แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๙ (ตอนที่ ๔) MO Memoir : Wednesday 30 May 2561

เอกสารฉบับนี้แจกจ่ายเป็นการภายใน ไม่นำเนื้อหาลง blog
 

เนื้อหาในเอกสารฉบับนี้เป็นการปิดงานวิทยานิพนธ์ขอสมาชิกกลุ่มทั้งสองคนที่ผ่านการสอบปกป้องวิทยานิพนธ์ไปเมื่อวันพฤหัสบดีที่ ๒๔ และวันจันทร์ที่ ๒๘ พฤษภาคม ที่ผ่านมา

การเปลี่ยนเอทานอล (Ethanol) ไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์ (Acetaldehyde) MO Memoir : Thursday 24 May 2561

เอทานอล (ethanol H₃CCH₂-OH) ที่ได้จากกระบวนการหมักผลิตผลทางการเกษตรนั้นมีความเข้มข้นต่ำ (ราว ๆ 10-15%) การทำให้เอทานอลจากกระบวนการหมักให้มีความเข้มข้นสูงพอ (ไม่ต่ำกว่า 99.5%) ที่จะนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงกับรถยนต์ได้นั้นต้องใช้พลังงานสูงมากในการแยกเอาเอทานอลออกจากน้ำ เรียกว่าพลังงานที่ใช้ในการแยกเอทานอลจากน้ำนั้น "สูงกว่า" พลังงานที่ได้จากเอทานอล ดังนั้นถ้ามองในแง่ของการประหยัดพลังงานแล้ว การไม่เอาเอทานอลที่ผลิตจากการหมักมาใช้เป็นเชื้อเพลิงรถยนต์จะเป็นการดีกว่า (อาจลดการนำเข้าน้ำมัน แต่มีการนำเข้าถ่านหินเพื่อนำมาผลิตไอน้ำสำหรับให้ความร้อนในกระบวนการกลั่นเอทานอล)
 

วิธีการที่น่าจะเหมาะสมกว่าในการนำเอทานอลที่ได้จากกระบวนการหมักไปใช้ประโยชน์ก็คือการหาทางเปลี่ยนเป็นสารเคมีตัวอื่นที่มีมูลค่าเพิ่มสูงขึ้นโดยไม่จำเป็นต้องนำสารละลายเอทานอลดังกล่าวมาผ่านกระบวนการเพื่อทำให้ความเข้มข้นเอทานอลเพิ่มสูงขึ้นมาก
 

การเปลี่ยนเอทานอลไปเป็นสารตัวอื่นอาศัยการทำปฏิกิริยาของหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl -OH) ปฏิกิริยาหลักปฏิกิริยาหนึ่งของหมู่ไฮดรอกซิลนี้ที่เป็นที่รู้จักกันทั่วไปก็คือปฏิกิริยาการกำจัดน้ำ (dehydration) ที่เป็นการดึงเอาหมู่ -OH ออกในรูปของโมเลกุล H₂O ผลิตภัณฑ์ที่ได้อาจเป็นไดเอทิลอีเทอร์ (diethyl ether H₃C-CH₃) หรือ เอทิลีน (ethylene H₂C=CH₂) ซึ่งขึ้นอยู่กับสภาวะการทำปฏิกิริยา และอีกปฏิกิริยาหนึ่งคือปฏิกิริยาการออกซิไดซ์ (oxidation reaction) ที่นำไปสู่การเกิดสารประกอบอัลดีไฮด์ (aldehyde) หรือกรดอินทรีย์ (carboxylic acid) ซึ่งในกรณีของเอทานอลก็จะได้แก่อะเซทัลดีไฮด์ (acetaldehyde H₃C-COH) และกรดอะซีติก (acetic acid H₃C-COOH)

รูปที่ ๑ บทความเกี่ยวกับการเปลี่ยนเอทานอลไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์ด้วยปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจน ตีพิมพ์ในวารสาร Industrial and Engineering Chemistry vol. 43 No. 8 หน้า 1804-1811

กรดอะซีติกนั้นสามารถผลิตได้โดยตรงจากกระบวนการหมัก จึงไม่จำเป็นต้องมีการนำเอาเอทานอลจากการหมักมาทำให้มีความเข้มข้นสูง ก่อนที่จะเปลี่ยนให้กลายเป็นกรดอะซีติก (เว้นแต่ต้องการกรดที่มีความบริสุทธิ์สูง เพราะในของเหลวที่ได้จากการหมักก็จะมีอะไรต่อมิอะไรปนเปื้อนอยู่หลากหลายชนิด)

ปฏิกิริยาหลักที่ใช้ในการเปลี่ยนเอทานอลไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์คือปฏิกิริยาการกำจัดไฮโดรเจน (dehydrogenation)ปฏิกิริยานี้จะทำการดึงเอาอะตอม H หนึ่งตัวออกจากหมู่ -OH และอะตอม H อีกอะตอมหนึ่งออกจากอะตอม C ที่หมู่ -OH เกาะอยู่ (ที่เรียกว่า alpha carbon atom) ผลิตภัณฑ์ที่ได้คืออะเซทัลดีไฮด์และแก๊สไฮโดรเจน (รูปที่ ๑)
 

อีกปฏิกิริยาหนึ่งที่สามารถใช้เปลี่ยนเอทานอลเป็นอะเซทัลดีไฮด์ ได้แก่ปฏิกิริยา Oxidative dehydrogenation โดยในปฏิกิริยานี้จะทำการออกซิไดซ์เอทานอลเพื่อดึงเอาอะตอมไฮโดรเจนออกในรูปโมเลกุลน้ำ (H₂O) (รูปที่ ๒ และ ๓) โดยในการทำปฏิกิริยานี้มีข้อควรระวังก็คือ อะเซทัลดีไฮด์เป็นสารที่ถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นกรดอะซีติกได้อีก ดังนั้นต้องออกแบบตัวเร่งปฏิกิริยาให้เหมาะสมโดยต้องไม่ให้มีความสามารถในการออกซิไดซ์ที่แรงเกินไป

รูปที่ ๒ ตัวอย่างบทความที่ทำการเปลี่ยนแอลกอฮอล์ไปเป็นอัลดีไฮด์ด้วยปฏิกิริยา Oxidative dehydrogenation และกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่มีการนำเสนอ

ที่วันนี้เขียนเรื่องนี้ก็เพราะว่าเมื่อวาน มีนิสิตปริญญาเอกคนหนึ่งที่ทำวิจัยเกี่ยวกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ในการเปลี่ยนเอทานอลไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์มาถามผมว่า จะเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาอย่างไรดี โดยเขาเอาบทความฉบับหนึ่งมาให้ผมดูแล้วถามว่าจะเขียนตามบทความฉบับนั้นได้หรือไม่ ผมก็ตอบเขากลับไปว่าตามบทความนั้นเขาก็เขียนกลไกโดยอิงจากพื้นฐานเคมีอินทรีย์ที่อยู่ในตำราระดับปริญญาตรี เพียงแต่เรามีความเข้าใจในพื้นฐานเพียงพอหรือเปล่าที่จะเอาความรู้ดังกล่าวมาประยุกต์ใช้ คนที่คอยอธิบายสิ่งที่เจอด้วยการไปค้นว่าคนอื่นเขาเคยอธิบายปรากฏการณ์นี้เอาไว้อย่างไร ก็แสดงว่าไม่ได้มีความรู้พื้นฐาน หรือมีแต่ไม่รู้วิธีการนำมาใช้ ถ้าเป็นแบบนี้พอไปเจอเอาสิ่งที่ไม่เคยมีใครทำเอาไว้ก่อนก็คงจะหาคำอธิบายใด ๆ ไม่ได้
 

