Dehydration, Esterification และ Friedle-Crafts Acylation MO Memoir : Thursday 1 March 2561

จากที่ได้เกริ่นไว้เมื่อวานว่าวันอังคารที่ผ่านมามีสาวน้อยจากกลุ่มวิจัยเพื่อนบ้านจำนวน ๒ รายมาขอคำปรึกษากับผมว่ากลไกการเกิดปฏิกิริยาที่เขากำลังจะทำการทดลองนั้นมันควรจะเป็นอย่างไร และสารแต่ละตัวทำหน้าที่อะไร ซึ่งผมเองก็ได้อธิบาย (หรือคาดเดา) ว่าปฏิกิริยาที่น่าจะเกิด (หรือมีสิทธิที่จะเกิด) ได้นั้นมันมีปฏิกิริยาอะไรบ้าง โดยอาศัยความรู้เคมีอินทรีย์จากตำราที่เรียนกันอยู่ โดยไม่ได้ไปพิ่งพาบทความตีพิมพ์ใด ๆ
 

การคาดเดาว่าในปฏิกิริยาที่เรากำลังศึกษานั้นมีโอกาสเกิดปฏิกิริยาอะไรได้บ้างถือว่าเป็นสิ่งสำคัญ เพราะมันเกี่ยวพันไปถึงเทคนิคการวิเคราะห์ตัวอย่างที่ได้และการแปลผลการทดลองว่ามีความน่าเชื่อถือแค่ไหน เพราะจากประสบการณ์สอบวิทยานิพนธ์ที่ผ่านมา บ่อยครั้งที่พบว่าทางผู้วิจัยเองเลือกที่จะวิเคราะห์เฉพาะสิ่งที่ตนเองต้องการเห็น โดยไม่ได้ทำการวิเคราะห์สิ่งที่ไม่ต้องการเห็น ซึ่งการไม่ได้ทำการวิเคราะห์สิ่งที่ไม่ต้องการเห็นนี้มีทั้งจงใจที่จะไม่ทำ และด้วยความไม่รู้ว่ามันมีสิทธิเกิดขึ้นได้
 

แผ่นกระดาษที่ผมเขียนให้เขาดูในวันนั้นก็ได้ให้พวกเขาสองคนนั้นไปแล้ว ในที่นี้ก็เลยขอเขียนขึ้นมาใหม่เพื่อเป็นการบันทึกสิ่งที่ได้ให้ความเห็นไป เผื่อว่าจะมีประโยชน์กับผู้อื่นด้วย

๑. ปฏิกิริยากำจัดน้ำ (dehydration) ของหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl -OH)

นิยามหนึ่งที่สำคัญในการทำความเข้าใจการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์คือนิยามกรดเบสของ Lewis ที่เกี่ยวข้องกับการรับและให้คู่อิเล็กตรอน
 

ในตำราเคมีอินทรีย์นั้นจะบอกว่าแอลกอฮอล์มีฤทธิ์เป็นกรดที่อ่อนมาก คือหมู่ -OH มันจ่ายโปรตอนออกมาได้เมื่อมีเบสที่แรงมาก ๆ (เช่นโลหะ Na หรือสารละลาย NaOH ความเข้มข้นสูง) แต่ว่าในสภาวะที่มีกรดแก่นั้น อะตอม O ของหมู่ -OH ก็แสดงฤทธิ์เป็นเบสได้เช่นกัน เพราะมันมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (lone pair electron) ที่สร้างพันธะกับ H⁺ ได้

รูปที่ ๑ ปฏิกิริยา dehydration ของหมู่ -OH โดยมีกรดแก่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา 
  

