Electrophilic substitution ตำแหน่งที่ 3 บนวงแหวนเบนซีน MO Memoir : Wednesday 21 August 2556

เรื่องมันเริ่มจากการที่ผมนั่งฟังบรรยายวิชาสัมมนา แล้วผู้ที่บรรยายเขากล่าวถึงปฏิกิริยา sulphonation (การเติมหมู่ -SO₃H) ไปยังวงแหวนของสารประกอบตัวหนึ่งที่เขาใช้ในการทดลอง เพื่อทำให้โมเลกุลพอลิเมอร์ของเขามีหมู่ฟังก์ชันที่เป็นขั้ว โมเลกุลที่เขาต้องการทำปฏิกิริยาsulfonation คือโมเลกุลในรูปที่ ๑ ข้างล่าง โดยเขากล่าวว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ตำแหน่งที่ลูกศร 1 ชี้ แต่ผมรู้สึกแปลก ๆ ก็เลยถามเขากลับไปว่าทำไมมันไม่เกิดตรงตำแหน่งที่ลูกศร 2 ชี้

รูปที่ ๑ โมเลกุลสารตั้งต้นที่เป็นที่มาของปัญหา และตำแหน่งเข้าทำปฏิกิริยา sulfonation ที่เป็นที่มาของคำถาม

วงแหวนเบนซีน (C₆H₆) นั้นมี π อิเล็กตรอนวิ่งวนไปรอบวงแหวน สารที่จะเข้าทำปฏิกิริยากับวงแหวนเบนซีนได้นั้นจะต้องเข้ามาดึงอิเล็กตรอนเหล่านี้ไปสร้างพันธะ ปฏิกิริยาที่วงแหวนเบนซีนจึงเรียกว่าปฏิกิริยา electrophilic substitution (การแทนที่ด้วยสารที่ชอบอิเล็กตรอน) แต่เนื่องจาก π อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีนนั้นมีเสถียรภาพมากกว่า π อิเล็กตรอนของพันธะคู่ C=C การเข้าทำปฏิกิริยากับ π อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีนจึงยากกว่า จึงไม่แปลกที่ว่าสารที่เข้าทำปฏิกิริยาได้ง่ายกับ π อิเล็กตรอนของพันธะคู่ C=C พอเอามาทำปฏิกิริยากับ π อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน (ในภาวะการทำปฏิกิริยาเดียวกัน) จะไม่ทำปฏิกิริยาหรือเกิดปฏิกิริยาได้ยาก จำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาช่วยหรือใช้ภาวะการทำปฏิกิริยาที่รุนแรงกว่า

แต่ก็มีการสังเกตเหมือนกันว่าถ้าหากเราแทนที่อะตอม H อะตอมใดอะตอมหนึ่งของวงแหวนด้วยหมู่อื่นก่อน การแทนที่อะตอม H อะตอมที่สองนั้นอาจเกิดได้ง่ายกว่าหรือยากมากกว่าเมื่อเทียบกับการแทนที่อะตอม H อะตอมแรก และตำแหน่งอะตอม H ตัวที่สองที่จะถูกแทนที่นั้นขึ้นอยู่กับหมู่ที่เข้ามาแทนที่อะตอม H อะตอมแรกด้วย ตัวอย่างเช่นถ้าหากเราแทนที่อะตอม H อะตอมแรกด้วยหมู่อัลคิล (-C_nH_2n+1) ทำให้เบนซีน (C₆H₆) กลายเป็นอัลคิลเบนซีน (C₆H₅-C_nH_2n+1 ) และถ้าเราเอาอัลคิลเบนซีนนี้มาทำปฏิกิริยาแทนที่อะตอม H อะตอมที่สองของวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่อื่นเช่น -SO₃H (ด้วยปฏิกิริยา sulfonation) การแทนที่ครั้งที่สองจะเกิดได้ง่ายขึ้นเมื่อเทียบกับการแทนที่อะตอม H ครั้งแรก และการแทนที่ครั้งที่สองจะเกิดที่ตำแหน่ง ortho หรือ para เมื่อเทียบกับหมู่อัลคิล (ส่วนจะเกิดที่ตำแหน่ง ortho หรือ para มากกว่ากันนั้นจะมีเรื่องขนาดของหมู่แรกและหมู่ที่สองเข้ามาเกี่ยวข้องด้วย)
 

