น้ำตาลทราย ซูคราโลส และยาคุมกำเนิดสำหรับผู้ชาย MO Memoir : Saturday 27 January 2561

พืชมีความสามารถสูงในการใช้พลังงานแสงอาทิตย์เปลี่ยนโมเลกุลที่มีพลังงานในตัวต่ำและมีโครงสร้างเรียบง่ายอันได้แก่ CO₂ และ H₂O ให้กลายเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ มีโครงสร้างที่ซับซ้อน และมีพลังงานในตัวสูงขึ้น โมเลกุลหนึ่งที่มีการสังเคราะห์มากในพืชก็คือน้ำตาลกลูโคส (glucose) ที่จะถูกนำมาเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่พอลิเมอร์ที่อาจอยู่ในรูปของเซลลูโลส (cellulose) หรือแป้ง ทั้งเซลลูโลสและแป้งต่างก็เป็นพอลิเมอร์ของกลูโคส ต่างกันที่วิธีการเชื่อมต่อโมเลกุลกลูโคสเข้าด้วยกัน และในพืชบางชนิดนั้นก็มีการสังเคราะห์น้ำตาลฟรุกโตส (fructose) ที่อาจอยู่ในรูปของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว หรือเชื่อมต่อโมเลกุลเข้ากับกลูโคสกลายเป็นน้ำตาลซูโครส (sucrose) หรือน้ำตาลทรายที่เราบริโภคกันอยู่ในชีวิตประจำวันนั่นเอง

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุลของน้ำตาลทราย (sucrose) และซูคราโลส (sucralose) ที่เป็นสารให้ความหวานแทนน้ำตาลทรายที่ผลิตจากการแทนที่อะตอม H หรือหมู่ -OH บางหมู่ด้วยอะตอม Cl

ในบรรดาน้ำตาลหลัก ๓ ชนิดที่ได้จากพืชคือกลูโคส ฟรุกโตส และน้ำตาลทรายนั้น ถ้าเรียงลำดับความหวานจากมากไปน้อยก็จะได้ว่า ฟรุกโตส > น้ำตาลทราย > กลูโคส ดังนั้นถ้ามองในแง่ของการปรุงอาหารให้ได้ระดับความหวานเท่ากัน ปริมาณน้ำตาลที่ต้องใช้ถ้าเรียงจากปริมาณน้อยไปมากก็จะได้แก่ ฟรุกโตส < น้ำตาลทราย < กลูโคส แต่ฟรุกโตสนั้นเป็นน้ำตาลที่จับความชื้นได้ดีมาก (แม้ว่าจะเป็นความชื้นในอากาศ) ทำให้การผลิตฟรุกโตสมักจะผลิตออกมาในรูปของน้ำเชื่อมที่เรียกว่า fructose syrup
 

เนื่องจากน้ำตาลเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญและเป็นส่วนผสมหลักในอาหารต่าง ๆ หลากหลายชนิด อาหารที่มีน้ำตาลน้อยกว่าก็จะมีพลังงานต่ำกว่า ดังนั้นการใช้น้ำตาลที่มีความหวานสูงจะช่วยลดพลังงานที่มีอยู่ในอาหารนั้นได้ ทำให้อาหารดังกล่าวเหมาะสำหรับผู้ที่ต้องการลดน้ำหนักหรือลดปริมาณพลังงานจากอาหารที่ได้รับในแต่ละวัน ด้วยเหตุนี้จึงทำให้เกิดการคิดค้นสารที่มีความหวานสูง (อาจเป็นระดับ หลายสิบ หลายร้อย หรือพันเท่าของน้ำตาลทราย) แต่ทั้งนี้ก็ยังมีเรื่องของความหวานที่แตกต่างไปจากน้ำตาลทรายอยู่ ที่ทำให้บ่อยครั้งที่อาหารที่ใช้สารที่ให้ความหวานแทนน้ำตาลไม่ได้รับความนิยม
 

น้ำตาลทราย (หรือน้ำตาลซูโครส) เป็นผลิตผลที่ได้จากพืชที่มีการผลิตในปริมาณมากด้วยความบริสุทธิ์ที่สูง ส่วนใหญ่ของน้ำตาลที่ผลิตได้ถูกนำไปใช้ในการประกอบอาหาร จะว่าไปแล้วความพยายามที่จะสร้างมูลค่าเพิ่มให้กับน้ำตาลทรายนั้นก็มีมานานแล้ว โดยมีการพิจารณาไปที่การทำปฏิกิริยาที่หมู่ -OH และ/หรือการเปลี่ยนอะตอม -H ให้กลายเป็นหมู่อื่น เช่นการนำเอาน้ำตาลทรายมาทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification) กับกรดอินทรีย์โซ่ตรงโมเลกุลเล็ก กลายเป็นสารประกอบที่มีชื่อทางการค้าว่า "Olestra" ที่ถูกนำมาใช้แทนน้ำมันปรุงอาหาร ด้วยเหตุผลที่ว่ามันไม่ถูกดูดซึมโดยร่างกาย ทำให้ผู้บริโภคสามารถลดปริมาณไขมันที่ได้รับจากอาหารลงไปได้

