โทลูอีน (Toluene) MO Memoir : Wednesday 9 May 2555

ตั้งแต่สุดสัปดาห์ที่ผ่านมา ตั้งแต่เกิดการระเบิดของโรงงานบริษัทบีเอสทีอิลาสโตเมอร์จำกัดในช่วงบ่ายวันเสาร์ที่ ๕ พฤษภาคม ดูเหมือนว่า "โทลูอีน" จะกลายเป็นข่าวขึ้นมา ไม่ว่าจะเป็นประเด็นที่มีข่าวว่าเหตุระเบิดนั้นเกิดจากการรั่วไหลของโทลูอีน หรือเรื่องที่มีการพูดถึงกันว่าโทลูอีนเป็นสารก่อมะเร็ง

ในกลุ่มวิจัยของเราเองเราก็มีการใช้โทลูอีนกันอยู่ และพวกเราเองก็เป็นวิศวกรเคมีซึ่งจะว่าไปแล้วควรที่จะเป็นผู้ที่ให้ข้อมูลกับสาธารณะชนมากที่สุด และควรให้ข้อมูลโดยมีพื้นฐานที่มีเหตุผล และจะว่าไปแล้วทั้งนิคมอุตสาหกรรมมาบตาพุดก็เรียกได้ว่าเป็นแหล่งที่วิศวกรเคมีส่วนใหญ่ของประเทศทำงานอยู่ที่นั่น

ส่วนเรื่องที่ว่าเหตุการณ์เกิดขึ้นจริงอย่างไรนั้นเราคงต้องคอยติดตามกันต่อไป แต่จากข้อมูลภาพถ่ายและคลิปภาพที่มีการเผยแพร่ ผมก็คิดว่าเราพอที่จะเอามาพิจารณากันเล่น ๆ ได้ (แบบเล่นเกมส์นักสืบ) ว่าเหตุการณ์ที่น่าจะเกิดขึ้นจริงนั้นมีเหตุการณ์ใดบ้าง ถือว่าเป็นการฝึกสมอง ซึ่งเรื่องนี้ผมคิดว่าเราค่อยมาคุยกันใน Memoir ฉบับถัดไป

สำหรับ Memoir ฉบับนี้ผมขอยกให้เป็นเรื่องของ "โทลูอีน (Toluene)" เพียงเรื่องเดียวก่อน

พร้อมกับ Memoir ฉบับนี้ผมได้ส่ง Material Safety Data Sheet (MSDS) ของโทลูอีนจากผู้จำหน่ายสารเคมี ๓ บริษัทมาให้ด้วยคือของ (๑) Sigma-Aldrich (๒) VEE GEE Scientific, Inc. และ (๓) ScienceLab.com, Inc.

รูปที่ ๑ โมเลกุลของโทลูอีน (C₆H₅-CH₃) แต่เด็กนักเรียนม.ปลายในปัจจุบันจะรู้จักกันในชื่อ methyl benzene

จากข้อมูลที่มีเผยแพร่และจากการทดลองที่สาวน้อยจากแดนใต้ได้กระทำไป เราก็ได้เห็นแล้วว่าโทลูอีนละลายน้ำได้น้อยมาก (น้อยกว่าเบนซีนร่วม ๑๐ เท่า แม้ว่าจะมีตัวช่วยแล้วก็ตาม) ซึ่งความสามารถในการละลายน้ำนี้เกี่ยวข้องกับความสามารถของร่างกายในการที่จะขับสารต่าง ๆ ออกจากร่างกาย สารต่าง ๆ ที่ร่างกายของคนเรารับเข้าไปและถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกายนั้นจะขับออกทางปัสสาวะเป็นหลัก ดังนั้นสารที่จะขับออกได้ต้องสามารถละลายน้ำได้

สำหรับคนที่เคยทำการทดลองเคมีอินทรีย์มาแล้วจะพบว่า เบนซีนนั้นไม่ถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลาย KMnO₄ ได้ง่าย แต่พวก alkyl aromatic (พวกที่มีหมู่อัลคิลเกาะอยู่กับวงแหวน พวกนี้เป็นโมเลกุลไม่มีขั้วเช่นเดียวกับเบนซีน) เช่น โทลูอีน ไซลีน (xylene - C₆H₄-(CH₃)₂) และเอทิลเบนซีน (ethyl benzene - C₆H₅-CH₂CH₃) ถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่า แต่การออกซิไดซ์โทลูอีน ไซลีน และเอทิลเบนซีนนั้นเกิดขึ้นที่หมู่อัลคิลที่เกาะอยู่กับวงแหวน ไม่ได้เกิดที่ตัววงแหวน ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นการเปลี่ยนหมู่อัลคิลให้กลายเป็นหมู่ carboxyl หรือกรดอินทรีย์ (-COOH) ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้ว ทำให้ตัวผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการออกซิไดซ์ละลายน้ำได้ดีกว่าตัว alkyl aromatic ที่เป็นสารตั้งต้น 

 

ดังนั้นถ้าร่างกายบังเอิญได้รับสารประกอบ alkyl aromatic เข้าสู่ร่างกาย สิ่งที่กลไกในร่างกายจะทำก็คือทำการออกซิไดซ์หมู่ alkyl ของสารประกอบ alkyl aromatic เหล่านี้ ทำให้สารประกอบ alkyl aromatic กลายเป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ดีขึ้น การขับออกจากร่างกายผ่านทางกระแสเลือดและระบบปัสสาวะก็จะทำได้ง่าย

แต่เบนซีน (C₆H₆) นั้นไม่มีหมู่อัลคิลให้ออกซิไดซ์ ดังนั้นถ้าต้องการทำให้โมเลกุลเบนซีนมีส่วนที่มีขั้ว ก็จะต้องทำการออกซิไดซ์โครงสร้างวงแหวนโดยตรง ตัวอย่างของโครงสร้างที่เกิดจากการออกซิไดซ์วงแหวนโดยตรงได้แก่เบนซีนออกไซด์ (benzene oxide) ที่แสดงในรูปที่ ๒ ข้างล่าง

รูปที่ ๒ Oxepin (ซ้าย) และ Benzene oxide (ขวา) เป็นโครงสร้างที่เปลี่ยนกลับไปมาได้

(รูปจาก http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene_oxide

โครงสร้างที่เกิดจากการออกซิไดซ์ "วงแหวน" เบนซีนนี่แหละที่เป็นตัวปัญหา เพราะมันเป็นสารที่ทำให้เกิดมะเร็งได้ ที่เรียกกันว่า "สารก่อมะเร็ง (carcinogen)"

โทลูอีนและไซลีนนั้นมีความเป็นพิษที่ต่ำกว่าเบนซีนมาก และไม่ถูกจัดให้เป็นสารก่อมะเร็ง ตรงนี้ผมคิดว่าเป็นเพราะสารทั้งสองนั้นมีหมู่อัลคิล ดังนั้นร่างกายจึงสามารถทำการขับสารทั้งสองออกจากร่างกายได้โดยการออกซิไดซ์หมู่อัลคิลให้กลายเป็นหมู่คาร์บอกซิล -COOH ทำให้กลายเป็นสารประกอบที่ละลายน้ำและขับออกได้ง่าย

ตามเกณฑ์ของ IARC (International Agency for Research on Cancer) จัดให้ความเป็นสารก่อมะเร็งของโทลูอีนอยู่ในกลุ่ม 3 (หน้า ๕ ตรงหัวข้อ "Carcinogenicity" ของ MSDS ของ Sigma-Aldrich และหน้า ๒ ตรงหัวข้อ "Section 11 Toxilogical Information" ของ MSDS ของ VEE GEE Scientific, Inc.) และตามเกณฑ์ของ ACGIH (American Conference of Governmental Industrial Hygienists) ก็จัดให้ความเป็นสารก่อมะเร็งของโทลูอีนอยู่ในกลุ่ม 4 (หน้า ๕ ตรงหัวข้อ "Chronic Effects on Humans" ของ MSDS ของ ScienceLab.com, Inc.) ซึ่งหมายถึง "the agent (mixture or exposure circumstance) is not classifiable as to its carcinogenicity to humans"

รูปที่ ๓ ข้อมูลตัดมาจาก MSDS ที่เป็นไฟล์ pdf ของ (บน) Sigma-Aldrich (กลาง) VEE GEE Scientific, Inc. และ (ล่าง) ScienceLab.com, Inc.

สารประกอบอะโรมาติกคือสารที่มีโครงสร้างของวงแหวนเบนซีนเป็นองค์ประกอบ แต่มันไม่ได้หมายความว่ามันจะต้องทำปฏิกิริยาเหมือนเบนซีน ตรงนี้แหละที่เป็นปัญหา เพราะมีบางคนเที่ยวไปบอกว่า (ก) เบนซีนเป็นสารประกอบอะโรมาติก และ (ข) เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง ซึ่งทั้งข้อ (ก) และข้อ (ข) มันถูกทั้งคู่ แต่การที่ดันไปสรุปว่า (ค) สารประกอบอะโรมาติกเป็นสารก่อมะเร็ง นั้นมันไม่ถูก (Linear alkyl benzene sulfonate ที่ใช้กันในแชมพู สบู่เหลว น้ำยาล้างจาน ผงซักฟอก ยาสีฟัน โฟมล้างหน้า น้ำยาล้างห้องน้ำ ฯลฯ ก็มีโครงสร้างที่เป็นหมู่อัลคิลต่อกับวงแหวนเบนซีนด้วยนะ)

คำอีกคำใน MSDS ที่อาจมีคนเอาไปใช้ผิด ๆ คือคำว่า "Stable" หรือ "เสถียรภาพ" (ชาวบ้านอ่านเอกสารเองแล้วเข้าใจผิดเองก็ว่าไปอย่าง แต่ถ้าเป็นคนที่เรียกตัวเองว่าเป็น "นักวิชาการ" ก็ต้องระวังการใช้ กล่าวคือต้องไม่ทำให้คนรับฟังเข้าใจผิดได้)

คำ ๆ นี้หมายความว่าสารดังกล่าวเป็นสารที่ไม่มีการสลายตัวหรือเสื่อมสภาพได้ง่ายในสภาพการใช้งานและ/หรือเก็บรักษาตามปรกติ หรือเป็นสารที่สามารถสลายตัวกลายไปเป็นสารอื่นได้ด้วยตนเอง โดยไม่ต้องมีการทำปฏิกิริยากับสารอื่น ตัวอย่างสารที่ไม่เสถียรก็ได้แก่ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (มันสลายตัวให้น้ำกับแก๊สออกซิเจน) อะเซทิลีน (ที่ความดันเกิน ๑ บรรยากาศ) สารพวกวัตถุระเบิดต่าง ๆ คำ ๆ นี้ "ไม่ได้" หมายความว่าสารดังกล่าวไม่สามารถทำลายได้ หรือไม่สลายตัวในธรรมชาติ

ในโรงกลั่นน้ำมันนั้นจะมีหน่วยที่เรียกว่า Platinum Reforming หรือที่นิยมเรียกมากกว่าคือ Platforming หน่วยนี้เป็นหน่วยเปลี่ยนสารประกอบไฮโดรคาร์บอนโซ่ตรงให้กลายเป็นวงแหวนอะโรมาติก สาเหตุที่ต้องมีหน่วยนี้เพราะหลังจากการห้ามใช้สารตะกั่ว (Tetra ethyl lead) เป็นสารเพิ่มเลขออกเทนในน้ำมันเบนซิน โรงกลั่นก็ต้องหันกลับไปหาวิธีการเดิมคือเพิ่มเลขออกเทนโดยการเติมสารอะโรมาติก (นี่เป็นที่มาของชื่อน้ำมันเบนซินที่เราเรียกกัน เพราะเดิมเพิ่มเลขออกเทนด้วยสารเบนซินหรือสารอะโรมาติก แต่พอมีสารตะกั่วโผล่เข้ามา การใช้เบนซินหรือสารอะโรมาติกก็ลดลง พอห้ามใช้สารตะกั่ว การใช้อะโรมาติกก็กลับมาใหม่) เพราะสารพวกนี้มีเลขออกเทนสูงเกิน ๑๐๐ (Research Octane Number หรือ RON หรือ ค่าออกเทนโดยวิธีวิจัย)

ถ้าไปดูประกาศกรมธุรกิจพลังงาน เรื่อง "กำหนดลักษณะและคุณภาพของน้ำมันเบนซิน พ.ศ. ๒๕๕๓" (ในไฟล์ที่แนบมาด้วย) ที่ประกาศในราชกิจจานุเบกษาเมื่อวันที่ ๑๕ มกราคม ๒๕๕๓ ตรงรายละเอียดแนบท้ายประกาศรายการที่ ๑๐ และ ๑๑ (รูปที่ ๔) จะเห็นว่าในน้ำมันเบนซิน (ทั้งออกเทน ๙๑ และออกเทน ๙๕ และถ้าไปดูประกาศของน้ำมันแก๊สโซฮอล์ก็จะเห็นแบบเดียวกัน) นั้นยอมให้มีสารประกอบอะโรมาติกสูงถึงร้อยละ ๓๕ โดยปริมาตร แต่จำกัดเฉพาะเบนซีนเท่านั้นที่ไม่ให้เกินร้อยละ ๑ โดยปริมาตร (ตั้งแต่ ๑ มกราคม ๒๕๕๕)

รูปที่ ๔ รายละเอียดแนบท้ายประกาศกรมธุรกิจพลังงาน เรื่อง "กำหนดลักษณะและคุณภาพของน้ำมันเบนซิน พ.ศ. ๒๕๕๓" ตรงส่วนที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบอะโรมาติก

ฉบับนี้คงพอแค่นี้ก่อน ฉบับหน้าจะแนะนำให้รู้จักกับนิยามของคำว่า "การระเบิด" ในแง่วิชาการดูบ้าง