แต่ถ้าหากเราแทนที่อะตอม H อะตอมแรกของวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่ -SO₃H (ด้วยปฏิกิริยา sulfonation) ก่อน จากนั้นจึงค่อยเอาสารประกอบ C₆H₅-SO₃H มาแทนที่อะตอม H อะตอมที่สองของวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่อัลคิล จะพบว่าการเติมหมู่อัลคิลเข้าไปยังวงแหวนจะเกิดยากมากขึ้นเมื่อเทียบกับการเติมหมู่อัลคิลเข้าไปเป็นหมู่แรก และหมู่อัลคิลที่เติมเข้าไปนั้นจะอยู่ที่ตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับตำแหน่งหมู่ -SO₃H

ตรงนี้ขอให้ดูรูปที่ ๒ ประกอบ
  

รูปที่ ๒ ถ้าเราแทนที่อะตอม H อะตอมแรกของวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่ -CH₃ ก่อน จากนั้นจึงนำสารประกอบ C₆H₅-CH₃ มาทำปฏิกิริยา sulfonation หมู่ -SO₃H ที่เติมเข้าไปทีหลังจะอยู่ที่ตำแหน่ง ortho (ได้โมเลกุลรูปซ้าย) หรือตำแหน่ง para (ได้โมเลกุลรูปกลาง) แต่ถ้าเราแทนที่อะตอม H อะตอมแรกของวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่ -SO₃H ก่อน (ด้วยปฏิกิริยา sulfonation) จากนั้นจึงนำสารประกอบC₆H₅-SO₃H มาแทนที่อะตอม H อะตอมที่สองของวงแหวนเบนซีนด้วยหมู่ -CH₃ หมู่ -CH₃ ที่เติมเข้าไปทีหลังจะไปอยู่ที่ตำแหน่ง meta (ได้โมเลกุลในรูปขวา)

ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution ที่มีการแทนที่อะตอม H ของวงแหวนเบนซีนนั้น หมู่ใหม่ที่เข้ามาจะต้องมีความเป็นบวกมากพอที่จะสร้างพันธะกับ π อิเล็กตรอนของวงแหวนได้ เกิดเป็นสารมัธยันต์ carbocation ที่มีประจุบวก ถ้าหากหมู่แรกที่เข้ามาเกาะอยู่ก่อนนั้นสามารถทำให้ carbocation ที่เกิดขึ้นนั้นมีเสถียรภาพ ไม่ว่าจะโดยการทำให้ประจุบวกที่เกิดขึ้นเกิดการ resonance หรือจ่ายอิเล็กตรอนลงมาให้กับวงแหวน carbocation นั้นก็จะเกิดปฏิกิริยาไปข้างหน้าต่อไปได้ การทำแทนที่ด้วยหมู่ที่สองก็จะง่ายขึ้น และจะเกิดที่ตำแหน่ง ortho หรือ para

รูปที่ ๓ ตัวอย่างหมู่ที่เป็น ring activation และ deactivating และ ortho-, para-directing และ meta-directing ที่เลือกรูปนี้มาก็เพราะเขาเรียงลำดับความแรงเอาไว้ให้ด้วย
 

แต่ถ้าหมู่แรกที่มาเกาะกับวงแหวนเบนซีนนั้นดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวนเบนซีน จะทำให้ความหนาแน่นของ π อิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีนลดลง หมู่ที่สองที่จะมาสร้างพันธะกับวงแหวนก็จะทำปฏิกิริยาได้ยากขึ้น การแทนที่ก็จะเกิดที่ตำแหน่ง meta
 

หมู่เช่น -NH₂ หรือ -OH หรือ -Cl นั้น แม้ว่าอะตอม N หรือ O ที่เกาะกับวงแหวนโดยตรงนั้นจะมีค่า electronegativity สูงกว่าอะตอม C กล่าวคืออะตอม N หรือ O หรือ Cl จะดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม C แต่ทั้ง N และ O และ Cl นั้นต่างมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (lone pair) ที่สามารถจ่ายให้กับวงแหวน ผลลัพท์ที่ได้จะขึ้นอยู่กับว่าปรากฏการณ์ไหนโดยเด่นกว่ากัน ในกรณีของ -NH₂ หรือ -OH นั้นการจ่ายอิเล็กตรอนคู่โดยเดี่ยวให้กับวงแหวนนั้นโดดเด่นกว่าการดึงอิเล็กตรอนออก ผลก็คือเมื่อมีหมู่ -NH₂ หรือ -OH มาเกาะจะทำให้วงแหวนว่องไวเพิ่มมากขึ้น แต่ในกรณีของฮาโลเจนเช่น -Cl นั้นผลของการดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวนโดดเด่นกว่าการจ่ายคู่อิเล็กตรอนให้กับวงแหวน ผลก็คือเมื่อมีหมู่ฮาโลเจนมาเกาะจะทำให้วงแหวงมีความว่องไวลดน้อยลง
 

เรื่อง electrophilic substitution ของวงแหวนเบนซีนโดยเฉพาะการแทนที่ตำแหน่งที่สองนี้ผมจั่วหัวข้อไว้ตั้งนานแล้ว แต่ยังไม่ได้ลงมือเขียนสักที แต่ก็ดันมีเรื่องมาให้เขียนเรื่องการแทนที่ตำแหน่งที่สามขึ้นมาก่อน ส่วนที่ว่าหมู่ไหนทำให้วงแหวนวงไวมากขึ้นหรือเฉื่อยมากขึ้น หรือทำให้เกิดการแทนที่ครั้งที่สองที่ตำแหน่งใดนั้นก็ดูข้อมูลในรูปที่ ๓ เองเองก็แล้วกัน

 

ทีนี้ถ้าหากวงแหวนเบนซีนมีการแทนที่อะตอม H แล้ว 2 ตำแหน่ง เมื่อนำมาทำปฏิกิริยาแทนที่อะตอม H ตำแหน่งที่สาม ก็จะเกิดคำถามขึ้นมาว่าจะเกิดปฏิกิริยาตรงไหน

 

โดยหลักก็คือหมู่ที่เข้ามาแทนที่ก่อนหน้าทั้งสองหมู่จะส่งผลต่อการแทนที่ตำแหน่งที่สาม

ถ้าหากตำแหน่งแทนที่ตำแหน่งที่สามนั้นสอดคล้องกับอิทธิพลของหมู่ที่อยู่ก่อนหน้านั้นสองหมู่ ก็จะทำนายตำแหน่งการแทนที่ตำแหน่งที่สามได้ง่าย
  

แต่ถ้าหมู่ที่เกาะอยู่ก่อนสองหมู่นั้นส่งอิทธิพลต่อการแทนที่ตำแหน่งที่สามที่แตกต่างกัน การทำนายตำแหน่งที่จะเกิดการแทนที่ตำแหน่งที่สามก็จะยากขึ้น ในกรณีนี้จำเป็นต้องมีการเปรียบเทียบว่าหมู่ไหนมีอิทธิพลมากกว่ากัน

 

ตรงนี้ลองดูตัวอย่างในรูปที่ ๔ ประกอบโดยจะเริ่มจากกรณีของ o-cresol และ m-cresol ก่อน

รูปที่ ๔ ตำแหน่งที่ว่างสำหรับการแทนที่ครั้งที่สามบนวงแหวนเบนซีนของโมเลกุล o-cresol และ m-cresol

 

ทั้ง -CH₃ และ -OH ต่างเป็นหมู่ ortho-, para-directing group ถ้าเราพิจารณาโมเลกุล o-cresol ว่าถ้านำมาทำปฏิกิริยาแทนที่ครั้งที่สามแล้วจะเกิดปฏิกิริยาที่ตำแหน่งใดนั้นจะพบว่า
 

ตำแหน่ง (1) เป็นตำแหน่ง ortho ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง meta ของ -OH

ตำแหน่ง (2) เป็นตำแหน่ง meta ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง para ของ -OH

ตำแหน่ง (3) เป็นตำแหน่ง para ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง meta ของ -OH

ตำแหน่ง (4) เป็นตำแหน่ง meta ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง ortho ของ -OH
 

จะเห็นว่าไม่ว่าจะเกิดการแทนที่ที่ตำแหน่งใดนั้น จะมีความขัดแย้งกันระหว่างหมู่ -CH₃ กับ -OH กล่าวคือถ้าเป็นตำแหน่ง ortho หรือ para เมื่อเทียบกับ -CH₃ มันจะเป็นตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับ -OH แต่ถ้าเป็นตำแหน่ง ortho หรือ para เมื่อเทียบกับ -OH มันจะเป็นตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับ -CH₃ ในกรณีเช่นนี้ก็ต้องมาพิจารณาว่าหมู่ใดมีอิทธิพลมากกว่ากัน จากข้อมูลในรูปที่ ๓ จะเห็นว่าหมู่ -OH มีอิทธิพลมากกว่าหมู่ -CH₃ ดังนั้นจึงน่าจะคาดการณ์ได้ว่าการแทนที่ตำแหน่งที่สามควรเกิดที่ตำแหน่ง (2) หรือ (4) เป็นหลัก

 

ที่นี้ถ้าเรามาพิจารณาโมเลกุล m-cresol ดูบ้างจะพบว่า
 

ตำแหน่ง (5) เป็นตำแหน่ง ortho ของ -CH₃ และเป็นตำแหน่ง ortho ของ -OH ด้วย

ตำแหน่ง (6) เป็นตำแหน่ง ortho ของ -CH₃ และเป็นตำแหน่ง para ของ -OH ด้วย

ตำแหน่ง (7) เป็นตำแหน่ง meta ของ -CH₃ และเป็นตำแหน่ง meta ของ -OH ด้วย

ตำแหน่ง (8) เป็นตำแหน่ง para ของ -CH₃ และเป็นตำแหน่ง ortho ของ -OH ด้วย

 

จะเห็นว่าการแทนที่ที่ตำแหน่ง (5) (6) และ (8) นั้นเป็นไปตามอิทธิพลของหมู่ -CH₃ และ -OH กล่าวอีกนัยหนึ่งคือหมู่ทั้งสองส่งอิทธิพลเสริมกันในการแทนที่ที่ตำแหน่งดังกล่าว ส่วนการแทนที่ที่ตำแหน่ง (7) นั้นเป็นตำแหน่งที่ขัดแย้งกับอิทธิพลของหมู่ -CH₃ และ -OH ดังนั้นการแทนที่ที่ตำแหน่ง (7) จึงไม่น่าจะเกิด

 

อีกตัวอย่างที่จะขอยกมาคือกรณีของ nitrotoluene ในรูปที่ ๕

รูปที่ ๕ ตำแหน่งที่ว่างสำหรับการแทนที่ครั้งที่สามบนวงแหวนเบนซีนของโมเลกุล 2-nitrotoluene และ 4-nitrotoluene

หมู่ -CH₃ เป็น ring activating group และเป็น ortho-, para-directing group ส่วน -NO₂ เป็น ring deactivating group และเป็น meta-directing group ในกรณีของ 2-nitrotoluene จะพบว่า
 

ตำแหน่ง (1) เป็นตำแหน่ง ortho ของ -CH₃ และเป็นตำแหน่ง meta ของ -NO₂ ด้วย

ตำแหน่ง (2) เป็นตำแหน่ง meta ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง para ของ -NO₂

ตำแหน่ง (3) เป็นตำแหน่ง para ของ -CH₃ และเป็นตำแหน่ง meta ของ -NO₂ ด้วย

ตำแหน่ง (4) เป็นตำแหน่ง meta ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง ortho ของ -NO₂

 

จะเห็นว่าตำแหน่งที่ถ้าเกิดการแทนที่ครั้งที่สามแล้วไม่ขัดแย้งกับอิทธิพลของหมู่ -CH₃ และ -NO₂ ที่เกาะอยู่ก่อนคือตำแหน่งที่ (1) และ (3)

 

ที่นี้ถ้าเรามาลองพิจารณากรณีของ 3-nitrotoluene ดูบ้าง จะพบว่า
 

ตำแหน่ง (5) เป็นตำแหน่ง ortho ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง ortho ของ -NO₂

ตำแหน่ง (6) เป็นตำแหน่ง ortho ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง para ของ -NO₂

