วางความคิดให้เป็นกลาง แล้วตั้งคำถามพื้น ๆ MO Memoir : Thursday 28 September 2560

"เมื่อต้องเผชิญกับปัญหาที่หาต้นตอไม่เจอ ให้ลองตั้งคำถามพื้น ๆ"

ประโยคข้างบนเป็นสิ่งหนึ่งที่ผมบอกกับนิสิตป.โท ที่ผมสอนอยู่เป็นประจำ เวลาที่เขาทำการทดลองแล้วพบปัญหากับตัวอุปกรณ์หรือผลการทดลอง แล้วนึกหาสาเหตุไม่เจอว่าต้นตอของปัญหามันมาจากไหน ก็ให้ลองใช้วิธีนี้ดู
 

"คำถามพื้น ๆ" นี้หมายความถึงให้ตั้งคำถามว่า มีอะไรเกิดขึ้น พบเห็นอะไร ได้ยินสิ่งไหน ฯลฯ เอาแค่นั้นพอ อย่าพึ่งไปใส่ข้อมูลอื่น ๆ ลงไปว่ามันไม่น่าจะมีสาเหตุมาจากนั่นจากนี่ หรือมันต้องมีสาเหตุมาจากนั่นจากนี่ แต่การจะทำเช่นนี้ได้ก็ต้องสามารถวางความคิดให้เป็นกลางให้ได้ก่อน คืออย่าเพิ่งลำเอียงหรือใส่ความรู้สึกส่วนตัวใด ๆ เข้าไป การทำเช่นนี้จำเป็นต้องใช้สติช่วยกำกับ จากนั้นจึงค่อยพิจารณาหาเหตุผลว่า มีอะไรที่เป็นไปได้บ้างที่สามารถนำมาสู่ สิ่งที่เกิด ที่พบเห็น ที่ได้ยิน ฯลฯ เหล่านั้น ตรงนี้เป็นขั้นตอนของการใช้ปัญหาไตร่ตรอง
 

การทำเช่นนี้ไม่เพียงแค่อาจช่วยแก้ปัญหาในงานที่กระทำอยู่ แต่ยังช่วยให้เราตรวจสอบความรู้หรือข้อมูลที่เราได้รับมานั้นด้วยว่า มันถูกต้องหรือควรค่าต่อการน่าเชื่อถือมากน้อยเพียงใด

ตัวอย่างหนึ่งได้แก่กรณีที่มีนิสิตต้องการลดความอ้วนด้วยการงดอาหารมื้อเย็น ด้วยมีข้อมูล (จากไหนก็ไม่รู้) ที่บอกว่าอาหารมื้อเย็นเป็นตัวทำให้อ้วน พอผมย้อนถามกลับไปว่าถ้าการกินอาหารมื้อเย็นเป็นตัวทำให้อ้วนจริง พระภิกษุที่อ้วนก็ต้องไม่มี ซึ่งความจริงเป็นอย่างไรนั้นก็เห็น ๆ กันอยู่
  

ในกรณีนี้ถ้าลองวางความคิดที่เป็นกลางก่อน แล้วตั้งคำถามว่าทำไปจึงอ้วน คำตอบที่ได้ก็คือพลังงานที่ได้จากอาหารที่รับประทานเข้าไปนั้นสูงเกินกว่าการใช้งานในแต่ละวัน ทำให้ร่างกายมีการเปลี่ยนอาหารที่รับประทานเข้าไปนั้นให้อยู่ในรูปไขมันสะสมในร่างกาย ถ้าว่ากันตามนี้ สิ่งสำคัญในการควบคุมน้ำหนักคือการไม่รับประทานอาหารในปริมาณที่เกินกว่าที่ร่างกายต้องใช้ในแต่ละวัน ส่วนจะเป็นการรับประทานเพียงมื้อเดียว หรือหลายมื้อแยกกันนั้น มันเป็นอีกเรื่องหนึ่ง

