วันพุธที่ 27 สิงหาคม พ.ศ. 2557

โป้ง ชี้ กลาง นาง ก้อย MO Memoir : Wednesday 27 August 2557

แถวบางแสนรอบมหาวิทยาลัยมักจะมีตลาดนัดกลางแจ้งสลับกันเปิดขาย ด้านหลังมหาวิทยาลัยบ้าง ด้านหน้ามหาวิทยาลัยบ้าง ตอนลูกยังเรียนอนุบาลอยู่ที่นั่นนั้นครอบครัวผมก็มักจะไปจ่ายกับข้าวที่นี่เป็นประจำ ภรรยาจะเป็นคนเดินจ่ายกับข้าว ส่วนผมก็รับหน้าที่นั่งเฝ้าลูกที่ชอบไปนั่งระบายสีตุ๊กตาปูนปลาสเตอร์ ลูกจะเรียกตลาดนัดนี้ว่าตลาดระบายสี
  

มีวันหนึ่งคุณแม่ท่านหนึ่งที่พาลูกมานั่งระบายสีที่โต๊ะเดียวกันก็ถามว่าลูกผมเรียนชั้นไหน ผมก็ตอบไปว่าเรียนอนุบาลอยู่ แกก็ถามต่อว่าที่โรงเรียนอนุบาลที่ลูกผมเรียนนั้นเขาสอนเด็กให้บวกเลขได้กี่หลักแล้ว ที่โรงเรียนที่ลูกแกเรียนนั้นเขาสอนให้เด็กบวกเลขสองหลักได้แล้ว ผมก็ตอบกลับไปว่าที่โรงเรียนที่ลูกผมเรียนนี้เขาไม่เน้นวิชาการ แต่เน้นให้เด็กสนุกกับการเรียน ตอนนี้หนังสือยังอ่านได้เฉพาะคำง่าย ๆ บางคำเท่านั้นเอง แล้วแกก็ชมว่าลูกผมระบายสีตุ๊กตาได้เรียบร้อยดีจัง ในขณะที่ลูกของแกนั้นระบายซะเละเทะไปหมด








หลังจากที่ลูกเข้าเรียนชั้นประถมแล้ว อยู่มาปีหนึ่งน้องคนหนึ่งที่ลูกเพิ่งจะเข้าเรียนชั้นป. ๑ ก็มาถามผมว่า ตอนลูกผมเข้าเรียนป. ๑ นั้นเขาอ่านหนังสือได้หรือยัง ผมก็ตอบว่าเพิ่งจะมาอ่านพอได้ตอนเทอม ๒ ส่วนลูกของน้องคนนั้นเขาอ่านหนังสือเป็นเล่มได้แล้วตั้งแต่จบอนุบาล จากนั้นเขาก็ถามผมต่อว่าส่งลูกไปเรียนพิเศษที่ไหนบ้างหรือเปล่า ลูกของเขาเองนั้นต้องส่งไปเรียนพิเศษด้านศิลปะ เพราะงานศิลปะที่อาจารย์มอบหมายให้ทำนั้นออกมาไม่ค่อยจะได้เรื่อง
 

อาจเป็นเพราะว่าผมไม่ได้เดือดร้อนเรื่องหาโรงเรียนให้ลูกเรียนชั้นประถม ตอนหาโรงเรียนอนุบาลก็เลยไม่ได้เลือกโรงเรียนที่เน้นให้เด็กไปสอบเข้าป. ๑ แต่เลือกโรงเรียนที่เน้นให้เด็กสนุกกับการเรียน และเปิดโอกาสให้เขาได้มีการพัฒนาการตามวัยของเขา
  

วิชาหนึ่งที่ผมรู้สึกว่ามีความสำคัญกับเด็กเล็กคือวิชาศิลปะ วิชานี้มันไม่มีคำตอบที่ถูกหรือผิด มันเป็นจินตนาการหรือความรู้สึกนึกคิดของแต่ละคนที่จะแสดงออกมา และยังเป็นวิชาที่ดีสำหรับการฝึกฝนกล้ามเนื้อมัดเล็ก (เช่นนิ้วมือ) การทำงานประสานกันระหว่างประสาทตาและการควบคุมมือ และเป็นพื้นฐานที่ดีสำหรับการฝึกเพื่อการทำงานละเอียดที่ใช้มือทำ ไม่ว่าจะเป็นการระบายสีไม่ให้ล้ำแนวกรอบ การใช้มือในการปั้น วางเรียงสิ่งของ และประดิษฐ์สิ่งของต่าง ๆ



ในห้องปฏิบัติการเคมีที่ผมทำงานอยู่นั้นมันก็มีงานหลายอย่างที่ต้องใช้การควบคุมมือและนิ้วมือและการประสานการทำงานกับสายตาที่ดี ตัวอย่างง่าย ๆ ตัวอย่างหนึ่งเห็นจะได้แก่การใช้ปิเปต
  

สมัยที่ผมเรียนหนังสือนั้นอาจารย์ผู้สอนจะสอนให้ใช้นิ้วหัวแม่มือในการควบคุมการดูดของเหลวเข้าสู่ปิเปต คือกำลูกยางไว้ในมือ ไล่อากาศออกจากลูกยาง สวมลูกยางเข้ากับด้านบนของปิเปต แล้วค่อย ๆ คลายนิ้วหัวแม่มือเพื่อดูดของเหลวเข้าปิเปต (รูปกลาง) เหตุผลที่ให้ใช้นิ้วหัวแม่มือก็เพราะสามารถควบคุมอัตราการดูดสารเข้าปิเปตได้ง่าย และพอดูดสารขึ้นมาเลยขีดที่ต้องการแล้วก็นำเอาลูกยางออก แล้วใช้นิ้วชี้ของมืออีกข้างหนึ่งปิดรูด้านบนของปิเปตเอาไว้ จากนั้นใช้กาขยับนิ้วชี้เพื่อปรับระดับของเหลวในปิเปตให้ตรงกับขีดบอกปริมาตร เหตุผลที่ใช้นิ้วชี้ก็เพราะเป็นนิ้วที่ไวต่อความรู้สึก ทำให้สามารถควบคุมการปรับระดับของเหลวทีละน้อย ๆ ได้ง่าย
  

มาช่วงหลัง ๆ พบว่านิสิตใหม่ส่วนใหญ่เวลาที่ใช้ปิเปตมักจะใช้นิ้ว ๔ นิ้วคือ ชี้ กลาง นาง และก้อย ในการบีบลูกยาง เข้าหาอุ้งมือ โดยมีนิ้วหัวแม่มือลอยอยู่ข้างบน (ท่าเหมือนกับการใช้ autopipette) และใช้นิ้วหัวแม่มือของมืออีกข้างหนึ่งคอยอุดรูด้านบนปิเปตเอาไว้ตอนถอดลูกยางออก (รูปซ้าย) ผมเคยถามเขาดูว่าทำไมถึงใช้วิธีนั้น บางคนก็บอกว่ามีอาจารย์สอนมาอย่างนั้น (ผมเดาว่าอาจารย์คนนั้นคงเป็นคนที่อายุน้อยกว่าผมหลายปีอยู่) บางคนก็บอกว่าเขาถนัดที่จะทำแบบนี้