ปรกติอะตอม O ก็ทำให้อะตอม C ตัวที่เกาะกับหมู่ -OH มีความเป็นบวกอยู่แล้ว (เพราะมันมีค่า electronegativity ที่สูงกว่า) แต่ในสภาวะที่มี "กรดแก่" ร่วมอยู่ H⁺ จากกรดแก่จะเข้าไปเกาะที่อะตอม O (ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว) ทำให้ความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนจากอะตอม C ที่อยู่ข้าง ๆ มันนั้นสูงขึ้นไปอีก ผลก็คือทำให้อะตอม C ตัวที่เกาะอยู่กับหมู่ -OH นั้นมีความเป็นบวกมากขึ้น และถ้ามีอะตอม O ของหมู่ -OH ของอีกโมเลกุลหนึ่งเคลื่อนเข้ามาหาอะตอม C ตัวดังกล่าว ก็จะเกิดการสร้างพันธะเชื่อมต่อระหว่างอะตอม C กับอะตอม O ของหมู่ -OH อีกหมู่หนึ่ง พร้อมกับการหลุดออกของหมู่ -OH หมู่หนึ่งในรูปของ H₂O ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือโครงสร้างอีเทอร์ (ether R-O-R)
 

แต่ถ้าอุณหภูมิการทำปฏิกิริยาเพิ่มสูงขึ้น หมู่ -OH ที่มี H⁺ เข้ามาเกาะนั้นจะหลุดออกในรูปของ H₂O และเกิดพันธะคู่ C=C ขึ้นในโมเลกุลเดิมแทน (รูปที่ ๑)

๒. ปฏิกิริยา Esterification ระหว่างหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl) กับหมู่ไฮดรอกซิล

ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ระหว่างหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) กับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) จำเป็นต้องมี "กรดแก่" เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาที่ได้คือสารประกอบเอสเทอร์และมีการคายโมเลกุล H₂O ออกมา
 

ในข้อ ๑. ข้างบนเพิ่งจะกล่าวไปว่า "กรดแก่" ก็สามารถทำให้แอลกอฮอล์เกิดปฏิกิริยา dehydration ได้เช่นกัน ดังนั้นถ้าต้องการให้เกิดเฉพาะปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันหรือการเกิดเอสเทอร์ ก็ต้องเลือกสภาวะการทำปฏิกิริยาให้เหมาะสม (เช่นอุณหภูมิการทำปฏิกิริยา ความเข้มข้นของกรดที่ใช้) เพื่อป้องกันไม่ให้สูญเสียแอลกอฮอล์ไปกับปฏิกิริยากำจัดน้ำ
 

ในกรณีของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันนี้ ในทางทฤษฎีแล้วมีอะตอม O ที่สามารถรับ H⁺ ได้อยู่ 3 อะตอมด้วยกัน (ดูรูปที่ ๒ ประกอบ) คือ (1) อะตอม O ของหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์ (2) อะตอม O ของหมู่ -OH ของหมู่คาร์บอกซิล และ (3) อะตอม O ที่สร้างพันธะคู่อยู่กับอะตอม C (หรือหมู่คาร์บอนิล carbonyl) ในบรรดาอะตอม O ทั้งสามตัวนี้ ตัวที่ (2) จะมีความหนาแน่นอิเล็กตรอนต่ำที่สุด (หรือเป็นเบส Lewis ที่อ่อนที่สุด) เพราะอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอม O ตัวนี้สามารถเกิดการ delocalization กับพันธะคู่ C=O ได้ ทำให้อิเล็กตรอนมีการกระจายตัวออกไป (หรือความหนาแน่นลดลง) โดยอะตอม O ตัวที่ (3) จะมีความเป็นเบส Lewis ที่แรงที่สุด (ผลจากการสร้างพันธะคู่กับอะตอม C) ดังนั้น H⁺ จากกรดแก่จึงมีแนวโน้มที่จะเข้ายึดเกาะที่อะตอม O ตัวนี้ก่อน

รูปที่ ๒ การเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) กับหมู่ไฮดรอกซิล (-OH)
 

ผลจากการที่อะตอม O ของหมู่คาร์บอนิล C=O นั้นมี H⁺ เข้ามาเกาะ ทำให้ความสามารถของอะตอม O ตัวนี้ในการดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม C ที่มันเกาะอยู่นั้นสูงขึ้นไปอีก ความเป็นขั้วบอกของอะตอม C จึงเพิ่มสูงขึ้นจนสามารถไปดึงเอาอิเล็กตรอนจากอะตอม O ของหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์ได้ กลายเป็นสารประกอบเอสเทอร์พร้อมกับการคายโมเลกุล H₂O ออกมา (อะตอม O ของหมู่ -OH ของกรดอินทรีย์นั้นมีอิเล็กตรอนหนาแน่นต่ำกว่าเพราะผลจากการ delocalized จึงทำให้เกิดปฏิกิริยาได้ยากกว่า แต่ถ้าเกิดปฏิกิริยาจะได้เป็นสารประกอบแอนไฮดราย (anhydride))