โครงสร้างที่แสดงฤทธิ์เป็นกรดกับโครงสร้างที่แสดงฤทธิ์เป็นเบสเป็นของคู่กัน เพียงแต่ว่าโครงสร้างไหนจะเด่นกว่ากันเท่านั้นเอง อย่างเช่นกรณีของสารละลาย HCl เมื่อละลายน้ำ H⁺ จะแสดงฤทธิ์เป็นกรดแก่ ในขณะที่ Cl^- แสดงฤทธิ์เป็นเบสที่อ่อนมาก หรือในกรณีของ KOH ที่เมื่อละลายน้ำ K⁺ จะแสดงฤทธิ์เป็นกรดที่อ่อนมาก ในขณะที่ OH^- แสดงฤทธิ์เป็นเบสที่แรง (ที่เราเรียกว่า acid-base conjugate pair)
 

ในกรณีของสารละลายในน้ำ ถ้าเราผสมกรดแก่กับเบสแก่เข้าด้วยกัน มันก็จะทำปฏิกิริยาสะเทินกัน (เพราะไอออนมีอิสระในการเคลื่อนที่) แต่ในกรณีของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็ง เราสามารถมีทั้งกรดแก่และเบสแก่อยู่บนพื้นผิวตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็งนั้นได้ (เพราะมันไม่สามารถเคลื่อนที่มาเจอกันได้)
 

ถ้าเราพิจารณาโครงสร้างโมเลกุลของเอทานอล หมู่ -OH นั้นแสดงฤทธิ์เป็นได้กรดและเบส ขึ้นอยู่กับว่ามันเจอกับอะไร ถ้ามันเจอกับกรดแก่ (จะเป็น H⁺ หรือกรดลิวอิวก็ตาม) กรดแก่จะเข้าทำปฏิกิริยาที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอม O แต่ถ้ามันเจอกับเบสแก่ (เช่นสารละลาย NaOH เข้มข้นสูงและมีอุณหภูมิสูง) หมู่ -OH จะจ่ายโปรตอนออกไปในรูปของ H⁺ 
  

แต่อันที่จริงมันยังมีอีกตำแหน่งที่ยังแสดงฤทธิ์เป็นกรดได้ นั่นคือตำแหน่ง alpha hydrogen atom ของอะตอม C ที่หมู่ -OH เกาะอยู่ (ตำแหน่ง alpha carbon) ความแรงของความเป็นกรดของอะตอม H ที่ตำแหน่งนี้ขึ้นอยู่กับว่าหมู่ฟังก์ชันที่เกาะอยู่กับมันนั้นดึงอิเล็กตรอนออกจากตัวมันได้มากน้อยเพียงใด ถ้าสามารถดึงออกได้มาก ความเป็นกรดของอะตอม H ที่ตำแหน่งนี้ก็จะเด่นชัดมากขึ้น ในกรณีของหมู่ -OH นั้นอะตอม H ของหมู่ -OH จะแสดงฤทธิ์เป็นกรดที่โดดเด่นมากกว่า แต่ถ้าหากหมู่ -OH นี้เสีย H⁺ ออกไป และตำแหน่งอะตอม O ที่มีประจุลบนั้นเข้าไปเกาะกับไอออนบวกที่มีฤทธิ์เป็นกรดลิวอิสที่แรง ก็จะทำให้ alpha carbon นั้นถูกดึงอิเล็กตรอนออกมากขึ้นตามไปด้วย ความเป็นกรดของ alpha hydrogen atom ก็จะเพิ่มขึ้นตาม และถ้าบนพื้นผิวของแข็งนั้นมีตำแหน่งเบสที่มีความแรงเพียงพอ มันก็จะสามารถดึงเอาอะตอม H ที่เป็น alpha hydrogen atom ออกจากโมเลกุล ทำให้โมเลกุลเอทานอลเปลี่ยนไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์ได้ (รูปที่ 
  

กลไกลในบทความที่เขานำมาให้ผมดูนั้นมันไม่ได้มีอะไรซับซ้อนหรือเขียนขึ้นมาจากจินตนาการ แต่มันมีทฤษฎีพื้นฐานที่ปรากฏอยู่ในตำราอินทรีย์เคมีระดับปริญญาตรีรองรับอยู่แล้ว

รูปที่ ๓ ปฏิกิริยากำจัดไฮโดรเจน (dehydrogenation) ของเอทานอล เป็นอะเซทัลดีไฮด์ A แทนตำแหน่งที่เป็นกรดบนพื้นผิว ส่วน B แทนตำแหน่งที่เป็นเบสบนพื้นผิว เริ่มจากทางซ้ายเป็นการดึงเอาอะตอม H ตัวแรกออกด้วยตำแหน่งที่เป็นเบส ส่วนอะตอม O ที่มีประจุลบก็จะถูกยึดเอาไว้ด้วยไอออนบวกที่มีฤทธิ์เป็นกรดลิวอิสที่แรง จากนั้นตำแหน่งเบสที่แรงอีกตำแหน่งหนึ่งก็จะดึงเอา alpha hydrogen atom ออกจาก alpha carbon ก็เป็นการเสร็จสิ้นการเปลี่ยนเอทานอลไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์ ส่วนไฮโดรเจนที่ดึงออกมานั้นก็จะรวมตัวกันกลายเป็นแก๊สไฮโดรเจน

ผมอธิบายเขาเสร็จผมก็ถามกลับไปเล่น ๆ ว่าแล้วนี่จะมีการกล่าวขอบคุณผมไว้ในกิตติกรรมประกาศไหม ซึ่งอันที่จริงผมก็ไม่ได้คาดหวังอะไร เพราะเจอเป็นประจำ ตอนมีปัญหาที่แม้แต่อาจารย์ที่ปรึกษาก็ไม่รู้ว่าจะอธิบายหรือแก้ไขอย่างไร พอมาขอความรู้และได้คำตอบกลับไป ก็กลายเป็นความดีความชอบของนิสิตและอาจารย์ที่ปรึกษาว่าเป็นผู้มีความรู้ความสามารถ (ทั้ง ๆ ที่คนอื่นเป็นคนทำให้) อย่าว่าแต่จะเป็นกิตติกรรมประกาศในบทความเลย แม้แต่ในวิทยานิพนธ์ก็ยังไม่ใส่กัน ปรกติก็เห็นใส่กันแค่คนที่บ้านกับกรรมการสอบเท่านั้น
 

ปิดท้าย Memoir ฉบับนี้ด้วยภาพสมาชิกของกลุ่มที่สามารถผ่านการสอบปกป้องวิทยานิพนธ์ไปเมื่อช่วงเช้าของวันนี้ ก็ต้องของแสดงความยินดีด้วยครับ

การทำปฏิกิริยาของหมู่ Epoxide ในโครงสร้าง Graphene oxide MO Memoir : Monday 21 May 2561