ความเคยชินบางอย่างมันไม่ใช่ว่าจะแก้ไขไม่ได้ ตอนที่ผมหัดเป่าฟลุตใหม่ ๆ นั้นผมจะมีปัญหาเรื่องการกดนิ้วเสียงมีขั้นที่สอง คือกดผิดเป็นประจำ พอกดผิดครูผู้สอนก็จะเตือน ตอนแรกเขาก็งงเหมือนกันว่าทำไมผมถึงกดโน๊ตตัวนี้ผิดเป็นประจำ พอผมตอบเขาไปว่าผมไปชินกับการกดนิ้วของ recorder ครูผู้สอนก็เข้าใจทันที เพราะการกดนิ้วของฟลุตกับ recorder นั้นสำหรับโน๊ตหลาย ๆ ตัวนั้นค่อนข้างจะคล้ายกัน จะมีบางตัวที่แตกต่างกันค่อนข้างจะเยอะอยู่ โดยเฉพาะเสียงเรขั้นที่สองและเสียงมีขั้นที่สอง แต่มันก็ต้องใช้การฝึก แม้ว่าตอนนี้จะดีขึ้นมากแล้ว แต่ถ้าเผลอก็หลงไปบ้างเหมือนกัน ตอนที่หัดยิงปืนก็เช่นกัน ปัญหาหนึ่งที่ทำให้ยิงลงต่ำก็เพราะการขยุ้มไก (กระชากนิ้วชี้ที่ใช้เหนี่ยวไกเข้ามากระทันหัน) ครูผู้สอนก็บอกได้แต่เพียงว่าต้องใช้การฝึกหัด ค่อย ๆ ฝึกลากไกเข้าหาตัวอย่างสม่ำเสมอจนมันลั่นไปเอง แต่กว่าจะควบคุมได้ก็หมดกระสุนไปหลายกล่องเหมือนกัน (ดีที่ตอนนั้นกระสุนราคาเพียงครึ่งเดียวของตอนนี้)



คืนนี้คิดว่าบ่นมามากพอแล้ว ว่าแต่ว่าพวกคุณเอง มีความสามารถในการควบคุมการใช้นิ้วมือได้มากน้อยแค่ไหน

วันจันทร์ที่ 25 สิงหาคม พ.ศ. 2557

ไอโซเมอร์ (Isomer) MO Memoir : Monday 25 August 2557

ในยุคเริ่มต้นของเคมีนั้น นักเคมีเชื่อว่าสารประกอบใดก็ตามที่ประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกันในสัดส่วนที่เหมือนกัน (เช่นประกอบด้วยธาตุ C H และ O) คือสารประกอบเดียวกัน จนกระทั่งช่วงต้นศตวรรษที่ ๑๙ มีการพบว่าสารประกอบบางชนิดนั้นแม้ว่าจะประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกันในสัดส่วนที่เหมือนกัน แต่กลับมีคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพที่แตกต่างกันได้ จึงทำให้เกิดแนวความคิดเรื่อง "ไอโซเมอร์ (Isomer)" ของสารประกอบ
  
โดยนิยามแล้ว ไอโซเมอร์คือสารประกอบที่ประกอบด้วยธาตุชนิดเดียวกันในสัดส่วนที่เหมือนกัน แต่มีการจัดเรียงของธาตุ (หรือกลุ่มอะตอมที่เรียกว่าหมู่ฟังก์ชัน (functional group)) ที่แตกต่างกัน และด้วยรูปแบบการจัดเรียงที่แตกต่างกันทำให้มีการจำแนกประเภทของไอโซเมอร์ออกเป็นประเภทต่าง ๆ ดังแสดงในรูปที่ ๑ (ในหน้าถัดไป)
  
เกณฑ์การจำแนกไอโซเมอร์นั้นในแต่ละตำราก็มีมุมมองที่แตกต่างกันไปได้ แล้วแต่มุมมองของผู้เขียน แต่ในที่นี้จะขอใช้เกณฑ์การแยกที่นำมาแสดงในรูปที่ ๑ ในการอธิบาย

. Structural หรือ Constitutional isomers

Structural (ชื่อเดิม) หรือ Constitutional (ชื่อใหม่) isomers คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารมีรูปแบบการเชื่อมต่อที่แตกต่างกัน ทำให้รูปทรงโมเลกุลในสามมิติแตกต่างกัน ไอโซเมอร์ในกลุ่มนี้ยังอาจแบ่งออกได้เป็น Skeletal isomer และ Functional isomer

.Skeletal หรือ Chain isomers

ตัวอย่างของ Skeletal หรือ Chain isomerที่เห็นได้ชัดคือไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนดังแสดงในรูปที่ ๒ ข้างล่าง ตัวอย่างของสารประกอบ C6H14 ที่นำมาแสดงนั้นแม้ว่าจะมีรูปร่างโมเลกุลในสามมิติที่แตกต่างกัน แต่ก็เป็นสารประกอบในตระกูลเดียวกันคืออัลเคน (alkane)



รูปที่ ๒ ตัวอย่างของ Skeletal isomerism ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรเคมี C6H14 (สารในกลุ่ม hexanes)


รูปที่ ๑ ตัวอย่างการจำแนกประเภทไอโซเมอร์ การจำแนกประเภทนี้อาจแตกต่างกันไปตามมุมมองของแต่ละคน
  
.Positional isomers

Positional isomers เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากการที่ตำแหน่งการเชื่อมต่อของหมู่ฟังก์ชัน (functional group) นั้นแตกต่างกัน



รูปที่ ๓ Positional isomers ของ (บน) Butanol ขึ้นอยู่กับตำแหน่งการเกาะของหมู่ -OH ว่าอยู่ที่อะตอม C ปลายโซ่หรืออยู่ตรงกลางสายโซ่ โดยที่สายโซ่คาร์บอนนั้นยังคงมีรูปร่างเหมือนเดิม และของ (ล่าง) Dichloroethane ที่ขึ้นอยู่กับตำแหน่งการเกาะของอะตอม Cl ทั้งสองอะตอม



รูปที่ ๔ Positional isomers ของ Xylene ขึ้นอยู่กับตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH3 บนวงแหวน

.Functional isomers

Functional isomer เป็น Structural isomer ชนิดหนึ่งที่ความแตกต่างในการจัดเรียงอะตอมทำให้กลายเป็นสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกัน ตัวอย่างเช่นกรณีของสารที่มีสูตรโมเลกุลอย่างง่าย C4H8O ที่แสดงในรูป สารนี้อาจเป็นได้ทั้ง cyclic ether (Tetrahydrofuran) aldehyde (Bytyraldehyde) หรือ ketone (Methyl ethyl ketone)


รูปที่ ๕ Functional isomer ของสารประกอบ C4H8O ที่อาจเป็นได้ทั้ง Cyclic ether (Tetrahydrofuran), Aldehyde (ฺButyraldehyde) หรือ Ketone (Methyl ethyl ketone)

. Stereoisomers

Stereoisomer คือไอโซเมอร์ที่มีรูปแบบการเชื่อมต่อของอะตอม (หรือกลุ่มอะตอม) ที่เหมือนกัน แต่การจัดตำแหน่งของอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันในสามมิตินั้นแตกต่างกัน Stereoisomer นี้ยังแบ่งออกได้เป็น ๒ กลุ่มคือ