๓. ปฏิกิริยา Esterification ระหว่างแอนไฮดราย (anhydride) กับหมู่ไฮดรอกซิล

แอนไฮดราย (Anhydride -C(O)-O-C(O)-) เป็นโครงสร้างที่เกิดจากหมู่คาร์บอกซิล -COOH สองหมู่หลอมรวมเข้าด้วยกันและมีการคายน้ำออกมา ในกรณีสารประกอบแอนไฮดรายนี้อะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลจะมีความเป็นบวกที่แรงกว่าอะตอม C ของหมู่คาร์บอกซิล ทำให้แอนไฮดรายมีความว่องไวในการทำปฏิกิริยาสูงกว่าหมู่คาร์บอกซิล (อะตอม O ของหมู่ -OH ในกรณีของหมู่ -COOH นอกจากจะดึงอิเล็กตรอนจากอะตอม C แล้วยังมีอิเล็กตรอนจากอะตอม H เข้ามาช่วยนิดหน่อย แต่พอเป็นโครงสร้างแอนไฮดรายที่ไม่มีอะตอม H เกาะอยู แต่เป็นอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลที่มีความเป็นบวกเข้ามาเกาะแทน มันก็เลยมีความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลมากขึ้นไปอีก)

รูปที่ ๓ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลกับแอนไฮดราย

๔. ความว่องไวในการทำปฏิกิริยาของพันธะคู่ C=C และ Conjugated system

พันธะคู่ C=C สามารถมองได้ว่าเป็นเบส Lewis อย่างอ่อนเพราะมันมีอิเล็กตรอนหนาแน่นกว่าพันธะเดียว เมื่ออะตอม C ของพันธะ C=C เกาะกับอะตอมอื่นที่ไม่มี pi electron หรืออิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (lone pair electron) หรือพันธะคู่ถูกแยกออกจากกันด้วยพันธะเดี่ยว C-C สองพันธะขึ้นไป ตัว pi electron ของพันธะ C=C ก็จะอยู่ตรงระหว่างอะตอม C สองอะตอมนี้ ระบบพันธะคู่แบบนี้เรียกว่า Isolated system หรืออยู่โดดเดี่ยว (กรณีที่ (1) และ (2) ในรูปที่ ๔)
 

แต่ถ้ามีการเรียงสลับกันระหว่างพันธะคู่กับพันธะเดียว (กรณีที่ (3)) ตัว pi electron จะเกิดการ delocalized (4) ไปมาระหว่างกันได้ รูปแบบนี้เรียกว่า conjugated system  อะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เช่น N และ O (กรณีที่ (5) และ (6)) ก็สามารถทำหน้าที่แทนพันธะคู่ได้เช่นกัน

รูปที่ ๔ ตัวอย่างระบบ Isolated และ Conjugated ของพันธะคู่

ในระบบ conjugated นั้น pi electron มีการกระจายตัวออกไปในบริเวณที่กว้างขึ้น ความหนาแน่นอิเล็กตรอนจึง "ต่ำกว่า" ระบบ isolated ทำให้ความว่องไวในการทำปฏิกิริยาของระบบ conjugated นั้นต่ำกว่าระบบ isolated และในกรณีพิเศษที่เป็นโครงสร้างที่เป็นวงหกเหลี่ยมนั้น (เช่นกรณีของเบนซีน) การเกิดการ delocalized หรือ resonance ของ pi electron นี้ทำให้เป็นการยากที่ electrophile (หมู่ชอบอิเล็กตรอน) ตัวอื่นจะดึง pi electron ของวงแหวนเบนซีนมาสร้างพันธะ เว้นแต่ว่า electronphile ตัวนั้นมีความเป็นบวกที่แรงมาก
 

การเกิดการ delocalized ของ pi electron ของโครงสร้างที่เป็นวงนี้สามารถเกิดร่วมกับพันธะ -C=C- ในส่วนของสายโซ่ที่เกาะกับวงได้ (เช่นโมเลกุลตัวกลางในรูปที่ ๕) หรือเกิดร่วมกับอะตอมที่เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างวงแหวนที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดียว (เช่นโมเลกุลตัวขวาในรูปที่ ๕)

รูปที่ ๕ การ delocalization ของ pi electron เมื่ออยู่ร่วมกับโครงสร้างที่เป็นวง

๕. ปฏิกิริยา Friedel-Crafts Alkylation

Friedel-Crafts Alkylation เป็นปฏิกิริยาเติมหมู่อัลคิลไปที่วงแหวนเบนซีน สารตั้งต้นนั้นอาจเป็นโอเลฟินส์ (olefin C=C) แอลกอฮอล์ (R-OH) หรืออัลคิลเฮไลด์ (R-X เมื่อ X คือฮาโลเจน) โดยมีกรดแก่ (เช่น AlCl₃ ที่ Al³⁺ ทำหน้าที่เป็นกรด Lewis ที่แรง) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (รูปที่ ๖) แม้ว่าสารตั้งต้นจะดูแตกต่างกัน แต่สิ่งหนึ่งที่เหมือนกันคือกรดแก่ที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยานั้นจะไปทำให้สารตั้งต้นกลายเป็น carbocation (รูปที่ ๗) ที่มีอะตอม C มีประจุ + ที่มีความแรงมากพอที่จะไปดึง pi electron ของวงแหวนเบนซีนมาสร้างพันธะ

รูปที่ ๖ การเกิดปฏิกิริยา Friedel-Crafts Alkylation

รูปที่ ๗ กรดที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะทำให้สารตั้งต้นกลายเป็น carbocation

๖. ปฏิกิริยา Friedel-Crafts Acylation

สารที่จะเข้ามาทำปฏิกิริยากับวงแหวนเบนซีนได้ต้องมีความสามารถที่สูงมากพอที่จะดึง pi electron ของวงแหวนเบนซีนไปสร้างพันธะได้ ในกรณีของปฏิกิริยา Friedel-Crafts Alkylation ในข้อที่ ๕. นั้น จะใช้การทำให้สารตั้งต้นเปลี่ยนเป็น carbocation ที่เป็น electrophile ที่แรงก่อน แต่ในกรณีของปฏิกิริยา acylation (เติมหมู่ -C(O)-R) นั้น ต้องหาทางทำให้อะตอม C ของหมู่คาร์บอนิล (-C(O)-) มีความเป็นขั้วบวกที่แรงมากพอที่จะดึงอิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซินได้ ปฏิกิริยานี้ใช้ในการเตรียมสารประกอบคีโตนที่มีหมู่ที่เป็นวงแหวนเกาะกับอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลโดยตรง หรือใช้ในการสร้างสายโซ่กิ่งแตกออกมาจากโครงสร้างพวก polyaromatic ring
 

ในกรณีของสารประกอบ acyl halide (X-C(O)-R) นั้น อะตอมเฮไลด์ X ที่เกาะอยู่กับอะตอม C ของหมู่คาร์บอนนิลเป็นตัวทำให้อะตอม C นี้มีความเป็นขั้วบวกที่แรงมากขึ้นไปอีก พวก acyl halide จึงสามารถทำปฏิกิริยานี้ได้ดี แต่การใช้สารประกอบตัวนี้จะมีข้อเสียคือจะได้ HX เป็นผลพลอยได้ สารประกอบแอนไฮดรายก็สามารถทำปฏิกิริยานี้ได้ แต่ข้อเสียก็คือจะเกิดกรดอินทรีย์ขึ้นทุก ๆ หนึ่งหมู่อัลคิลที่เข้าไปเกาะกับวงแหวน (รูปที่ ๘)
 