อันที่จริงผมก็ไม่เคยคิดจะไปยุ่งอะไรกับ graphene oxide แต่บังเอิญเมื่อเกือบ ๓ เดือนที่แล้วมีสองสาวที่กำลังทำวิทยานิพนธ์เกี่ยวกับเรื่องนี้เอาคำถามเรื่องปฏิกิริยา Friedel-Crafts Aclyation มาปรึกษาผม (Memoir ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๕๒๒ วันพฤหัสบดีที่ ๑ มีนาคม ๒๕๖๑ เรื่อง "Dehydration, Esterification และ Friedel-Crafts Acylation") พร้อมกับเอารูปโครงสร้างพื้นผิว graphene oxide มาให้ผมดูปฏิกิริยาที่มีคนเขานำเสนอ และในวันนั้นผมก็ได้ตั้งคำถามหนึ่งถามพวกเขาไปคือการทำปฏิกิริยาของหมู่อีพอกไซด์ (epoxide) ซึ่งตอนนี้ก็ไม่รู้ว่าเขาได้ไปค้นหาคำตอบนั้นแล้วหรือยัง รู้แต่เพียงว่าเห็นกำหนดว่าจะสอบวิทยานิพนธ์กันช่วงปลายเดือนหน้าแล้ว ส่วนคำถามที่ผมถามเขาไปนั้นคืออะไร ผมว่าก่อนอื่นเรามา ทบทวนเรื่องการทำปฏิกิริยาของหมู่ epoxide กันก่อนดีกว่า 
  

หมู่ epoxide หรือ oxirane ring เป็นโครงสร้างอีเทอร์ที่เป็นวงสามเหลี่ยม กล่าวคืออะตอม O สร้างพันธะเชื่อมกับอะตอม C สองอะตอม โดยที่อะตอม C สองอะตอมนั้นเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว ทำให้เกิดโครงสร้างที่เป็นวงสามเหลี่ยมที่พันธะมีความเครียดสูง จึงทำให้อะตอม O ของโครงสร้าง epoxide นี้มีความว่องสูงกว่าอะตอม O ของโครงสร้างอีเทอร์แบบทั่วไป นอกจากนี้ถ้าหมู่อื่นอีก 2 หมู่ที่เกาะอยู่กับตัวอะตอม C ของโครงสร้างอีพอกไซด์นั้นคืออะตอม H จะทำให้อะตอม C ดังกล่าวมีความว่องไวสูงขึ้นด้วย อันเป็นผลจากมีความเป็นขั้วบวกที่แรงขึ้น เรื่องตรงนี้เคยเล่าเอาไว้บ้างแล้วใน Memoir

ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๔๐๘ วันพุธที่ ๑๙ กรกฎาคม ๒๕๖๐ เรื่อง "การทำปฏิกิริยาของโพรพิลีนออกไซด์ (1,2-Propylene oxide) ตอนที่ ๑"

ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๔๐๙ วันพฤหัสบดีที่ ๒๐ กรกฎาคม ๒๕๖๐ เรื่อง "การทำปฏิกิริยาของโพรพิลีนออกไซด์ (1,2-Propylene oxide) ตอนที่ ๒"

รูปที่ ๑ การทำปฏิกิริยาระหว่างหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) กับหมู่ epoxide โดยที่อะตอม C ของหมู่ epoxide ที่มีอะตอม H เกาะอยู่สองตัวนั้นเป็นตัวที่มีความเป็นขั้วบวกสูง เข้าไปสร้างพันธะกับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอม O ของหมู่คาร์บอกซิล ส่วนที่เห็นว่าได้ผลิตภัณฑ์ออกมาสองตัวนั้นเป็นเพราะอะตอม C ที่มีหมู่ R₁ เกาะอยู่นั้นมันเป็น chiral cetre (คือเป็นอะตอม C ที่มีหมู่มาเกาะ 4 หมู่ที่ไม่เหมือนกันเลย) ทำให้เกิดไอโซเมอร์แบบ enantiomer (มือซ้าย-มือขวา หรือภาพในกระจก) ได้ (จากบทความเรื่อง "Reactivity of Some Carboxylic Acids in Reactions with Some Epoxides in the Presence Chromium (III) Ethanoate" โดย Agnieszka Bukowska และ Wiktor Bukowski ในวารสาร Organic Process Research & Development 2002, 6, 234−237
  

รูปที่ ๒ ตัวอย่างการทำปฏิกิริยาของหมู่ epoxide เมื่อมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในบทความนี้นำเสนอว่า H⁺ จะเข้าไปเกาะที่อะตอม O ของหมู่ epoxide ก่อน ทำให้อะตอม C ของหมู่ epoxide มีความเป็นขั้วบวกที่แรงขึ้น จนสามารถไปดึงอิเล็กตรอนคู่โดยเดี่ยวของอะตอม O ที่หมู่ -OH มาสร้างพันธะได้ (จากบทความเรื่อง "Optimization of the oxirane ring opening reaction in biolubricant base oil production" โดย Jumat Salimon, Bashar Mudhaffar Abdullah และ Nadia Salih ในวารสาร Arabian Journal of Chemistry (2016) 9, S1053–S1058) แต่โดยส่วนตัวเห็นว่า H⁺ ที่เติมเข้าไปนั้นยังเข้าไปเกาะกับอะตอม O ของหมู่คาร์บอนิล C=O ด้วย (H⁺ สีแดงที่ผมเติมเข้าไปในรูป) จึงทำให้เหลือเฉพาะอะตอม O ของหมู่ -OH เท่านั้นที่อะตอม C ของหมู่ epoxide เข้าไปทำปฏิกิริยาได้ (ดู Memoir ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๕๒๒ วันพฤหัสบดีที่ ๑ มีนาคม ๒๕๖๑ เรื่อง "Dehydration, Esterification และ Friedle-Crafts Acylation")

รูปที่ ๑ และ ๒ เป็นตัวอย่างการทำปฏิกิริยาของวง epoxide ที่มีการนำเสนอในบทความ ซึ่งโครงสร้าง epoxide นี้ก็มีปรากฏบนพื้นผิวของ graphen oxide ด้วย โดยอยู่ร่วมกับหมู่ -COOH และ -OH ดังตัวอย่างในรูปที่ ๓ ข้างล่าง

รูปที่ ๓ ตัวอย่างโครงสร้างหมู่ฟังก์ชันบนพื้นผิวของ graphene oxide (จากบทความเรื่อง "Synthesis, characterization, structural, optical properties and catalytic activity of reduced graphene oxide/copper nanocomposites" โดย Mahmoud Nasrollahzadeh, Ferydon Babaei, Parisa Fakhric และ Babak Jaleh ในวารสาร RSC Adv., 2015, 5, 10782) ที่มีหมู่ฟังก์ชันหลักอยู่ 3 หมู่ด้วยกันคือ carboxyl (-COOOH) hydroxyl (-OH) และ epoxide

การ "graft" เป็นวิธีการหนึ่งในการปรับสภาพพื้นผิวหรือสายโซ่พอลิเมอร์ โดยหลักการก็คือตัวพื้นผิวหรือสายโซ่พอลิเมอร์นั้นต้องมีหมู่ฟังก์ชันที่มีความว่องไวในการทำปฏิกิริยา (เช่นในกรณีของสายโซ่พอลิเมอร์ก็อาจเป็นส่วนของพันธะคู่ C=C เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างสายโซ่ หรือไม่ก็ด้วยการทำให้มีหมู่ฟังก์ชันที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาเช่น -OH, -COOH) แล้วให้อีกโมเลกุลหนึ่ง (ที่มักเป็นโมเลกุลที่เล็กกว่า) ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่สามารถเข้าทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันบนพื้นผิวหรือในโครงสร้างสายโซ่พอลิเมอร์นั้นได้ ตัวอย่างเช่นถ้าพื้นผิวหรือสายโซ่พอลิเมอร์มีหมู่ -OH อยู่ เราก็อาจนำโมเลกุลที่มีหมู่ -COOH หรือ anhydride เข้าทำปฏิกิริยากับหมู่ -OH ที่อยู่บนพื้นผิวหรือเกาะอยู่กับสายโซ่พอลิเมอร์ดังกล่าวได้ ส่วนที่ว่าพื้นผิวหรือสายโซ่นั้นจะมีคุณสมบัติเปลี่ยนไปอย่างไร ก็ขึ้นอยู่กับหมู่ R ที่เกาะอยู่กับหมู่ -COOH หรือ anhydride ว่ามีคุณสมบัติอย่างไร
 

