วันเสาร์ที่ 31 ตุลาคม พ.ศ. 2558

จาก Alkanes ไปเป็น Aramids MO Memoir : Saturday 31 October 2558

เดิมนั้นแหล่งที่มาที่สำคัญของสารประกอบอะโรมาติกคือถ่านหินและน้ำมันดิบจากบางแหล่ง แต่ในปัจจุบันสารประกอบอะโรมาติก (ที่มีวงแหวนเบนซีนเพียงวงเดียวและอาจมีหมู่อัลคิลขนาดเล็กร่วมอยู่ด้วย) ส่วนใหญ่หรือเกือบทั้งหมดได้มาจากกระบวนการ Platforming (ย่อมาจาก Platinum Reforming เพราะใช้โลหะ Pt เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา) ที่เปลี่ยนไฮโดรคาร์บอนโซ่ตรง (คือ alkane นั่นเอง) C6-C8 ให้กลายเป็นเบนซีน (benzene) โทลูอีน (toluene) และไซลีน (xylene) หรือที่คนในวงการเรียกกันย่อ ๆ ว่า BTX (เอาอักษรตัวต้นของแต่ละสารมาเรียก) โดย C6 จะเปลี่ยนเป็นเบนซีน C7 เปลี่ยนเป็นโทลูอีน และ C8 เป็นไซลีน (ทั้ง 3 ไอโซเมอร์) เป็นหลักโดยมีเอทิลเบนซีน (ethyl benzene) เกิดขึ้นร่วมด้วย (รูปที่ ๑)
  
รูปที่ ๑ กระบวนการ Platforming ที่ใช้เปลี่ยนสารประกอบอัลเคน C6-C8 ให้กลายเป็นสารประกอบอะโรมาติก

สารประกอบอะโรมาติกที่ได้นี้มีการนำไปใช้เป็นทั้งสารตั้งต้นสำหรับอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ตัวทำละลาย และสารเพิ่มเลขออกเทนสำหรับน้ำมันเบนซิน (อะโรมาติกเหล่านี้ใช้เป็นสารเพิ่มเลขออกเทนได้ทุกตัวยกเว้นเบนซีนที่มีการจำกัดปริมาณที่เข้มงวด) โดยการนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับอุตสาหกรรมปิโตรเคมีนั้นเป็นการสร้างมูลค่าเพิ่มได้มากกว่าการนำไปใช้เป็นตัวทำละลายหรือสารเพิ่มเลขออกเทนให้กับน้ำมันเบนซิน 
   
ความต้องการอะโรมาติกแต่ละชนิดของอุตสาหกรรมปิโตรเคมีเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารอื่นนั้นแตกต่างกันอยู่ โดยเบนซีนและพาราไซลีน (para xylene หรือ p-xylene หรือ 1,4-dimethylbenzene) เป็นสารที่มีความต้องการสูง ในขณะที่ออโธไซลีน (ortho xylene หรือ o-xylene หรือ 1,2-dimethylbenzene) นั้นมีความต้องการต่ำกว่า และความต้องการโทลูอีนและเมตาไซลีน (meta xylene หรือ m-xylene หรือ 1,3-dimethylbenzene) นั้นมีความต้องการต่ำลงไปอีก แต่กระบวนการ platforming เพียงอย่างเดียวนั้นไม่สามารถผลิตสารที่มีความต้องการสูงได้มากเพียงพอ จึงได้มีการคิดค้นกระบวนการเพื่อเปลี่ยนอะโรมาติกตัวอื่นที่อุตสาหกรรมปิโตรเคมีมีความต้องการต่ำกว่า ให้เป็นสารที่มีมูลค่าสูงกว่า
 
กระบวนการ disproportionation เป็นกระบวนการที่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในการเปลี่ยนโทลูอีน 2 โมเลกุลให้กลายเป็นเบนซีนและไซลีน (ไอโซเมอร์ผสม) ในกระบวนการนี้จะทำการย้ายหมู่เมทิล (-CH3) ของโทลูอีนโมเลกุลหนึ่งไปให้กับโทลูอีนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่ ๒)
  
