Malayan emergency, สงครามเวียดนาม, Seveso และหัวหิน MO Memoir : Sunday 7 September 2557

Malayan emergency หรือการรบกับพรรคคอมมิวนิสต์มาลายาของรัฐบาลอังกฤษในประเทศมาเลเซียปัจจุบัน
  

สงครามเวียดนาม หรือการรบของกองทัพสหรัฐกับกองทัพเวียดนามเหนือและเวียดกงในเวียดนามใต้
  

Seveso อุบัติเหตุของโรงงานเคมีที่นำมาสู่เหตุการณ์หายยะที่เมือง Seveso ประเทศอิตาลี
  

และถังบรรจุสารเคมี ที่ขุดพบที่ตำบลบ่อฝ้าย อำเภอหัวหิน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ ในขณะทำการขยายสนามบิน

ต่างมีสิ่งหนึ่งที่เหมือนกัน

ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนหรือที่เรียกเป็นภาษาอังกฤษว่า halogenation นั้นเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญปฏิกิริยาหนึ่งทางเคมีอินทรีย์ โดยเฉพาะเมื่อต้องการเปลี่ยนตำแหน่งที่มีอะตอมไฮโดรเจน -H เกาะอยู่นั้นให้กลายเป็นหมู่อื่น ซึ่งทำได้ด้วยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจน -H ด้วยฮาโลเจน -X (ปรกติ X ก็มักเป็น Cl, Br หรือ I) จากนั้นก็ค่อยแทนที่อะตอม -X ที่เติมเข้าไปนั้นให้กลายเป็นหมู่อื่นอีกที
  

การเติมฮาโลเจนเข้าไปที่พันธะคู่ C=C ของ alkene หรือพันธะสาม C=C ของ alkyne นั้นทำได้ง่าย เกิดปฏิกิริยาได้เองที่อุณหภูมิห้อง การแทนที่อะตอม -H ของพันธะ C-H ที่เป็นหมู่ aliphaticนั้นทำได้ยากกว่า จำเป็นต้องมีการใช้แสงหรือความร้อนช่วยทำให้ปฏิกิริยาเกิด และที่ยากที่สุดเห็นจะได้แก่การแทนที่อะตอม -H ของพันธะ C-H ที่อะตอม C เป็นส่วนหนึ่งของวงแหวน aromatic
  

Benzene สามารถทำปฏิกิริยากับแก๊ส Cl₂ ได้แต่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นพวก Lewis acid ช่วย (เช่น FeCl₃) โดยอะตอม Cl จะเข้าไปแทนที่อะตอม H ของอะตอม C ที่เป็นโครงสร้างของวงแหวน ถ้าปล่อยให้ปฏิกิริยาดำเนินไปเรื่อย ๆ ก็จะเกิดการแทนที่อะตอม H ได้มากกว่า 1 ตำแหน่ง ในกรณีของ benzene กับแก๊ส Cl₂ นั้นเนื่องจากอะตอม Cl จัดอยู่ในพวก ortho- และ para- directing group (เพราะมันสามารถจ่ายอิเล็กตรอนให้วงแหวนได้) ดังนั้นในกรณีที่มีการแทนที่อะตอม H 2 อะตอม ผลิตภัณฑ์ที่ได้ก็จะเป็น 1,2-dichlorobenzene และ 1,4-dichlorobenzene (รูปที่ ๑)
  

ถึงแม้ว่าตำแหน่ง ortho นั้นจะมีถึง 2 ตำแหน่งในขณะที่ตำแหน่ง para นั้นมีเพียงตำแหน่งเดียว แต่การที่อะตอม Cl มีขนาดค่อนข้างใหญ่ อะตอม Cl ตัวที่สองจึงแทรกเข้าไปแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho ได้ยาก (เพราะโดนอะตอม Cl ตัวแรกที่เข้าไปแทนที่นั้นขวางอยู่ การกีดขวางที่เกิดจากโครงสร้างโมเลกุลที่มีขนาดใหญ่เช่นนี้เรียกว่า steric effect) ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นมากกว่าจึงเป็น 1,4-dichlorobenzene โดยมี 1,2-chlorobenzene เกิดขึ้นน้อยกว่า

