ในตำราเคมีอินทรีย์นั้น มักจะเขียนเอาไว้ว่าหมู่ฟังก์ชันไหนสามารถทำปฏิกิริยาอะไรได้บ้างกับอีกหมู่ฟังก์ชันอื่น โดยเรียนกันเป็นคู่ ๆ ไป แต่พอมาถึงการสังเคราะห์จริงนั้น เป็นเรื่องปรกติที่สารที่เราสนใจนั้นมีหมู่ฟังก์ชันมากกว่า ๑ หมู่ แถมแต่ละหมู่ยังสามารถทำปฏิกิริยากับสารอีกตัวหนึ่งได้ มันก็เลยเกิดคำถามว่าถ้าเราเอาสารสองตัวนั้นผสมเข้าด้วยกัน ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะมีอะไรบ้าง ซึ่งประเด็นว่าจะได้ผลิตภัณฑ์อะไรบ้างนั้นเป็นสิ่งสำคัญในการออกแบบกระบวนการ เพื่อที่จะได้ออกแบบขั้นตอนการผลิตให้สามารถแยกผลิตภัณฑ์แต่ละตัวออกจากกันได้
ไตรเอทานอลเอมีน (Triethanolamine) มีหมู่ฟังก์ชันที่แสดงคุณสมบัติเป็น Lewis base ได้สองหมู่ฟังก์ชันคือ อะตอมN และอะตอม O ของหมู่ OH แต่เนื่องด้วยอะตอม N เป็นเบสที่แรงกว่า ดังนั้นเวลาที่ผสมกับกรดไนตริก (Nitric acid) H+ ก็จะเข้าไปทำปฏิกิริยากับอะตอม N ได้สารประกอบที่มีชื่อว่า "ไตรเอทานอลแอมโมเนียมไนเทรต" (Triethanolammonium nitrate - รูปที่ ๑) สารตัวนี้มีการศึกษาเพื่อนำไปใช้เป็นส่วนผสมในดินขับเหลว (liquid propellant) สำหรับกระสุนปืนใหญ่
การสังเคราะห์ไตรเอทานอลแอมโมเนียมไนเทรตทำได้ด้วยการผสมกรดไนตริกกับไตรเอทานอลแอมโมเนียมไนเทรตเข้าด้วยกัน ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นก็เป็นเหมือนปฏิกิริยาการสะเทินกรดเบสทั่วไป แต่ด้วยการที่ปฏิกิริยานี้คายความร้อนและสารที่เกี่ยวข้องก็อาจจะสลายตัวได้ ดังนั้นการผสมจึงต้องใช้การค่อย ๆ เติมสารหนึ่งลงไปในอีกสารหนึ่ง พร้อมทั้งการควบคุมอุณหภูมิไม่ให้สูงเกินไปไปพร้อมกัน ตัวอย่างเช่นวิธีการที่เปิดเผยไว้ในสิทธิบัตรประเทศญี่ปุ่น (รูปที่ ๒) จะใช้การค่อย ๆ หยดกรดลงไปในไตรเอทานอลเอมีน และต้องคอยควบคุมอุณหภูมิไว้ไม่ให้เกิน 40ºC
รูปที่ ๒ สิทธิบัตรประเทศญี่ปุ่นเกี่ยวกับวิธีการสังเคราะห์
หมู่ -OH สามารถเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับกรดอนินทรีย์ได้ ในกรณีของกรดไนตริกนั้นต้องมีกรดกำมะถัน (Sulphuric acid) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาช่วย ด้วยการที่กรดกำมะถันเป็นกรดที่แก่กว่ากรดไนตริก จึงสามารถเติม H+ เข้าไปที่อะตอม O ของหมู่ -OH ของกรดไนตริกได้ และดึงหมู่นี้ออกมาในรูปโมเลกุลน้ำ (H2O) โดยโครงสร้างส่วนที่เหลือของกรดไนตริกจะกลายเป็นไนโตรเนียมไอออน (nitronium ion - O=N+=O) และหมู่ไนโตรเนียมไอออนนี้จะเข้าไปแทนที่อะตอม H ที่หมู่ -OH ของไตรเอทานอลเอมีน เพื่อเปลี่ยนหมู่ -OH ให้กลายเป็น -ONO2 (รูปที่ ๑) ถ้าหากหมู่ -OH ของไตรเอทานอลเอมีนทำปฏิกิริยาจนครบทุกหมู่ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ก็จะเป็นไตรเอทานอลเอมีนไตรไนเทรต (triethanolamine trinitrate) หรือ Trolnitrate รูปที่ ๓ ให้รายละเอียดคร่าว ๆ เกี่ยวกับวิธีการสังเคราะห์ไตรเอทานอลเอมีนไตรไนเทรต