รูปที่ ๒ กระบวนการ toluene disproportionation ที่เปลี่ยนโทลูอีนให้กลายเป็นเบนซีนและไซลีน (ไอโซเมอร์ผสม)

ในบรรดาไอโซเมอร์ต่าง ๆ ของไซลีนนั้น p-xylene เป็นตัวที่อุตสาหกรรมปิโตรเคมีมีความต้องการมากที่สุด ในขณะที่ความต้องการ m-xylene นั้นน้อยที่สุด และน้อยกว่าความต้องการ p-xylene อยู่มาก แต่กระบวนการ platinum reforming และ toluene disproportionation นั้นสามารถให้ไซลีนแต่ละไอโซเมอรได้ตรงสัดส่วนความต้องการ กล่าวคือผลิต p-xylene ได้ไม่เพียงพอกับความต้องการ ในขณะที่ได้ m-xylene ออกมาเหลือเฟือ และยังมีเอทิลเบนซีนเกิดขึ้นในปริมาณที่ไม่คุ้มค่าที่จะแยกออกมาเป็นผลิตภัณฑ์อีกตัวหนึ่ง (ที่มาหลักของเอทิลเบนซีนในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีได้จากปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับเอทิลีน ไม่ได้มาจากกระบวนการ platforming) ด้วยเหตุนี้ในอุตสาหกรรมจึงมีหน่วย xylene isomerisation ที่เปลี่ยน m-xylene และเอทิลีนเบนซีนให้กลายเป็น o-xylene และ p-xylene (รูปที่ ๓)
  
รูปที่ ๓ กระบวนการ xylene isomerisation

ปฏิกิริยา nitration เป็นปฏิกิริยาหนึ่งที่เกิดขึ้นกับวงแหวนเบนซีนได้ง่าย ในปฏิกิริยานี้จะใช้กรด HNO3 และ H2SO4 เข้มข้นทำปฏิกิริยากับเบนซีน อะตอม H ของวงแหวนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ nitro (-NO2) ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการแทนที่ที่ตำแหน่งเดียวคือ nitrobenzene ส่วนผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการแทนที่ที่สองตำแหน่งคือ 1,3-dinitrobenzene คือการแทนที่ครั้งที่สองจะเกิดที่ตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับหมู่แรก ทั้งนี้เป็นเพราะหมู่ -NO2 นั้นเป็นหมู่ที่ดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวน (electron withdrawing group) เพียงอย่างเดียว (อะตอม N มันไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหลงเหลืออยู่ และยังมีอะตอม O อีก 2 อะตอมดึงอิเล็กตรอนออกจากตัวมันเองอีก) ซึ่งหมู่ที่มีลักษณะทำนองนี้ไม่เพียงแต่จะทำให้การแทนที่ครั้งที่สองจะเกิดที่ตำแหน่ง meta เป็นหลัก แต่ยังทำให้การแทนที่ครั้งที่สองยังเกิดได้ยากกว่าการแทนที่ครั้งแรก
  
การรีดิวซ์หมู่ -NO2 จะได้หมู่ amino (-NH2) ดังนั้นการรีดิวซ์ nitrobenzene ก็จะได้ aniline และการรีดิวซ์ 1,3-dinitrobenzene ก็จะได้ m-phenylenediamine (รูปที่ ๔)
  
รูปที่ ๔ ปฏิกิริยา nitration ของเบนซีนและการรีดิวซ์หมู่ nitro
 
รูปที่ ๕ ผลของหมู่แทนที่หมู่ที่หนึ่งที่ส่งต่อความว่องไวในการแทนที่ด้วยหมู่ที่สองบนวงแหวนเบนซีน (จากหนังสือ "A consise introduction to organic chemistry" โดย Albert Alatkis, Eberhard Breitmaier และ Günther Jung, สำนักพิมพ์ McGraw Hill, 13th printing, 1985. หน้า 196 รูปที่ ในหน้าถัดไปก็มาจากหนังสือเล่มเดียวกัน)
   