ตัวอย่างในรูปที่ ๔ และ ๕ เป็นการ graft โมเลกุลขนาดเล็กลงบนพื้นผิว graphene oxide ทั้งสองรูปมีส่วนหนึ่งที่เหมือนกันที่เป็นคำถามที่ผมถามสองสาวที่มาปรึกษาผมเมื่อราว ๆ สองเดือนที่แล้ว คำถามดังกล่าวก็คือ "ทำไมจึงไม่คิดว่าปฏิกิริยาควรที่จะเกิดที่หมู่ epoxide ด้วย"

รูปที่ ๔ การทำปฏิกิริยาเพื่อปรับสภาพพื้นผิวของ graphene oxide ด้วยการให้สารอื่นมาทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันบนพื้นผิว (จากบทความเรื่อง "Facile preparation route for graphene oxide reinforced polyamide 6 composites via in situ anionic ring-opening polymerization โดย Xiaoqing Zhang, Xinyu Fan, Hongzhou Li และ Chun Yan ในวารสาร J. Mater. Chem., 2012, 22, 24081) ในบทความนี้นำเสนอว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นเฉพาะกับหมู่ -COOH และ -OH โดยที่หมู่ epoxide ไม่ทำปฏิกิริยา

รูปที่ ๕ อีกตัวอย่างหนึ่งของการทำปฏิกิริยาเพื่อปรับสภาพพื้นผิวของ graphene oxide ด้วยการให้สารอื่นมาทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันบนพื้นผิว (จากบทความเรื่อง "Treelike polymeric phosphate esters grafted onto graphene oxide and its tribological properties in polyalkylene glycol for steel/steel contact at elevated temperature" โดย Xinhu Wu, Gaiqing Zhao, Xiaobo Wang, Weimin Liua และ Weisheng Liu ในวารสาร RSC Adv., 2016, 6, 47824) ในบทความนี้นำเสนอว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นเฉพาะกับหมู่ -COOH และ -OH โดยที่หมู่ epoxide ไม่ทำปฏิกิริยา เช่นกัน

แต่ก็ใช่ว่าจะไม่มีบทความที่นำเสนอการทำปฏิกิริยาที่หมู่ epoxide นะครับ ตัวอย่างที่เอามาให้ดูในรูปที่ ๖ และ ๗ ก็เป็นบทความการ graft โมเลกุลอื่นลงไปบนพื้นผิวของ graphene oxide ด้วยการให้โมเลกุลนั้นเข้าทำปฏิกิริยาที่ทั้งอะตอม O ของหมู่ -OH และหมู่ epoxide โดยที่หมู่ -COOH ไม่มีส่วนร่วมในการทำปฏิกิริยา
 

มาถึงจุดนี้ ไม่ทราบว่าพอจะอธิบายได้ไหมครับว่าแต่ละตัวอย่างที่ยกมานั้น ตัวอย่างไหนถูก ตัวอย่างไหนไหนผิด ถ้าตัวอย่างไหนผิด มันผิดอย่างไร และถ้าไม่มีตัวอย่างไหนผิดเลย ทำไมผลจึงออกมาแตกต่างกัน ตรงนี้ผมว่าถ้าเรามีพื้นฐานเคมีอินทรีย์ที่ดีพอ ก็น่าจะอธิบายได้ เพราะถ้าอ้าง paper มันก็ทะเลาะกันไปได้เรื่อย ๆ โดยไม่มีข้อยุติ

รูปที่ ๖ แถวบนเป็นปฏิกิริยาระหว่างกรด ClCH₂COOH (chloroacetic acid) กับหมู่ epoxide บนพื้นผิว graphene oxide โดยมีเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (จากบทความเรื่อง "Preparation of fluoro-functionalized graphene oxide via the Hunsdiecker reaction" โดย Ruiguang Xing, Yanan Li และ Huitao Yu ในวารสาร Chem. Commun. 2016, 52, 390-393) ในกรณีนี้เบสจะเข้าไปสะเทินหมู่ -COOH ก่อน ทำให้อะตอม C ของหมู่ ClCH₂- ที่มีความเป็นขั้วบวกที่สูงนั้นสามารถเข้าไปสร้างพันธะกับอะตอม O ของหมู่ -OH และ epoxide ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว)

รูปที่ ๗ ปฏิกิริยาการ graft พอลิเมอร์เข้ากับพื้นผิวของ graphene oxide โดยมีเบส (MeNH₂ เมื่อ Me คือหมู่เมทิลหรือ -CH₃) ร่วมอยู่ด้วย (จากบทความเรื่อง "One-step grafting of polymers to graphene oxide" โดย Helen R. Thomas, Daniel J. Phillips, Neil R. Wilson, Matthew I. Gibson และ Jonathan P. Rourke ในวารสาร Polym. Chem., 2015, 6, 8270) ในบทความนี้ผู้วิจัยนำเสนอแบบจำลองที่อะตอม S ที่มีประจุลบนั้นเข้าไปทำปฏิกิริยากับอะตอม C (ที่มีความเป็นขั้วบวก) ของหมู่ epoxide
 

ส่วนภาพสุดท้ายนี้ก็ไม่ได้มีเนื้อหาอะไรเกี่ยวกับบทความเลยครับ เพียงแต่ว่าคนที่เพิ่งจะสอบจบปริญญาเอกจากมหาวิทยาลัยแห่งหนึ่งที่อเมริกาเมื่อวันศุกร์ที่ผ่านมาส่งข้อความมาถึง ก็เลยขอเอามาบันทึกไว้เพื่อกันลืมเท่านั้นเองครับ :) :) :)

ในที่สุด การเดินทางก็มาถึงวันนี้ MO Memoir : Friday 18 May 2561

" ... เคยไหมครับ ระหว่างที่รื้อข้าวของเก่า ๆ ที่คิดว่าจะไม่ใช้แล้ว เพื่อทิ้ง หรือบริจาค แล้วก็ไปพบกับเอาสิ่งของเล็ก ๆ สักสิ่ง รูปภาพสักใบ หรือกระดาษเขียนข้อความสักแผ่น ที่มันซุกอยู่ในกองข้าวของเหล่านั้น สิ่งที่จะว่าไปแล้วก็เป็นสิ่งธรรมดา ๆ สิ่งหนึ่ง แต่มันก็สามารถทำให้คุณหยุดการทำงานลงชั่วขณะ เพื่อทบทวนว่าสิ่งนั้นคุณได้มาอย่างไร ก่อนที่คุณจะตัดสินใจ ว่าจะโยนมันทิ้งไป หรือแยกเอาออกมา แล้วซุกเก็บเอาไว้ต่อไป 

