I2 ในสารละลาย KI กับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว MO Memoir : Saturday 25 October 2557

ในตำราเคมีอินทรีย์นั้น เวลาเอ่ยถึงปฏิกิริยา halogenation ของอัลเคน (alkane) ก็มักจะกล่าวถึงเพียงแค่กรณีของ Cl₂ กับ Br₂ ซะเกือบทั้งหมด กรณีของ F₂ กับ I₂ นั้นแทบจะไม่ได้ค่อยได้รับการกล่าวถึงเท่าใดนัก ทั้งนี้เป็นเพราะ F₂ มีความว่องไวในการทำปฏิกิริยาสูงมาก จนยากที่จะควบคุม ส่วน I₂ นั้นก็เฉื่อยจนไม่ทำปฏิกิริยา
 

เวลาข้อสอบถามว่าถ้าเอาสารละลาย I₂ ใน CCl₄ หยดลงไปในหลอดทดลองที่บรรจุสารตัวอย่างที่เป็น alkane หรือ alkyl aromatic (สารประกอบที่วงแหวนอะโรมาติกมีหมู่อัลคิลเกาะอยู่เช่น โทลูอีน (Toluene C₆H₅-CH₃) ไซลีน (Xylene C₆H₄-(CH₃)₂) และเอทิลเบนซีน (Ethyl benzene C₆H₅-CH₂CH₃) แล้ววางในหลอดทดลองในที่ร่มกับนำไปวางตากแดด สีของสารละลายจะเปลี่ยนไปหรือไม่อย่างไร คำตอบก็คือมันก็จะยังคงเป็นสีม่วง (สีของ I₂) เหมือนเดิม เพราะปฏิกิริยามันไม่เกิด
  

การสอนแลปเคมีอินทรีย์ช่วงหลังนั้น ได้เปลี่ยนมาใช้สารละลาย Bromine water หรือ Br₂ ในน้ำแทน (สารละลายมีสีเหลืองของ Br₂) เพราะต้องการลดการใช้ CCl₄ แต่ Bromine water นั้นมันแยกชั้นกับไฮโดรคาร์บอน โดยไฮโดรคาร์บอนจะลอยอยู่บนสารละลาย Bromine water การทำปฏิกิริยาจะเกิดได้เฉพาะตรงรอยต่อระหว่างเฟสเท่านั้น ดังนั้นในระหว่างการทดลองจึงจำเป็นต้องทำการเขย่าหลอดทดลองไปด้วย เพื่อให้ Br₂ ในชั้นน้ำละลายเข้าไปในชั้นไฮโดรคาร์บอน ถ้าไม่เกิดปฏิกิริยา ชั้นไฮโดรคาร์บอนก็จะเป็นสีเหลือง แต่ถ้าเกิดปฏิกิริยา ชั้นไฮโดรคาร์บอนก็จะใสเหมือนเดิม

รูปที่ ๑ ชั้นล่างเป็น I₂ ในสารละลาย KI (เห็นข้างขวดเขียนไว้ว่าเข้มข้นประมาณ 10^-4 M) ส่วนชั้นบนเป็น xylene หลอดซ้ายหลังจากที่ผสมกันแล้วก็เขย่า ส่วนหลอดขวานั้นก็ตั้งทิ้งไว้เฉย ๆ จะเห็นว่า I₂ จากชั้นสารละลาย KI จะแพร่ขึ้นไปอยู่ในชั้น xylene ทำให้สีของ xylene เปลี่ยนไปเนื่องจากมี I₂ เข้าไปปนอยู่ ถ้า I₂ เข้าไปได้มากก็จะออกทางโทนสีม่วง
  

ที่นี้ถ้าเราเปลี่ยนมาใช้สารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ดูบ้าง (I₂ จะอยู่ในรูปของ I₃^-) แล้วทำการทดลองอย่างเดียวกัน ผลที่ได้จะเป็นอย่างไร
  

ถ้าเราเอา I₂ ไปละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้วหรือแอลกฮอล์ (เช่นเอทานอล) เราจะได้สารละลายสีม่วงของ I₂ แต่ถ้าเราเอา I₂ ไปละลายในสารละลาย KI เราจะได้สารละลายสีเหลือง ส่วนจะเหลืองอ่อนหรือเข้มก็ขึ้นกับความเข้มข้นของ I₂ ที่ละลายเข้าไป ยิ่งมีมากก็ยิ่งออกทางเหลืองเข้มมากขึ้น
  

พอเราใส่สารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ลงในหลอดทดลองร่วมกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (หรืออะโรมาติกก็ได้) มันก็จะแยกชั้นเป็นสองชั้น โดยชั้นบนเป็นไฮโดรคาร์บอน (จะใส ไม่มีสี) ชั้นล่างเป็นสารละลาย I₂ ในสารละลาย KI (สีเหลือง) ถ้าตั้งทิ้งไว้เราก็จะเห็นชั้นไฮโดรคาร์บอนค่อย ๆ มีสีออกทางโทนแดงเพิ่มขึ้นอย่างช้า ๆ เนื่องจาก I₂ ในสารละลาย KI แพร่เข้าไปละลายอยู่ในชั้นไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าอยากให้มันแพร่เร็วขึ้นก็ต้องเขย่าหลอดทดลองช่วยด้วย ผลที่ออกมาก็จะเป็นดังรูปที่ ๑ ที่ถ่ายเอาไว้เมื่อวาน บังเอิญเมื่อวานในแลปไม่มีสารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ที่ความเข้มข้นสูงเหลืออยู่ มีแต่ขวดความเข้มข้นเจือจางเหลืออยู่ขวดนึง สีที่เห็นมันก็เลยยังออกเป็นโทนสีแดงอยู่ แต่ถ้าใช้สารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ที่ความเข้มข้นสูงพอก็จะเห็นว่าสีของชั้นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นจะออกทางโทนสีม่วง

เอาเรื่องนี้ไปออกข้อสอบทีไร หาคนตอบคำถามถูกไม่ค่อยจะได้ทุกที