รูปที่ ๑ ปฏิกิริยา chlorination ของ bezene ไปเป็นdi-, tri- และ tetrachlorobenzene

สำหรับการแทนที่ด้วยอะตอม Cl ตัวที่สาม จากผลของ steric effect จึงทำให้ในกรณีของ 1,2-dichlorobenzene อะตอม Cl ตัวที่ 3 ยากที่จะเข้าไปเกาะอยู่เคียงข้างอะตอม Cl อะตอมใดอะตอมหนึ่งที่เกาะอยู่ก่อน (ซึ่งจะทำให้เกิดเป็นผลิตภัณฑ์ 1,2,3-trichlorobenzene) การเข้าไปยังอะตอม C ที่อยู่ตรงข้ามอะตอม Cl อะตอมใดอะตอมหนึ่งที่เกาะอยู่ก่อนนั้นจะง่ายกว่า ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 1,2,4-trichlorobenzene ส่วนในกรณีของ 1,4-dichlorobenzene ไม่ว่าอะตอม Cl ตัวที่สามจะเข้าไปเกาะที่ตำแหน่งไหนก็จะให้ผลเหมือนกัน คือได้ผลิตภัณฑ์เป็น 1,2,4-trichlorobenzene (ดูรูปที่ ๒ ประกอบ)

รูปที่ ๒ ในกรณีของ 1,2-dichlorobenzene (ซ้าย) การอะตอม Cl ตัวที่สามจะเข้าไปยังตำแหน่ง a หรือ d นั้นจะเข้าได้ยากเนื่องจากอะตอม Cl เองก็มีขนาดค่อนข้างใหญ่ และยังถูกกีดกันจากอะตอม Cl ที่เข้าไปแทนที่ก่อนหน้าที่อยู่ด้านข้าง ดังนั้นการแทนที่ครั้งที่สามที่ตำแหน่ง b หรือ c จะเกิดได้ง่ายกว่า ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 1,2,4-trichlorobenzene ส่วนในกรณีของ 1,4-dichlorobenzene (ขวา) นั้น การแทนที่ไม่ว่าจะเป็นที่ตำแหน่ง a, b, c และ d ด้วยอะตอม Cl ตัวที่สามนั้นจะให้ผลิตภัณฑ์ที่เหมือนกันหมดคือ 1,2,4-trichlorobenzene

ด้วยการที่อะตอม halogen นั้นเป็น ring deactivating group (ทำให้การแทนที่ครั้งต่อไปเกิดได้ยากขึ้น) ดังนั้นหลังการแทนที่ด้วยอะตอม Cl แต่ละครั้งจึงทำให้การแทนที่ด้วยอะตอม Cl ตัวถัดไปเกิดได้ยากขึ้น ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ในตำแหน่งแรก ๆ ได้อาจจะไม่สามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ในตำแหน่งที่มากขึ้นไปอีกได้ ด้วยเหตุนี้จึงไม่แปลกหากการแทนที่เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีจำนวนการแทนที่มากหลายตำแหน่งนั้นจำเป็นต้องใช้กระบวนการที่มีมากกว่าหนึ่งขึ้นตอน เพราะจำเป็นต้องมีการเปลี่ยนตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้

การเตรียม tetrachlorobenzene จาก tri-chlorobenzene ก็เป็นเช่นนี้

การพิจารณาตำแหน่งที่จะเกิดการแทนที่ตำแหน่งที่สี่ของ 1,2,4-trichlorobenzene จำเป็นต้องพิจารณาผลของความเป็น ortho- และ para- direction group และผลของ steric effect ของอะตอม Cl ไปด้วยกัน

