วันเสาร์ที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2557

I2 ในสารละลาย KI กับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว MO Memoir : Saturday 25 October 2557

ในตำราเคมีอินทรีย์นั้น เวลาเอ่ยถึงปฏิกิริยา halogenation ของอัลเคน (alkane) ก็มักจะกล่าวถึงเพียงแค่กรณีของ Cl2 กับ Br2 ซะเกือบทั้งหมด กรณีของ F2 กับ I2 นั้นแทบจะไม่ได้ค่อยได้รับการกล่าวถึงเท่าใดนัก ทั้งนี้เป็นเพราะ F2 มีความว่องไวในการทำปฏิกิริยาสูงมาก จนยากที่จะควบคุม ส่วน I2 นั้นก็เฉื่อยจนไม่ทำปฏิกิริยา
 
เวลาข้อสอบถามว่าถ้าเอาสารละลาย I2 ใน CCl4 หยดลงไปในหลอดทดลองที่บรรจุสารตัวอย่างที่เป็น alkane หรือ alkyl aromatic (สารประกอบที่วงแหวนอะโรมาติกมีหมู่อัลคิลเกาะอยู่เช่น โทลูอีน (Toluene C6H5-CH3) ไซลีน (Xylene C6H4-(CH3)2) และเอทิลเบนซีน (Ethyl benzene C6H5-CH2CH3) แล้ววางในหลอดทดลองในที่ร่มกับนำไปวางตากแดด สีของสารละลายจะเปลี่ยนไปหรือไม่อย่างไร คำตอบก็คือมันก็จะยังคงเป็นสีม่วง (สีของ I2) เหมือนเดิม เพราะปฏิกิริยามันไม่เกิด
  
การสอนแลปเคมีอินทรีย์ช่วงหลังนั้น ได้เปลี่ยนมาใช้สารละลาย Bromine water หรือ Br2 ในน้ำแทน (สารละลายมีสีเหลืองของ Br2) เพราะต้องการลดการใช้ CCl4 แต่ Bromine water นั้นมันแยกชั้นกับไฮโดรคาร์บอน โดยไฮโดรคาร์บอนจะลอยอยู่บนสารละลาย Bromine water การทำปฏิกิริยาจะเกิดได้เฉพาะตรงรอยต่อระหว่างเฟสเท่านั้น ดังนั้นในระหว่างการทดลองจึงจำเป็นต้องทำการเขย่าหลอดทดลองไปด้วย เพื่อให้ Br2 ในชั้นน้ำละลายเข้าไปในชั้นไฮโดรคาร์บอน ถ้าไม่เกิดปฏิกิริยา ชั้นไฮโดรคาร์บอนก็จะเป็นสีเหลือง แต่ถ้าเกิดปฏิกิริยา ชั้นไฮโดรคาร์บอนก็จะใสเหมือนเดิม


รูปที่ ๑ ชั้นล่างเป็น I2 ในสารละลาย KI (เห็นข้างขวดเขียนไว้ว่าเข้มข้นประมาณ 10-4 M) ส่วนชั้นบนเป็น xylene หลอดซ้ายหลังจากที่ผสมกันแล้วก็เขย่า ส่วนหลอดขวานั้นก็ตั้งทิ้งไว้เฉย ๆ จะเห็นว่า I2 จากชั้นสารละลาย KI จะแพร่ขึ้นไปอยู่ในชั้น xylene ทำให้สีของ xylene เปลี่ยนไปเนื่องจากมี I2 เข้าไปปนอยู่ ถ้า I2 เข้าไปได้มากก็จะออกทางโทนสีม่วง
  
ที่นี้ถ้าเราเปลี่ยนมาใช้สารละลาย I2 ในสารละลาย KI ดูบ้าง (I2 จะอยู่ในรูปของ I3-) แล้วทำการทดลองอย่างเดียวกัน ผลที่ได้จะเป็นอย่างไร
  
ถ้าเราเอา I2 ไปละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้วหรือแอลกฮอล์ (เช่นเอทานอล) เราจะได้สารละลายสีม่วงของ I2 แต่ถ้าเราเอา I2 ไปละลายในสารละลาย KI เราจะได้สารละลายสีเหลือง ส่วนจะเหลืองอ่อนหรือเข้มก็ขึ้นกับความเข้มข้นของ I2 ที่ละลายเข้าไป ยิ่งมีมากก็ยิ่งออกทางเหลืองเข้มมากขึ้น
  
พอเราใส่สารละลาย I2 ในสารละลาย KI ลงในหลอดทดลองร่วมกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (หรืออะโรมาติกก็ได้) มันก็จะแยกชั้นเป็นสองชั้น โดยชั้นบนเป็นไฮโดรคาร์บอน (จะใส ไม่มีสี) ชั้นล่างเป็นสารละลาย I2 ในสารละลาย KI (สีเหลือง) ถ้าตั้งทิ้งไว้เราก็จะเห็นชั้นไฮโดรคาร์บอนค่อย ๆ มีสีออกทางโทนแดงเพิ่มขึ้นอย่างช้า ๆ เนื่องจาก I2 ในสารละลาย KI แพร่เข้าไปละลายอยู่ในชั้นไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าอยากให้มันแพร่เร็วขึ้นก็ต้องเขย่าหลอดทดลองช่วยด้วย ผลที่ออกมาก็จะเป็นดังรูปที่ ๑ ที่ถ่ายเอาไว้เมื่อวาน บังเอิญเมื่อวานในแลปไม่มีสารละลาย I2 ในสารละลาย KI ที่ความเข้มข้นสูงเหลืออยู่ มีแต่ขวดความเข้มข้นเจือจางเหลืออยู่ขวดนึง สีที่เห็นมันก็เลยยังออกเป็นโทนสีแดงอยู่ แต่ถ้าใช้สารละลาย I2 ในสารละลาย KI ที่ความเข้มข้นสูงพอก็จะเห็นว่าสีของชั้นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นจะออกทางโทนสีม่วง

เอาเรื่องนี้ไปออกข้อสอบทีไร หาคนตอบคำถามถูกไม่ค่อยจะได้ทุกที

ไม่มีความคิดเห็น: