วันเสาร์ที่ 19 ธันวาคม พ.ศ. 2552

ตอบคำถามให้ชัดเจนและครอบคลุม MO Memoir : Saturday 19 December 2552

Memoir ฉบับนี้นำมาจากเอกสารคำสอนวิชา ๒๑๐๕-๒๗๒ เคมีอินทรีย์ ที่สอนนิสิตชั้นปีที่ ๒ ภาควิชาวิศวกรรมเคมี และแจกจ่ายให้แก่นิสิตในวันเสาร์ที่ ๑๙ ธันวาคม ๒๕๕๒ เพื่อให้นิสิตได้เตรียมการสอบกลางภาค


มีคำถามอยู่ข้อหนึ่งที่เห็นนักเรียนถามกันทางอินเทอร์เนต คำถามนั้นดูเหมือนจะง่าย ๆ ไม่มีอะไร แต่ผู้ตอบคำถามก็มักตอบคำถามนั้นแบบไม่ค่อยถูกต้องนักเสมอ

คำถามดังกล่าวคือ "ทำไมน้ำมันจึงลอยน้ำ"

ส่วนคำตอบที่มักจะตอบกันคือ "เพราะน้ำมันมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ"

คำตอบดังกล่าวยังเปิดช่องให้โต้เถียงได้ เพราะมีสารอินทรีย์หลายชนิดที่มีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำแต่ "ไม่" ลอยน้ำ ตัวอย่างง่าย ๆ คือเมทานอลและเอทานอล แอลกอฮอล์สองตัวนี้ในสภาพสารบริสุทธิ์จะมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ แต่ถ้าเอาไปเทลงในน้ำ มันจะ "ละลาย" เข้าเป็นเนื้อเดียวกันกับน้ำได้โดยไม่ลอยอยู่บนผิวหน้าน้ำ ดังนั้นคำตอบที่ถูกต้องสำหรับคำถาม "ทำไมน้ำมันจึงลอยน้ำ" จึงควรเป็น "เพราะมันมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ และไม่ละลายน้ำ"


ทีนี้มาลองพิจารณาคำถามอีกข้อหนึ่งคือ "สารอินทรีย์ที่ละลายน้ำได้ควรมีลักษณะอย่างไร"

คำตอบที่มักจะได้รับคือ "โมเลกุลของสารอินทรีย์นั้นต้องมีขั้ว"

คำตอบดังกล่าวก็ยังเปิดช่องให้โต้เถียงได้เหมือนตัวอย่างข้างต้น เพราะสารอินทรีย์หลายชนิดเป็นโมเลกุลที่มีขั้วแต่ไม่ละลายน้ำ เช่นแอลกฮอล์และกรดอินทรีย์ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนสูง (ประมาณตั้งแต่ ๔ ถึง ๕ อะตอมขึ้นไป)

ถ้าเช่นนั้นคำตอบที่ชัดเจนและครอบคลุมคืออะไร


ก่อนที่จะตอบคำถามดังกล่าวขอย้อนกลับไปยังเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นในห้องเรียนก่อน ตอนที่ผมถามคำถามนี้แล้วได้คำตอบดังที่กล่าวมาข้างต้น (ที่บอกเพียงแค่ว่าโมเลกุลต้องมีขั้ว) แล้วผมก็แย้งกลับไปอีกทีหนึ่งว่านั่นไม่ใช่เหตุผลที่เพียงพอโดยยกตัวอย่างข้างต้นประกอบ ดูเหมือนว่าเกือบทุกคน (หรือทุกคน) ที่อยู่ในห้องตอนนั้นมองเห็นปัญหาของคำตอบที่พวกเขาตอบแล้ว แต่ยังมองไม่เห็นว่าคำตอบที่ชัดเจนและครอบคลุมกว่านั้นเป็นอย่างไร

ในการตอบคำถามใด ๆ นั้น ผมมักจะแนะนำว่าถ้ามีปัญหาในการหาคำตอบ ให้กลับไปเริ่มต้นโดยการตั้งคำถามพื้นฐานก่อน ดังเช่นในกรณีของคำถามดังกล่าว ถ้าเรากลับไปมองดูคำถามพื้นฐานก่อนว่า

(๑) โมเลกุลของสารอินทรีย์ว่าประกอบด้วยอะไรบ้าง

(๒) เวลาปรกติในสภาพที่เป็นของเหลวนั้นมันอยู่กันอย่างไร และ

(๓) การละลายเข้าไปในตัวทำละลายนั้นมีเหตุการณ์ใดเกิดขึ้น

จากนั้นจึงค่อยนำเอาข้อมูลต่าง ๆ ที่ได้จากการตอบคำถามพื้นฐานเหล่านั้นมาประมวลเข้าด้วยกัน ก็จะทำให้เราพอมองเห็นคำตอบของปัญหาที่ต้องการตอบได้ ตัวอย่างเช่นในกรณีนี้


คำถามข้อ () โมเลกุลของสารอินทรีย์ว่าประกอบด้วยอะไรบ้าง

โครงสร้างโมเลกุลของสารอินทรีย์นั้นสามารถแบ่งออกได้เป็น ๒ ส่วนคือ ส่วนที่ไม่มีขั้วและส่วนที่มีขั้ว

ส่วนที่ไม่มีขั้วที่เห็นกันอยู่ทั่วไปคือส่วนที่มีโครงสร้างแบบหมู่ไฮโดรคาร์บอนต่าง ๆ (เช่น alkyl (CnH2n-1-), phenyl (C6H5-)) ไม่ว่าจะเป็นโครงสร้างทื่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ตาม สารประกอบพวกไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมไฮโดรเจนทุกอะตอมถูกแทนที่ด้วยอะตอมเฮไลด์ก็จัดเป็นพวกไม่มีขั้วด้วย