.Conformational isomers

Conformational isomer คือโมเลกุลมีโครงสร้างที่แตกต่างกันเนื่องจากการหมุนรอบ sigma bond (พันธะเดี่ยว) ของโมเลกุล รูปร่างของไอโซเมอร์สามารถเปลี่ยนกลับไปมาได้ด้วยการหมุนรอบพันธะดังกล่าว (รูปที่ ๔)
  
ในภาวะปรกตินั้นสารจะมีไอโซเมอร์ทั้งรูปแบบ Eclipsed และ Staggered ปนกันอยู่ สัดส่วนของไอโซเมอร์ทั้งสองรูปแบบขึ้นอยู่กับพลังงานของระบบ ถ้าระบบมีพลังงานสูง สารก็ปรับตัวเพื่อที่จะลดพลังงานระบบลงด้วยการเปลี่ยนโครงสร้างไปเป็นโครงสร้างที่มีพลังงานในตัวสูงขึ้น ในหลาย ๆ ปฏิกิริยานั้นอัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับตำแหน่งการหมุนของโมเลกุล


รูปที่ ๖ Conformational isomer ของโมเลกุลบิวเทน (C4H10 Butane)

.Configurational isomers

Configurational isomer คือไอโซเมอร์ที่ไม่สามารถเปลี่ยนรูปแบบกลับไปมาด้วยการหมุนรอบพันธะ ไอโซเมอร์ในกลุ่มนี้ยังแบบออกได้เป็น

..Geometric isomers

ในกรณีของ Geometric isomer ความแตกต่างของโมเลกุลเกิดจากการเรียงอะตอมรอบพันธะคู่หรือวงแหวนที่ทำให้โมเลกุลไม่สามารถหมุนรอบพันธะหรือวงแหวนดังกล่าวได้ (ไม่สามารถหมุนรอบพันธะคู่หรือวงแหวนได้)
  
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนพวกอัลคีน (alkene) ที่มีพันธะคู่ C=C ที่ไม่สามารถหมุนรอบตัวเองได้ ไอโซเมอร์ชนิดนี้คือชนิดเรียกกันว่าเป็นแบบ trans- หรือ cis- โดยดูที่หมู่อัลคิล (alkyl) ที่เกาะอยู่กับอะตอม C แต่ละข้างของพันธะคู่ C=C ถ้าหมู่อัลคิลนั้นอยู่ฟากเดียวกันของพันธะ C=C ก็เรียกว่าเป็นโครงสร้างแบบ cis- แต่ถ้าอยู่คนละฟากของพันธะ C=C ก็เรียกว่าเป็นโครงสร้างแบบ trans-

รูปที่ ๗ Geometrical isomer ที่เกิดจากการที่โมเลกุลไม่สามารถหมุนรอบพันธะคู่ 1-pentene นั้นไม่เกิดไอโซเมอร์ประเภทนี้ ในขณะที่ 2-pentene

โครงสร้างที่เป็นวงแหวนก็เกิดไอโซเมอร์แบบ cis- และ trans- ได้เช่นเดียวกัน


รูปที่ ๘ Geometrical isomer ที่เกิดจากการที่โมเลกุลไม่สามารถหมุนรอบพันธะคู่ของ 1,4-dimethylcyclohexane

การเรียกไอโซเมอร์ชนิดนี้ว่า cis- หรือ trans- นั้นจะจำกัดอยู่เฉพาะกับไฮโดรคาร์บอนเป็นหลักที่มีเฉพาะอะตอม H หรือหมู่อัลคิลเกาะอยู่กับอะตอม C=C การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC จะนิยมใช้ระบบ E-Z notation มากกว่า (ต้องเป็นอักษรอังกฤษตัวใหญ่ + เอียง) เพราะขยายครอบคลุมไปถึงกรณีที่มีหมู่อื่นนอกเหนือจากอะตอม H หรือหมู่อัลคิลมาเกาะด้วย

..Enantiomers

Enanatiomer คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากการที่โมเลกุลนั้นเป็นเสมือนภาพในกระจกเงาของกันและกัน แต่โมเลกุลนั้นไม่สามารถซ้อนทับกันได้ ในกรณีของสารอินทรีย์นั้น Enantiomer จะเกิดขึ้นเมื่ออะตอม C มีหมู่ที่มาเกาะทั้ง ๔ หมู่นั้นไม่เหมือนกันเลย ดังเช่นในกรณีของ 2-Butanol ที่แสดงในรูปที่ ๙ ข้างล่าง จะมีอะตอม C อยู่หนึ่งอะตอม (ตรงลูกศรสีแดงชี้) ที่มีหมู่มาเกาะ ๔ หมู่ที่ไม่เหมือนกันเลยคือ -H, -OH, CH3 และ CH2CH3 อะตอม C ที่มีหมู่มาเกาะ ๔ หมู่ไม่เหมือนกันเลยนี้เรียกว่า Chiral centre


รูปที่ ๙ Enantiomers ของ 2-Butanol
  
อะตอม C ที่เป็น chiral centre นี้ไม่จำเป็นต้องเป็นอะตอมที่อยู่ในส่วนของโครงสร้างที่เป็นเส้น แต่ยังอาจเป็นอะตอม C ที่อยู่ในส่วนของโครงสร้างที่เป็นวงได้ ดังเช่นกรณีของ Methylcyclohexanol ที่แสดงไว้ในรูปที่ ๑๐ ในกรณีนี้ต้องพิจารณาจากอะตอม C ที่มีหมู่ -OH เกาะไปในทิศทางตามเข็มและทวนเข็มนาฬิกาทีละอะตอมว่ามีโครงสร้างที่เหมือนกันหรือไม่ เช่นในกรณีของ 2-Methylcyclohexanol อะตอม C ตัวแรกในทิศทางตามเข็มนาฬิกาจะมี H เกาะสองอะตอม ในขณะที่อะตอม C ตัวแรกในทิศทางทวนเข็มนาฬิกามีอะตอม H ๑ อะตอมและหมู่ -CH3 ๑ หมู่ ทำให้อะตอม C ตัวแรกในทิศทางตามเข็มและทวนเข็มนาฬิกานั้นไม่เหมือนกัน จึงถือได้ว่าอะตอม C ที่มีหมู่ -OH เกาะอยู่นั้นมีหมู่ที่แตกต่างกัน ๔ หมู่เกาะอยู่ แต่ถ้าเป็นกรณีของ 4-Methylcyclohexanol นั้น จะพบว่าอะตอม C ไม่ว่าจะนับในทิศทางตามเข็มหรือทวนเข็มนาฬิกา (จากอะตอม C ที่มีหมู่ -OH เกาะ) จะเหมือนกันจนไปพบกันที่อะตอม C ที่มีหมู่ -CH3 เกาะ

รูปที่ ๑๐ ตำแหน่งอะตอม C ที่มีหมู่ -OH เกาะอยู่ (ที่ลูกศรสีแดงชี้) ของ 2-Methylocyclohexanol เป็น chiral centre ในขณะที่ของ 4-Methylcyclohexanol นั้นไม่เป็น chiral centre



รูปที่ ๑๑ โมเลกุลทางซ้ายและทางขวาเป็นเสมือนภาพในกระจกเงาของกันและกัน (บน) แต่ไม่สามารถหมุนให้โมเลกุลซ้อนทับกันได้เนื่องจากอะตอมกลางมีหมู่มาเกาะที่แตกต่างกัน ๔ หมู่ (ล่าง)




รูปที่ ๑๒ โมเลกุลทางซ้ายและทางขวาเป็นเสมือนภาพในกระจกเงาของกันและกัน (บน) แต่ในกรณีนี้สามารถหมุนให้โมเลกุลซ้อนทับกันได้เนื่องจากอะตอมกลางนั้นมีหมู่มาเกาะที่แตกต่างกันเพียงแค่ ๓ หมู่ (ล่าง)

..Disastereomers

Disastereomer เป็นไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ Enantiomer ไอโซเมอร์ชนิดนี้ขึ้นเมื่อโมเลกุลมีอะตอม C ที่เป็น chiral centre มากกว่า ๑ อะตอม โดยที่โมเลกุลมีความแตกต่างกัน แต่ไม่ได้เป็นภาพเงาในกระจกของกันและกัน ดังเช่นกรณีโมเลกุล 2,3-Dihydroxylbutanoic acid ที่แสดงในรูปที่ ๑๓ โมเลกุล (I) และ (II) เป็น Enantiomer ของกันและกันเพราะอีกโมเลกุลหนึ่งเป็นเสมือนภาพในกระจกเงาของอีกโมเลกุลหนึ่ง เช่นเดียวกับโมเลกุล (III) และ (IV) ที่เป็น enantiomer ของกันและกัน โมเลกุล (I) แม้ว่าจะไม่เหมือนกับโมเลกุล (III) หรือโมเลกุล (IV) แต่โมเลกุล (III) และโมเลกุล (IV) ต่างไม่ได้เป็นภาพเสมือนในกระจกเงาของโมเลกุล (I) ดังนั้นโมเลกุล (I) จึงไม่เป็น Enantiomer กับโมเลกุล (III) และโมเลกุล (IV) แต่จัดว่าเป็น Disastereomer ของโมเลกุล (III) และโมเลกุล (IV) ในทำนองเดียวกันโมเลกุล (II) ก็จัดเป็น Disastereomer ของโมเลกุล (III) และโมเลกุล (IV) เช่นกัน
  
ในขณะที่โมเลกุลที่เป็น Enantiomer ของกันและกันนั้นมีคุณสมบัติทางกายภาพต่าง ๆ ที่คล้ายกันมาก สิ่งที่แตกต่างกันที่เห็นได้ชัดคือการบิดระนาบแสงโพลาไรซ์ไปกันคนละทิศ แต่โมเลกุลที่เป็น Disastereomer นั้นอาจมีคุณสมบัติทั้งทางเคมีและกายภาพที่แตกต่างกันมากได้

รูปที่ ๑๓ โมเลกุลของ 2,3-Dihydroxylbutanoic acid โมเลกุล (I) และ (II) เป็น Enantiomer ของกันและกัน เช่นเดียวกับโมเลกุล (III) และ (IV) ที่เป็น Enantiomer ของกันและกัน

Stereoisomerism โดยเฉพาะส่วนของ Enantiomer และ Disastereomer นั้นจัดว่าเป็นเรื่องที่มีเนื้อหามากเรื่องหนึ่งของวิชาเคมีอินทรีย์ ตำราหลายเล่มนั้นถึงกับแยกเรื่องนี้ออกมาเป็นบทหนึ่งออกมาจากไอโซเมอร์ตัวอื่น ทั้งนี้อาจเป็นเพราะไอโซเมอร์ชนิดนี้มีบทบาทมากในโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกับสิ่งมีชีวิต แต่ Memoir ฉบับนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อแยกแยะให้เห็นการจำแนกประเภทไอโซเมอร์ออกเป็นกลุ่มต่าง ๆ ไม่ได้มีวัตถุประสงค์เพื่อลงรายละเอียดในแต่ละเรื่อง

วันเสาร์ที่ 23 สิงหาคม พ.ศ. 2557

สาเหตุที่มีออกซิเจนค้างอยู่ในระบบ (การทำวิทยานิพนธ์ภาคปฏิบัติ ตอนที่ ๖๕) MO Memoir : Saturday 23 August 2557

เมื่อสัปดาห์ที่ผ่านมาสาวสวยหน้าใหม่ของสามแยก SCR ถามผมว่าทำไมไล่ออกซิเจนออกจากระบบท่อตั้งนานแล้วมันยังไม่หมดไปจากระบบสักที คือเขาเห็นจากโครมาโทแกรมที่ส่งมาให้ผมดูในรูปที่ ๑ ข้างล่าง


รูปที่ ๑ โครมาโทแกรมจาก GC-2014 ในส่วนของ ECD แสดงพีคออกซิเจนที่ยังคงหลงเหลืออยู่ และพีค NO 120 ppm

ในการทดลองของเขานั้นจะศึกษาว่าออกซิเจนมีผลอย่างไรหรือไม่ในการทำปฏิกิริยา โดยเดิมนั้นการทำปฏิกิริยาจะมีการใช้ออกซิเจนอยู่ 15% แต่ในคราวนี้จะตัดออกซิเจนออกจากระบบ สิ่งที่ผมบอกให้เขาทำคือให้ใช้ไนโตรเจนไล่แก๊สที่ค้างอยู่ในระบบท่อออกซิเจนออกด้วย และบริเวณที่เป็นข้อต่อสามทาง (ถ้ามี) ก็ให้คลายข้อต่อเพื่อให้ไนโตรเจนไล่ออกซิเจนออกทางข้อต่อที่คลายเอาไว้นั้น (รูปที่ ๒) จะทำให้กำจัดออกซิเจนออกจากระบบได้เร็วขึ้น
  
แต่หลังจากที่เขาทำการไล่แก๊สออกไปแล้วก็พบว่ายังมีออกซิเจนในปริมาณน้อยมากหลงเหลืออยู่ในระบบ และไม่มีแนวโน้มว่าจะหายไป
  
ตอนแรกที่เขาโทรมาปรึกษาผมนั้นเขาคิดว่ามันมีอากาศรั่วเข้าไป แต่ผมบอกว่าความดันในระบบท่อมันสูงกว่า ดังนั้นถ้ามีรอยรั่วก็ควรจะเป็นการรั่วออกเสียมากกว่า ผมก็เลยถามเขากลับไปว่าใช้แก๊สในโตรเจนความบริสุทธิ์เท่าใดในการทำปฏิกิริยา 99.99% (หรือที่เรียกว่า 9 สี่ตัว) หรือ 99.999% (หรือที่เรียกว่า 9 ห้าตัว) ผมก็บอกเขาว่าออกซิเจนที่เห็นคงเป็นออกซิเจนที่อยู่ในแก๊สไนโตรเจนที่ใช้ เพราะ Electron Capture Detector (ECD) ที่เราใช้นั้น มันตรวจวัดออกซิเจนที่ระดับความเข้มข้นเป็น ppm ได้สบาย

รูปที่ ๒ บริเวณจุดร่วมเป็นบริเวณที่มีแก๊สเก่าค้างอยู่ได้ ถ้าไม่ไล่แก๊สที่ค้างอยู่ในท่อด้านขวาออก แก๊ส
ดังกล่าวจะค่อย ๆ แพร่ออกมาปนเปื้อน จะใช้เวลานานกว่าจะหมดไป ถ้าจะให้ดีควรไล่แก๊สออกด้วยการคลายข้อต่อ