ความทรงจำก็เช่นกัน 

วันนี้ ถือได้ว่าเป็นการสิ้นสุดชีวิตการเรียนในระดับปริญญาตรีของพวกคุณทุกคน วันที่แต่ละคนต่างมองเส้นทางที่จะก้าวต่อไปข้างหน้า ว่าจะต้องไปประสบพบกับอะไรบ้าง แต่เมื่อใดก็ตามที่คุณรู้สึกเหนื่อย อยากหยุดพักผ่อน หรือมีปัญหาที่ไม่รู้ว่าจะต้องรับมืออย่างไร บางครั้ง การหันกลับมาทบทวนสิ่งที่ได้ผ่านมาในอดีต ที่คุณลืมนึกถึงมันไป ก็อาจพอช่วยคุณได้บ้าง ไม่ว่าจะเป็นประสบการณ์การรับมือกับเหตุการณ์ในทำนองเดียวกันก่อนหน้านั้น หรือเป็นเพียงแค่กำลังใจให้ก้าวเดินต่อไป หรือทำให้คุณระลึกถึงใครสักคน ที่อาจพอช่วยคุณได้ ... "

ผมสอนพวกเขาตั้งแต่วันแรกที่พวกเขาเข้าภาควิชา มาเป็นนิสิตปี ๒ ของภาค เป็นการสอนวิชาปฏิบัติการ ในวันแรกที่พวกเขาเข้ามาเรียนวิชาปฏิบัตการนั้น ผมก็จะถ่ายรูปพวกเขาเอาไว้ แล้วบอกว่า "อีก ๓ ปีเมื่อเรียนจบแล้ว ค่อยกลับมาดูใหม่นะ" เพื่อที่พวกเขาจะได้เปรียบเทียบว่าเวลาผ่านไป ๓ ปี กับการเรียนสาขาวิศวกรรมเคมีนั้น ทำให้พวกเขาเปลี่ยนแปลงไปมากน้อยเท่าใด

และในที่สุด วันนี้ วันที่พวกเขาเสร็จสิ้นการสอบทุกวิชาอย่างเป็นทางการแล้ว เหลือเพียงแค่การรอการประกาศผลสอบ ผมก็ถือว่าได้เวลาที่ควรส่งคืนภาพความทรงจำของพวกเขาคืนให้แก่พวกเขาไป

สิ่งสุดท้ายที่ผมอยากจะขอมอบให้พวกเขาทุกคนในวันนี้คือ คำอวยพร ที่ขอให้ทุกคนโชคดี มีความสุขในชีวิตทุกคน 

ดาวน์โหลดไฟล์ภาพฉบับ pdf ได้ที่นี้ 

ไฟล์ภาพความละเอียดต่ำ (37 Mb)

ไฟล์ภาพความละเอียดสูง (70 Mb)

แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๖๐ (ตอนที่ ๑) MO Memoir : Wednesday 16 May 2561

เอกสารฉบับนี้แจกจ่ายเป็นการภายใน ไม่นำเนื้อหาลง blog
 

เนื้อหาในเอกสารฉบับนี้เกี่ยวกับงานที่จะต้องเตรียมการสำหรับการส่งบทความเข้าร่วมประชุมวิชาการ

แบบทดสอบก่อนเริ่มเรียนวิชาเคมีสำหรับนิสิตวิศวกรรมเคมี MO Memoir : Wednesday 16 May 2561

แบบทดสอบนี้ ก่อนเริ่มสอนวิชาเคมี (จะบรรยายหรือปฏิบัติการก็ตาม) อาจารย์ท่านไหนอยากจะลองเอาไปทดสอบนิสิตที่สอนดูก็ได้นะครับ เพราะอาจจะได้คำตอบที่คาดไม่ถึงก็ได้
 

ผมสอนวิชาเคมีวิเคราะห์ เคมีอินทรีย์ ทั้งบรรยายและปฏิบัติการ ให้กับนิสิตวิศวกรรมเคมีปี ๒ แม้ว่านิสิตกลุ่มนี้จะได้ชื่อว่าเป็นพวกคะแนนสอบเอนทรานซ์สูงก็ตาม แต่ระบบการสอบนั้นก็สอบภาคทฤษฎีเพียงอย่างเดียว ทำให้การสอนภาคปฏิบัติในระดับโรงเรียนจะเรียกว่าแทบจะไม่เหลือก็ได้ หรือแม้แต่นิสิตที่เคยผ่านค่ายวิชาการต่าง ๆ แต่ที่พบก็คือมักจะเรียนมาแบบทำตามคำสั่งอย่างรวดเร็ว หรือทำตามที่บอกกล่าวต่อ ๆ กันมา โดยไม่รู้ว่าทำไมต้องทำอย่างนั้น หรือคิดว่ามันต้องทำอย่างนั้นเสมอ และยิ่งในส่วนทฤษฎีด้วยแล้ว เพื่อให้การออกข้อสอบ การตรวจข้อสอบ และ "การคำนวณ" ทำได้ง่าย จึงมีการกำหนดเนื้อหาการสอนให้เหมือนกันหมด และที่แย่หน่อยคือในส่วนของ "การคำนวณ" ที่มีการสอนให้ใช้หน่วยที่ง่ายต่อการคำนวณ (IUPAC) แต่ไม่ใช่หน่วยที่ใช้งานกันทั่วไป (ลองนึกภาพถ้าพยากรณ์อากาศบอกอุณหภูมิอากาศเป็นเคลวินแทนองศาเซลเซียส คุณจะรู้สึกอย่างไรก็ได้ครับ)
 

หลายปีที่ผ่านมาพบว่าสาเหตุหนึ่งที่สอนหนังสือแล้วนิสิตเรียนไม่รู้เรื่องก็คือ "คุยกันคนละภาษา" คือนิสิตเรียนระดับมัธยมปลายมาด้วยการเรียกชื่อและหน่วยวัดในรูปแบบหนึ่ง (เน้นที่ IUPAC เป็นหลัก) แต่ในมหาวิทยาลัยจะสอนกันด้วยการเรียกชื่อสามัญที่ใช้กันทั่วไปในวงการอุตสาหกรรม (common name เช่นอุตสาหกรรมเรียนโอเลฟินส์ ไม่มีใครเรียกอัลคีน) และด้วยหน่วยวัดที่ใช้งานจริงเป็นหลัก (Engineering unit)
 

สัปดาห์ที่แล้วผมได้คุยกับอาจารย์จากต่างสถาบันที่นำนิสิตปี ๔ มาทำซีเนียร์โปรเจคในแลปวิจัยที่ผมมีนิสิตทำงานอยู่ ผมลองถามเขาเล่น ๆ ว่าอาจารย์คิดว่านิสิตเขารู้วิธีทำแลปเคมีที่ถูกต้องไหม และอาจารย์เคยดูนิสิตทำแลปเคมีไหม (แบบว่าตามดูเลยนะครับว่าแต่ละขั้นตอนเขาทำงานอย่างไร) ผมก็บอกกับเขาว่า จากประสบการณ์ที่เคยเจอ (เอาเป็นว่ากับนิสิตในสาขาวิศวกรรมศาสตร์ก็แล้วกัน) เกือบทั้งหมดไม่รู้วิธีการทำที่ถูกต้อง ต่อให้มีรุ่นพี่ปริญญาโทช่วยดูแลก็ตาม เพราะรุ่นพี่เหล่านั้นก็ไม่รู้วิธีการทำงานที่ถูกต้องเช่นกัน (ลองดูเวลานิสิตเตรียมสารลายมาตรฐานดูก็ได้ครับ ไม่ว่าจะเป็นตั้งแต่ขั้นตอนการชั่งสารหรือการเลือกใช้อุปกรณ์วัดปริมาตร)
 

ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ผมได้ทดลองทำแบบทดสอบเล่น ๆ ให้นิสิตทำก่อนเริ่มเรียน โดยไม่ต้องเขียนชื่อหรือเลขประจำตัวลงบนกระดาษคำถามที่ส่งให้ (แบบทดสอบบางข้อผมนำไปใช้กันนิสิตปริญญาโท และก็ได้ผลออกมาในทำนองเดียวกัน) ตรงนี้อาจารย์ท่านใดจะลองเอาไปเล่นบ้างก็ได้นะครับ ผมไม่ขอเฉลยคำตอบ แต่จะอธิบายว่าทำไมถึงถามคำถามนั้น

ข้อ ๑ วาดรูปสูตรโครงสร้างโมเลกุลของ โทลูอีน (Toluene) พาราไซลีน (p-Xylene) และสไตรีน (Styrene)

ข้อ ๒ วาดรูปสูตรโครงสร้างโมเลกุลของ เอทิลีน (Ethylene) อะเซทิลีน (Acetylene) และเอทิลเมทิลอีเทอร์ (Ethyl methyl ether)

สองข้อนี้เป็นการทดสอบดูว่านิสิตมีความรู้เรื่องการเรียกชื่อสามัญมากน้อยเท่าใด ตรงนี้เราต้องไม่ลืมนะครับว่าแม้ว่าโรงเรียน (หรือมหาวิทยาลัยเอง) จะสอนการเรียกชื่อด้วยระบบ IUPAC แต่ในวงการอุตสาหกรรมนั้นไม่มีใครใช้การเรียกชื่อแบบดังกล่าว และนี่ก็เป็นหน้าที่ของอาจารย์ที่ต้องฝึกนิสิตให้รู้ว่าโลกแห่งความเป็นจริงนั้นเขาคุยกันด้วยภาษาอะไร ไม่ใช่สอนให้นิสิตหลงอยู่แต่ในโลกตำราหรือห้องวิจัย
 

ข้อ ๓ วาดรูปต้นสับปะรดที่มีผลสับปะรดติดอยู่

โจทย์ข้อนี้อย่าว่าแต่นิสิตเลย แม้แต่ตัวอาจารย์เอง (โดยเฉพาะอาจารย์จบใหม่) ตอบถูกไหมครับ ข้อนี้ผมถามเล่น ๆ เพื่อที่จะตรวจดูว่า นิสิตที่จะสอนนั้นเติบโตมาในสภาพแวดล้อมอย่างไร (จำนวนไม่น้อยนะครับที่เคยเจอ ที่แม้ว่าจะได้เดินทางไปหลายที่ แต่ก็เป็นการเที่ยวที่เน้นแต่สิ่งก่อสร้างเป็นหลัก หรือไปเพื่อให้ได้ชื่อว่าไป โดยไม่เคยเห็นว่าสองข้างทางระหว่างการเดินทางนั้นได้เดินทางผ่านอะไรบ้าง ลองดูตัวอย่างคำตอบที่ผมเคยทดสอบได้ที่ Memoir สองฉบับนี้ครับ

ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๔๒๔ วันพฤหัสบดีที่ ๑๗ สิงหาคม ๒๕๖๐ เรื่อง "วาดรูปต้นสับปะรดที่มีผลสับปะรดติดอยู่" และ

ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๔๙๗ วันพุธที่ ๑๐ มกราคม ๒๕๖๑ เรื่อง "วาดรูปต้นสับปะรดที่มีผลสับปะรดติดอยู่ (๒)"

ข้อ ๔ ปริมาตร 100 cc เท่ากับกี่ลิตร

ข้อ ๕ ค่า sp.gr ของน้ำบริสุทธิ์และของอากาศที่อุณหภูมิห้องและความดันปรกติมีค่าประมาณเท่าไร

ระหว่างการคุมสอบวิชาการคำนวณพื้นฐานทางวิศวกรรมเคมี (ที่ออกข้อสอบเป็นภาษาอังกฤษ) นิสิตรายหนึ่งถามผมว่าหน่วย "cubic centimetre" คืออะไร ตอนแรกที่ได้ยินคำถามนี้ก็นึกว่าเป็นกรณีพิเศษ แต่พอผ่านไปได้อีกสักพักหนึ่ง ปรากฏว่ามีคนถามหลายรายเหมือนกัน แต่ไม่ใช่ในห้องที่ผมคุมสอบห้องเดียว อีกห้องสอบหนึ่งที่สอบด้วยข้อสอบเดียวกันก็มีปัญหาเหมือนกัน และในข้อสอบเดียวกันนั้นก็มีคำถามว่า "sp.gr. คือหน่วยของอะไรเช่นกัน เรื่องนี้เคยเล่าไว้แล้วใน Memoir

ปีที่ ๖ ฉบับที่ ๗๖๗ วันอาทิตย์ที่ ๑๐ มีนาคม ๒๕๕๗ เรื่อง "Cubic centimetre กับ Specific gravity"

ข้อ ๖ สารละลาย NaOH 0.1 M เข้มข้นเท่ากับกี่ mol/l

ข้อ ๗ สารละลาย H₂SO₄ 0.1 N เข้มข้นเท่ากับกี่ mol/l

บนคีย์บอร์ดนั้น แป้นตัว N และ M มันอยู่ติดกัน คำถามนี้เคยมีคนถามบนเว็บบอร์ดชื่อดัง และก็มีคน (ที่มักจะมาตอบคำถามเกี่ยวกับเคมีให้กับคนอื่น ๆ ที่มาตั้งคำถามในบอร์ดนั้น) มาอธิบายว่า น่าจะเกิดจากการพิมพ์ผิด คือโจทย์ที่ถูกต้องนั้นน่าจะถามหน่วยเป็น M ไม่ใช่ N

หน่วย normality หรือที่ย่อว่า N นั้นยังมีการใช้งานอยู่ครับ และมันก็ไม่เท่ากับหน่วย M เสมอไปด้วย แต่ดูเหมือนเราจะไม่มีการสอนกันในระดับโรงเรียนและปี ๑ ในมหาวิทยาลัยให้รู้จักหน่วยนี้ ตรงนี้คนที่ทำงานอยู่ ถ้าเป็นคนรุ่นเก่าที่รู้จักหน่วย N เวลาที่มอบหมายงานให้คนรุ่นใหม่ก็อย่าคิดว่าเขาจะรู้จักหน่วย N เสมอไปนะครับ เขาจะเข้าใจว่าเอกสารที่คุณส่งให้เขานั้นมันพิมพ์ผิด แล้วเขาจะปรับแก้ว่าที่ถูกต้องคือหน่วย M ถ้าเป็นการเตรียมสารละลาย NaOH ก็ยังพบว่า แต่ถ้าเป็นการเตรียมสารละลาย H₂SO₄ ก็คนละเรื่องเลย เรื่องนี้เคยเล่าไว้ใน Memoir

ปีที่ ๑ ฉบับที่ ๒ วันพุธที่ ๙ กรกฎาคม ๒๕๕๑ เรื่อง "ความเข้มข้นของสารละลาย M N หรือ F"