ส่วนที่มีขั้วคือส่วนที่มีพันธะที่มีขั้ว และความเป็นขั้วของพันธะนั้นก็ไม่ถูกหักล้างกันไปหมด (ตัวอย่างเช่นพันธะ C-H เป็นพันธะที่ไม่มีขั้ว ดังนั้นโมเลกุล CH4 จึงเป็นโมเลกุลที่ไม่มีขั้ว ส่วนพันธะ C-Cl เป็นพันธะที่มีขั้ว ถ้าเราแทนที่อะตอม H จำนวน ๑-๓ อะตอมของ CH4 เราจะได้โมเลกุลที่มีความเป็นขั้วอยู่บ้าง แต่ถ้าเราแทนที่อะตอม H ทั้ง ๔ อะตอมของ CH4 จนกลายเป็น CCl4 เรากลับได้โมเลกุลที่ไม่มีขั้วอีกครั้ง) ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วได้แก่ -OH, -O-, -COOH, -NH2 เป็นต้น


คำถามข้อ (๒) เวลาปรกติในสภาพที่เป็นของเหลวนั้นมันอยู่กันอย่างไร

ในกรณีที่สารอินทรีย์นั้นมีแต่โครงสร้างที่ไม่มีขั้ว โมเลกุลสารอินทรีย์นั้นก็จะยึดเกาะเข้าด้วยกันโดยอาศัยแรงวาลเดอวาลล์เพียงอย่างเดียว แต่ถ้าสารอินทรีย์นั้นมีโครงสร้างทั้งส่วนที่ไม่มีขั้วและส่วนที่มีขั้ว สารอินทรีย์นั้นก็จะสามารถยึดเกาะเข้าหากันด้วยแรงวาลเดอวาลล์และ/หรือแรงดึงดูดทางไฟฟ้า (ที่เกิดจากส่วนที่ขั้ว)

ที่น้ำหนักเท่ากัน แรงดึงดูดทางไฟฟ้าจะแรงกว่าแรงวาลเดอวาลล์ แต่ส่วนที่มีขั้วนั้นมักมีขนาดเล็ก (ตัวอย่างที่เห็นได้ชัดคือหมู่ไฮดรอกซิล -OH กับอีเทอร์ -O-) ในขณะที่ส่วนที่ไม่มีขั้ว (เช่นหมู่อัลคิล) นั้นมีขนาดใหญ่โตขึ้นได้เรื่อย ๆ เมื่อส่วนที่ไม่มีขั้วของโมเลกุลมีขนาดใหญ่โตขึ้น แรงวาลเดอวาลล์ก็จะเพิ่มมากขึ้น นอกจากนี้การที่ส่วนที่ไม่มีขั้วของโมเลกุลมีขนาดใหญ่โตขึ้นก็ไปทำให้ส่วนที่มีขั้วของโมเลกุลแยกออกห่างจากกัน แรงดึงดูดทางไฟฟ้าจึงลดลง สำหรับโมเลกุลสารอินทรีย์ที่ส่วนไม่มีขั้วมีขนาดใหญ่แล้ว เราจึงพอจะถือได้ว่าโมเลกุลเหล่านั้นยึดติดกันด้วยแรงวาลเดอวาลล์เป็นหลัก


คำถามข้อ () การละลายเข้าไปในตัวทำละลายนั้นมีเหตุการณ์ใดเกิดขึ้น

ในการละลายนั้น โมเลกุลของตัวทำละลายจะต้องสามารถแทรกเข้าไประหว่างโมเลกุลของตัวถูกละลายได้ และทำการแยกโมเลกุลตัวถูกละลายออกจากกัน ถ้าหากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลตัวถูกละลายด้วยกันเองนั้นสูงกว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลตัวถูกละลายและตัวทำละลาย ตัวทำละลายก็จะไม่สามารถแยกโมเลกุลตัวถูกละลายออกจากกันได้ ในทางกลับกันถ้าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของตัวทำละลายเองสูงกว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลตัวถูกละลายและตัวทำละลาย ตัวถูกละลายก็จะไม่สามารถแทรกเข้าไปอยู่ในเฟสตัวทำละลายได้ การละลายก็จะไม่เกิดขึ้น

วิธีการหนึ่งในการซักผ้าให้สะอาดคือซักด้วยน้ำร้อน สิ่งที่ทำกันก็คือจะเอาเสื้อผ้าไปต้ม (เชื่อว่าที่บ้านของพวกคุณหลายคนก็คงยังทำเช่นนี้อยู่บ้าง) ที่นี้พอจะลองอธิบายเองได้ไหมว่าทำไมเมื่อน้ำร้อนขึ้นจึงทำให้สามารถชะล้างเอาคราบสกปรก (ซึ่งมักเป็นคราบสารอินทรีย์) ออกได้ดีขึ้น (ลองตั้งคำถามดูว่าเมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น จะเกิดอะไรขึ้นกับโมเลกุลของตัวทำละลายและตัวถูกละลาย)


หลังจากตอบคำถามพื้นฐานทั้ง ๓ ข้อแล้ว ไม่ทราบว่าพอจะมองเห็นคำตอบหรือยังว่าโมเลกุลสารอินทรีย์ที่จะละลายน้ำได้นั้นต้องมีคุณสมบัติอะไรบ้าง

คุณสมบัติข้อแรกที่ขาดไม่ได้คือ "โมเลกุลนั้นต้องมีขั้ว" และอีกข้อที่สำคัญคือ "แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลส่วนที่ไม่มีขั้วนั้นต้องไม่เด่นกว่าแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของส่วนที่มีขั้ว"

ไม่มีความคิดเห็น: