหลของรถเอาไว้ได้

คนจำนวนไม่น้อยที่ขับรถยนต์ พอต้องขับตามหลังรถบรรทุกใหญ่ที่ขึ้นเขามักจะรู้สึดหงุดหงิด เพราะรถเหล่านี้จะแล่นช้าและบังทัศนวิสัยข้างหน้าเอาไว้ ทำให้แซงได้ยาก และโดยปรกติเส้นทางบนเขาก็มักจะไม่มีที่ให้แซงอยู่แล้ว แต่จากประสบการณ์ที่ผ่านมาพบว่าผู้ขับขี่รถบรรทุกเหล่านี้มักจะมีมารยาทดี คือถ้าเราขับตามหลังเขาไปเรื่อย ๆ โดยที่เขารู้ว่าเราอยู่ข้างหลังเขา (อย่าไปพยายามแซงรถเขาในที่คับขันหรือในที่ไม่ปลอดภัย) พอเขาเห็นว่าข้างหน้านั้นปลอดภัยให้เราแซงได้เขาจะให้สัญญาณแก่เราเอง สัญญาณที่เขาให้ก็คือไฟเลี้ยว ถ้าเขาเปิดไฟเลี้ยวซ้ายให้เราเห็นก็แสดงว่าข้างหน้านั้นปลอดภัย ให้เราแซงขึ้นไปได้ แต่ถ้าเขาไม่ให้สัญญาณหรือเปิดไฟเลี้ยวขวาก็อย่างแซงขึ้นไป แสดงว่าเขาเห็นว่ามีรถสวนมาหรือทางข้างหน้านั้นเป็นทางโค้งที่บดบังทัศนวิสัยเอาไว้ ไม่รู้ว่าจะมีรถวิ่งสวนมาหรือเปล่า
 
แต่จะว่าไปแล้วผมว่าขับรถขึ้นเขาไม่ยากหรอก ถ้ามันไม่มีแรงขึ้นเขามันก็หยุดวิ่งของมันเอง ขับรถลงเขาอันตรายกว่าอีก เพราะถ้าคิดหวังจะพึ่งแต่เบรค ก็มีสิทธิเบรคไหม้เอาได้ง่าย ๆ ต้องอาศัยระบบเกียร์ช่วย แม้ว่าจะขับเกียร์ออโต้ก็ตาม
 
รูปสุดท้ายเป็นประสบการณ์ของตนเองเมื่อตอนเดือนพฤษภาคมที่ผ่านมา ระหว่างขับบนทางหลวงสาย 1090 จาก อ.อุ้มผาง กลับมาอ. พบพระ ที่จังหวัดตากหลังฝนตกและลมกรรโชกแรง ปรากฎว่ามีต้นไม้ล้มพาดสายไฟฟ้าทำให้เสาไฟฟ้าล้มลงขวางถนน เส้นทางที่พอจะขับผ่านได้ก็มีแค่ตรงลูกศรสีส้มชี้ (ข้างซ้ายเป็นร่องระบายน้ำ) ตรงนี้โชคดีที่สายไฟแรงสูงที่ลงมาพาดพื้นถนนนั้นเป็นแบบมีฉนวนหุ้ม แต่ยังไงก็ไม่ควรเดินเข้าไปใกล้สายไฟเหล่านั้น รายการนี้เรียกว่าล้อซ้ายไต่ขอบไม่เต็มล้อ ส่วนล้อขวาก็เกือบเบียดหัวเสาไฟฟ้าจึงรอดไปได้ ไม่เช่นนั้นก็คงต้องรอบนเขาอีกหลายชั่วโมงแน่

วันจันทร์ที่ 21 ตุลาคม พ.ศ. 2556

มาได้ไงเนี่ย MO Memoir : Monday 21 October 2556

เมื่อเช้าแวะไปที่แลปเคมีพื้นฐานเพื่อจะทำการทดลองอะไรบางอย่าง กะจะเอาบีกเกอร์ 100 ml ที่ผ่านการล้างและวางไว้ที่ชั้นวางเครื่องแก้วมาใช้ในการทดลองสักหน่อย พอจะเติมน้ำกลั่นลงไปก็สังเกตเห็นเหมือนกับมีหยดของเหลวเกาะอยู่ข้างบีกเกอร์ในรูปข้างล่าง

ดูออกไหมว่ามันคืออะไร

ตอนแรกผมก็นึกไม่ถึงนะว่ามันจะเป็น "ปรอท" เพราะปรกติปรอทจะไม่เกาะติดผิวแก้ว (เราถึงเอามันมาใช้ทำเทอร์โมมิเตอร์ไง) แต่พอตรวจสอบดูจึงพบว่ามันเป็น "ปรอท" จริง ที่มันเกาะติดผิวบีกเกอร์ได้ก็เพราะผิวบีกเกอร์นั้นไม่สะอาด มีสิ่งสกปรกเกาะติดอยู่
 
รายการนี้สงสัยว่าคงมีคนทำเทอร์โมมิเตอร์ชนิดใช้ปรอทแตก แล้วเอาบีกเกอร์ใบนี้ไปรองปรอทที่หก ตัวเทอร์โมมิเตอร์กับปรอทที่หกออกมานั้นคงโดนกำจัดไปแล้ว (จะโดยวิธีใดก็ไม่รู้) ส่วนบีกเกอร์นั้นกลับเอามาวางคืนไว้ที่ชั้นโดยไม่มีการแจ้งให้เจ้าหน้าที่ทราบ การระบุคนทำคงจะทำไม่ได้ รู้แต่ว่าในช่วงเวลานี้แลปเคมีพื้นฐานนี้มีเฉพาะนิสิตป.โท-เอก และป.ตรี ที่เข้ามาทำซีเนียร์โปรเจคมาใช้ห้องทำการทดลองเท่านั้นเอง

ขอบันทึกเรื่องนี้เอาไว้หน่อย เพื่อให้รู้กันว่าในขณะนี้มีคนแบบนี้อยู่ในภาควิชา

วันอาทิตย์ที่ 20 ตุลาคม พ.ศ. 2556

หมู่ทำให้เกิดสี (chromophore) และหมู่เร่งสี (auxochrome) MO Memoir : Sunday 20 October 2556

"อาจารย์ตอบเหมือนกับที่โปรเฟสเซอร์ต่างประเทศเขาตอบเลย"
นิสิตป.เอกผู้นั้นพูดกับผม ระหว่างการสนทนาหลังการสอบปกป้องวิทยานิพนธ์ของเขา

วันนั้นผมได้พบกับเขาหลังจากที่เขาเสร็จสิ้นการสอบปกป้องวิทยานิพนธ์ของเขา ผมเองไม่ใช่กรรมการสอบของเขาหรอก เพียงแต่ว่ารู้จักกันมาหลายปี เขาเองก็แอบ ๆ มาปรึกษาปัญหาเรื่องการทำการทดลองกับผมก็หลายครั้ง (เขาทำการทดลองกับบริษัท) ก็เลยถามสารทุกข์สุขดิบกันหน่อย ปฏิกิริยาของเขานั้นเป็นการเติมไฮโดรเจนไปที่สารประกอบตัวหนึ่ง บังเอิญว่ามีการพบว่าผลิตภัณฑ์ที่ได้นั้นมีการเปลี่ยนสีจากสีขาวไปเป็นสีอื่น อันนี้เป็นปัญหาหนึ่งที่เขาตอบกรรมการไม่ได้ ทางอาจารย์ที่ปรึกษาวิทยานิพนธ์หลักก็บอกให้เขาไปหา paper มาอธิบาย แต่ทางอาจารย์จากต่างประเทศ (ที่เชิญมาเป็นอาจารย์ที่ปรึกษาร่วมและได้เดินทางมาสอบด้วย) กลับบอกว่าไม่ต้อง พร้อมทั้งอธิบายว่าการเกิดสีนั้นเกิดได้อย่างไร
  