ข้อ ๘ หยดสารละลายเข้มข้น NaOH 0.1 M จากบิวเรตลงในสารละลาย H₂SO₄ ที่อยู่ในบีกเกอร์ ให้วาดรูปกราฟแสดงลักษณะการเปลี่ยนแปลงค่า pH (แกนตั้ง) ของสารละลายในบีกเกอร์ ตามปริมาตรสารละลาย NaOH (แกนนอน) ที่หยดลงไป

เราเรียนและก็สอนกันนะครับว่ากรดกำมะถัน H₂SO₄ แตกตัวให้โปรตอนได้สองครั้ง ดังนั้นถ้าเอาสารละลายกรดกำมะถันใส่บีกเกอร์ จากนั้นหยดสารละลาย NaOH ลงในปีกเกอร์ แล้วว่าค่าการเปลี่ยนแปลงพีเอชของสารละลายในบีกเกอร์ เราจะได้กราฟรูปร่างหน้าตาอย่างไร ลองคิดดูเอาเองเล่น ๆ ก่อนนะครับ แล้วลองไปดูตัวอย่างคำตอบที่ผมได้มาได้ที่ Memoir

ปีที่ ๗ ฉบับที่ ๙๕๐ วันอังคารที่ ๒๔ กุมภาพันธ์ ๒๕๕๘ เรื่อง "กราฟการไทเทรตกรดกำมะถัน (H2SO4)"

ปีที่ ๘ ฉบับที่ ๑๐๙๓ วันพฤหัสบดีที่ ๑๐ ธันวาคม ๒๕๕๘ เรื่อง "กราฟการไทเทรตกรดกำมะถัน (H2SO4) ตอนที่ ๒"

ข้อ ๙ "เราสามารถหาค่าความเข้มข้นของสารละลายกรดที่ไม่ทราบชนิดด้วยการวัดค่า pH ของสารละลายและทำการคำนวณค่า antilog ค่า pH ที่วัดได้" เป็นคำกล่าวที่ถูกหรือผิด ให้เหตุผลสั้น ๆ ประกอบ

ข้อนี้ก็ไม่มีอะไรมาก เป็นเพียงแค่การวัดความเข้าใจพื้นฐาน แต่เอาเข้าจริง ๆ พอลองถามนิสิตบัณฑิตศึกษา ก็มีคนตอบไม่ได้เยอะเหมือนกัน

ข้อ ๑๐ ในการใช้ปิเปตนั้น เราจำเป็นต้องไล่ของเหลวที่ค้างอยู่ที่ปลายปิเปตออกให้หมดหรือไม่

ข้อนี้ดูเหมือนไม่มีอะไร แต่ผมเคยถามนิสิตปี ๒ ที่ผ่านการเรียนวิชาปฏิบัติการเคมีตอนปี ๑ มาแล้ว ปรากฏว่าได้คำตอบมาสองคำตอบทั้ง ๆ ที่เรียนวิชาเดียวกัน ใช้ห้องเรียนเดียวกัน อุปกรณ์ตัวเดียวกัน แต่เรียนกันคนละตอนเรียนและคนสอนคนละคนกัน สอนการใช้อุปกรณ์ตัวเดียวกันไม่เหมือนกัน

ผมก็ถามเขากลับไปว่า อาจารย์คนที่สอนว่าต้อง "ไล่" ออกให้หมดนี่ อายุน้อยกว่า (คือเป็นอาจารย์ที่เพิ่งจบมาทำงานใหม่ ๆ) อาจารย์คนที่สอนว่า "ไม่ต้องไล่" ใช่ไหม (อนึ่ง ผมเองไม่รู้จักแม้แต่ชื่ออาจารย์ผู้สอนด้วยซ้ำ) นิสิตก็ตอบว่าใช่ ลองเดาได้ไหมครับว่า คำถามของผมที่ผมถามนิสิต กับวิธีการสอนการใช้ปิเปตนั้น มันสัมพันธ์กับอายุอาจารย์ผู้สอนอย่างไร และคำถามเรื่องการใช้ปิเปตนี้ผมต้องถามนิสิตในชั่วโมงแรกที่เจอกันทุกปี เพราะมันก็ยังได้สองคำตอบแบบเดิมทุกปี

ส่วนรูปในหน้าถัดไป เป็นเพียงแค่การทดสอบว่าเขามีความรู้ในการเรียกชื่อภาษาอังกฤษของเครื่องมือมากน้อยเพียงใด เพราะในปัจจุบันดูเหมือนว่า ข้อสอบในหลาย ๆ เรื่องที่นิสิตทำไม่ได้หรือทำผิดนั้น มาจากการแปลโจทย์ภาษาอังกฤษผิด ที่โจทย์เป็นภาษาอังกฤษเดาว่าคงเป็นเพราะลอกจากหนังสือต่างประเทศมาตรง ๆ และอาจารย์ไม่รู้ว่าจะแปลไทยว่าอย่างไร กลัวว่าจะเขียนภาษาไทยไม่รู้เรื่อง

โดยส่วนตัว เห็นว่าปัญหาหนึ่งที่เกิดในการสอนวิชาปฏิบัติการเคมีในปัจจุบันก็คือ เราไม่ยอมรับความจริงที่ว่านิสิตที่เข้ามาเรียนนั้นไม่มีความรู้ที่ถูกต้องในการใช้อุปกรณ์พื้นฐาน และไม่มีประสบการณ์ในการลงมือทำ ทั้งนี้เป็นเพราะรูปแบบการรับเข้าเรียนในมหาวิทยาลัยนั้นเน้นแต่เพียงภาคทฤษฎี ทำให้การเรียนภาคปฏิบัติในระดับโรงเรียนมัธยมนั้นไม่ได้รับความสำคัญใด ๆ 
  

การสอนในระดับมหาวิทยาลัยที่เน้นไปที่การทำการลองต่าง ๆ เพื่อให้ได้ผลออกมานั้นต้องทำอย่างไร จึงมักจะเกิดปัญหาว่าผลที่ได้ออกมานั้นไม่ถูกต้อง เพราะผู้ทำไม่มีประสบการณ์ในการใช้เครื่องมือมาก่อน ยิ่งเป็นการทดลองที่ไม่ได้มีการระบุตัวเครื่องมือให้ใช้ด้วย (เช่นบอกแต่ว่าให้ตวงสารมาปริมาตรเท่านี้มิลลิลิตร แต่ไม่กำหนดอุปกรณ์ที่ให้ใช้ตวง ให้เลือกเอาเอง) เผลอ ๆ นิสิตจะทำงานต่อไม่ได้เลย เพราะไม่รู้ว่าควรต้องใช้อุปกรณ์ใดในการวัดปริมาตร อันนี้เป็นสิ่งที่เคยพบกับตัวเอง แม้ว่าจะเป็นนิสิตที่ผ่านการติวเข้มค่ายวิชาการสมัยเรียนมัธยมปลายมาด้วยซ้ำ