รูปที่ ๖ ผลของหมู่แทนที่หมู่ที่หนึ่งต่อตำแหน่งการแทนที่ของหมู่ที่สองบนวงแหวนเบนซีน (หน้า ๑๙๘)
   
อะตอม N ของหมู่ -NH2 นั้นแตกต่างจากอะตอม N ของหมู่ -NO2 ตรงที่อะตอม N ของหมู่ -NH2 นั้นไม่มีอะตอมอื่นที่มีค่า electronegativity สูงกว่า (เช่นอะตอม O) เกาะอยู่กับตัวมัน ความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวนเบนซีนของอะตอม N ของหมู่ -NH2 จึงต่ำกว่าอะตอม N ของหมู่ -NO2 นอกจากนี้ตัวมันเองก็ยังมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหลงเหลืออยู่ ทำให้ภาพรวมของหมู่ -NH2 จึงเป็นหมู่ที่จ่ายอิเล็กตรอนให้กับวงแหวนเบนซีนได้ดีมาก ดังนั้นเมื่อนำเอา aniline (ที่แม้ว่าจะมีหมู่ -NH2 เกาะอยู่เพียงตำแหน่งเดียว) มาทำปฏิกิริยา bromination กับ Br2 อะตอม Br จะสามารถเข้าแทนที่ยังทุกตำแหน่งที่สามารถเข้าแทนที่ได้ (ตำแหน่ง ortho และ para เมื่อเทียบกับหมู่ -NH2) ได้ 2,6,6-tribromoaniline เป็นผลิตภัณฑ์ (รูปที่ ๕-๗)
  
รูปที่ ๗ ปฏิกิริยา bromination ของ aniline

ที่นี้ถ้าลองมาพิจารณาดูว่าถ้าเอา aniline มาทำปฏิกิริยา nitration แล้วจะได้ผลิตภัณฑ์ใดบ้าง จากข้อมูลในรูปที่ ๕ จะเป็นว่าจากการที่ -NH2 เป็น ring activating group และ o-, p- directing group หมู่ -NO2 ก็ควรที่จะเข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho และ para (Route 1 และ Route 2 ในรูปที่ ๘) เมื่อเทียบกับหมู่ -NH2 ได้ผลิตภัณฑ์เป็น 2-nitroaniline และ 4-nitroaniline ซึ่งถ้านำผลิตภัณฑ์ทั้งสองนี้ไปรีดิวซ์หมู่ -NO2 ก็ควรจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น o-phenylenediamine และ p-phenylinediamine ตามลำดับ
  
แต่ปฏิกิริยา nitration นั้นเกิดขึ้นในสภาวะที่เป็นกรดแก่ที่เข้มข้น (HNO3 + H2SO4) นอกจากนี้หมู่ -NH2 เองยังมีคุณสมบัติเป็นเบสลิวอิส (มันมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว) ด้วยเหตุนี้จึงทำให้การเติมหมู่ -NO2 เข้าไปที่วงแหวนของ aniline นั้นได้ผลที่แตกต่างไปจากการเติมอะตอม Br เข้าไปที่วงแหวน
  
รูปที่ ๘ ความเป็นไปได้ของผลิตภัณฑ์ที่จะเกิดเมื่อนำเอา aniline มาทำปฏิกิริยา nitration
  
กล่าวคืออะตอม N ของหมู่ -NH2 จะรับ H+ ที่กรดจ่ายมาให้ ทำให้ตัวมันเองกลายเป็น -NH3+ ซึ่งไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดยเดี่ยวหลงเหลืออยู่ และอะตอม N เองจะมีความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวนเบนซีนได้ดีขึ้น ทำให้การแทนที่ครั้งที่สองนั้นแทนที่จะเกิดที่ตำแหน่ง ortho หรือ para แต่เกิดที่ตำแหน่ง meta เป็นหลักแทน (Route 3 ในรูปที่ ๘) ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ 3-nitroaniline ซึ่งเมื่อทำการรีดิวซ์หมู่ -NO2 ก็จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น m-phenylenediamine
  
