สีหายไม่ได้หมายความว่าสารหาย MO Memoir : Thursday 8 December 2554

เมื่อตอนช่วงวันลอยกระทงที่ไปประชุมวิชาการที่หาดใหญ่นั้น ผมได้เข้าไปนั่งฟังการนำเสนอผลงานวิจัยเรื่องหนึ่งเกี่ยวกับการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา TiO₂ ที่ใช้แสงในการสลายโมเลกุลสารอินทรีย์ซึ่งได้แก่ Methylene blue ที่ละลายอยู่ในน้ำ

Methylene blue นั้นมีสีน้ำเงิน ดังนั้นผู้วิจัยจึงเลือกใช้เทคนิคทางด้านสเปกโตรสโคปีในการวัดความเข้มข้นของ methylene blue กล่าวคือเขาจะดูการดูดกลืนคลื่นแสงสีน้ำเงิน ถ้ามีการดูดกลืนคลื่นแสงสีน้ำเงินมากเขาก็จะสรุปว่ามีปริมาณ methylene blue ในสารละลายอยู่มาก ในทางกลับกันถ้ามีการดูดกลืนคลื่นแสงสีน้ำเงินน้อยก็จะสรุปว่าในสารละลายนั้นมีปริมาณ methylene blue ที่น้อย

ในการทดลองของเขานั้นเขาเริ่มจับเวลาจากการเริ่มฉายแสง และเก็บน้ำตัวอย่างมาวิเคราะห์ตามเวลาที่กำหนด ซึ่งเขาพบว่าในน้ำตัวอย่างที่มีการเติม TiO₂ เข้าไปนั้นการดูดกลืนคลื่นแสง "สีน้ำเงิน" ของน้ำตัวอย่างนั้น "ลดลง" เมื่อเวลาผ่านไปมากกว่าน้ำตัวอย่างที่ไม่มีการเติม TiO₂ ทำให้เขาสรุปว่า TiO₂ เมื่อได้รับแสงจะสามารถลดปริมาณ methylene blue ในน้ำตัวอย่างลดลงได้

ในช่วงการถาม-ตอบผมได้ถามเขาว่าแล้ว methylene blue ที่หายไปนั้นกลายไปเป็นสารใด เขาตอบผมว่ากลายไปเป็น CO₂ และน้ำ ซึ่งตรงนี้ผมแย้งเขากลับไปว่าแน่ใจหรือว่าออกซิเจนที่ละลายอยู่ในน้ำ (dissolved oxygen) นั้นมีมากเพียงพอที่จะสลายโมเลกุล methylene blue ให้กลายไปเป็น CO₂ และน้ำได้อย่างสมบูรณ์ 

 

และที่สำคัญคือการที่ "สีหายไป" ไม่ได้หมายความว่า "สาร" หายไป เพราะสารอินทรีย์หลายชนิดนั้นถ้าเราเปลี่ยนโครงสร้างมันนิดเดียว สีมันก็เปลี่ยนไปแล้ว ตัวอย่างที่เห็นได้ชัดคือ phenolphthalein (รูปที่ ๑) ที่เมื่อโมเลกุลมีการเปลี่ยนแปลงเนื่องจากการรับ H⁺ หรือ OH^- ก็ทำให้สีของโมเลกุลเปลี่ยนไปมาระหว่างไม่มีสีและสีชมพูเข้มได้ ดังนั้นการที่เราทำให้สารละลายที่มี phenolphthalein ละลายอยู่และมีสีชมพูนั้นกลายเป็นสารละลายที่ไม่มีสี เราไม่จำเป็นต้องทำการทำลายโมเลกุล phenolphthalein ให้สิ้นซาก เราทำเพียงแค่เปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลเพียงเล็กน้อย (โดยการปรับ pH ให้เป็นกรด) สีชมพูเข้มของสารละลายก็จะหายไปแล้ว แต่ในสารละลายนั้นยังคงมี phenolphthalein อยู่

รูปที่ ๑ Phenolphthalein เปลี่ยนสีไปมาได้ระหว่างไม่มีสีและสีชมพูเข้ม ซึ่งขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของH⁺ และ OH^- ในสารละลายซึ่งทำให้โมเลกุล phenolphthalein มีการเปลี่ยนแปลงเพียงบางตำแหน่งเท่านั้น (ที่วงแดงไว้) การทำให้ phenolphthalein ที่มีสีชมพูเข้มกลายเป็นไม่มีสี ไม่จำเป็นต้องทำลายโมเลกุล phenolphthalein ทั้งโมเลกุล ทำเพียงแต่เปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันที่บางตำแหน่งเท่านั้นก็พอ (ภาพจาก http://www.chempage.de/lexi/phenolphthalein.htm)

Methylene blue เป็นสารเคมีตัวที่เห็นใช้กันบ่อยครั้งในการเปรียบเทียบความสามารถของ photocatalyst ต่าง ๆ ในปฏิกิริยา photocatalysis ของสารอินทรีย์ในน้ำ และวิธีการวัดความเข้มข้นของ methylene blue ที่เหลืออยู่ที่นิยมกันก็คือวัดการดูดกลืนคลื่นแสงสีน้ำเงิน 

 

แต่ถ้าดูรูปที่ ๒ จะเห็นว่า methylene blue สามารถเปลี่ยนจากโครงสร้างที่มีสีน้ำเงินกลายไปเป็นโครงสร้างที่ไม่มีสี ด้วยการรับโปรตอนเพียงตัวเดียวเท่านั้น ดังนั้นการที่สีของ methylene blue หายไปจึงไม่ได้หมายความว่ามันต้องสลายตัวไปเป็น CO₂ และน้ำ เพียงแค่การเปลี่ยนแปลงตรงบางตำแหน่งของโมเลกุลก็สามารถทำให้สีน้ำเงินหายไปได้แล้ว ดังนั้นผมจึงเห็นว่าการสรุปว่า "เมื่อการดูดกลืนคลื่นแสงสีน้ำเงินลดง ปริมาณสารอินทรีย์ในน้ำก็ลดลงไปด้วย" นั้นเป็นการด่วนสรุปเกินไป เพราะมันยังอาจมีอยู่เท่าเดิม (คิดในหน่วยของจำนวนอะตอมคาร์บอน) เพียงแต่เปลี่ยนไปเป็นโมเลกุลอื่นที่ไม่มีสีเท่านั้นเอง

รูปที่ ๒ โครงสร้างโมเลกุลของ Methylene blue จะเห็นว่าโมเลกุลสามารถเปลี่ยนจากรูปที่มีสีน้ำเงินกลายไปเป็นไม่มีสีด้วยการเปลี่ยนแปลงจำนวนโปรตอนเพียงตัวเดียวเท่านั้น (ภาพจาก http://www.alzforum.org/new/Schirmer.asp)

ใครอยากรู้เรื่องการมีสีของสารอินทรีย์หรือทำการวิจัยที่อาศัยการเปลี่ยนสีของสารอินทรีย์นั้นควรที่จะมีความรู้เรื่องเกี่ยวกับ chromophore เอาไว้บ้าง จะได้รู้ว่าหมู่ฟังก์ชันแบบไหนที่ทำให้สารอินทรีย์มีสีได้ และการที่หมู่ฟังก์ชันนั้นถูกทำลาย (โดยไม่จำเป็นต้องทำลายโมเลกุลทั้งโมเลกุล) ก็สามารถทำให้สีของสารอินทรีย์นั้นหายไปได้ 

 

ผมว่าถ้าอาจารย์ที่ปรึกษานิสิตปริญญาเอกคนนั้นที่เผมเล่าใน memoir ฉบับที่แล้วพอจะมีความรู้พื้นฐานด้านเคมีอินทรีย์บ้าง (ทั้ง ๆ ที่ปฏิกิริยาต่าง ๆ เกือบทั้งหมดที่เขาศึกษาก็เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ทั้งนั้น) ก็คงไม่ต้องโดนอาจารย์ต่างประเทศที่เชิญมาเป็นกรรมการสอบเทศน์พื้นฐานวิชาเคมีอินทรีย์ให้ฟังในห้องสอบ