ตำแหน่ง (7) เป็นตำแหน่ง meta ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง meta ของ -NO₂

ตำแหน่ง (8) เป็นตำแหน่ง para ของ -CH₃ แต่เป็นตำแหน่ง ortho ของ -NO₂

 

จะเห็นว่าไม่ว่าจะเกิดการแทนที่ที่ตำแหน่งใดนั้น จะมีความขัดแย้งกันระหว่างหมู่ -CH₃ กับ -NO₂ กล่าวคือถ้าเป็นตำแหน่ง ortho หรือ para เมื่อเทียบกับ -CH₃ มันจะเป็นตำแหน่ง ortho หรือ para เมื่อเทียบกับ -NO₂ แต่ถ้าเป็นตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับ -NO₂ มันจะเป็นตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับ -CH₃ (ตำแหน่ง (7)) ในกรณีเช่นนี้ก็ต้องมาพิจารณาว่าหมู่ใดมีอิทธิพลมากกว่ากัน แต่เนื่องจากหมู่ -NO₂ มีอิทธิพลที่แรงกว่าหมู่ -CH₃ ดังนั้นจึงคาดการณ์ว่าปฏิกิริยาการแทนที่ครั้งที่สามน่าจะเกิดที่ตำแหน่ง (7) เป็นหลัก

 

ที่กล่าวมาทั้งหมดข้างต้นยังไม่ได้พิจารณาถึงผลของรูปร่างโมเลกุลของหมู่ที่เกาะอยู่ก่อนหน้าและของหมู่ที่จะเข้ามาแทนที่ (steric effect) นะ เพราะในบางกรณีเมื่อนำเอารูปร่างโมเลกุลเข้ามาพิจารณาจะพบว่าการแทนที่บางตำแหน่งนั้นไม่น่าจะเกิดเพราะหมู่ที่จะเข้ามาแทนที่นั้นไม่สามารถเข้าถึงตำแหน่งนั้นได้เนื่องจากหมู่ที่เกาะอยู่ก่อนหน้าขวางทางเอาไว้

 

ถัดไปเราลองมาพิจารณากรณีของโมเลกุลที่มีรูปร่าง (ดูเหมือน) ซับซ้อนมากขึ้นดังเช่นโมเลกุลในรูปที่ ๖ ข้างล่าง

รูปที่ ๖ ปฏิกิริยา sulfonation ที่ตำแหน่งวงแหวน จากบทความเรื่อง "Highly charged and stable cross-linked 4,4′-bis(4-aminophenoxy)biphenyl-3,3′-disulfonic acid (BAPBDS)-sulfonated poly(ether sulfone) polymer electrolyte membranes impervious to methanol" โดย Bijay P. Tripathi, Tina Chakrabartya and Vinod K. Shahi ในวารสาร J. Mater. Chem., ปีค.ศ. 2010, 20, หน้า 8036-8044

 

ในรูปที่ ๖ ผู้เขียนบทความกล่าวถึงปฏิกิริยา sulfonation คือการเติมหมู่ -SO₃H เข้าไปยังวงแหวน A ที่อยู่ในกรอบสี่เหลี่ยมสีส้ม วงแหวน A นี้เราอาจเขียนย่อ ๆ ได้เป็น Ar-(C₆H₄)-OAr เมื่อ Ar คือหมู่ aryl ในที่นี้หมู่ Ar- และ -OAr คือหมู่สองหมู่แรกที่เข้ามาแทนที่อะตอม H ของวงแหวนเบนซีน -SO₃H ที่เข้ามาทำปฏิกิริยานั้นจะเป็นหมู่ที่สามที่เข้ามาแทนที่ คำถามก็คือหมู่ -SO₃H ควรจะเข้าที่ตำแหน่ง 1 หรือ 2

 

หมู่ -Ar และ -OAr ต่างเป็น ring activating group และเป็น ortho-, para- directing group ทั้งคู่ ตำแหน่ง 1 เป็นตำแหน่ง ortho ของหมู่ -OAr แต่เป็นตำแหน่ง meta ของหมู่ -Ar ส่วนตำแหน่ง 2 เป็นตำแหน่ง ortho ของหมู่ -Ar แต่เป็นตำแหน่ง meta ของหมู่ -OAr ในกรณีเช่นนี้ก็ต้องมาดูว่าระหว่างสองหมู่นี้หมู่ไหนมีอิทธิพลมากกว่ากัน เนื่องจากหมู่ -OAr มีอิทธิพลมากกว่าหมู่ -Ar การเข้าแทนที่ของหมู่ -SO₃H จึงเกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 1 ไม่เกิดที่ตำแหน่ง 2