เรื่องที่ตั้งใจจะเล่าในวันนี้ไม่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารสองตัวที่ผ่านมา แต่เกี่ยวข้องกับการผสมกรดไนตริกกับไตรเอทานอลเอมีนโดยไม่ตั้งใจ ซึ่งเกิดระหว่างการถ่ายกรดไนตริกจากรถบรรทุกเข้าถังเก็บ โดยนำมาจากบทความเรื่อง "Rupture of a triethanolamine tank caused due to an erroneous injection of nitric acid" ที่นำมาจากเว็บ Failure Knowledge Database ของประเทศญี่ปุ่น (รูปที่ ๔)
ในเหตุการณ์นี้ พนักขับรถส่งกรดไนตริกพึ่งจะมาส่งสารที่โรงงานนี้เป็นครั้งแรก เมื่อมาถึงก็ได้รับแจ้งว่าข้อต่อท่อสำหรับถังกรดไนตริกคือตัวที่สองจากซ้าย แต่ด้วยการที่เขามีความเชื่อผิด ๆ ว่าข้อต่อท่อสำหรับกรดไนตริกต้องทำจากสแตนเลสสตีล เมื่อเห็นว่าข้อต่อตัวที่สองจากซ้ายทำจากพีวีซี ในขณะที่ข้อต่อตัวแรกนั้นทำจากสแตลเลสสตีล จึงได้ทำการต่อท่อจากรถบรรทุกเข้ากับข้อต่อตัวแรกนั้นทำจากสแตลเลสสตีล (อันที่จริงความผิดพลาดนี้พอจะป้องกันได้ด้วยการใช้ข้อต่อที่แตกต่างกัน (เช่นตัวผู้/ตัวเมียหรือขนาดต่างกัน) แต่นั่นก็ทำให้เกิดปัญหากับรถที่มาส่งที่ท่อสำหรับต่อนั้นมีข้อต่อเพียงชนิดเดียวและขนาดเดียว ซึ่งต้องไปแก้ไขต่อด้วยการหาตัวแปลงข้อต่อ)
เมื่อพนักงานขับรถต่อท่อเสร็จก็แจ้งให้ทางเจ้าหน้าที่ของโรงงานรับทราบ เจ้าหน้าที่ของโรงงานจึงสั่งเปิดโซลีนอยด์วาล์วของถังเก็บกรด จากนั้นพนักงานขับรถก็เริ่มถ่ายกรดจากรถเข้าถัง (แสดงว่าเจ้าหน้าที่ของโรงงานไม่ได้อยู่หน้างาน)
เมื่อทำการถ่ายกรดไปสักพัก พนักงานขับรถก็พบว่าระดับของเหลวในถังเก็บไตรเอทานอลเอมีนเพิ่มสูงขึ้น ในขณะที่ระดับของเหลวในถังเก็บกรดไนตริกไม่เปลี่ยนแปลง จึงได้แจ้งให้ทางเจ้าหน้าที่โรงงานรับทราบ และทำการต่อท่อใหม่พร้อมทั้งระบายกรดที่ค้างอยู่ในท่อจ่ายสารเข้าถังเก็บไตรเอทานอลเอมีน (ท่อที่ต่อผิด) ออก แล้วก็เริ่มการจ่ายกรดไนตริกจากรถเข้าถังเก็บกรดไนตริกใหม่
พนักงานของโรงงานคิดว่าการต่อผิดไม่น่าจะทำให้เกิดปัญหา เพราะโซลีนอยด์วาล์วของท่อรับไตรเอทานอลเอมีนนั้นปิดอยู่ แต่ในความเป็นจริงนั้น bypass วาล์วของโซลีนอยด์วาล์วถูกเปิดทิ้งไว้ ทำให้ตอนแรกที่ต่อท่อผิดนั้น มีการป้อนกรดไนตริกส่วนหนึ่งเข้าไปในถังเก็บไตรเอทานอลเอมีน (ที่น่าสนใจคือพนักงานขับรถเห็นว่าระดับของเหลวในถังเก็บไตรเอทานอลเอมีนเพิ่มขึ้น แสดงว่ามีของเหลวเพิ่มเข้าไปในถัง แต่พนักงานของโรงงานกลับไม่ทราบประเด็นนี้ สาเหตุหนึ่งเป็นเพราะไม่มีพนักงานของโรงงานอยู่ร่วมกับพนักงานขับรถในระหว่างการรับสารเคมี)
ในระหว่างที่ทำการถ่ายกรดจากรถเข้าถังเก็บนั้น ก็พบเห็นมีควันพวยพุ่งออกมาจากถังเก็บไตรเอทานอลเอมีน ก่อนที่ถังจะระเบิดเนื่องจากความดันในอีกประมาณ ๕ นาทีถัดมา
สาเหตุที่ทำให้ถังระเบิดเพราะความร้อนที่ปฏิกิริยาระหว่างกรดไนตริกกับไตรเอทานอลเอมีนคายออกมา ทำให้อุณหภูมิในถังสูงขึ้นจนกรดเกิดการสลายตัวให้แก๊สไนโตรเจนออกไซด์ออกมาในปริมาณมากจนทำให้ถังระเบิด