ด้วยเหตุนี้การสังเคราะห์สารประกอบที่มีหมู่ -NO2 อยู่ที่ตำแหน่ง ortho หรือ para เทียบกับหมู่ -NH2 จาก aniline จึงต้องมีการดัดแปลงกระบวนการกันเล็กน้อย วิธีการหนึ่งที่ใช้กันก็คือนำเอา aniline มาทำปฏิกิริยากับ acetic anhydride ก่อนเพื่อเปลี่ยนหมู่ -NH2 ให้กลายเป็น -NH-C(O)-CH3 (รูปที่ ๙) ได้สารประกอบ acetanilide อะตอม C ของหมู่ carbonyl (C=O) จะดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม N ทำให้ความเป็นเบสของอะตอม N ลดต่ำลงจนจับ H+ ได้ยากขึ้น แต่อะตอม N ก็ยังคงมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหลงเหลืออยู๋ ทำให้การแทนที่ครั้งที่สองยังคงเกิดที่ตำแหน่ง ortho และ para เป็นหลัก ดังนั้นเมื่อนำ acetanilide ไปทำปฏิกิริยา nitration หมู่ -NO2 ก็จะเข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho หรือ para และเมื่อนำผลิตภัณฑ์ที่ได้ไปทำการรีดิวซ์ต่อ ทั้งหมู่ -NO2 และ -NH-C(O)-CH3 ก็จะถูกรีดิวซ์พร้อมกัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็น o-phenylenediamine และ p-phenylinediamine ตามลำดับ
 
เมื่ออ่านมาถึงตรงนี้ก็คงจะมองเห็นภาพรวมแล้วนะครับว่า การสร้างสารประกอบที่มีหมู่ -NH2 2 ตำแหน่งอยู่บนวงแหวนเบนซีนโดยเริ่มต้นจากน้ำมันปิโตรเลียมนั้น มันมีเส้นทางอย่างไรบ้าง (อันที่จริงมันยังมีเส้นทางอื่นอีกนะ)
  
รูปที่ ๙ การป้องกันหมู่ -NH2 ด้วยการทำปฏิกิริยากับ acetic anhydride ก่อนทำปฏิกิริยา nitration

อันที่จริงปฏิกิริยา nitration ของ aniline ก็ยังมีการถกเถียงกันอยู่ว่าอันที่จริงควรจะได้อะไรเป็นผลิตภัณฑ์ (แต่ดูเหมือนว่าเป็นการเถียงกันโดยใช้ทฤษฎีมากกว่าการนำเอาวิธีการและผลการทดลองมาแสดง) โดยในแง่หนึ่งนั้นบอกว่าจะได้ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการแทนที่ที่ตำแหน่ง meta คือ 3-nitroaniline เป็นหลัก (หนังสืออินทรีย์เคมีของ Albert Alatkis และคณะที่ผมมีอยู่ก็กล่าวไว้เช่นนี้) ด้วยเหตุผลที่ว่าในภาวะการทำปฏิกิริยาที่เป็นกรดแก่เข้มข้นนั้น aniline ส่วนใหญ่หรือเกือบทั้งหมดจะกลายเป็น anilinium ion แต่ก็มีการให้เหตุผลแย้งเหมือนกันคือแม้ว่าจะเหลือ aniline เพียงส่วนน้อย แต่ปฏิกิริยาของ aniline นั้นรวดเร็วกว่าปฏิกิริยาของ anilinium ion อยู่มาก (รูปที่ ๕ ที่วงสีแดงเอาไว้) ดังนั้นผลิตภัณฑ์ที่ได้จึงเป็นผลิตภัณฑ์ผสมทั้ง 3 ไอโซเมอร์ นอกจากนี้ยังมีการกล่าวว่าได้ผลิตภัณฑ์ที่มีการแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho และ para ในสัดส่วนพอกัน ในขณะที่ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีการแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho เกิดขึ้นน้อยมาก (รูปที่ ๑๐)
  