 

สำหรับปฏิกิริยาในรูปที่ ๖ นั้นตามความเห็นของผมมันไม่แปลกหรอกที่เขาจะบอกว่าหมู่ -SO₃H เข้าไปยังตำแหน่ง 1 (ตำแหน่ง ortho เมื่อเทียบกับหมู่ -OAr) ที่ผมติดใจมากกว่าคือทำไมผู้เขียนบทความจึงคิดว่ามันไม่เข้าไปแทนที่อะตอม H ของวงแหวน B ในกรอบสีเขียว

 

วงแหวน B ในกรอบสีเขียวเราอาจเขียนย่อ ๆ ได้เป็น H₂N-(C₆H₄)-OAr ทั้งหมู่ amino H₂N- และอีเทอร์ -OAr นั้นต่างเป็นring activating group และเป็น ortho-, para- directing group ทั้งคู่ แต่ในกรณีนี้หมู่ H₂N- เป็นหมู่ที่แรงกว่า ดังนั้นการเข้าแทนที่อะตอม H ของวงแหวน B จึงควรเกิดที่ตำแหน่ง 4 (ตำแหน่ง ortho เมื่อเทียบกับหมู่ H₂N- แต่เป็น meta เมื่อเทียบกับหมู่ -OAr) ไม่ใช่ตำแหน่ง 3 (ตำแหน่ง ortho เมื่อเทียบกับหมู่ -OAr แต่เป็น meta เมื่อเทียบกับหมู่ H₂N-) นอกจากนี้ตำแหน่ง 4 ยังเปิดโล่งมากกว่าตำแหน่ง 1 และ 2 การเข้าแทนที่จึงควรจะง่ายกว่าด้วย

 

ณ จุดนี้ถ้าลองกลับไปดูคำถามที่ผมถามเขาเมื่อวันศุกร์ที่แล้วที่ผมเขียนเอาไว้ในย่อหน้าแรกของ Memoir ฉบับนี้ พวกคุณก็คงจะมองเห็นแล้วว่าทำไปผมจึงรู้สึกแปลก ๆ ตอนที่ได้ยินเขานำเสนอว่าปฏิกิริยา sulfonation ของเขานั้นเกิดขึ้นที่ตำแหน่งที่ลูกศร 1 ชี้

 

ผมไม่ทราบว่าเขาจะหาคำตอบของคำถามที่ผมถามเขาทิ้งเอาไว้ในวันศุกร์นั้นหรือเปล่า และก็ไม่ทราบว่าจะมีกรรมการท่านใดถามเขาเรื่องนี้ในระหว่างการสอบของเขาที่กำลังจะเกิดขึ้นเร็ว ๆ นี้หรือไม่ รู้แต่ว่าในวันนั้นมีผู้เข้าร่วมฟังการบรรยายบางรายสงสัยว่าผมถามเขาเรื่องอะไร ผมก็เลยบอกเขาเหล่านั้นไปว่าแล้วจะเขียนอธิบายเรื่องราวทั้งหมดให้อ่านกัน ซึ่งก็คือ Memoir ฉบับนี้นั่นเอง

 

เวลาสอนหนังสือผมมักบอกนิสิตเสมอว่า จะตั้งคำถามหรือออกข้อสอบให้นิสิตสอบตกนั้นไม่ยากหรอก ถามคำถามพื้นฐานแค่นั้นแหละ ได้ผลทุกที

หมายเหตุ : เหตุผลที่ว่าทำไมปฏิกิริยา sulphonation ในรูปที่ ๑ จึงเข้าที่ตำแหน่ง 1 นั้นอ่านเพิ่มเติมได้ที่ Memoir ฉบับวันเสาร์ที่ ๓๑ ตุลาคม ๒๕๕๘ เรื่อง "จาก Alkanes ไปเป็น Aramids"