ตอนที่ผมปรับตั้งเครื่อง GC-2014 ECD เพื่อการวิเคราะห์แก๊ส NO นั้น หลังจากที่ปรับเครื่องจนมองเห็นพีค NO ออกมาจากคอลัมน์ ก็พบว่ามันใช้เวลาในการวิเคราะห์นานเกินไป จึงพยายามลดเวลาการวิเคราะห์ด้วยกาารหาทางทำให้พีค NO ออกมาจากคอลัมน์เร็วขึ้น สิ่งที่ผมเรียนมาและมีประสบการณ์ตรงกับสิ่งที่ได้เรียนมาตลอดระยะเวลาทำงานกับเรื่อง GC มาเกือบ ๒๐ ปี (ณ เวลานั้น) คือถ้าอยากให้สารออกจากคอลัมน์เร็วขึ้น ก็ให้เพิ่มอุณหภูมิคอลัมน์ให้สูงขึ้น
 

แต่พอเอาเข้าจริง พอเพิ่มอุณหภูมิคอลัมน์ให้สูงขึ้น กลับไม่พบ NO ออกมาจากคอลัมน์ แต่พอลดอุณหภูมิกลับคืนเดิม ก็พบพีค NO ออกมาเหมือนเดิม พอเพิ่มอุณหภูมิให้สูงขึ้นใหม่เพียงเล็กน้อย ก็ยังพบพีค NO ออกมาจากคอลัมน์ แต่ออกมา "ช้าลง"
  

งานนี้ทำเอาผมต้องกลับไปทบทวนสิ่งที่เรียนและประสบการณ์ที่เคยมีมานั้นใหม่ ว่าประสบการณ์ในอดีต (ที่ตรงกับสิ่งที่ได้เรียนมา) กับระบบที่กำลังปรับตั้งอยู่นี้มีอะไรที่แตกต่างกัน คำตอบก็คือขนาดของคอลัมน์ที่แตกต่างกัน โดยคอลัมน์ของเครื่องที่กำลังปรับแต่งอยู่นั้น แม้ว่าจะเป็น packed column แบบที่ผมมีประสบการณ์ใช้งานมา แต่มันเป็นรุ่นใหม่ที่มีขนาดเล็กกว่ารุ่นเก่ามาก คือมีขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางเพียงแค่ 1/8 นิ้ว
  

เพื่อที่จะทำความเข้าใจสิ่งที่เกิดขึ้น ผมก็เลยต้องกลับไปตั้งคำถามว่า เกิดอะไรขึ้นเมื่อเพิ่มอุณหภูมิคอลัมน์ให้สูงขึ้น คำตอบก็คือ 
  

(ก) การดูดซับจะแย่ลง ตรงนี้จะทำให้สารนั้นออกมาอยู่ใน carrier gas มากขึ้น ปัจจัยนี้ทำให้สารออกพ้นคอลัมน์ได้เร็วขึ้น และ 
   

(ข) แก๊สมีความหนืดสูงขึ้น ทำให้ไหลผ่าน packed bed ได้ยากขึ้น ปัจจัยนี้ทำให้สารออกพ้นคอลัมน์ช้าลง
 

ประสบการณ์ก่อนหน้านี้ของผมทำงานเกี่ยวกับ packed column ที่มีขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางไม่เล็กมาก ดังนั้นเมื่อเพิ่มอุณหภูมิคอลัมน์ ปัจจัยข้อ (ก) จึงเด่นกว่าปัจจัยข้อ (ข) แต่สำหรับเครื่องที่กำลังปรับแต่งอยู่นั้นใช้คอลัมน์ที่มีขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางเล็กมาก ปัจจัยข้อ (ข) จึงเด่นกว่าปัจจัยข้อ (ก) ประกอบกับในความเป็นจริงนั้นตัวเครื่องไม่ได้ออกแบบมาให้รักษาอัตราการไหลผ่านคอลัมน์ให้คงที่ (ด้วยการปรับความดันด้านขาเข้า) แต่ใช้การควบคุมความดันด้านขาเข้าให้คงที่ (ที่จะทำให้อัตราการไหลลดต่ำลงถ้าหากความต้านทานการไหลสูงขึ้น) ดังนั้นถ้าผมจึงพบว่าในกรณีของเครื่อง GC เครื่องนี้ ถ้าต้องการให้ NO เคลื่อนผ่านพ้นคอลัมน์เร็วขึ้น ก็ต้องลดอุณหภูมิการทำงานของคอลัมน์ให้ต่ำลง (ที่ความดันขาเข้าเท่าเดิม)