สารตั้งต้นตัวที่ดูแล้วน่าจะไม่ก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่มีปัญหาต่อการกำจัดได้แก่กรดอินทรีย์ที่ในทางทฤษฎีแล้วจะได้น้ำเป็นผลพลอยได้ของการทำปฏิกิริยา แต่ปัญหาหลักของกรดอินทรีย์ก็คืออะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลนั้นมีความเป็นขั้วบวกที่ไม่แรงพอที่จะไปดีง pi electron ของวงแหวนได้ เว้นแต่จะมีกรดที่มีความแรงมากพอเข้ามาเกาะกับอะตอม O ที่สร้างพันธะคู่อยู่กับอะตอม C จึงจะทำให้อะตอม C ตัวนั้นมีความเป็นขั้วบวกที่แรงมากพอ (ดังกรณีปฏิกิริยา Esterification)

รูปที่ ๘ ตัวอย่างการเกิดปฏิกิริยา Friedel-Crafts Acylation

๗. เรื่องของ Diaminobenzoic acid

อย่างที่กล่าวไว้ข้างต้นว่าความเป็นขั้วบวกของอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลนั้นขึ้นอยู่กับหมู่อื่น (ที่ไม่ใช่อะตอม O ที่มันสร้างพันธะคู่อยู่) ที่มาเกาะกับตัวมัน และความแรงของประจุบวกที่มาเกาะกับอะตอม O ที่สร้างพันธะคู่อยู่กับตัวมัน ถ้าหมู่ที่มาเกาะเหล่านี้เป็นตัวดึงอิเล็กตรอนออก ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C นี้ก็จะเพิ่มมากขึ้น ในทางตรงกันข้ามถ้าหมู่ที่มาเกาะเป็นหมู่ที่จ่ายอิเล็กตรอน ความเป็นขั้วบวกของมันก็จะลดลง
 

ลองพิจารณากรณีของ 3,5-Diaminobenzoic acid ที่แสดงในรูปที่ ๙ สารประกอบนี้หมู่ที่มาเกาะกับหมู่ -COOH คือวงแหวนเบนซีนที่มีการแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน (-NH₂) สองหมู่ด้วยกัน ปรกติวงแหวนเบนซีนก็มี pi electron อยู่แล้ว ดังนั้นเราอาจมองได้ว่าอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลจะมีความเป็นขั้วบวกที่ลดต่ำลงเนื่องจากหมู่ที่มาเกาะนั้นสามารถจ่ายอิเล็กตรอนให้ได้มาก และในความเป็นจริงนั้นอิเล็กตรอนของวงแหวนจะเกิดการ delocalized กับพันธะคู่ C=O ด้วยซ้ำ ยิ่งในกรณของสารประกอบตัวนี้ที่มีอะตอม N (ของหมู่อะมิโน) ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเหลืออยู่ มาเกาะกับวงแหวนถึงสองหมู่ด้วยกัน จึงทำให้อิเล็กตรอนในส่วนที่เป็นวงแหวนนั้นมีจำนวนมากขึ้น การเกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution (การที่ electronphile เข้ามาแทนที่อะตอม H ของวงแหวน) จะเกิดได้ง่ายขึ้น แต่การที่อะตอม C ของหมู่ -COOH นั้นจะไปดึงอิเล็กตรอนของสารอื่นไม่น่าจะเกิดได้ง่าย
 

ประเด็นนี้เป็นส่วนที่ผมคาดการณ์จากข้อมูลที่นิสิตสองคนนั้นให้มา คือผมเดาว่า (เรียกให้เพราะ ๆ หน่อยก็คือตั้งสมมุติฐานว่า) ในสภาวะที่มีกรดที่แรงนั้น H⁺ จากกรดมีความเป็นไปได้ที่จะเข้าทำปฏิกิริยาที่ตำแหน่งที่เป็นเบส Lewis อยู่ด้วยกัน 4 ตำแหน่ง สองตำแหน่งแรก (1 และ 2) คืออะตอม N ของหมู่ -NH₂ ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (ดูรูปที่ ๙) ตำแหน่งที่ (3) คืออะตอม O ที่สร้างพันธะคู่กับอะตอม C และทำหน้าที่ (4) คืออะตอม O ของหมู่ -OH โดยตำแหน่งที่ (4) นั้นไม่น่าจะเป็นตำแหน่งที่เกิดด้วยเหตุผลที่กล่าวมาก่อนหน้านี้ (เพราะมันเป็นเบส Lewis ที่อ่อนสุด) ดังนั้นการเข้าเกาะของ H⁺ จึงน่าจะเข้าที่ตำแหน่งที่ (1) - (3) เป็นหลัก