รูปที่ ๑๐ บทความเกี่ยวกับ aniline nitrationที่มีการกล่าวว่าเกิดผลิตภัณฑ์การแทนที่ที่ตำแหน่ง meta กับ para ในสัดส่วนพอ ๆ กันโดยมีผลิตภัณฑ์การแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho เพียงน้อยมาก (ข้อมูล ณ วันศุกร์ที่ ๑๓ ตุลาคม ๒๕๕๘ จาก http://inside.warren-wilson.edu/~research/Undergrad_Res/nss97-98/abstrspr98.htm)

มีผู้พยายามอธิบายรายงานในรูปที่ ๑๐ ว่าทำไมจึงแทบไม่เกิดการแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho เลยโดยใช้เหตุผลด้าน steric effect แต่ผมก็ยังสงสัยคำอธิบายนี้อยู่ด้วยเหตุผลที่ว่าขนาดของหมู่ -NH2 นั้นก็ไม่ได้แตกต่างไปจากขนาดของหมู่ -CH3 ของโทลูอีนหรือ -OH ของฟีนอลอะไรนัก แต่หมู่ -NO2 ก็สามารถเข้าไปอยู่ข้าง ๆ ทั้งสองข้างของหมู่ -CH3 ในโทลูอีนและหมู่ -OH ในโมเลกุลฟีนอลได้ แบะสารประกอบ trinitroaniline ที่มีหมู่ -NO2 ก็อยู่ข้าง ๆ ทั้งสองข้างของหมู่ -NH2 ก็มีอยู่ นอกจากนี้ตำแหน่ง ortho นั้นมีถึง 2 ตำแหน่งในขณะที่ตำแหน่ง para มีตำแหน่งเดียว ถ้า steric effect มีผลกระทบต่อการแทนที่จริง ก็ไม่น่าที่จะทำให้สัดส่วนผลิตภัณฑ์การแทนที่ที่ตำแหน่ง para และ ortho แตกต่างกันมากดังบทความในรูปที่ ๑๐
  
แต่ผมเองก็ยังมีข้อสงสัยอีกข้อหนึ่งที่ยังไม่มีคำตอบคือ ลำดับวิธีการผสมสารจะส่งผลต่อผลิตภัณฑ์ที่ได้หรือไม่

Acyl chloride เป็นอนุพันธ์ชนิดหนึ่งของกรดอินทรีย์ (carboxylic acid -COOH) ที่มีความว่องไวในการทำปฏิกิริยา แนวทางหนึ่งในการเตรียมสารนี้คือปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับ thionyl chloride (รูปที่ ๑๑)
   
รูปที่ ๑๑ การเตรียม acyl chloride จาก carboxylic acid
 
หมู่อัลคิลที่เกาะอยู่กับวงแหวนเบนซีนนั้นถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าตัววงแหวนเอง ดังนั้นถ้าเรานำเอา xylene มาออกซิไดซ์ หมู่ -CH3 ทั้งสองหมู่ของ xylene จะถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่ -COOH ในกรณีของ p-xylene ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ terephthalic acid (ที่เป็นสารตั้งต้นตัวหนึ่งในการผลิต polyester พวก polyethylene terephthalate หรือ PET) และในกรณีของ m-xylene ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ isophthalic acid และถ้านำเอากรดทั้งสองไปทำปฏิกิริยาต่อกับ thionyl chloride ก็จะได้ terephthaloyl chloride และ isophthaloyl chloride (รูปที่ ๑๒)
 