แม้ว่าตำแหน่ง a ของ 1,2,4-trichlorobenzene (ดูรูปที่ ๓ ประกอบ) จะเป็นตำแหน่ง ortho กับอะตอม Cl ถึงสองอะตอม แต่การที่มีอะตอม Cl ขนาดใหญ่อยู่ทั้งซ้ายและขวาของตำแหน่ง a จึงทำให้อะตอม Cl ตัวที่สี่เข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง a ได้ยาก (เกิดผลิตภัณฑ์เป็น 1,2,3,4-tetrachlorobenzene ได้ยาก) ส่วนที่ตำแหน่ง b และ c นั้นแม้ว่าทั้งสองตำแหน่งจะมีอะตอม Cl อยู่เคียงข้างเพียงอะตอมเดียวเหมือนกัน แต่ตำแหน่ง c นั้นเป็นตำแหน่ง meta กับอะตอม Cl ถึงสองอะตอมในขณะที่เป็นตำแหน่ง ortho กับอะตอม Cl เพียงอะตอมเดียว จึงทำให้การแทนที่ด้วยอะตอม Cl ตัวที่สี่ที่ตำแหน่ง c เกิดได้ยาก (เกิดผลิตภัณฑ์เป็น 1,2,3,5-tetrachlorobenzene ได้ยากเช่นกัน) ตำแหน่ง b นั้นเป็นตำแหน่งที่ง่ายกว่าในการเกิดการแทนที่ด้วยอะตอม Cl ตัวที่สี่ เพราะเป็นตำแหน่ง ortho กับ para ของอะตอม Cl รวมกันสองอะตอม โดยเป็นตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับอะตอม Cl เพียงอะตอมเดียว จึงทำให้ได้ผลิตภัณฑ์หลักของการแทนที่ตำแหน่งที่สี่เป็น 1,2,4,5-tetrachlorobenzene

รูปที่ ๓ ผลิตภัณฑ์ที่มีโอกาสเกิดได้จากการแทนที่ด้วยอะตอม Cl ตัวที่สี่เข้าไปยังโมเลกุล 1,2,4-trichlorobenzene ในกรณีนี้ 1,2,4,5-tetrachlorobenzene จะเป็นผลิตภัณฑ์ที่มีโอกาสเกิดมากที่สุด โดย 1,2,3,5-tetrachlorobenzene และ 1,2,3,4-tetrachlorobenzene มีโอกาสเกิดได้กว่า

Aryl halide นั้นจัดว่าเป็นสารประกอบที่เฉื่อยต่อการทำปฏิกิริยา การแทนที่อะตอม halogen ด้วยหมู่อื่นนั้นจำเป็นต้องใช้ภาวะการทำปฏิกิริยาที่รุนแรง ตัวอย่างเช่นการแทนที่อะตอม Cl ของ chlorobenzene ด้วยอะตอม O เพื่อเปลี่ยนจากสารประกอบ aryl halide เป็น phenoxide นั้นจำเป็นต้องใช้อุณหภูมิและความดันที่สูงเข้าช่วย จากนั้นจึงเปลี่ยน phenoxide ที่ได้ให้กลายเป็น phenol อีกที ดังสมการที่แสดงในรูปที่ ๔ ข้างล่าง

รูปที่ ๔ ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอม Cl ที่เกาะอยู่กับวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่ -OH พึงสังเกตว่าใช้ภาวะการทำปฏิกิริยาที่ค่อนข้างจะรุนแรง สำหรับปฏิกิริยาที่เกิดในเฟสของเหลวถ้าต้องการทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูงขึ้นก็มักต้องใช้ความดันที่สูงขึ้นไปด้วย เพื่อที่จะคงสภาพสารตั้งต้นให้ยังคงเป็นเฟสของเหลวอยู่ ในที่นี้ NaOH นั้นไม่สามารถทำให้กลายเป็นแก๊สได้ ดังนั้นถ้าต้องการเพิ่มอุณหภูมิการทำปฏิกิริยา ก็จำเป็นต้องเพิ่มความดันของระบบให้สูงขึ้นไปด้วย เพื่อทำให้ chlorobenzene ยังคงสภาพเป็นของเหลวอยู่

การสังเคราะห์ 2,4,5-trichlorophenol จาก 1,2,4,5-tetrachlorobenzene และ 2,4-dichlorophenol จาก 1,2,4-trichlorobenzene (รูปที่ ๕) ก็สามารถใช้วิธีการที่ได้แสดงไว้ในรูปที่ ๔

รูปที่ ๕ การเปลี่ยนหมู่ Cl ของ 1,2,4,5-tetrachlorobenzene และของ 1,2,4-trichlorobenzene ให้กลายเป็นหมู่ -OH ทำให้ได้สารประกอบ 2,4,5-trichlorophenol (บน) และ 2,4-dichlorophenol (ล่าง) ตามลำดับ