รูปที่ ๙ ความเป็นไปได้สำหรับ H⁺ ในการเข้าเกาะกับโมเลกุล 3,5-Diaminobenzoic acid

-NH₂ เป็นหมู่ที่จ่ายอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวให้กับวงแหวนได้ (เป็น electron donating group) แต่ในสภาวะที่มีกรดแก่มันจะรับเอา H⁺ เข้าไปแล้วกลายเป็นหมู่ -NH₃⁺ ที่เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวน (กลายเป็น electron withdrawing group) สิ่งที่เกิดขึ้นนี้น่าจะทำให้จากเดิมที่อะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลเป็นตัวดึง pi electron จากวงแหวน กลับกลายเป็นวงแหวนเป็นตัวดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม C แทน ทำให้ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C เพิ่มมากขึ้นจนสามารถไปดึง pi electron ของโครงสร้าง polyaromatic ring ได้ เกิดเป็นโครงสร้างที่เป็น ketone เชื่อมต่อกับวงแหวน
 

แต่ถ้าบนพื้นผิวโครงสร้าง polyaromatic ring นั้นมีหมู่ฟังก์ชันอื่นอยู่ด้วยเช่น -OH และอีพอกไซด์ ตัวหมู่ -COOH ก็มีสิทธิที่จะเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่เหล่านี้ (และน่าจะเกิดได้ง่ายกว่าการทำปฏิกิริยากับวงแหวนโดยตรงด้วย) กลายเป็นโครงสร้างเอสเทอร์ (epoxide คือโครงสร้างอีเทอร์ที่เป็นวงสามเหลี่ยม จึงทำให้พันธะมีความเครียด (strain) สูง หมู่อีพอกไซด์จึงมีความว่องไวสูงกว่าโครงสร้างอีเทอร์ปรกติ R-O-R' อยู่มาก โดยพันธะ C-O ของอีพอกไซด์จะแตกวงได้ง่ายกว่า)
 

ส่วนที่ว่าจะวิเคราะห์โครงสร้างต่าง ๆ ด้วยเทคนิคใดนั้น ผมว่าน่าจะลองใช้ FTIR ก่อนจะดีกว่า เพราะทำได้ง่ายและรวดเร็วกว่า XPS มาก ที่สำคัญคือ FTIR นั้นมันเน้นไปที่หมู่โครงสร้างโดยตรง (ตรวจดูการหายไปและการเกิดขึ้นของหมู่โครงสร้างได้) ไม่ใช่อะตอมแต่ละตัวดังเช่น XPS
 

ทั้งหมดที่เล่ามานี้เป็นส่วนหนึ่งของเรื่องราวทั้งหมดที่อธิบายให้กับนิสิตป.โทสองคนที่มาขอคำปรึกษาเมื่อช่วงเที่ยงวันอังคารที่ผ่านมา ส่วนที่ว่าผลสุดท้ายจะออกมาตามที่ได้คาดการณ์เอาไว้หรือไม่นี้ก็คงทำได้เพียงแค่รอคอยดูผลการทดลองของพวกเขาเท่านั้น

เรื่องนี้ผมว่าไปโดยใช้เพียงแค่ความรู้ "พื้นฐาน" ที่ "ตำรา" เคมีอินทรีย์ต่าง ๆ ที่เราใช้เรียนกัน (ในระดับป.ตรี ปี ๒) นั้นเขียนอธิบายเอาไว้แล้วนะครับ คงไม่ต้องไปถามหา "บทความ" มายืนยันอีกนะครับ เพราะถ้าต้องใช้ "บทความ" มายืนยันความรู้ที่เรียนกันใน "ตำรา" มันก็ไม่ต้องเรียนหนังสืออะไรกันอีกแล้วครับ