หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl หรือ -OH) ที่เกาะกับหมู่อัลคิลนั้นจะมีคุณสมบัติแบบแอลกอฮอล์ทั่วไป ถ้าเกาะกับหมู่เอริล (aryl หรือ C6H5) ก็จะกลายเป็นฟีนอล และถ้าเกาะกับหมู่คาร์บอนนิล (Carbonyl หรือ C=O) ก็จะกลายเป็นกรดอินทรีย์
ปฏิกิริยาที่สำคัญปฏิกิริยาหนึ่งของหมู่ -OH ก็คือการทำปฏิกิริยากับกรด
หมู่ -OH สามารถทำปฏิกิริยาได้กับทั้งกรดอนินทรีย์ (inorganic acid H-OZ กลายเป็นสารประกอบ R-OZ) และกรดอินทรีย์ (organic acid HOOC-R2 กลายเป็นโครงสร้างเอสเทอร์ R1-CO-O-R2) โดยในกรณีของกรดอนินทรีย์นั้น อะตอมออกซิเจนของหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์จะไปอยู่ที่โมเลกุลน้ำที่คายออกมา แต่ถ้าเป็นกรณีของกรดอินทรีย์ อะตอมออกซิเจนของหมู่ -OH ของกรดอินทรีย์จะไปอยู่ที่โมเลกุลน้ำที่คายออกมา
ปฏิกิริยาดังกล่าวนำมาใช้ประโยชน์หลายอย่าง เช่นปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 2 หมู่ (หรือสารประกอบอีพอกไซด์) กับกรดอินทรีย์ที่มีหมู่ -COOH 2 หมู่ (หรือสารประกอบแอนไฮดราย) จะทำให้ได้สารประกอบพอลิเมอร์ที่เรียกว่าพอลิเอสเทอร์ (polyester) ดังเช่นปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนไกลคอล (ethylene glycol) และกรดเทอฟาทาลิก (terephtahlic acid) ในสมการข้างล่าง
ใมเลกุลเอสเทอร์ที่ได้นั้นจะมีหมู่ -OH อยู่ที่ปลายข้างหนึ่งและหมู่ -COOH อยู่ที่ปลายอีกข้างหนึ่ง ซึ่งหมู่ -OH ที่มีอยู่นั้นสามารถทำปฏิกิริยากับหมู่ -COOH กับโมเลกุลกรดตัวใหม่ได้ และหมู่ -COOH ที่มีอยู่ก็สามารถทำปฏิกิริยากับหมู่ -OH ของไกลคอลโมเลกุลใหม่ได้ ทำให้ได้โมเลกุลที่ยาวขึ้นจนเป็นสายโซ่พอลิเมอร์ ปฏิกิริยาในตัวอย่างข้างต้นเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการผลิตพอลเอทิลีนเทอฟาทาเลต ที่ใช้เป็นเส้นใยพอลิเอสเทอร์และขวดบรรจุเครื่องดื่มที่เรียกว่าขวดเพท
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันนี้สามารถใช้สารประกอบอีพอกไซด์ (ที่เกิดจากหมู่ -OH สองหมู่หลอมรวมกันเป็นวงอีเทอร์) หรือสารประกอบแอนไฮดราย (ที่เกิดจากหมู่ -COOH สองหมู่หลอมรวมกันเป็นวงที่เรียกว่าแอนไฮดราย) แทนได้ การใช้สารประกอบดังกล่าวยังมีข้อดีตรงที่มีการคายน้ำออกมาน้อยกว่า
การผลิตไนโตรกลีเซอลีน (Nitroglycerine)
ไนโตรกลีเซอลีนเตรียมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างกลีเซอรีนและกรดไนตริกเข้มข้น (HNO3) โดยมีกรดกำมะถันเข้มข้น (H2SO4) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาดังสมการ
ปฏิกิริยาข้างต้นคายความร้อนสูงมาก จำเป็นต้องมีการระบายความร้อนด้วยการหล่อเย็น เพราะถ้าหากไม่มีการระบายความร้อนออกไปอย่างเพียงพอแล้วก็จะเกิดการระเบิดขึ้นได้เนื่องจากการสลายตัวของไนโตรกลีเซอรีน
เดิมนั้นปฏิกิริยาเกิดในเครื่องปฏิกรณ์แบบกะ (batch reactor) ที่ทำหน้าที่เป็นเสมือนถังกวนขนาดใหญ่ที่บรรจุสารตั้งต้นไว้ได้ถึง 1 ตัน ตัวอย่างของเครื่องปฏิกรณ์ดังกล่าวได้แสดงไว้ในรูปที่ 1 ซึ่งมีการใช้งานมาจนถึงทศวรรษ 1950
ในระบบดังกล่าวผู้ปฏิบัติงานจะต้องคอยเฝ้าดูอุณหภูมิของเครื่องปฏิกรณ์อย่างใกล้ชิดตลอดเวลา สิ่งที่ต้องระวังคือจะต้องไม่ให้ผู้ปฏิบัติงาน "เผลอหลับ" ในระหว่างปฏิบัติหน้าที่
ลองเดาซิว่าในยุคสมัยนั้นเขาใช้วิธีการใดในการป้องกันไม่ให้เจ้าหน้าที่ผู้ปฏิบัติงานเผลอหลับในระหว่างการทำงาน
คำตอบอยู่ในรูปภาพแล้ว (ถ้าหาไม่เจอและอยากรู้ก็ให้มาถามด้วยตนเอง)
(Memoir ฉบับนี้นำมาจากเอกสารคำสอนวิชา 2105-272 อินทรีย์เคมี ของนิสิตป.ตรี ชั้นปีที่ ๒)
รูปที่ 1 กระบวนการแบบกะ (batch process) ในการผลิต nitroglycerine
ภาพจากหนังสือของ Trever Kletz, "Plant design for safety : A user-friendly approach", Hemisphere publishing corporation, 1991.
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น