มาถึงจุดนี้เราก็ได้ตัวละครครบทุกตัวแล้วนะครับ
  
รูปที่ ๑๒ การเปลี่ยน p-xylene และ m-xylene ให้กลายเป็น terephthaloyl chloride และ isophthaloyl chloride

polyamide เป็นพอลิเมอร์ที่โมโนเมอร์เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ amide (-C(O)-NH-) ที่อาจเกิดจากการควบแน่นระหว่างหมู่ -COOH กับ -NH2 (โดยมีการคาย H2O ออกมา) หรือระหว่างหมู่ -COCl กับ -NH2 (โดยมีการคาย HCl ออกมา)ก็ได้ และถ้าสายโซ่พอลิเมอร์ที่อยู่ระหว่างพันธะ amide นั้นเป็นโครงสร้างวงแหวนเบนซีน ก็จะเรียก polyamide นั้นว่าเป็น aromatic polyamide หรือ aramide เส้นใย aramide มีลักษณะเด่นตรงที่ทนความร้อนและรับแรงดึงได้สูง ตัวอย่างของเส้นใยดังกล่าวได้แก่ตัวที่มีชื่อทางการค้าว่า "Nomex" และ "Kevlar"
  
Nomex เป็นเส้นใย aramide ที่เตรียมขึ้นจากปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างโมเลกุล isophthaloyl chloride กับ m-phenylydenediamine ส่วน Kevlar gตรียมขึ้นจากปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างโมเลกุล terephthaloyl chloride กับ p-phenylydenediamine (รูปที่ ๑๓) โดย Nomex มีจุดเด่นในเรื่องการทนความร้อนจึงมีการนำไปใช้ตัดชุดผจยเพลิง ในขณะที่ Kevlar มีจุดเด่นในเรื่องความสามารถในการรับแรงดึงที่สูงจึงนำมาใช้ผลิตเกราะกันกระสุน
  
รูปที่ ๑๓ การสังเคราะห์เส้นใย Nomex และ Kevlar
  
ประเด็นหนึ่งที่น่าสนใจคือทำไมในกรณีของไนลอนนั้น เราสามารถสร้างพันธะ amide ได้จากปฏิกิริยาระหว่างหมู่คาร์บอกซิล -COOH กับหมู่อะมิโน -NH2 (ที่เล่าไว้ใน Memoir ฉบับที่แล้ว) แต่ในกรณีของ aramid นั้นกลับต้องเปลี่ยนหมู่ -COOH ของ isophthalic acid หรือ terephthalic acid ให้กลายเป็น -COCl ก่อน ทั้งนี้เพราะ acyl chloride มีความว่องไวในการทำปฏิกิริยาควบแน่นสูงกว่าหมู่ -COOH มาก

จากประสบการณ์ส่วนตัวพบว่า ในกรณีของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากสารตั้งต้นที่ต้องสังเคราะห์ขึ้นนั้น ตำราเคมีอินทรีย์นั้นมักเน้นไปที่ปฏิกิริยาในขั้นตอนสุดท้ายที่ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ โดยไม่กล่าวถึงสารตั้งต้นที่ใช้เตรียมนั้นมาได้อย่างไรและผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้น ในขณะที่งานทางวิศวกรรมเคมีนั้นมักจะเริ่มจากสารตั้งต้นที่มีโครงสร้างที่เรียบง่าย (เช่นไฮโดรคาร์บอนต่าง ๆ) แต่จำเป็นต้องเปลี่ยนสารตั้งต้นที่มีโครงสร้างที่เรียบง่ายนั้นให้กลายเป็นผลิตภัณฑ์ที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อน ซึ่งกว่าที่สารตั้งต้นดังกล่าวจะกลายเป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการได้ก็ต้องผ่านการทำปฏิกิริยาหลายขั้นตอนที่ปรากฏอยู่ในเนื้อหาบทต่าง ๆ ของหนังสือเคมีอินทรีย์ บทความชุดนี้จึงถูกเขียนขึ้นเพื่อให้ผู้ที่เรียนทางด้านวิศวกรรมเคมีได้เห็นภาพกว้างของอุตสาหกรรมเคมีและปิโตรเคมี และมองเห็นว่าความรู้ในวิชาเคมีอินทรีย์ที่เรียนไปนั้นมีการนำไปใช้ประโยชน์อย่างไร

รูปข้างล่างก็ไม่มีอะไร  เห็นหน้ากระดาษมันว่างก็เลยเอารูปถ่ายห้องแลปที่ถ่ายไว้เมื่อราวเก้าโมงเช้าวันนี้มาลง :) :) :)


ไม่มีความคิดเห็น: