IR spectra ของเบนซีน (Benzene) และไซลีน (Xylenes) MO Memoir : Monday 20 March 2560

IR spectra ของเบนซีน (benzene) และไซลีน (xylene) ทั้งสามไอโซเมอร์ (รูปที่ ๑) ที่นำมาแสดงในวันนี้ ก็ยังนำมาจาก library ของเครื่อง FT-IR Nicolet ที่จัดทำขึ้นในช่วงปีพ.ศ. ๒๕๓๔-๒๕๓๕ (ตอนนี้บริษัทที่ทำเครื่องยี่ห้อนี้ถูกซื้อกิจการและเปลี่ยนชื่อใหม่ไปแล้ว)
 

การเรียกชื่อไอโซเมอร์ในรูปแบบ ortho meta และ para ยังใช้กันอยู่อย่างแพร่หลายในวงการ แต่ในสถาบันการศึกษากลับมีแนวโน้มที่จะไม่สอนให้รู้จักการเรียกชื่อแบบดังกล่าว กลับให้เรียกเป็น 1,2- 1,3- และ 1,4- แทน ยังดีที่ตำราต่างประเทศในระดับสถาบันอุดมศึกษายังคงกล่าวถึงการเรียกชื่อแบบนี้อยู่ ในขณะที่ดูเหมือนว่าตำราในระดับชั้นมัธยมในบ้านเราจะตัดออกไปแล้ว

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุล (จากซ้ายไปขวา) เบนซีน (benzene), ortho-xylene (1,2-dimethyl benzene), meta-xylene (1,3-dimethyl benzene) และ para-xylene (1,4-dimethyl bezene)

รูปที่ ๒ก และ ๒ข เป็นกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรด (Absorbance) ของเบนซีนและไซลีนทั้ง ๓ ไอโซเมอร์ ทั้งเบนซีนและไซลีนมีโหมดการสั่นของพันธะ C-H แต่ไซลีนจะมีการสั่นของกลุ่ม -CH₃ เพิ่มเติมเข้ามา นอกจากนี้การที่อะตอม H ของวงแหวนเบนซีนถูกแทนที่ด้วยหมู่ -CH₃ ถึง ๒ หมู่ จึงทำให้เกิดรูปแบบการสั่นที่เปลี่ยนไปตามตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH₃ ทั้งสองหมู่นั้น
 

รูปที่ ๓ก-๓ค เป็นกราฟ (แกนตั้งเป็น %Transmittance) แสดงตำแหน่งการดูดกลื่นคลื่นแสงอินฟราเรดของการสั่นรูปแบบต่าง ๆ ของเบนซีน ที่นำกราฟรูปนี้มาแสดงด้วยก็เพื่อจะได้เห็นว่าพีคของเบนซีนที่เป็นโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบอะโรมาติกนั้นอยู่ตรงบริเวณไหน ส่วนกราฟในรูปที่ ๔-๖ ก็เป็นกราฟแสดงตำแหน่งการดูดกลื่นคลื่นแสงอินฟราเรดของการสั่นรูปแบบต่าง ๆ ของไซลีนทั้ง ๓ ไอโซเมอร์ กราฟในรูปที่ ๓-๖ นี้นำมาจากคู่มือการแปลผลของ library ที่มากับซอร์ฟแวร์ของเครื่อง FT-IR Nicolet

สำหรับวันนี้ ก็คงจะขอฝากไว้เพียงแค่นี้ก่อน

รูปที่ ๒ก เปรียบเทียบกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ (บน) benzene และ (ล่าง) o-xylene บริเวณลูกศรสีแดงชี้คือการสั่นของพันธะ C-H ที่มีความแรงและแตกต่างกันอย่างชัดเจนตามตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH₃ ในขณะที่บริเวณลูกศรน้ำเงินแม้ว่าจะแสดงคุณลักษณะที่เปลี่ยนไปตามไอโซเมอร์ทั้งสามรูปแบบ แต่พีคก็มีขนาดเล็กและไม่ค่อยชัดเจน

รูปที่ ๒ข เปรียบเทียบกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ (บน) m-xylene และ (ล่าง) p-xylene บริเวณลูกศรสีแดงชี้คือการสั่นของพันธะ C-H ที่มีความแรงและแตกต่างกันอย่างชัดเจนตามตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH₃ ในขณะที่บริเวณลูกศรน้ำเงินแม้ว่าจะแสดงคุณลักษณะที่เปลี่ยนไปตามไอโซเมอร์ทั้งสามรูปแบบ แต่พีคก็มีขนาดเล็กและไม่ค่อยชัดเจน

รูปที่ ๓ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ benzene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๓ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ benzene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๓ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ benzene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการการบิดตัวของโครงสร้างวงแหวน

รูปที่ ๔ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๔ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่งแบบยืด-หดของหมู่ aliphatic -CH, -CH₂ และ -CH₃

รูปที่ ๔ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงอันเกิดจากการแทนที่ในตำแหน่ง ortho ของวงแหวนเบนซีน

รูปที่ ๔ง กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๔จ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งบริเวณนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงที่แสดงว่าอะตอม C ของวงแหวนอะโรมาติกนั้นมีพันธะ C-H จำนวน 4 พันธะอยู่เรียงกัน

รูปที่ ๕ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๕ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่งแบบยืด-หดของหมู่ aliphatic -CH, -CH₂ และ -CH₃
 

รูปที่ ๕ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงอันเกิดจากการแทนที่ในตำแหน่ง meta ของวงแหวนเบนซีน

รูปที่ ๕ง กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๕จ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งบริเวณนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงที่แสดงว่ามีพันธะ C-H ที่อยู่โดดเดียว และพันธะ C-H จำนวน 3 พันธะอยู่เรียงกัน

รูปที่ ๖ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๖ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่งแบบยืด-หดของหมู่ aliphatic -CH, -CH₂ และ -CH₃

รูปที่ ๖ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงอันเกิดจากการแทนที่ในตำแหน่ง para ของวงแหวนเบนซีน

รูปที่ ๖ง กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๖จ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งบริเวณนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงที่แสดงว่ามีพันธะ C-H จำนวน 2 พันธะอยู่เคียงข้างกัน