หลังการสอบนิสิตผู้นั้นก็ได้เอาคำถามนั้นมาถามผม ผมก็ตอบกลับไปว่าเรื่องนี้มันมีอยู่ในตำราอินทรีย์เคมีอยู่แล้ว ไม่ต้องไปหา paper อะไรมายืนยัน ถ้ามีความรู้พื้นฐานเคมีอินทรีย์บ้างสักหน่อยก็ตอบได้แล้ว มันอยู่ในเรื่อง chromophore และ auxochrome ผมก็บอกเขาไปว่าคุณก็ต้องไปดูว่าสารตั้งต้นของคุณมีหมู่ฟังก์ชันอะไร และในระหว่างการเกิดปฏิกิริยานั้นหมู่ฟังก์ชันต่าง ๆ เหล่านั้นสามารถเปลี่ยนไปเป็นหมู่ใดได้ (ต้องพิจารณาปฏิกิริยาข้างเคียงประกอบด้วย) และถ้าหมู่เหล่านั้นมันเป็น chromophore (หรือ auxochrome) มันก็ทำให้สีของสารของคุณนั้นเปลี่ยนแปลงไปได้

ที่น่าแปลกคือนิสิตบัณฑิตศึกษาส่วนใหญ่ในภาคของเราศึกษาปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับเคมีอินทรีย์ แต่ในวิชาสัมมนาพอถามคำถามพื้นฐานเกี่ยวข้องกับเคมีอินทรีย์ที่ใช้อธิบายผลการทดลองของเขาได้ กลับตอบไม่ได้ (เกือบ) ทุกราย จะอธิบายอะไรแต่ละทีก็บอกแต่ว่า paper เขาว่ามา หรือแม้แต่ตัวอาจารย์ที่ปรึกษาเองก็มักจะใช้วิธีบอกว่า paper เขาว่ามา ทั้งนี้อาจเป็นเพราะคิดไปเองว่าไม่ได้เรียนจบมาทางสายวิทยาศาสตร์โดยตรง ดังนั้นจึงไม่จำเป็นต้องรู้เคมีอินทรีย์ให้ดี เรื่องนี้มันก็พอจะรับได้อยู่หรอกถ้าทำหน้าที่เป็น "วิศวกร" ควบคุมการก่อสร้างหรือการผลิต แต่ไม่เหมาะกับคนที่จะหน้าที่เป็น "นักวิจัย"

และสำหรับคนที่ชอบตอบคำถามแบบ "paper เขาว่ามา" เป็นประจำผมว่าอย่าเรียกตนเองว่าเป็น "Researcher" หรือ "นักวิจัย" เลย เรียกว่าเป็น "Messenger" หรือ "พนักงานส่งเอกสาร" น่าจะตรงกว่า เพราะทำเพียงแค่เอาข้อมูลของคนหนึ่งไปให้อีกคนหนึ่ง โดยที่ตัวเองเป็นคนอยู่ตรงกลางและไม่รู้เรื่องรู้ราวอะไรเลยเกี่ยวกับข้อมูลนั้นเลย

และเมื่อต้นสัปดาห์ที่แล้ว ก็มีนิสิตป.ตรีคนหนึ่งมาคุยกับผมเรื่องสีของสารเคมี คือเขาทำโครงงานเกี่ยวกับการฟอกสี methylene blue ในน้ำด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แสง เขาบอกว่ามีอะไรที่มันคาใจอยู่หลายอย่าง ผมก็บอกเขาไปว่าถ้าไม่อยากมีงานเพิ่มก็ให้มันคาใจไปอย่างนั้นแหละ เอาเวลาไปทำวิชาอื่นดีกว่า (เทอมหน้ายังมีการบ้านรออยู่อีกเยอะ) แต่เรื่องนี้ผมเคยเขียนเอาไว้แล้วในเรื่อง "สีหายไม่ได้หมายความว่าสารหาย" (Memoir ปีที่ ๔ ฉบับที่ ๓๗๓ วันพฤหัสบดีที่ ๘ ธันวาคม พ.ศ. ๒๕๕๔) ถ้าอยากรู้ก็ให้ลองไปอ่านดูเอาเอง อาจจะพอช่วยให้หายข้อข้องใจบางข้อได้
 
อีกเรื่องหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับเรื่องนี้คือ "พอลิเมอร์นำไฟฟ้า" (อ่านมาถึงตรงนี้คงจะงงนะว่ามันเกี่ยวข้องกันได้อย่างไร แต่จะว่าไปแล้วมันมีพื้นฐานร่วมกันอยู่) ที่มันมักจะมีสี (มันไม่มีสีขาว)
 
ดังนั้นก่อนจะเข้าสู่เรื่องโครงสร้างของสารอินทรีย์ที่ทำให้เกิดสี เราลองมาทบทวนพื้นฐานกันสักหน่อยว่าสารต่าง ๆ นั้นมันมีสีได้อย่างไร ผมเองก็ไม่ได้รู้เรื่องราวเหล่านี้ลึกซึ้งเท่าใดหรอก เพียงแต่รู้ว่ารายละเอียดต่าง ๆ เกี่ยวกับเรื่องเหล่านี้ควรไปศึกษาเพิ่มเติมจากที่ไหนแค่นั้นเอง Memoir อีก ๒ ฉบับที่เกี่ยวข้องกับเรื่องนี้คือ

ปีที่ ๕ ฉบับที่ ๕๐๙ วันจันทร์ที่ ๒๔ กันยายน พ.ศ. ๒๕๕๕ เรื่อง "การดูดกลืนแสงสีแดง" และ
ปีที่ ๕ ฉบับที่ ๕๑๘ วันศุกร์ที่ ๑๒ ตุลาคม พ.ศ. ๒๕๕๕ เรื่อง "Conjugated double bonds กับ Aromaticity"

แสงจากดวงอาทิตย์ในช่วงที่ตามองเห็นนั้นประกอบด้วยแสงที่มีความยาวคลื่นแตกต่างกัน แต่ละช่วงความยาวคลื่นก็ให้สีที่ดวงตาของคนเรารับรู้ได้ที่แตกต่างกัน การที่เรามองเห็นสิ่งใดนั้นเป็นเพราะมีแสงไปตกกระทบวัตถุชิ้นนั้น (แสงในที่นี้คือแสงสีขาวที่เทียบเท่าแสงอาทิตย์ หรือแสงอาทิตย์) แล้ววัตถุนั้นก็สะท้อนแสงมายังดวงตาของเรา ถ้าหากแสงที่สะท้อนมายังดวงตาของเรานั้นมีครบทุกความยาวคลื่น เราก็จะเห็นวัตถุนั้นมีสีขาว
 
ในทางตรงกันข้ามถ้าวัตถุนั้นดูดกลืนคลื่นแสงได้ทุกช่วงความยาวคลื่น เราก็จะเห็นวัตถุนั้นมีสีดำ แต่ถ้าวัตถุนั้นดูดกลืนคลื่นแสงเพียงบางช่วงความยาวคลื่น เราก็จะมองเห็นวัตถุนั้นมีสีต่าง ๆ สีที่เรามองเห็นคือช่วงความยาวคลื่นที่วัตถุนั้นไม่ดูดกลืน ตัวอย่างเช่นการที่เราเห็นใบไม้เป็นสีเขียวก็เพราะสารเคมีที่อยู่ในใบไม้นั้นดูดกลื่นคลื่นแสงช่วงสีเหลือง-แดง และช่วงน้ำเงิน-ม่วง เอาไว้ ไม่ดูดกลืนคลื่นแสงสีเขียว ดังนั้นเมื่อมีแสงแดดมาตกกระทบกับใบไม้ จะมีเฉพาะแสงสีเขียวเท่านั้นที่สะท้อนมายังดวงตาของเรา เราจึงมองเห็นใบไม้เป็นสีเขียว
 
หลอดไฟแบบหลอดไส้ทังสเตนที่เป็นหลอดแก้วใสหรือขาวขุ่นนั้นจะให้โทนแสงสีเหลืองที่สว่างมาก เพราะมันให้แสงในช่วงสีเหลืองมากกว่าช่วงคลื่นอื่น แสงสีเหลืองจึงบดบังสีอื่นเอาไว้ แต่ถ้าต้องการให้แสงที่ออกมานั้นเป็นสีขาวก็ทำได้ด้วยการใช้แก้วสีน้ำเงินแทนการใช้แก้วใสหรือขาวขุ่น (บางทีเรียกหลอดนี้ว่า "หลอดเทียบสี" เพราะมันทำให้มองเห็นสีไม่ผิดเพี้ยน) สีน้ำเงินของหลอดแล้วจะดูดกลืนแสงสีเหลืองเอาไว้ส่วนหนึ่ง ทำให้ความจ้าของแสงสีเหลืองลดลงไม่ไปบดบังแสงสีอื่นจนหมด ทำให้แสงออกมาเป็นสีขาว

การดูดกลืนคลื่นแม่เหล็กไฟฟ้าในช่วงรังสีอุลตร้าไวโอเล็ต (Ultraviolet หรือย่อว่า UV) กับช่วงคลื่นแสงที่ตามองเห็น (Visible light หรือย่อว่า Vis) เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงระดับพลังงานของอิเล็กตรอนในชั้นวงโคจรนอกของอะตอม ซึ่งเป็นอิเล็กตรอนที่เกี่ยวข้องกับการสร้างพันธะทางเคมี ถ้าพลังงานที่ต้องใช้ในการทำให้อิเล็กตรอนในชั้นวงโคจรนี้กระโดดไปยังระดับพลังงานที่สูงกว่านั้นอยู่ในช่วงพลังงานของแสง UV เมื่อมีแสงอาทิตย์มาตกกระทบสารดังกล่าว สารนั้นก็จะไม่ดูดกลืนแสงในช่วงคลื่นที่ตามองเห็น เราก็จะเห็นสารนั้นเป็นสีขาว แต่ถ้ามีการดูดกลืนแสงในช่วงที่ตามองเห็นที่บางความยาวช่วงคลื่น เราก็จะมองเห็นว่าสารนั้นมีสี ซึ่งเป็นสีของช่วงคลื่นที่ "ไม่ถูก" ดูดกลืน
 
ไอออนของโลหะทรานซิชันมักจะมีสีต่าง ๆ เป็นเพราะไอออนของโลหะทรานซิชันนั้นมีระดับพลังงานในชั้น d หรือ f ที่ว่างและอยู่ใกล้กับระดับพลังงานของอิเล็กตรอนชั้นนอกสุดของไอออนนั้น ทำให้อิเล็กตรอนนั้นไม่ต้องการพลังงานที่สูงในการกระโดดไปยังระดับพลังงานถัดไป และพลังงานที่ต้องการดังกล่าวก็อยู่ในช่วงความยาวคลื่นแสงที่ตามองเห็น
 
ในกรณีของสารอินทรีย์นั้นแตกต่างออกไป แต่มันก็เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงระดับพลังงานของอิเล็กตรอนในส่วนของพันธะ π (bonding) หรืออิเล็กตรอนในส่วนของ non-bonding ไปยังระดับพลังงาน π* (anit-bonding)

เรื่องส่วนที่จะเขียนต่อไปนี้จะอิงจากหนังสือ "A short course in organic chemistry" โดย Edward E. Burgoyne ของสำนักพิมพ์ McGraw Hill ฉบับพิมพ์ครั้งที่ ๓ ปีค.ศ. ๑๙๘๕ (พ.ศ. ๒๕๒๘) ในบทที่ ๑๓ Amines, Dyes and Alkaloids หัวข้อ ๑๓.๖ เรื่อง Color in organic compounds หน้า ๔๐๐-๔๐๓ เป็นหลัก 
  
ในปีค.ศ. ๑๘๗๖ (พ.ศ. ๒๔๑๙) O. N. Witt สังเกตว่าหมู่ฟังก์ชันบางหมู่นั้นทำให้สารประกอบมีสี เขาเรียกหมู่เหล่านั้นว่า "Chromophore" (โครโมฟอร์ หรือหมู่ทำให้เกิดสี) และยังพบว่าความแรงในการทำให้เกิดสีของแต่ละหมูนั้นไม่เหมือนกัน บางหมู่นั้นปรากฏเพียงหมู่เดียวในโมเลกุลก็ทำให้โมเลกุลมีสีได้ ในขณะนี้บางหมู่นั้นจำเป็นต้องมีจำนวนมากพอจึงจะทำให้โมเลกุลมีสี ตัวอย่างหมู่ทำให้เกิดสีบางหมู่แสดงไว้ในตารางที่ ๑ พึงสังเกตว่าหมู่ทุกหมู่ที่นำมาแสดงนั้นต่างมีพันธะ π


โดยปรกติการเปลี่ยนแปลงระดับพลังงานของอิเล็กตรอนในส่วนของพันธะ π (bonding) หรืออิเล็กตรอนในส่วนของ lone-pair non-bonding ไปยังระดับพลังงาน π* (anit-bonding) นั้นจะอยู่ในช่วงระดับพลังงานของรังสี UV แต่ก็มีการสังเกตว่าถ้าโมเลกุลนั้นมีระบบ π อิเล็กตรอนที่ใหญ่และอยู่ในรูปแบบที่เป็น conjugated double bond (พันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว) ความแตกต่างของระดับพลังงานดังกล่าวจะลดลง และโมเลกุลจะเริ่มดูดกลืนคลื่นแสงที่มีความยาวคลื่นมากขึ้น และถ้าระบบ conjugated double bond นั้นใหญ่มากพอจนถึงระดับหนึ่ง โมเลกุลสารนั้นจะเริ่มดูดกลืนคลื่นแสงในช่วงสีม่วง ทำให้เราเริ่มเห็นสารนั้นเป็นสีเหลือง (เช่น β-carotene ในรูปที่ ๑ ที่ทำให้น้ำมันพืชมีสีเหลือง เพราะมันดูดกลืนแสงสีม่วง ไม่ดูดกลืนแสงสีเหลือง) และถ้าระบบ conjugated double bond นั้นใหญ่มากขึ้นไปอีกจนกระทั่งโมเลกุลดูดกลืนแสงสีเหลืองได้ เราก็จะเห็นสารนั้นเป็นสีม่วงหรือสีน้ำเงิน (เพราะมันดูดกลืนแสงสีเหลือง ไม่ดูดกลืนแสงสีน้ำเงิน)

ระบบ conjugated double bond นั้นบางทีก็เชื่อมต่อกันผ่านอะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (ที่อาจทำหน้าที่เป็นออกโซโครม) หรือไม่ก็ไอออนของโลหะ เช่นในกรณีของคลอโรฟิลล์ (chlorophyll) ที่มีไอออน Mg2+ ที่ทำให้มีสีเขียว หรือฮีโมโกลบิน (hemoglobin) ที่มีไอออน Fe3+ ที่ทำให้มีสีแดง


รูปที่ ๑ (บน) β-carotene ประกอบด้วย conjugated double bond จำนวนมาก ทำให้โมเลกุลดูดกลืนแสงสีม่วงได้ เราจึงเห็นสารที่มี β-carotene ประกอบอยู่เป็นสีเหลือง (เช่นในน้ำมันพืช) สารนี้ร่างกายสามารถเปลี่ยนไปเป็น vitamin A (ล่าง) ได้ด้วยการตัดตรงกลางโมเลกุล

Witt ยังสังเกตด้วยว่าถ้าวงแหวนเบนซีนที่เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างโครโมฟอร์นั้นมีหมู่บางหมู่มาเกาะ จะทำให้ความเข้มสีของสารนั้นเปลี่ยนไปแม้ว่าหมู่นั้นเองจะไม่ทำให้เกิดสี เขาเรียกหมู่เหล่านี้ว่า "Auxochrome" (ออกโซโครม หรือหมู่เร่งสี) หมู่เหล่านี้ต่างเป็นหมู่จ่ายอิเล็กตรอนให้กับวงแหวนเบนซีน และความสามารถในการเร่งสีนั้นก็เรียงลำดับเช่นเดียวกันกับความสามารถในการจ่ายอิเล็กตรอนให้กับวงแหวนเบนซีน (พวกที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวและทำให้เกิดการแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho หรือ para) กล่าวคือความสามารถในการเร่งสีของหมู่ R2N- > RHN- > H2N- > HO- > RO- 
   
เวลาที่โครงสร้างของโครโมฟอร์หรือออกโซโครมนั้นเปลี่ยนแปลงไป สีของสารนั้นก็จะเปลี่ยนไปด้วย ตัวอย่างที่เห็นได้ชัดคืออินดิเคเตอร์ที่เราใช้ในการไทเทรตกรด-เบส
  
รูปที่ ๒ ข้างล่างแสดงโมเลกุล Methyl orange ที่มีสีเหลืองในรูปเบส (ซ้าย เมื่อ pH > 4.4) และมีสีแดงในรูปกรด (ขวา เมื่อ pH < 3.1) เมื่ออยู่ในน้ำ จะเห็นว่าเมื่ออยู่ในรูปกรด วงแหวนเบนซีน (ในกรอบสีแดง) จะเปลี่ยนเป็นโครงสร้างแบบ quinoid ที่มีความแรงในการทำให้เกิดสีมากกว่า (มีการดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นมากกว่าแสงสีม่วง ทำให้เห็นสารเป็นสีแดงแทนที่จะเป็นสีเหลือง)
  
รูปกรดในที่นี้คือรูปที่อินดิเคเตอร์แสดงฤทธิ์เป็นกรด (หรือพร้อมที่จะจ่ายโปรตอน) ส่วนรูปแบบคือรูปที่อินดิเคเตอร์แสดงฤทธิ์เป็นเบส (หรือพร้อมที่จะรับโปรตอน)

รูปที่ ๒ โมเลกุล Methyl orange 
   
รูปที่ ๓ แสดงโมเลกุล Bromocresol green ที่มีสีเหลืองเมื่ออยู่ในรูปกรด (pH < 3.8) และน้ำเงินเมื่ออยู่ในรูปเบส (pH > 5.4) โดยเมื่ออยู่ในรูปเบสนั้นหมู่ -OH (ของวงแหวนเบนซีนในกรอบสีแดง) จะจ่ายโปรตอนออกไป ทำให้โครงสร้างของวงแหวนเบนซีนเปลี่ยนเป็น quinoid ที่มีความแรงในการทำให้เกิดสีมากกว่า (ดูดกลืนคลื่นแสงที่ความยาวคลื่นที่มากกว่า) อะตอม Br ที่ปรากฏในโมเลกุลนั้นก็เป็นออกโซโครมตัวหนึ่งด้วย

รูปที่ ๓ Bromocresol green เหลือง (acidic form) เมื่อ pH < 3.8 และน้ำเงิน (basic form) เมื่อ pH > 5.4  (จาก http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bromocresol_green_ionic_equilibrium.png)

โมเลกุล Phenolphthalein (รูปที่ ๔) นั้นเมื่ออยู่ในสารละลายที่เป็นกรดจะประกอบด้วยวงแหวน 3 วงที่ไม่มีความเป็น conjugated double bond เชื่อมต่อกันระหว่างวง ทำให้เป็นโมเลกุลที่ไม่มีสี แต่เมื่อเจอกับเบส โมเลกุล phenolphthalein จะจ่ายโปรตอนออกไป ทำให้โครงสร้างอะตอม C (ในวงสีแดง) เปลี่ยนแปลงไปทำให้เกิด conjugated double bond เชื่อมต่อวงแหวนต่าง ๆ เข้าด้วยกันกลายเป็นระบบ conjugated double bond ขนาดใหญ่ขึ้น โมเลกุลจึงมีสีม่วง 
  
พึงสังเกตนะว่าโมเลกุลของ phenolphthalein เปลี่ยนสีระหว่างการมีสีกับไม่มีสีด้วยการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างโมเลกุลเพียงนิดเดียว เวลาที่เห็นใครทำการทดลองเกี่ยวกับ photocatalytic degradation ของสารที่มีสีที่ละลายอยู่ในน้ำ แล้วใช้การวัดการดูดกลืนคลื่นแสงเพื่อวัดปริมาณ "สารอินทรีย์" ที่หลงเหลืออยู่ จึงต้องระวังในการเอาผลการทดลองนั้นมาใช้ให้มากด้วย (ที่เขียนไว้ในเรื่อง "สีหายไม่ได้หมายความว่าสารหาย")

รูปที่ ๔ โมเลกุล Phenolphthalein ที่ไม่มีสี (ซ้าย) เมื่อ pH < 8.2 และมีสีม่วงแดง (ขวา) เมื่อ pH > 10.0

การเปลี่ยนสีของ Bromothymol blue (รูปที่ ๕) ก็เป็นไปในทำนองเดียวกับกับกรณีของ phenolphthalein กล่าวคืออะตอม C ที่เชื่อมต่อวงแหวน 3 วงเข้าด้วยกัน (ในวงกลมแดง) เมื่ออยู่ในสภาพที่เป็นเบสที่มากพอจะเปลี่ยนโครงสร้างจากการเป็นพันธะอิ่มตัวกลายเป็นมีพันธะคู่เข้ากับวงแหวนวงหนึ่ง ทำให้เกิดเป็นระบบ conjugated double bond เชื่อมต่อวงแหวน 3 วงเข้าด้วยกันพร้อมกับการเกิดโครงสร้าง p-quinoid (กับวงแหวนที่อะตอม C นั้นสร้างพันธะคู่ด้วย)

รูปที่ ๕ Bromothymol blue เหลือง (acidic form) เมื่อ pH < 6.0 และน้ำเงิน (basic form) เมื่อ pH >  7.6 (จาก http://en.wikipedia.org/wiki/File:Bromothymol_blue_protolysis.svg)

เขียนมาถึงตรงนี้ก็ไม่รู้เหมือนกันว่าพอจะช่วยให้พวกที่ทำงานด้านเกี่ยวกับพอลิเมอร์นำไฟฟ้าตอบคำถามได้ไหมว่าทำไมพอลิเมอร์นำไฟฟ้าที่เขาสังเคราะห์ขึ้นนั้นจึงมีสี และคนที่ต้องเข้าไปเกี่ยวข้องกับงานพวก photocatalytic degradation ของสารที่มีสีที่ละลายอยู่ในน้ำ ที่มักจะนิยมใช้การวัดการดูดกลืนคลืนแสงเป็นตัวบ่งบอกปริมาณสารที่ทำให้เกิดสีนั้น ควรต้องระวังในการอ่านผลการทดลองอย่างไร จะได้ไม่ถูกหลอก

ป้ายกำกับ

-OH (3) 2 (1) 2-dimethylbutane (1) 2014 (29) 2512 (1) 2527 (1) 2528 (1) 2529 (1) 2530 (1) 3 (1) 3-dimethyl-2-butanol (1) absorbance (1) acentric factor (1) acetylene (5) addition (2) adsorption (9) alkane (1) alkene (2) ammonia (8) amylene (1) anatase (2) aromaticity (1) autoclave (10) auxochrome (1) Avicel PH-101 (1) Bagration (1) Baking (1) ball valve (4) bangkok (2) Barbarossa (1) base line (6) beaker (1) benzaldehyde (5) benzene (8) Bernoulli's equation (1) BET (13) Bhopal (1) big cleaning (1) BLEVE (1) blind flange (1) blower (1) BOD (2) breather valve (1) BST (6) bursting disc (1) butanol (1) C-H bond (1) calcination (1) calcium carbide (1) calibration curve (5) capillary column (1) caprolactam (1) carbide precipitation (1) carbocation (5) carbon (1) carbon disulfide (1) carcinogen (1) carrier gas (10) cat walk (1) catalyst (10) Cauchy (3) cavitation (1) centrifugal pump (3) check valve (2) chemisorb 2750 (8) chemisorption (3) chicago pile one (1) chlorine (1) chlorobenzene (1) christmas tree (1) chromatogram (28) chromatography (6) chromophore (1) Citadel (1) CNG (2) CO2 (1) CO2 hydrogenation (1) Coal liquefaction (1) COD (1) coffee break (1) Colloidal catalyst (1) column (4) compressor (1) compressor performance curve (1) conductive polymer (1) cone roof (2) conjugated double bonds (2) cresol (3) CS2 (1) CuCl2 (1) curve fitting (4) cyclohexane (1) cyclohexanol (1) cyclopentane (1) cyclosarin (1) Deer hunter (1) dehydration (2) dehydroxylation (1) DeNOx (87) dibutyl ether (1) differential pressure transmitter (1) dioxin (2) dispersion (2) distillation curve (1) DO (1) dp cell (1) draeger tube (2) drain valve (1) drum (2) ecd (18) electron capture detector (12) electron paramagnetic resonance (1) electron spin resonance (1) electrophile (1) electrophilic (4) elevated flare (1) Eley-Rideal (1) encapsulate (1) EPR (3) equation of state (6) ESR (4) esterification (1) ethane (1) ethanol (4) ethylbenzene (4) ethylene (3) explosion (4) explosion proof (1) Facebook (1) Feyzin (2) FID (4) fire fly (1) Fischer-Tropsch (1) Fityk (5) fixed-bed (9) flame arrester (1) flame ionisation detector (3) flame ionization detector (3) Flame photometric detector (11) flare system (8) flare tip (1) Flixborough (2) floating roof (2) flooded drain (1) fluidised-bed (2) fluoride (1) foot valve (1) formal (1) formality (1) FORTRAN (1) FPD (12) Freundlich (1) FT-IR (10) furnace (4) gas chromatograph (49) gasification (1) gasoline (1) gate valve (5) Gaussian (4) GC (57) gc-14 (1) gc-2014 (54) GC-8A (6) gc-9A (6) gear pump (1) GHSV (1) globe valve (4) glove box (1) glucose (1) ground flare (2) H2S (1) halogenation (1) Hayesep DB (1) HDPE (1) heterocyclic system (1) heterogeneous (3) homogeneous (2) hot plate (4) hydration (1) hydraulic test (1) hydrogen (2) hydrogen sulfide (2) hydrogenation (7) hydroxyl (4) hydroxylation (34) ICP (1) imide (1) in situ (1) infrared (6) intania 68 (1) Intania 69 (1) intania 70 (1) Intania 71 (1) intania 73 (1) interferogram (3) interferometer (1) interpolation (1) iodine (1) ionic character (1) IR (5) isomer (1) isopentane (1) isopropanol (1) isotherm (5) jocking pump (1) katarometer (2) kinetic (3) Kjeldahl (1) knockout drum (1) Kwong (5) Langmuir (3) Langmuir-Hinshelwood (2) Lewis acid (3) lift check valve (1) liquid seal (3) LNG (1) long wave (1) Lorentzian (3) LPG (5) machine bolt (2) magnetic stirrer (5) mass flow controller (8) math modelling (1) methane (1) methylene blue (2) MO memoir (2) molar (1) molecular seal (1) My Lai (1) N2O (12) NaOH (2) needle valve (2) NG (1) NGL (1) NGV (1) NH3 (21) NH3-TPD (15) nitric oxide (2) nitroaldol (1) nitroethane (1) nitrotoluene (1) Nitrous oxide (6) NO (6) NOA-7000 (6) nonreturn valve (2) normality (1) nornal (1) NOx (17) NPSH (1) NPT (1) NTP (1) nuclear reactor (1) nucleophile (1) nucleophilic (1) orifice (1) packed column (1) packed-bed (8) packing (2) pdd (22) PE (1) peak deconvolution (9) peak fitting (12) Peng (1) pentane (2) pH meter (1) pH probe (1) phenol (5) photocatalyst (2) physisorption (3) PID (1) pinacolyl alcohol (1) pipe (1) pipe rack (1) pipe support (1) pipette (2) piping (9) piston pump (1) plot plan (1) plug valve (1) pneumatic test (1) polyethylene (2) polymerisation (3) polystyrene (1) Postdoc (1) power factor (1) pressure regulator (3) pseuephedrine (1) public health (1) pulse discharge detector (17) pump (9) pump curve (2) purge reduction seal (1) PV diagram (2) pyridine (5) pyrolysis (1) pyrophoric (2) quench drum (1) reaction (2) reactor (9) Redlich (5) REDOX (1) reduction (1) relief valve (1) Robinson (1) roots blower (1) rotameter (2) rotary pump (1) rupture disc (1) rutile (1) safety glass (1) safety valve (2) sampling valve (11) sarin (1) saturator (1) Scherrer's equation (6) SCR (83) SCR. hydroxylation (1) scrubber (1) seal drum (2) septum (3) Seveso (2) share (1) shockwatch (1) Shut down (1) signal to noise ratio (2) silanol (1) single point (5) SO2 (9) SO3 (1) Soave (2) solvent extraction (1) soman (1) split ration (1) stainless steel (1) steam (1) stereoisomer (2) stirred reactor (1) storm (1) STP (1) stud bolt (1) styrene (1) substitution (2) superacid (1) surface area (2) surge (2) surging (2) swagelok (1) swing check valve (1) switch gear (1) syphon tube (1) syringe (3) syringe pump (1) t-amyl alcohol (1) t-amyl ethyl ether (1) t-amyl methyl ether (1) TAEE (1) tamagozzilla (2) TAME (1) tank (5) TCD (6) Temkin (1) Temperature programmed desorption (7) temperature programmed reduction (1) TGA (4) thermal conductivity detector (4) thermal cracking (2) thermal decomposition (2) thermal paper (1) tiltwatch (1) titration curve (1) TOF (1) toluene (11) TON (1) TPD (8) TPR (3) TPx (2) tram (2) trans fat (1) transmittance (1) trimethylbenzene (1) tube (2) turn over frequency (1) turn over number (1) U loop (2) UHV (1) UV-Vis (2) UVCE (1) V2O5 (6) valve (1) van der Waal (3) variac (3) vent valve (1) vessel (4) Voigt (3) volumetric flask (1) vortex breaker (1) vulcanisation (1) vulcanization (1) watch glass (1) water hammer (1) water seal (4) weight loss (1) wheel key (1) WHSV (2) williamson ether synthesis (1) wt% (1) x-ray (1) XPS (4) XRD (11) XRF (1) xylene (2) กฎหมาย (4) กรณีพิพาทอินโดจีน (1) กรด (7) กรด. การไทเทรต (1) กรดบนพื้นผิว (5) กรดอ่อน (1) กรดแก่ (1) กรดไขมัน (1) กระจกนิรภัย (1) กระดาษความร้อน (1) กระต่าย (1) กระต่ายกับเต่า (1) กระถิน (1) กระทรวงกลาโหม (1) กระบอกตวง (1) กระสุนปืน (4) กราฟการกลั่น (2) กรี เดชาติวงศ์ (1) กรุงเทพ (2) กลูโคส (1) กล่องโฟม (1) กะปง (1) กังหันก๊าซ (2) กังหันแก๊ส (2) กาญจนบุรี (4) กาฝาก (1) การกำจัดน้ำ (1) การควบคุมอุณหภูมิ (7) การคำนวณขนาดผลึก (2) การคำนวณเชิงตัวเลข (2) การฉีดตัวอย่าง (3) การดูดกลืน (3) การดูดซับ (12) การดูดซับทางเคมี (1) การตกตะกอน (1) การตอบคำถาม (1) การตัดแก้ว (1) การตั้งราคา (2) การต่อสายดิน (2) การทดลอง (50) การทำงาน (7) การทำน้ำให้บริสุทธิ์ (2) การทำให้เครื่องแก้วแห้ง (1) การน๊อค (1) การบันทึกการทดลอง (1) การบ่ม (1) การปรับ (1) การปั่นกวน (2) การผุกร่อน (1) การพอลิเมอร์ไรซ์ (4) การระบายความร้อน (1) การระเบิด (4) การละลาย (10) การวัด (4) การวิเคราะห์ (1) การศึกษา (1) การสกัด (1) การสอบ (7) การสอบวิทยานิพนธ์ (10) การหมุน (1) การหาค่าเฉลี่ย (1) การหาปริมาณ (2) การออกซิไดซ์ (4) การอัดแก๊ส (1) การอ่านบทความ (2) การเขียน (2) การเขียนวิทยานิพนธ์ (10) การเขียนเอกสารอ้างอิง (1) การเชื่อมท่อ (2) การเตรียมสอบ (1) การเติมไฮโดรเจน (3) การเปรียบเทียบ (1) การเผาตัวอย่าง (1) การเผาโค้ก (1) การเผาไหม้ (5) การเรียกชื่อ (1) การเรียน (1) การเรียนสัมมนา (1) การเลือก (1) การเลือกตั้ง (2) การเลือกใช้ (1) การเล็งปืน (1) การแก้ไข (2) การแต่งกาย (1) การแปลผล IR (2) การแผ่ (1) การแผ่รังสี (1) การแพร่ (2) การแยกพีค (4) การไทเทรต (10) การไหล (3) การไหลของแก๊ส (3) การไหว้ (1) กาลักน้ำ (1) กุหลาบ (1) ก้อนขี้หมา (1) ก๊าซธรรมชาติ (1) ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (2) ขนมจู้จุน (1) ขนมบอก (1) ขนาด tube (2) ขนาดผลึก (5) ขวดน้ำกลั่น. ลูกยาง (1) ขวดวัดปริมาตร (1) ขั้วหางปลา (2) ข้อกฎหมาย (5) ข้อสอบ (1) ข้อเท็จจริง (1) ครุย (1) คลองดำเนินสะดวก (1) คลองผีหลอก (1) คลองภาษีเจริญ (2) คลองสนามม้า (1) คลองสียัด (1) คลองอรชร (1) คลองแงะ (1) ควนหินมุ้ย (1) ความงาม (1) ความดัน (8) ความดันลด (7) ความสวย (1) ความสัมพันธ์ (1) ความหนาแน่น (2) ความเข้มข้น (2) ความแรงของกรดเบส (4) คอมมิวนิสต์ (1) คอมเพรสเซอร์ (1) คอลัมน์ (3) คานฝาก (1) คาร์บอนไดซัลไฟด์ (1) คำย่อ (1) คำอาลัยจากเพื่อน (1) คิวมีน (1) คีมปอกสายไฟ (1) คีย์บอร์ด (1) คีโตน (1) คุณสมบัติ (1) ค่าคงที่สมดุล (2) ค่าจ้าง (1) ค่าเงินบาท (1) ค่าเฉลี่ย (1) ค้อน (1) ค้อนน้ำ (1) งบปิ้ง (1) งูหลาม (1) จดหมาย (1) จลนศาสตร์ (2) จอคอมพิวเตอร์ (1) จำปาดะ (1) จิตร ภูมิศักดิ์ (2) จุดติดไฟ (2) จุดวาบไฟ (2) จุดเดือด (1) จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (10) ชบา (1) ชลบุรี (1) ชะมวง (1) ชื่นใจ (1) ชุมพร (3) ช่องเขา (1) ซอยศูนย์วิจัย (1) ซีเนียร์โปรเจค (1) ญี่ปุ่น (2) ฐานแผ่ (1) ดอกไผ่ (1) ดอนแตง (1) ดักแด้ (1) ดัชนี (2) ดีเซล (1) ดีเปรสชัน (1) ตลาดใหญ่ (1) ตะกั่วป่า (1) ตะขบ (1) ตะวันอ้อมข้าว (1) ตะไบ (1) ตัวทำละลาย (1) ตัวประกอบกำลัง (1) ตัวรองรับ (1) ตัวเร่งปฏิกิริยา (8) ตัวแปร (1) ตำลึง (1) ตำแยแมว (1) ต้นข้าวหลาม (1) ต้นคริสต์มาส (1) ต้นหนาด (1) ถนน AIT (1) ถนนข้าวหลาม (1) ถนนตก (2) ถนนสนามม้า (1) ถนนสาย 331 (1) ถนนอังรีดูนังต์ (1) ถนนเพชรเกษม (2) ถัง (5) ถังแก๊ส (6) ถังแดง (1) ถั่วเขียว (1) ถั่วแระ (1) ถ่านหิน (2) ถ่านแก๊ส (1) ทองใหญ่ (2) ทอดมัน (1) ทอดไข่ (1) ทางรถไฟ (24) ทางหลวง (1) ทางเดิน (2) ทิ้งระเบิด (8) ทีลอซู (1) ที่พักฝึกงาน (1) ทุเรียน (1) ท่อ (3) ท่อคาดสี (1) ท่อน้ำ (1) ท่อร้อยสายโทรศัพท์ (1) ท่อร้อยสายไฟ (1) ท่อแก๊ส (3) ท่อไอเสีย (1) ท่าข้า (1) ท่าตะโก (1) ท่านา (1) ท่าบ่อ (1) นกปรอด (1) นกปากซ่อม (1) นกแก้ว (1) นครสวรรค์ (1) นอต (4) นอร์มัล (1) นางตะเคียน (1) นางตานี (1) นางทับทิม (1) นารี (1) นิสิตปี 4 (2) นิสิตใหม่ (1) น้ำกระด้าง (2) น้ำกลั่น (1) น้ำดีมิน (1) น้ำดื่ม (1) น้ำด่าง (1) น้ำตาลทราย (1) น้ำท่วมบางพลัด (1) น้ำบริสุทธิ์ (2) น้ำมันดีเซล (1) น้ำมันถั่วเหลือง (1) น้ำมันปาล์ม (2) น้ำมันพืช (1) น้ำมันหมู (1) น้ำมันเชื้อเพลิง (8) น้ำมันเตา (3) น้ำมันเบนซิน (3) น้ำหนัก (1) น้ำอัลคาไลน์ (1) น้ำเน่าเสีย (1) บทความ (3) บวบ (1) บัลลาสต์ (1) บางคล้า (1) บางคอแหลม (2) บางซื่อ (1) บางนา-ตราด (2) บางปะกง (1) บางพลัด (2) บางเหี้ย (1) บิวทานอล (1) บิวเรต (3) บีกเกอร์ (3) บึงตาต้า (1) บุญผ่อง สิริเวชชะพันธ์ (2) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (3) ปฏิกิริยาเคมี (5) ปปช. (1) ปปป. (1) ปรอท (1) ประกาศ (2) ประชาธิปไตย (4) ประชุม (1) ประวัติศาสตร์ (17) ประแจ (3) ปรับเวลา (1) ปริมาณน้ำฝน (1) ปลั๊ก (1) ปลาวาฬ (2) ปลาหมึก (2) ปลาโลมา (2) ปลุกผี (1) ปะเก็น (1) ปั๊ม (8) ปั๊มลูกสูบ (1) ปั๊มหอยโข่ง (3) ปากกาหมึกซึม (1) ปากลัด (1) ปิดภาคเรียน (1) ปิเปต (4) ปืนใหญ่ (1) ป่าชายเลน (1) ป้าย (1) ผลึกขนาดนาโน (2) ผี (7) ผ่าตัด (1) ฝนชะช่อมะม่วง (1) ฝาท่อระบายน้ำ (1) ฝึกงาน (3) ฝึกงานภาคฤดูร้อน (11) ฝึกจิต (1) พระตะบอง (1) พระประแดง (1) พระยาอานุภาพไตรภพ (1) พระราชบัญญัติ (2) พระอานนท์ (1) พลลภัตม์ (1) พลาสติก (1) พลแม่นปืน (1) พอลิสไตรีน (1) พอลิเมอร์นำไฟฟ้า (1) พอลิเอทิลีน (5) พอลิโพรพิลีน (4) พะเยา (1) พักกินกาแฟ (1) พัทลุง (1) พันธะคาร์บอนไฮโดรเจน (1) พาฟลอฟ (1) พายุ (5) พิธีพระราชทานปริญญาบัตร (1) พิบูลสงคราม (1) พิมพ์ดีด (1) พื้นที่ผิว (10) พื้นผิว (3) พุทรา (1) พู่ระหง (1) ฟลุต (3) ฟลูออรีน (2) ฟอร์มัล (1) ฟังก์ชันพหุนาม (2) ฟีนอล (3) มอเตอร์ (4) มะขวิด (1) มะตูม (1) มะเฟือง (2) มะเหมี่ยว (1) มังคุด (1) มันเทศ (1) มั่วผลแลป (2) มินตรา (1) มินตา (1) มุมมองที่แตกต่าง (2) ม้าน้ำ (1) ยางธรรมชาติ (1) ยุววิศวกรบพิธ 14 (2) รถถัง (2) รถยนต์ (2) รถยนต์ราง (3) รถยนต์รางหุ้มเกราะ (1) รถราง (3) รถไฟ (26) รถไฟบางบัวทอง (1) รถไฟพระพุทธบาท (1) รถไฟลากไม้ (9) รถไฟหัตถกรรม (6) รถไฟเล็ก (12) รอก (1) รอยอินทร์ (1) ระดับของเหลว (2) ระดับของแข็ง (1) ระนอง (2) ระบบดับเพลิง (1) ระบบนิรภัย (1) ระบบศาล (2) ระบบเผาแก๊สทิ้ง (6) ระยอง (1) ระเบิด (9) ระเวิง (1) รังสีความร้อน (1) รังสีเอ็กซ์ (4) รัฐธรรมนูญ (7) รับน้อง (2) รั้ว (1) ราคา (3) รางรถไฟ (7) ราชกิจจานุเบกษา (1) ราชดำริ (1) รายงานการประชุม (2) ร่มเกล้า ธุวธรรม (3) ฤกษ์ดาวโจร (1) ฤดูที่แตกต่าง (1) ลมข้าวเบา (1) ลอยกระทง (2) ละครบุญผ่อง (1) ละอุ่น (1) ลาแล้วจามจุรี (2) ลิฟต์ (1) ลูกยาง (1) ล้อรถยนต์ (2) วังโพ (1) วันเสียงปืนแตก (1) วัลคาไนซ์ (1) วางความคิดเป็นกลาง (1) วางท่อใต้ดิน (1) วาล์ว (12) วาล์วกันการไหลย้อนกลับ (1) วาล์วระบายความดัน (1) วาล์วสามทาง (1) วาฬ (1) วิชาสัมมนา (1) วิทยานิพนธ์ (50) วิทยุคลื่นสั้น (2) วิธีการทดลอง (17) วิภา (1) วิศวกรรมศาสตร์ (7) วิศวกรสาว (1) วิศวจุฬา (11) ศรีราชา (7) ศัพท์เทคนิค (5) ศาลหลักเมือง (1) ศาสตราภิชาน (1) ศุภกนก (2) สกรูไร (1) สงขลา (1) สงครามเกาหลี (1) สงครามเวียดนาม (3) สงครามโลกครั้งที่ 1 (1) สงครามโลกครั้งที่ 2 (25) สตาลิน (1) สถิติ (5) สมการอนุพันธ์ (2) สลักเกลียว (1) สวนครัว (1) สวนสันติธรรม (1) สวัสดีคุณครู (1) สหรัฐอเมริกา (3) สอบปกป้อง (1) สอบปากเปล่า (2) สอบสัมภาษณ์ (2) สะพานขึง (1) สะพานข้ามแม่น้ำ (2) สะพานข้ามแม่น้ำแคว (2) สะพานผ่านฟ้าลีลาศ (1) สะพานพระราม 6 (1) สะพานเทพหัสดิน (1) สัตหีบ (1) สัมมนา (2) สายดิน (2) สายมรณะ (1) สายใย (1) สายไฟ (2) สารก่อมะเร็ง (1) สารละลายกรด (2) สารละลายมาตรฐาน (2) สารอินทรีย์ในน้ำ (2) สาหร่าย (1) สิชล (1) สี (4) สืบ นาคะเสถียร (1) สุญญากาศ (1) สุนัข (1) สุพรรณบุรี (1) สไตรีน (1) หนองคาย (1) หนาม (1) หมู่ไฮดรอกซิล (4) หม่อน (1) หม้อน้ำรถยนต์ (1) หม้อแปลง (1) หลอดฟลูออเรสเซนต์ (2) หลังสวน (1) หอกลั่น (1) หอดูดซับ (1) หัวข้อวิทยานิพนธ์ (45) หัวหวาย (1) หินแก๊ส (1) หิ่งห้อย (1) ห่วงทางสะดวก (1) ห่อหมก (1) ห่างรัก (1) ห้วยมุด (1) ห้วยแม่ต้า (1) ห้องควบคุม (1) ห้องปฏิบัติการ (1) ออกซิเจน (5) ออกโซโครม (1) อะเซทิลีน (5) อะโรมาติก (1) อัตราการเกิดปฏิกิริยา (2) อัตราแลกเปลี่ยน (1) อัลคีน (1) อาจารย์ที่ปรึกษา (2) อาลัย พ.อ.ร่มเกล้า (2) อาวุธชีวภาพ (1) อาวุธนิวเคลียร์ (1) อาวุธปืน (2) อาวุธเคมี (1) อาเซียน (1) อำลา (2) อิ่มตัว (1) อีเทอร์ (1) อีเมล์ (1) อุ (1) อุณหภูมิ (4) อุตสาหกรรมเคมี (1) อุบัติเหตุ (13) อุโมงค์ (2) อุ้มผาง (1) อ่านระหว่างบรรทัด (1) ฮิตเลอร์ (1) ืneohexane (1) เกลียว (1) เกลียวตรง (1) เกาะขนุน (1) เกาะลอย (1) เกียร์ยิ้ม (8) เขาอ่างฤาไนย (1) เข็มขัดนิรภัย (1) เข็มตอก (1) เข็มเจาะ (1) เคมีวิิเคราะห์ (3) เคมีอินทรีย์ (2) เครื่องกระสุน (5) เครื่องกลั่นน้ำ (1) เครื่องควบแน่น (1) เครื่องตกราง (1) เครื่องผ่อนแรง (1) เครื่องยนต์ (3) เครื่องอัดอากาศ (1) เครื่องแบบนิสิต (1) เครื่องแลกเปลี่ยนความร้อน (1) เงินเดือน (1) เจริญกรุง (1) เชียงราย (1) เชียงใหม่ (2) เชื้อเพลิง (3) เตาให้ความร้อน (5) เต้ารับ (2) เทียนหยด (1) เบดนิ่ง (3) เบดฟลูอิไดซ์ (2) เบนซิน (1) เบนซีน (3) เบส (5) เบสอ่อน (1) เบสแก่ (1) เผด็จการ (1) เพชรพระอุม (1) เพนเทน (1) เพลง (3) เมทิลีนบลู (1) เลขออกเทน (1) เล็งจี้ (1) เล็งนั่งแท่น (1) เวลา (1) เวลามาตรฐาน (1) เสาเข็ม (1) เสียงดัง (3) เสียบปลั๊ก (1) เสื้อสีขาว (1) เสื้อสีดำ (1) เหมืองแร่ (1) เหล็กกล้าไร้สนิม (2) เหล็กข้ออ้อย (1) เหล็กคอม้า (1) เหล็กปลอก (1) เหล็กเส้น (1) เอกสารอ้างอิง (1) เอทานอล (5) เอทิลีน (3) เอทิลเบนซีน (2) เอสเทอริฟิเคชัน (1) เอื้อวิทยา (1) แก่งหลวง (1) แก๊สก้อน (1) แก๊สธรรมชาติ (3) แก๊สหุงต้ม (3) แก๊สเฉื่อย (2) แก๊สโครมาโทกราฟ (15) แก๊สโซลีน (1) แก๊สโซฮอล์ (1) แจงลอน (1) แชร์ (1) แบบจำลองคณิตศาสตร์ (1) แบร์นูลลี (1) แป้งมัน (1) แป้นพิมพ์ (2) แป้นเกลียว (1) แผนที่ (2) แพร่ (1) แมวน้ำ (1) แม่กลอง (1) แม่น้ำน้อย (1) แม่แรง (1) แสงสีแดง (1) โครงงาน (1) โครมาโทแกรม (27) โครโมฟอร์ (1) โค้งดารา (1) โต๊ะทำงาน (1) โทลูอีน (8) โน๊ตเพลง (4) โปรตีน (1) โพนสา (1) โพรงกระต่าย (1) โพลีเอทิลีน (1) โมเลกุลมีขั้ว (1) โมเลกุลไม่มีขั้ว (1) โยคะ (1) โยนบก (1) โรงงานระเบิด (10) โรงเบียร์ (1) โรงเรียน ตชด. (1) โลมา (1) โสมส่องแสง (1) ใบหนาด (2) ไขควง (1) ไข่เจียว (3) ไซลีน (2) ไซโคลเพนเทน (1) ไดบิวทิลอีเทอร์ (1) ไดโนเสาร์ (1) ไทรโยค (1) ไนท์ซาฟารี (1) ไนโตรเจน (5) ไบโอดีเซล (1) ไปวัด (1) ไผ่เลี้ยง (1) ไพลิน (1) ไฟฟ้ากระแสสลับ (5) ไฟฟ้ากำลัง (5) ไฟฟ้าดับ (2) ไฟฟ้าสถิตย์ (1) ไฟฟ้าเคมี (1) ไฟหน้ารถ (1) ไฟไหม้ (8) ไฟไหม้ห้องทดลอง (8) ไฟไหม้แลป (8) ไม่อิ่มตัว (1) ไส้ติ่ง (1) ไหว้ครู (1) ไอน้ำ (2) ไอโซเทอม (1) ไอโซเมอร์ (1) ไอโดดีน (1) ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (1) ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (2) ้halogenation (1)