Williamson ether synthesis เป็นวิธีการหนึ่งที่ใช้ในการเตรียมสารประกอบether R-O-R' ที่หมู่ R กับ R' นั้นเหมือนกันหรือแตกต่างกันก็ได้ การทำปฏิกิริยาดังกล่าวจะใช้เบสเปลี่ยน alcohol หรือ phenol ให้กลายเป็นสารประกอบ alkoxide หรือ phenoxide (ดูรูปที่ ๖) ปฏิกิริยานี้ใช้งานได้ดีในกรณีที่ R-X เป็น primary หรือ secondary halide แต่ใช้ไม่ได้ในกรณีที่ R-X เป็น aryl halide (อะตอม halogen เกาะกับอะตอม C ของวงแหวน) หรือ vinyl halide (อะตอม halogen เกาะอยู่กับอะตอม C ที่มีพันธะคู่) เพราะสารสองชนิดหลังนี้เฉื่อยต่อการทำปฏิกิริยามากเกินไป

รูปที่ ๖ การสังเคราะห์โครงสร้าง ether (R-O-R') ด้วยปฏิกิริยา Williamson synthesis ระหว่างสารประกอบที่มีหมู่ R-OH กับ R-X โดยหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์และฟีนอลสามารถแสดงคุณสมบัติที่เป็นกรดด้วยการจ่าย H⁺ ออกมา โดยหมู่ -OH ของฟีนอลจะแสดงฤทธิ์เป็นกรดที่แรงกว่าหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์

Defoliant หรือ Defoliating agent เป็นสารเคมีที่ใช้ในการทำให้ใบไม้ร่วง สารนี้แตกต่างไปจาก Herbicide หรือยาปราบวัชพืชตรงที่ ยาปราบวัชพืชนั้นเน้นไปตรงที่ไปทำให้พืชที่ไม่ต้องการนั้นตายลง ส่วน Defoliant จะไปทำให้ใบของพืช (โดยเฉพาะพืชใบกว้าง หรือใบเลี้ยงคู่) นั้นร่วงหล่น (ไม่ได้ไปฆ่าพืชให้ตาย) ในขณะที่ Herbicide ใช้ในการกำจัดพืชที่ไม่ต้องการก่อนทำการเพาะปลูกที่ต้องการ (เช่นฆ่าหญ้าก่อนปลูกข้าว) Defoliant มีการนำมาใช้ในการกำจัดใบเพื่อช่วยในการเก็บเกี่ยวผลิตภัณฑ์ (เช่นกำจัดใบฝ้ายก่อนทำการเก็บฝ้าย)
  

แนวความคิดในการนำสารเคมีทั้งสองชนิดมาใช้ในสงครามมีมาตั้งแต่ยุคสงครามโลกครั้งที่ ๒ โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อหาสารเคมีที่จะทำลายแหล่งผลิตอาหารของฝ่ายศัตรู แต่ที่นำมาใช้กันอย่างจริงจังเป็นครั้งแรกเห็นจะได้แก่การที่รัฐบาลอังกฤษใช้ในการปราบปรามกองกำลังที่มีฃื่อว่า Malayan National Liberation Army (MNLA) ซึ่งเป็นกองกำลังติดอาวุธของพรรคคอมมิวนิสต์มาลายา (Malayan Communist Party (MCP)) ในช่วงปีค.ศ. ๑๙๔๘-๑๙๖๐ (พ.ศ. ๒๔๙๑-๒๕๐๓) ซึ่งเป็นช่วงที่อังกฤษยังปกครองมาเลเซียในฐานะเป็นอาณานิคมอยู่ (มาเลเซียได้รับเอกราชจากอังกฤษในปีค.ศ. ๑๙๕๗ (พ.ศ. ๒๕๐๐)) เหตุการณ์ในตอนนั้นทางอังกฤษเรียกว่า "Malayan Emergency" หรือ "สถานการณ์ฉุกเฉิน" (ผู้สนใจสามารถอ่านเพิ่มเติมได้ที่ http://en.wikipedia.org/wiki/Malayan_Emergency)

  
ทั้ง ๆ ที่จะว่าไปแล้วการรบระหว่างทหารของรัฐบาลอังกฤษกับพรรคคอมมิวนิสต์มาลายามันจัดได้ว่าป็นการรบในรูปแบบ "สงคราม" ระหว่างกองกำลังรัฐบาลกับกองกำลังติดอาวุธของพรรคคอมมิวนิสต์มาลายา เช่นเดียวกับสงครามเวียดนามที่สหรัฐเข้าร่วมรบ แต่อังกฤษก็หลีกเลี่ยงที่จะใช้คำว่าสงคราม ตรงนี้หนังสือเรื่อง "the war of the running dogs" เขียนโดย Noel Barber (ผมไปได้มาเล่มหนึ่งเมื่อปี ๒๕๕๒ ในราคา ๒๙๓ บาท จากร้าน Kinokuniya) อธิบายไว้ว่าทางอังกฤษต้องการหลีกเลี่ยงการใช้คำว่า "สงคราม" เพราะจะทำให้บริษัทประกันมีข้ออ้างในการที่จะไม่จ่ายค่าชดเชยความเสียหายที่เกิดขึ้น โดยส่วนตัวแล้วผมเห็นว่าหนังสือเล่มยังสะท้อนให้เห็นภาพการเข้ามาเอาผลประโยชน์ของอังกฤษจากดินแดนที่อังกฤษเข้าไปยึดครองเพื่อส่งกลับประเทศตนเอง และการทำให้เกิดปัญหาความแตกแยกในสังคมด้วยการอพยพผู้คนให้ย้ายถิ่นฐานจากดินแดนอื่นเพื่อนำมาใช้เป็นแรงงาน (อังกฤษไม่ค่อยจะไว้ใจคนท้องถิ่นให้ทำงานให้ แต่จะใช้คนชาติอื่นมาทำงานในหลาย ๆ ด้านให้แทน โดยเฉพาะจากอินเดียและจีน)
  
2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid และ 2,4-dichlorophenoxy acetic acid สังเคราะห์ได้จากการนำเอา 2,4,5-trichlorophenol หรือ 2,4-dichlorophenol มาทำปฏิกิริยากับ chloroacetic acid เกิดการเชื่อมต่อโมเลกุลเข้าด้วยกัน (แบบปฏิกิริยา Williamson ether synthesis) กลายเป็นผลิตภัณฑ์ดังสมการที่แสดงในรูปที่ ๗

รูปที่ ๗ ปฏิกิริยา Williamson ether synthesis (บน) ระหว่าง 2,4,5-trichlorophenol กับ chloroacetic acid เพื่อสังเคราะห์เป็น 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid (บางที่จะเขียนย่อว่า 2,4,5-T) และ (ล่าง) ปฏิกิริยาระหว่าง 2,4-dichlorophenol กับ chloroacetic acid เพื่อสังเคราะห์เป็น 2,4-dichlorophenoxy acetic acid (บางที่จะเขียนย่อว่า 2,4-D) ที่เป็น defoliating agent
  

สิ่งที่กองทัพอังกฤษทำก็คือเอาสารทั้ง herbicide และ defoliant นี้ไปฉีดโปรยในป่ามาเลเซียเพื่อให้ใบไม้ร่วงและต้นไม้ตาย เพื่อเป็นการตัดเสบียงอาหารกองกำลังฝ่ายตรงข้าม และยังทำให้ง่ายต่อการตรวจการณ์ทางอากาศ หนึ่งในสาร defoliant ที่อังกฤษนำไปใช้คือ 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid และ 2,4-dichlorophenoxy acetic acid
    

พึงระลึกว่าหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์นั้นเกิดปฏิกิริยา esterification กับหมู่ -COOH ของกรดอินทรีย์ได้ง่าย แต่หมู่ -OH ของฟีนอลจะเกิดได้ยากกว่า ดังนั้นในกรณีนี้แทนที่หมู่ -OH จะทำปฏิกิริยากับหมู่ -COOH ของ chloroacetic acid แต่จะทำปฏิกิริยากับหมู่ Cl-CH₂- แทน ถ้าต้องการจะให้หมู่ -OH ที่เกาะอยู่โดยตรงกับวงแหวนเบนซีนทำปฏิกิริยา esterification การใช้สารประกอบ anhydride จะง่ายกว่า (anhydride คือสารประกอบที่เกิดจากการที่หมู่ -COOH สองหมู่หลอมรวมเข้าด้วยกันและคายน้ำออกมา โดยหมู่ -COOH นั้นอาจอยู่ในโมเลกุลเดียวกันแต่อยู่ในตำแหน่งที่ใกล้กัน หรือมาจากต่างโมเลกุลกัน)
  

มาถึงตรงนี้ถ้าย้อนกลับไปอ่าน Memoir ปีที่ ๒ ฉบับที่ ๗๙ วันศุกร์ที่ ๒๐ พฤศจิกายน ๒๕๕๒ เรื่อง "Reactions of hydroxyl group" ก็จะเห็นว่าทำไปการเปลี่ยน morphine ไปเป็น heroin นั้นไม่สามารถใช้กรด acetic (CH₃COOH) ได้ ก็เพราะหมู่ -OH หนึ่งในสองหมู่ของโมเลกุล morphine ที่ต้องการทำให้ปฏิกิริยานั้น เกาะอยู่โดยตรงกับวงแหวนเบนซีน ด้วยเหตุนี้จึงทำให้ต้องใช้ acetic anhydride (H₃C(CO)-O-(CO)CH₃) ในการสังเคราะห์แทน

ความสำเร็จของอังกฤษในการใช้สารนี้ทำให้ทางกองทัพสหรัฐสนใจเอามาใช้บ้าง โดยนำสารผสมระหว่าง 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid และ 2,4-dichlorophenoxy acetic acid (อัตราส่วนผสมประมาณ 50:50) มาใช้ในสงครามเวียดนามในชื่อ "Agent orange" โดยใช้ฉีดพ่นไปบนพื้นที่ป่าให้ใบไม้ร่วง จะได้ง่ายต่อการตรวจการเคลื่อนไหวภาคพื้นจากทางอากาศ ประมาณกันว่ากองทัพสหรัฐนำใช้ถึง ๕๐ ล้านลิตรในระหว่างสงคราม
  

ในระหว่างการสังเคราะห์ 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid นั้น อะตอม Cl ของ 2,4,5-trichlorophenol ก็สามารถเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่ -OH ของ 2,4,5-trichlorophenol อีกโมเลกุลหนึ่งได้ ทำให้เกิดการหลอมรวมกันของโมเลกุล 2,4,5-trichlorophenol สองโมเลกุลเป็นสารประกอบ "dioxin" ดังแสดงในรูปที่ ๘ ข้างล่าง (dioxin หรือไดออกซิน เป็นสารประกอบ heterocyclic ที่เป็นวง ๖ อะตอม โดยอะตอม C สองอะตอมถูกแทนที่ด้วยอะตอม O ถ้าอะตอม O สองอะตอมนั้นอยู่เคียงข้างกันก็จะเรียกว่าเป็นสารประกอบ o-dioxin หรือ 1,2-dioxin แต่ถ้าอะตอม O สองอะตอมนั้นอยู่ตรงข้ามกันดังตัวอย่างที่แสดงในรูปที่ ๘ ก็จะเป็นสารประกอบที่เรียกว่า 1,4-dioxin หรือ p-dioxin)

รูปที่ ๘ ปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุล 2,4,5-trichlorophenol สองโมเลกุลหลอมรวมเข้าด้วยกัน (ตามแบบ Williamson ether synthesis) ที่สามารถเกิดขึ้นระหว่างการสังเคราะห์ trichlorophenoxy acetic acid นำไปสู่การเกิดสารประกอบ 2,3,7,8-tetrachlorodibenzoparadioxin ที่เป็นสารพิษที่มีความเป็นพิษร้ายแรงในอันดับต้น ๆ ที่มนุษย์รู้จัก

  

2,3,7,8-tetrachlorodibenzoparadioxin นี้เป็นสารพิษที่มีความเป็นพิษร้ายแรงในอันดับต้น ๆ ที่มนุษย์รู้จัก มีการประมาณการกันว่าจากจำนวน Agent orange ที่กองทัพสหรัฐอเมริกานำไปฉีดพ่นในเวียดนามใต้นั้นอาจมีสารประกอบ dioxin มากถึง ๑๗๐ กิโลกรัมที่ถูกฉีดพ่นกระจายไปพร้อมกับ Agent orange