รูปที่ ๓ ใบรับรองคุณภาพแก๊สสำหรับ N2 99.999% (หรือที่เรียกว่า 9 ห้าตัว) ยังคงมีออกซิเจนเหลืออยู่ไม่เกิน 2 ppm (1% เท่ากับ 10000 ppm)
  
ในรับรองคุณภาพ (รูปที่ ๓) ที่มาพร้อมกับแก๊ส N2 99.999% ที่ใช้นั้น ก็ไม่ได้บอกว่าไม่มีออกซิเจน บอกแต่เพียงว่าไม่เกิน 2 ppm ในกรณีนี้ถ้าต้องการกำจัดออกซิเจนให้เหลือศูนย์จริง ก็คงต้องเปลี่ยนไปใช้ Ar หรือ He แทน แต่สำหรับระบบที่สาวสวยหน้าใหม่ของสามแยก SCR ทำการทดลองนั้นคิดว่ายังไม่จำเป็นต้องทำถึงขั้นนั้น เอาไว้ถ้าพบว่ามันมีปัญหาก็ค่อยว่ากันใหม่

อันที่จริงสาวสวยหน้าใหม่ของสามแยก SCR เขาขอใช้นามแฝงในบทความเรื่องนี้ว่า "สาวสวยที่สุดในโลก" แต่ผมเกรงว่าจะทำให้สาว ๆ จำนวนไม่น้อยที่เป็นแฟนของ blog นี้ที่เชื่อมั่นว่าตัวเองสวยกว่าสาวเจ้าของเรื่องรายนี้ (ซึ่งเป็นความเห็นที่ตรงกับของผม) เกิดความไม่พอใจ ผมก็เลยตัดสินใจไม่ทำตามที่สาวสวยหน้าใหม่ของสามแยก SCR ร้องขอ แต่ที่ยังใช้คำว่า "สาวสวย" ได้ก็เพราะ เขาเป็นผู้หญิงคนเดียวที่ทำแลปอยู่ที่สามแยกนั้น