รูปที่ ๒ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,612,373 วันที่ ๑๖ กันยายน ๑๙๘๖ โดยบริษัท Tate &
Lyle Limited ประเทศอังกฤษ

รูปที่ ๓ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,380,476 วันที่ ๑๙ เมษายน ๑๙๘๓
  

สำหรับคนที่เรียนเคมีอินทรีย์มา จะพบว่าเราสามารถเปลี่ยนหมู่ -OH ให้กลายเป็นอะตอมฮาโลเจนได้ ด้วยเหตุนี้จึงมีการทดลองแทนที่หมู่ -OH ของน้ำตาลทรายด้วยอะตอมฮาโลเจนเช่น Cl เพื่อที่จะหาประโยชน์การใช้งานจากสารประกอบใหม่ที่เตรียมได้ แต่เนื่องจากน้ำตาลทรายมีหมู่ -OH อยู่หลายหมู่ การที่จะเลือกแทนที่หมู่ -OH เฉพาะเจาะจงที่ตำแหน่งใดตำแหน่งหนึ่ง และการกำหนดจำนวนหมู่ -OH ที่จะถูกแทนที่นั้นจึงไม่ใช่เรื่องง่าย
 

หมายเหตุ : ในทางเคมีอินทรีย์นั้นเราสามารถแทนที่อะตอมฮาโลเจนที่เกาะกับอะตอม C (ที่ไม่ใช่ส่วนหนึ่งของวงแหวนเบนซีน) ด้วยหมู่อื่นได้ง่าย ในหลายกรณีที่เราไม่สามารถเปลี่ยนหมู่ A ให้กลายเป็นหมู่ B ได้โดยตรง แต่เราสามารถแทนที่หมู่ A ด้วยอะตอมฮาโลเจน X ก่อน จากนั้นจึงค่อยนำหมู่ B มาแทนที่อะตอมฮาโลเจน X อีกที
 

ซูคราโรส (sucralose) เป็นสารให้ความหวานตัวหนึ่งที่เตรียมได้จากการแทนที่หมู่ -OH และอะตอม H บางตำแหน่งของน้ำตาลทรายด้วยอะตอมคลอรีน (Cl) (ดูรูปที่ ๑) ที่มีการค้นพบมาราว ๆ ๔๐ ปีแล้ว ซูคราโลสเป็นสารที่มีความหวานที่สูงกว่าน้ำตาลประมาณ ๖๐๐ เท่า ที่มาที่ไปของสารนี้ผู้ที่สนใจสามารถไปหาอ่านได้ใน wikipedia

แต่สิ่งหนึ่งที่น่าสนใจก็คือ การแทนที่หมู่ -OH หรืออะตอม H บางอะตอมของน้ำตาลทราย (หรือน้ำตาลกลูโคส หรือน้ำตาลฟรุกโตส) นั้นบางครั้งก็ทำให้ได้สารที่มีฤทธิ์ต่อร่างกายที่น่าสนใจ ตัวอย่างเช่นสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,225,590 ลงวันที่ ๓๐ กันยายน ๑๙๘๐ (รูปที่ ๔ ข้างล่างที่ยื่นจดไว้ก่อนการจดสิทธิบัตรซูคราโลสอีก) ที่อ้างถึงสารประกอบที่ได้จากการเปลี่ยนหมู่ -OH เพียงหมู่เดียวของโมเลกุลน้ำตาลให้กลายเป็นอะตอม Cl ส่งผลให้สารดังกล่าวมีฤทธิ์ในการลดความสามารถในการสืบพันธุ์ของสัตว์เพศผู้ด้วยการไปลดการผลิตสเปิร์ม

รูปที่ ๔ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,225,590 วันที่ ๓๐ กันยายน ๑๙๘๐ โดยบริษัท Tate & Lyle Limited ประเทศอังกฤษ ที่กล่าวถึงการแทนที่หมู่ -OH หนึ่งหมู่ของน้ำตาลกลูโคส ฟรุกโตส หรือซูโครส (น้ำตาลทราย) ด้วยอะตอม Cl (เช่นหมู่ -OH ตัวสีน้ำเงินที่อยู่บนสุดของโมเลกุลซูโครสในรูปที่ ๑) ส่งผลให้ได้สารประกอบที่ออกฤทธิ์ในการลดความสามารถในการสืบพันธุ์ของสัตว์เพศผู้