รถไฟ ไปเรื่อย ๆ (๗) ดับฝัน กลางอากาศ MO Memoir : Monday 14 May 2561

รถจักรไอน้ำกำเนิดขึ้นในช่วงที่การเกิดทางทางบกนั้นยังใช้แรงงานสัตว์เป็นหลัก ณ เวลานั้นจึงทำให้มันเป็นพาหะการเดินทางทางบกที่สามารถเดินทางเป็นระยะทางไกลได้อย่าง รวดเร็ว ต่อเนื่อง บรรทุกน้ำหนักได้มาก และเดินทางได้เกือบทุกสภาพอากาศ และด้วยการที่เป็นเครื่องยนต์สันดาปภายนอก จึงทำให้สามารถเลือกใช้เชื้อเพลิงได้หลากหลาย ท้องถิ่นใดมีถ่านหินก็สามารถใช้ถ่านหิน ท้องถิ่นใดมีไม้ฟืนก็สามารถใช้ไม้ฟืนได้เป็นเชื้อเพลิง ดังนั้นการวางแผนเส้นทางการคมนาคมในอดีตโดยเฉพาะในยุโรป จึงมักจะใช้การเดินทางด้วยรถไฟเป็นการเดินทางหลักในการเฃื่อมต่อระหว่างเมือง และใช้การเดินทางด้วยยานพาหนะอื่น (เช่นรถยนต์ ที่เกิดตามมาภายหลัง) ในการเดินทางออกจากตัวสถานีรถไฟไปยังท้องถิ่นต่าง ๆ ที่อยู่รอบ ๆ สถานีรถไฟนั้นที่เส้นทางรถไฟไปไม่ถึง จะว่าไปแนวความคิดนี้ก็เหมาะสมกับสภาพสังคมที่ประชากรอยู่รวมกันเป็นชุมชนใหญ่ ๆ ไม่ได้กระจัดกระจายออกไป
 

ข้อเสียอย่างหนึ่งของเส้นทางรถไฟเห็นจะได้แก่การที่ผู้คนที่อาศัยอยู่ระหว่างเส้นทางรถไฟไม่สามารถใช้เส้นทางรถไฟในการสัญจรได้ ตรงนี้ทำให้การสร้างถนนมีข้อได้เปรียบ คือใครก็ได้ที่อยู่ในเส้นทางที่ถนนตัดผ่านสามารถเข้ามาร่วมใช้ถนนเส้นนั้นได้ นอกจากนี้การสร้างถนนยังมีข้อจำกัดทางด้านภูมิประเทศที่น้อยกว่าด้วย อีกอย่างคือการสร้างทางรถไฟจำเป็นต้องมีการวางราง และประเทศที่ไม่มีอุตสาหกรรมเหล็กกล้าก็ต้องนำเข้ารางรถไฟจากต่างประเทศ ไม่เหมือนการสร้างทางรถยนต์ที่สามารถใช้วัสดุที่มีอยู่ในท้องถิ่น (ดินและหิน) ในการก่อสร้างโดยไม่ต้องพิ่งพิงวัตถุดิบจากต่างประเทศ แต่การเดินทางด้วยรถยนต์ก็มีข้อจำกัดที่สำคัญข้อหนึ่งคือการที่ต้องใช้น้ำมันเชื้อเพลิง จึงทำให้เกิดปัญหาได้กับประเทศที่ต้องนำเข้าน้ำมันเชื้อเพลิงทั้งหมด และยังต้องจัดให้มีสถานีให้บริการเชื้อเพลิงและการขนส่งเชื้อเพลิงไปยังสถานีบริการตามสถานที่ต่าง ๆ ด้วย ตรงนี้ไม่เหมือนกับรถจักรไอน้ำที่ใช้ฟืนเป็นเชื้อเพลิง เพราะสามารถใช้ไม้ฟืนที่มีอยู่แล้วในท้องถิ่นนั้นเป็นเชื้อเพลิงได้โดยไม่ต้องขนจากแหล่งอื่น
 

รูปที่ ๑ และ ๒ นำมาจากหนังสือ "Rails of the Kingkon : The history of Thai railways" ที่เขียนโดย Ichiro Kakizaki แสดงให้เห็นถึงแผนการการสร้างทางรถไฟของไทยก่อนที่จะเข้าสู่สงครามโลกครั้งที่ ๒ และช่วงปีพ.ศ. ๒๕๐๐ อันที่จริงถ้าดูแผนการเชื่อมต่อและขยายเส้นทางรถไฟของไทยนั้น มีการดำเนินการมาจนถึงราว ๆ ปีพ.ศ. ๒๕๑๐ เช่น เส้นทางรถไฟไปเชียงราย การเชื่อมเส้นทางรถไฟสายใต้ที่สถานีตลิ่งชันเข้ากับสายมหาชัย (ที่กลายเป็นแนวถนนกาญจนาภิเษกในปัจจุบัน) การเชื่อมเส้นทางรถไฟสายใต้ที่สถานีปากท่อกับสายแม่กลอง (รูปที่ ๓ และ ๔) การสร้างทางจากสุราษฎร์ธานีไปยังท่านุ่นเพื่อเชื่อมไปยังภูเก็ต (ที่เหลือเพียงแค่ไปคีรีรัฐนิคม) การเชื่อมทางรถไฟสายใต้ที่แยกจากหนองปลาดุกตรงไปยังสายเหนือโดยไม่ผ่านกรุงเทพ (ที่เหลือเพียงแค่สายสุพรรณบุรี) เส้นทางรถไฟไปจันทบุรี (ที่ตอนนี้เป็นเส้นทางขนส่งสินค้าเป็นหลักที่ไปถึงมาบตาพุด ระยอง)
 

การเปลี่ยนแปลงนโยบายของรัฐบาล ปัจจัยด้านพัฒนาการของยานยนต์ สภาพสังคมและรูปแบบการเดินทางที่เปลี่ยนแปลงไป ทำให้การขยายตัวของเส้นทางรถไฟของไทยอาจถือได้ว่าหยุดนิ่งเมื่อผ่านพ้นฃ่วงปี ๒๕๑๐ ได้ไม่กี่ปี 
  

แต่เมื่อความเร็วของการเดินทางโดยรถไฟในปัจจุบันเพิ่มสูงขึ้นกว่าในอดีตมาก ในขณะที่ความเร็วในการเดินทางโดยรถยนต์นั้นยังจำกัดอยู่ (แม้ว่าจะมีการขยายถนนเพื่อลดความแออัดและปรับปรุงเส้นทางแล้วก็ตาม) ก็ทำให้แผนการที่จะพัฒนาการเดินทางและขนส่งสินค้าปริมาณมากเป็นระยะไกลด้วยรถไฟได้รับการนำกลับมาใช้ใหม่อีกครั้ง
 

บทความชุด "รถไฟ ไปเรื่อย ๆ" คงจบแค่ตอนที่ (๗) เพียงเท่านี้

รูปที่ ๑ แผนที่เส้นทางรถไฟของไทยช่วงก่อนไทยเข้าร่วมสงครามโลกครั้งที่ ๒ (พ.ศ. ๒๔๘๔)

รูปที่ ๒ แผนที่เครือข่ายรถไฟและทางหลวงของไทยในปีพ.ศ. ๒๕๐๐

รูปที่ ๓ แผนที่แนวสำรวจเพื่อเชื่อมทางรถไฟสายแม่กลองเข้ากับทางรถไฟสายใต้

รูปที่ ๔ แผนที่แนวสำรวจเพื่อเชื่อมทางรถไฟสายแม่กลองเข้ากับทางรถไฟสายใต้ (ต่อจากรูปที่ ๓)

รูปที่ ๕ หัวรถจักรไอน้ำ วิ่งบนรางขนาด meter guage จอดอยู่ที่ทางเข้าเจษฎาเทคนิคมิวเซียม

รูปที่ ๖ อีกมุมหนึ่งของหัวรถจักรไอน้ำในรูปที่ ๕ 

รูปที่ ๗  บริเวณตอนท้ายของหัวรถจักรในรูปที่ ๖