ป้ายกำกับ

-OH (3) 2 (1) 2-dimethylbutane (1) 2014 (29) 2512 (1) 2527 (1) 2528 (1) 2529 (1) 2530 (1) 3 (1) 3-dimethyl-2-butanol (1) absorbance (1) acentric factor (1) acetylene (5) addition (2) adsorption (9) alkane (1) alkene (2) ammonia (8) amylene (1) anatase (2) aromaticity (1) autoclave (10) auxochrome (1) Avicel PH-101 (1) Bagration (1) Baking (1) ball valve (4) bangkok (2) Barbarossa (1) base line (6) beaker (1) benzaldehyde (5) benzene (8) Bernoulli's equation (1) BET (13) Bhopal (1) big cleaning (1) BLEVE (1) blind flange (1) blower (1) BOD (2) breather valve (1) BST (6) bursting disc (1) butanol (1) C-H bond (1) calcination (1) calcium carbide (1) calibration curve (5) capillary column (1) caprolactam (1) carbide precipitation (1) carbocation (5) carbon (1) carbon disulfide (1) carcinogen (1) carrier gas (10) cat walk (1) catalyst (10) Cauchy (3) cavitation (1) centrifugal pump (3) check valve (2) chemisorb 2750 (8) chemisorption (3) chicago pile one (1) chlorine (1) chlorobenzene (1) christmas tree (1) chromatogram (28) chromatography (6) chromophore (1) Citadel (1) CNG (2) CO2 (1) CO2 hydrogenation (1) Coal liquefaction (1) COD (1) coffee break (1) Colloidal catalyst (1) column (4) compressor (1) compressor performance curve (1) conductive polymer (1) cone roof (2) conjugated double bonds (2) cresol (3) CS2 (1) CuCl2 (1) curve fitting (4) cyclohexane (1) cyclohexanol (1) cyclopentane (1) cyclosarin (1) Deer hunter (1) dehydration (2) dehydroxylation (1) DeNOx (87) dibutyl ether (1) differential pressure transmitter (1) dioxin (2) dispersion (2) distillation curve (1) DO (1) dp cell (1) draeger tube (2) drain valve (1) drum (2) ecd (18) electron capture detector (12) electron paramagnetic resonance (1) electron spin resonance (1) electrophile (1) electrophilic (4) elevated flare (1) Eley-Rideal (1) encapsulate (1) EPR (3) equation of state (6) ESR (4) esterification (1) ethane (1) ethanol (4) ethylbenzene (4) ethylene (3) explosion (4) explosion proof (1) Facebook (1) Feyzin (2) FID (4) fire fly (1) Fischer-Tropsch (1) Fityk (5) fixed-bed (9) flame arrester (1) flame ionisation detector (3) flame ionization detector (3) Flame photometric detector (11) flare system (8) flare tip (1) Flixborough (2) floating roof (2) flooded drain (1) fluidised-bed (2) fluoride (1) foot valve (1) formal (1) formality (1) FORTRAN (1) FPD (12) Freundlich (1) FT-IR (10) furnace (4) gas chromatograph (49) gasification (1) gasoline (1) gate valve (5) Gaussian (4) GC (57) gc-14 (1) gc-2014 (54) GC-8A (6) gc-9A (6) gear pump (1) GHSV (1) globe valve (4) glove box (1) glucose (1) ground flare (2) H2S (1) halogenation (1) Hayesep DB (1) HDPE (1) heterocyclic system (1) heterogeneous (3) homogeneous (2) hot plate (4) hydration (1) hydraulic test (1) hydrogen (2) hydrogen sulfide (2) hydrogenation (7) hydroxyl (4) hydroxylation (34) ICP (1) imide (1) in situ (1) infrared (6) intania 68 (1) Intania 69 (1) intania 70 (1) Intania 71 (1) intania 73 (1) interferogram (3) interferometer (1) interpolation (1) iodine (1) ionic character (1) IR (5) isomer (1) isopentane (1) isopropanol (1) isotherm (5) jocking pump (1) katarometer (2) kinetic (3) Kjeldahl (1) knockout drum (1) Kwong (5) Langmuir (3) Langmuir-Hinshelwood (2) Lewis acid (3) lift check valve (1) liquid seal (3) LNG (1) long wave (1) Lorentzian (3) LPG (5) machine bolt (2) magnetic stirrer (5) mass flow controller (8) math modelling (1) methane (1) methylene blue (2) MO memoir (2) molar (1) molecular seal (1) My Lai (1) N2O (12) NaOH (2) needle valve (2) NG (1) NGL (1) NGV (1) NH3 (21) NH3-TPD (15) nitric oxide (2) nitroaldol (1) nitroethane (1) nitrotoluene (1) Nitrous oxide (6) NO (6) NOA-7000 (6) nonreturn valve (2) normality (1) nornal (1) NOx (17) NPSH (1) NPT (1) NTP (1) nuclear reactor (1) nucleophile (1) nucleophilic (1) orifice (1) packed column (1) packed-bed (8) packing (2) pdd (22) PE (1) peak deconvolution (9) peak fitting (12) Peng (1) pentane (2) pH meter (1) pH probe (1) phenol (5) photocatalyst (2) physisorption (3) PID (1) pinacolyl alcohol (1) pipe (1) pipe rack (1) pipe support (1) pipette (2) piping (9) piston pump (1) plot plan (1) plug valve (1) pneumatic test (1) polyethylene (2) polymerisation (3) polystyrene (1) power factor (1) pressure regulator (3) pseuephedrine (1) public health (1) pulse discharge detector (17) pump (9) pump curve (2) purge reduction seal (1) PV diagram (2) pyridine (5) pyrolysis (1) pyrophoric (2) quench drum (1) reaction (2) reactor (9) Redlich (5) REDOX (1) reduction (1) relief valve (1) Robinson (1) roots blower (1) rotameter (2) rotary pump (1) rupture disc (1) rutile (1) safety glass (1) safety valve (2) sampling valve (11) sarin (1) saturator (1) Scherrer's equation (6) SCR (83) SCR. hydroxylation (1) scrubber (1) seal drum (2) septum (3) Seveso (2) share (1) shockwatch (1) Shut down (1) signal to noise ratio (2) silanol (1) single point (5) SO2 (9) SO3 (1) Soave (2) solvent extraction (1) soman (1) split ration (1) stainless steel (1) steam (1) stereoisomer (2) stirred reactor (1) storm (1) STP (1) stud bolt (1) styrene (1) substitution (2) superacid (1) surface area (2) surge (2) surging (2) swagelok (1) swing check valve (1) switch gear (1) syphon tube (1) syringe (3) syringe pump (1) t-amyl alcohol (1) t-amyl ethyl ether (1) t-amyl methyl ether (1) TAEE (1) tamagozzilla (2) TAME (1) tank (5) TCD (6) Temkin (1) Temperature programmed desorption (7) temperature programmed reduction (1) TGA (4) thermal conductivity detector (4) thermal cracking (2) thermal decomposition (2) thermal paper (1) tiltwatch (1) titration curve (1) TOF (1) toluene (11) TON (1) TPD (8) TPR (3) TPx (2) tram (2) trans fat (1) transmittance (1) trimethylbenzene (1) tube (2) turn over frequency (1) turn over number (1) U loop (2) UHV (1) UV-Vis (2) UVCE (1) V2O5 (6) valve (1) van der Waal (3) variac (3) vent valve (1) vessel (4) Voigt (3) volumetric flask (1) vortex breaker (1) vulcanisation (1) vulcanization (1) watch glass (1) water hammer (1) water seal (4) weight loss (1) wheel key (1) WHSV (2) williamson ether synthesis (1) wt% (1) x-ray (1) XPS (4) XRD (11) XRF (1) xylene (2) กฎหมาย (4) กรณีพิพาทอินโดจีน (1) กรด (7) กรด. การไทเทรต (1) กรดบนพื้นผิว (5) กรดอ่อน (1) กรดแก่ (1) กรดไขมัน (1) กระจกนิรภัย (1) กระดาษความร้อน (1) กระต่าย (1) กระต่ายกับเต่า (1) กระถิน (1) กระทรวงกลาโหม (1) กระบอกตวง (1) กระสุนปืน (4) กราฟการกลั่น (2) กรี เดชาติวงศ์ (1) กรุงเทพ (2) กลูโคส (1) กล่องโฟม (1) กะปง (1) กังหันก๊าซ (2) กังหันแก๊ส (2) กาญจนบุรี (4) กาฝาก (1) การกำจัดน้ำ (1) การควบคุมอุณหภูมิ (7) การคำนวณขนาดผลึก (2) การคำนวณเชิงตัวเลข (2) การฉีดตัวอย่าง (3) การดูดกลืน (3) การดูดซับ (12) การดูดซับทางเคมี (1) การตกตะกอน (1) การตอบคำถาม (1) การตัดแก้ว (1) การตั้งราคา (2) การต่อสายดิน (2) การทดลอง (50) การทำงาน (7) การทำน้ำให้บริสุทธิ์ (2) การทำให้เครื่องแก้วแห้ง (1) การน๊อค (1) การบันทึกการทดลอง (1) การบ่ม (1) การปรับ (1) การปั่นกวน (2) การผุกร่อน (1) การพอลิเมอร์ไรซ์ (4) การระบายความร้อน (1) การระเบิด (4) การละลาย (10) การวัด (4) การวิเคราะห์ (1) การศึกษา (1) การสกัด (1) การสอบ (7) การสอบวิทยานิพนธ์ (10) การหมุน (1) การหาค่าเฉลี่ย (1) การหาปริมาณ (2) การออกซิไดซ์ (4) การอัดแก๊ส (1) การอ่านบทความ (2) การเขียน (2) การเขียนวิทยานิพนธ์ (10) การเขียนเอกสารอ้างอิง (1) การเชื่อมท่อ (2) การเตรียมสอบ (1) การเติมไฮโดรเจน (3) การเปรียบเทียบ (1) การเผาตัวอย่าง (1) การเผาโค้ก (1) การเผาไหม้ (5) การเรียกชื่อ (1) การเรียน (1) การเรียนสัมมนา (1) การเลือก (1) การเลือกตั้ง (2) การเลือกใช้ (1) การเล็งปืน (1) การแก้ไข (2) การแต่งกาย (1) การแปลผล IR (2) การแผ่ (1) การแผ่รังสี (1) การแพร่ (2) การแยกพีค (4) การไทเทรต (10) การไหล (3) การไหลของแก๊ส (3) การไหว้ (1) กาลักน้ำ (1) กุหลาบ (1) ก้อนขี้หมา (1) ก๊าซธรรมชาติ (1) ก๊าซปิโตรเลียมเหลว (2) ขนมจู้จุน (1) ขนมบอก (1) ขนาด tube (2) ขนาดผลึก (5) ขวดน้ำกลั่น. ลูกยาง (1) ขวดวัดปริมาตร (1) ขั้วหางปลา (2) ข้อกฎหมาย (5) ข้อสอบ (1) ข้อเท็จจริง (1) ครุย (1) คลองดำเนินสะดวก (1) คลองผีหลอก (1) คลองภาษีเจริญ (2) คลองสนามม้า (1) คลองสียัด (1) คลองอรชร (1) คลองแงะ (1) ควนหินมุ้ย (1) ความงาม (1) ความดัน (8) ความดันลด (7) ความสวย (1) ความสัมพันธ์ (1) ความหนาแน่น (2) ความเข้มข้น (2) ความแรงของกรดเบส (4) คอมมิวนิสต์ (1) คอมเพรสเซอร์ (1) คอลัมน์ (3) คานฝาก (1) คาร์บอนไดซัลไฟด์ (1) คำย่อ (1) คำอาลัยจากเพื่อน (1) คิวมีน (1) คีมปอกสายไฟ (1) คีย์บอร์ด (1) คีโตน (1) คุณสมบัติ (1) ค่าคงที่สมดุล (2) ค่าจ้าง (1) ค่าเงินบาท (1) ค่าเฉลี่ย (1) ค้อน (1) ค้อนน้ำ (1) งบปิ้ง (1) งูหลาม (1) จดหมาย (1) จลนศาสตร์ (2) จอคอมพิวเตอร์ (1) จำปาดะ (1) จิตร ภูมิศักดิ์ (2) จุดติดไฟ (2) จุดวาบไฟ (2) จุดเดือด (1) จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (10) ชบา (1) ชลบุรี (1) ชะมวง (1) ชื่นใจ (1) ชุมพร (3) ช่องเขา (1) ซอยศูนย์วิจัย (1) ซีเนียร์โปรเจค (1) ญี่ปุ่น (2) ฐานแผ่ (1) ดอกไผ่ (1) ดอนแตง (1) ดักแด้ (1) ดัชนี (2) ดีเซล (1) ดีเปรสชัน (1) ตลาดใหญ่ (1) ตะกั่วป่า (1) ตะขบ (1) ตะวันอ้อมข้าว (1) ตะไบ (1) ตัวทำละลาย (1) ตัวประกอบกำลัง (1) ตัวรองรับ (1) ตัวเร่งปฏิกิริยา (8) ตัวแปร (1) ตำลึง (1) ตำแยแมว (1) ต้นข้าวหลาม (1) ต้นคริสต์มาส (1) ต้นหนาด (1) ถนน AIT (1) ถนนข้าวหลาม (1) ถนนตก (2) ถนนสนามม้า (1) ถนนสาย 331 (1) ถนนอังรีดูนังต์ (1) ถนนเพชรเกษม (2) ถัง (5) ถังแก๊ส (6) ถังแดง (1) ถั่วเขียว (1) ถั่วแระ (1) ถ่านหิน (2) ถ่านแก๊ส (1) ทองใหญ่ (2) ทอดมัน (1) ทอดไข่ (1) ทางรถไฟ (24) ทางหลวง (1) ทางเดิน (2) ทิ้งระเบิด (8) ทีลอซู (1) ที่พักฝึกงาน (1) ทุเรียน (1) ท่อ (3) ท่อคาดสี (1) ท่อน้ำ (1) ท่อร้อยสายโทรศัพท์ (1) ท่อร้อยสายไฟ (1) ท่อแก๊ส (3) ท่อไอเสีย (1) ท่าข้า (1) ท่าตะโก (1) ท่านา (1) ท่าบ่อ (1) นกปรอด (1) นกปากซ่อม (1) นกแก้ว (1) นครสวรรค์ (1) นอต (4) นอร์มัล (1) นางตะเคียน (1) นางตานี (1) นางทับทิม (1) นารี (1) นิสิตปี 4 (2) นิสิตใหม่ (1) น้ำกระด้าง (2) น้ำกลั่น (1) น้ำดีมิน (1) น้ำดื่ม (1) น้ำด่าง (1) น้ำตาลทราย (1) น้ำท่วมบางพลัด (1) น้ำบริสุทธิ์ (2) น้ำมันดีเซล (1) น้ำมันถั่วเหลือง (1) น้ำมันปาล์ม (2) น้ำมันพืช (1) น้ำมันหมู (1) น้ำมันเชื้อเพลิง (8) น้ำมันเตา (3) น้ำมันเบนซิน (3) น้ำหนัก (1) น้ำอัลคาไลน์ (1) น้ำเน่าเสีย (1) บทความ (2) บวบ (1) บัลลาสต์ (1) บางคล้า (1) บางคอแหลม (2) บางซื่อ (1) บางนา-ตราด (2) บางปะกง (1) บางพลัด (2) บางเหี้ย (1) บิวทานอล (1) บิวเรต (3) บีกเกอร์ (3) บึงตาต้า (1) บุญผ่อง สิริเวชชะพันธ์ (2) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (3) ปฏิกิริยาเคมี (5) ปปช. (1) ปปป. (1) ปรอท (1) ประกาศ (2) ประชาธิปไตย (4) ประชุม (1) ประวัติศาสตร์ (17) ประแจ (3) ปรับเวลา (1) ปริมาณน้ำฝน (1) ปลั๊ก (1) ปลาวาฬ (2) ปลาหมึก (2) ปลาโลมา (2) ปลุกผี (1) ปะเก็น (1) ปั๊ม (8) ปั๊มลูกสูบ (1) ปั๊มหอยโข่ง (3) ปากกาหมึกซึม (1) ปากลัด (1) ปิดภาคเรียน (1) ปิเปต (4) ปืนใหญ่ (1) ป่าชายเลน (1) ป้าย (1) ผลึกขนาดนาโน (2) ผี (7) ผ่าตัด (1) ฝนชะช่อมะม่วง (1) ฝาท่อระบายน้ำ (1) ฝึกงาน (3) ฝึกงานภาคฤดูร้อน (11) ฝึกจิต (1) พระตะบอง (1) พระประแดง (1) พระยาอานุภาพไตรภพ (1) พระราชบัญญัติ (2) พระอานนท์ (1) พลลภัตม์ (1) พลาสติก (1) พลแม่นปืน (1) พอลิสไตรีน (1) พอลิเมอร์นำไฟฟ้า (1) พอลิเอทิลีน (5) พอลิโพรพิลีน (4) พะเยา (1) พักกินกาแฟ (1) พัทลุง (1) พันธะคาร์บอนไฮโดรเจน (1) พาฟลอฟ (1) พายุ (5) พิธีพระราชทานปริญญาบัตร (1) พิบูลสงคราม (1) พิมพ์ดีด (1) พื้นที่ผิว (10) พื้นผิว (3) พุทรา (1) พู่ระหง (1) ฟลุต (3) ฟลูออรีน (2) ฟอร์มัล (1) ฟังก์ชันพหุนาม (2) ฟีนอล (3) มอเตอร์ (4) มะขวิด (1) มะตูม (1) มะเฟือง (2) มะเหมี่ยว (1) มังคุด (1) มันเทศ (1) มั่วผลแลป (2) มินตรา (1) มินตา (1) มุมมองที่แตกต่าง (2) ม้าน้ำ (1) ยางธรรมชาติ (1) ยุววิศวกรบพิธ 14 (2) รถถัง (2) รถยนต์ (2) รถยนต์ราง (3) รถยนต์รางหุ้มเกราะ (1) รถราง (3) รถไฟ (26) รถไฟบางบัวทอง (1) รถไฟพระพุทธบาท (1) รถไฟลากไม้ (9) รถไฟหัตถกรรม (6) รถไฟเล็ก (12) รอก (1) รอยอินทร์ (1) ระดับของเหลว (2) ระดับของแข็ง (1) ระนอง (2) ระบบดับเพลิง (1) ระบบนิรภัย (1) ระบบศาล (2) ระบบเผาแก๊สทิ้ง (6) ระยอง (1) ระเบิด (9) ระเวิง (1) รังสีความร้อน (1) รังสีเอ็กซ์ (4) รัฐธรรมนูญ (7) รับน้อง (2) รั้ว (1) ราคา (3) รางรถไฟ (7) ราชกิจจานุเบกษา (1) ราชดำริ (1) รายงานการประชุม (2) ร่มเกล้า ธุวธรรม (3) ฤกษ์ดาวโจร (1) ฤดูที่แตกต่าง (1) ลมข้าวเบา (1) ลอยกระทง (2) ละครบุญผ่อง (1) ละอุ่น (1) ลาแล้วจามจุรี (2) ลิฟต์ (1) ลูกยาง (1) ล้อรถยนต์ (2) วังโพ (1) วันเสียงปืนแตก (1) วัลคาไนซ์ (1) วางความคิดเป็นกลาง (1) วางท่อใต้ดิน (1) วาล์ว (12) วาล์วกันการไหลย้อนกลับ (1) วาล์วระบายความดัน (1) วาล์วสามทาง (1) วาฬ (1) วิชาสัมมนา (1) วิทยานิพนธ์ (50) วิทยุคลื่นสั้น (2) วิธีการทดลอง (17) วิภา (1) วิศวกรรมศาสตร์ (7) วิศวกรสาว (1) วิศวจุฬา (11) ศรีราชา (7) ศัพท์เทคนิค (5) ศาลหลักเมือง (1) ศาสตราภิชาน (1) ศุภกนก (2) สกรูไร (1) สงขลา (1) สงครามเกาหลี (1) สงครามเวียดนาม (3) สงครามโลกครั้งที่ 1 (1) สงครามโลกครั้งที่ 2 (25) สตาลิน (1) สถิติ (5) สมการอนุพันธ์ (2) สลักเกลียว (1) สวนครัว (1) สวนสันติธรรม (1) สวัสดีคุณครู (1) สหรัฐอเมริกา (3) สอบปกป้อง (1) สอบปากเปล่า (2) สอบสัมภาษณ์ (2) สะพานขึง (1) สะพานข้ามแม่น้ำ (2) สะพานข้ามแม่น้ำแคว (2) สะพานผ่านฟ้าลีลาศ (1) สะพานพระราม 6 (1) สะพานเทพหัสดิน (1) สัตหีบ (1) สัมมนา (2) สายดิน (2) สายมรณะ (1) สายใย (1) สายไฟ (2) สารก่อมะเร็ง (1) สารละลายกรด (2) สารละลายมาตรฐาน (2) สารอินทรีย์ในน้ำ (2) สาหร่าย (1) สิชล (1) สี (4) สืบ นาคะเสถียร (1) สุญญากาศ (1) สุนัข (1) สุพรรณบุรี (1) สไตรีน (1) หนองคาย (1) หนาม (1) หมู่ไฮดรอกซิล (4) หม่อน (1) หม้อน้ำรถยนต์ (1) หม้อแปลง (1) หลอดฟลูออเรสเซนต์ (2) หลังสวน (1) หอกลั่น (1) หอดูดซับ (1) หัวข้อวิทยานิพนธ์ (45) หัวหวาย (1) หินแก๊ส (1) หิ่งห้อย (1) ห่วงทางสะดวก (1) ห่อหมก (1) ห่างรัก (1) ห้วยมุด (1) ห้วยแม่ต้า (1) ห้องควบคุม (1) ห้องปฏิบัติการ (1) ออกซิเจน (5) ออกโซโครม (1) อะเซทิลีน (5) อะโรมาติก (1) อัตราการเกิดปฏิกิริยา (2) อัตราแลกเปลี่ยน (1) อัลคีน (1) อาจารย์ที่ปรึกษา (2) อาลัย พ.อ.ร่มเกล้า (2) อาวุธชีวภาพ (1) อาวุธนิวเคลียร์ (1) อาวุธปืน (2) อาวุธเคมี (1) อาเซียน (1) อำลา (2) อิ่มตัว (1) อีเทอร์ (1) อีเมล์ (1) อุ (1) อุณหภูมิ (4) อุตสาหกรรมเคมี (1) อุบัติเหตุ (13) อุโมงค์ (2) อุ้มผาง (1) อ่านระหว่างบรรทัด (1) ฮิตเลอร์ (1) ืneohexane (1) เกลียว (1) เกลียวตรง (1) เกาะขนุน (1) เกาะลอย (1) เกียร์ยิ้ม (8) เขาอ่างฤาไนย (1) เข็มขัดนิรภัย (1) เข็มตอก (1) เข็มเจาะ (1) เคมีวิิเคราะห์ (3) เคมีอินทรีย์ (2) เครื่องกระสุน (5) เครื่องกลั่นน้ำ (1) เครื่องควบแน่น (1) เครื่องตกราง (1) เครื่องผ่อนแรง (1) เครื่องยนต์ (3) เครื่องอัดอากาศ (1) เครื่องแบบนิสิต (1) เครื่องแลกเปลี่ยนความร้อน (1) เงินเดือน (1) เจริญกรุง (1) เชียงราย (1) เชียงใหม่ (2) เชื้อเพลิง (3) เตาให้ความร้อน (5) เต้ารับ (2) เทียนหยด (1) เบดนิ่ง (3) เบดฟลูอิไดซ์ (2) เบนซิน (1) เบนซีน (3) เบส (5) เบสอ่อน (1) เบสแก่ (1) เผด็จการ (1) เพชรพระอุม (1) เพนเทน (1) เพลง (2) เมทิลีนบลู (1) เลขออกเทน (1) เล็งจี้ (1) เล็งนั่งแท่น (1) เวลา (1) เวลามาตรฐาน (1) เสาเข็ม (1) เสียงดัง (3) เสียบปลั๊ก (1) เสื้อสีขาว (1) เสื้อสีดำ (1) เหมืองแร่ (1) เหล็กกล้าไร้สนิม (2) เหล็กข้ออ้อย (1) เหล็กคอม้า (1) เหล็กปลอก (1) เหล็กเส้น (1) เอกสารอ้างอิง (1) เอทานอล (5) เอทิลีน (3) เอทิลเบนซีน (2) เอสเทอริฟิเคชัน (1) เอื้อวิทยา (1) แก่งหลวง (1) แก๊สก้อน (1) แก๊สธรรมชาติ (3) แก๊สหุงต้ม (3) แก๊สเฉื่อย (2) แก๊สโครมาโทกราฟ (15) แก๊สโซลีน (1) แก๊สโซฮอล์ (1) แจงลอน (1) แชร์ (1) แบบจำลองคณิตศาสตร์ (1) แบร์นูลลี (1) แป้งมัน (1) แป้นพิมพ์ (2) แป้นเกลียว (1) แผนที่ (2) แพร่ (1) แมวน้ำ (1) แม่กลอง (1) แม่น้ำน้อย (1) แม่แรง (1) แสงสีแดง (1) โครงงาน (1) โครมาโทแกรม (27) โครโมฟอร์ (1) โค้งดารา (1) โต๊ะทำงาน (1) โทลูอีน (8) โน๊ตเพลง (3) โปรตีน (1) โพนสา (1) โพรงกระต่าย (1) โพลีเอทิลีน (1) โมเลกุลมีขั้ว (1) โมเลกุลไม่มีขั้ว (1) โยคะ (1) โยนบก (1) โรงงานระเบิด (10) โรงเบียร์ (1) โรงเรียน ตชด. (1) โลมา (1) โสมส่องแสง (1) ใบหนาด (2) ไขควง (1) ไข่เจียว (3) ไซลีน (2) ไซโคลเพนเทน (1) ไดบิวทิลอีเทอร์ (1) ไดโนเสาร์ (1) ไทรโยค (1) ไนท์ซาฟารี (1) ไนโตรเจน (5) ไบโอดีเซล (1) ไปวัด (1) ไผ่เลี้ยง (1) ไพลิน (1) ไฟฟ้ากระแสสลับ (5) ไฟฟ้ากำลัง (5) ไฟฟ้าดับ (2) ไฟฟ้าสถิตย์ (1) ไฟฟ้าเคมี (1) ไฟหน้ารถ (1) ไฟไหม้ (8) ไฟไหม้ห้องทดลอง (8) ไฟไหม้แลป (8) ไม่อิ่มตัว (1) ไส้ติ่ง (1) ไหว้ครู (1) ไอน้ำ (2) ไอโซเทอม (1) ไอโซเมอร์ (1) ไอโดดีน (1) ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (1) ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (2) ้halogenation (1)