๑๗๐ กิโลกรัมนี้มากแค่ไหน คงเป็นคำถามที่หลายคนสงสัย แต่ถ้าพิจารณาว่าปริมาณที่สารนี้สามารถทำให้สัตว์เสียชีวิตได้คือ "หนึ่งในพันล้านเท่าของน้ำหนักตัว" หรือ (10^-9 x น้ำหนักตัว) ก็คงจะมองเห็นภาพอันตรายของสารนี้ชัดขึ้น

อีกเหตุการณ์หนึ่งที่ทำให้สารไดออกซินนี้เป็นข่าวใหญ่เกรียวกราวไปทั่วโลก จนมีการนำมาบรรจุไว้ในบทเรียนของนิสิตวิศวกรรมเคมีในวิชาด้านความปลอดภัยของอุตสาหกรรมเคมี คืออุบัติเหตุที่เมือง Seveso ประเทศอิตาลี ในปีค.ศ. ๑๙๗๖ (พ.ศ. ๒๕๑๙) เรื่องนี้เคยเล่าเอาไว้แล้วใน Memoir ปีที่ ๖ ฉบับที่ ๖๖๔ วันจันทร์ที่ ๙ กันยายน ๒๕๕๖ เรื่อง "การรั่วไหลของDioxinที่เมืองSevesoประเทศอิตาลี"
  

และในปีพ.ศ. ๒๕๔๒ (ค.ศ. ๑๙๙๙) สารประกอบไดออกซินนี้ก็กลับมาเป็นข่าวอีกครั้ง โดยครั้งนี้เกิดขึ้นที่ประเทศไทยเอง ที่สนามบินบ่อฝ้าย อ.บ่อฝ้าย จ.ประจวบคีรีขันธ์ ที่มีการขุดค้นพบถังสารเคมีที่กองทัพสหรัฐอเมริกาฝังเอาไว้ตั้งแต่สมัยสงครามเวียดนาม รายละเอียดเหตุการณ์เป็นอย่างไรก็ลองอ่านตาม link ที่ให้ไว้หรือรูปที่ ๙ ก็แล้วกัน

รูปที่ ๙ รายละเอียดการค้นพบถังบรรจุ Agent orange ที่นำมาใช้ในสมัยสงครามเวียดนาม และกองทัพสหรัฐอเมริกาฝังทิ้งเอาไว้ที่สนามบิน ภาพข่าวนำมาจากบทความเรื่อง "เหตุเกิดที่บ่อฝ้าย อ.หัวหิน จ.ประจวบคีรีขันธ์ - ศูนย์ข้อมูลพิษวิทยา" เขียนโดย ดร.สุมล ปวิตรานนท์ http://webdb.dmsc.moph.go.th/ifc_toxic/a_tx_21_002c.asp?info_id=322

  
เหตุผลหนึ่งที่ผมสนใจอ่านเรื่องราวเกี่ยวกับประวัติศาตร์ เพราะมันบอกให้รู้ถึงความต้องการที่จะเอาชนะของมนุษย์ เครื่องมือที่มนุษย์ใช้ในความพยายามที่จะเอาชนะธรรมชาติและคู่แข่งคือวิทยาศาสตร์
  

และเหตุผลที่ทำให้ผมเขียนเรื่องนี้ขึ้นมาก็เพราะอยากให้ผู้ที่คิดว่าเคมีอินทรีย์เป็นเรื่องน่าเบื่อ เรียนไปแล้วไม่รู้ว่าจะเอาไปใช้ทำอะไร จะได้มีตัวอย่างให้มองเห็นภาพบ้างว่าความรู้จากวิชานี้ ในอดีตได้เคยมีการนำไปใช้เพื่อที่จะเอาชนะทางการทหารและการเมืองอย่างไรบ้าง

Alexander William Williamson (1842-1904)

ภาพจากหนังสือ Ray Q. Brewster and William E. McEwen, "Organic Chemistry", 3rd., Prentice-Hall, Inc. 1961. โดยมีคำบรรยายภาพว่า English chemist, was a student of Liebig at Giessen. In 1849 he was appointed professor of "practical chemistry" at University College, London, and was connected with that institution until his retirement in 1887.