ก่อนหน้านั้นเคยมีกรณีนิสิตบอกว่ามีปัญหาเรื่องพีค GC ที่เวลาที่มันออกมาจากคอลัมน์นั้นไม่นิ่ง มีการขยับตำแหน่งไปมา ผมก็บอกเขาไปว่าถ้าเวลาที่พีคออกมานั้นไม่คงที่ ก็ต้องไปดูว่าอัตราการไหลของ carrier gas และระบบควบคุมอุณหภูมิคอลัมน์มีปัญหาหรือไม่ เขาก็ตอบกลับมาว่าตรวจสอบแล้วและไม่พบว่าทั้งสองระบบมีปัญหา ก็เลยขอให้ผมเข้าไปช่วยตรวจสอบหน่อย
  

ผมเข้าไปตรวจเครื่องตอนที่เขาเปิดเครื่องรอการวิเคราะห์อยู่พอดี สิ่งแรกที่ผมถามเขาก็คือปรกติเวลาเครื่อง GC เครื่องนี้ทำงาน "เสียง" มันเงียบแบบนี้เหรอ เขาก็ตอบกลับมาว่าไม่ทราบเหมือนกัน เพราะไม่เคยสังเกต
  

ในกรณีนี้พบว่าพัดลมหมุนเวียนอากาศภายใน oven ที่ติดตั้งคอลัมน์นั้นไม่ทำงาน ประกอบกับการวิเคราะห์ที่ใช้เทคนิคการเพิ่มอุณหภูมิ ก็เลยทำให้อุณหภูมิ "อากาศร้อน" ใน oven นั้นไม่สม่ำเสมอ ซึ่งส่งผลต่ออุณหภูมิที่แท้จริงของคอลัมน์ด้วย สิ่งที่เครืองวัดจริงก็คืออุณหภูมิ "อากาศ" ใน oven ไม่ใช่อุณหภูมิของคอลัมน์
  

หรืออย่างเช่นเมื่อไม่นานมานี้ที่กลุ่มเราเจอ ก็คือพบว่าระบบป้อนแก๊สเข้าสู่ระบบนั้นทำงานปรกติ แต่พบว่าแก๊สด้านขาออกนั้นหายไป แสดงว่ามีการรั่วไหลเกิดขึ้นในระบบ การตรวจสอบข้อต่อ "ท่อ" ทุกตำแหน่งก็ไม่พบการรั่วไหล แต่พอเรากลับมาตั้งคำถามกันว่า ยังมีข้อต่อตำแหน่งไหนอีกที่เราไม่ได้ตรวจสอบ ซึ่งก็พบว่ายังมีอยู่ นั่นก็คือข้อต่อที่ตัวโครงสร้างของ "วาล์ว" ที่ทำให้แก๊สรั่วออกมาตรงตำแหน่งติดตั้งก้านหมุนลูกบอลของตัววาล์ว งานนี้พอเปลี่ยนวาล์วตัวใหม่ปัญหาก็หมดไป

สิบกว่าปีที่แล้ว มีลูกศิษย์ที่เรียนจบโทไป คนหนึ่งเพิ่งจะได้งานในบริษัทในเครือบริษัทใหญ่แห่งหนึ่ง อีกคนยังไม่ได้งาน แต่ไปช่วยเพื่อนเป็นครูสอนกวดวิชาเด็กนักเรียนตอนเย็นหลังเลิกเรียนในห้างสรรพสินค้า วันหนึ่งบังเอิญทั้งสองคนแวะมาเยี่ยมผมที่ห้องทำงานพร้อมกัน คนที่ยังไม่ได้งานก็บ่นว่าทำงานสอนหนังสือได้เงินรายชั่วโมงไม่มาก ผมก็เลยถามคนที่ได้งานบริษัททำว่าเขาได้เงินเดือนเดือนละเท่าไร และชั่วโมงทำงาน "จริง" นั้นสัปดาห์ละกี่ชั่วโมง (เรื่องเลิกงานตามเวลาไม่ต้องกล่าวถึง เรียกว่าถ้าไม่ค่ำหรือดึกก็คงไม่ได้กลับ รวมทั้งงานที่ต้องหอบมาทำที่บ้านในช่วงวันหยุดอีก) พอหารออกมาแล้วก็ปรากฏว่าทั้งสองคนมีรายได้คิด "ต่อชั่วโมงทำงาน" เท่ากัน ผมก็ถามคนที่ทำงานเป็นครูสอนกวดวิชาว่า นี่ขนาดคุณยังไม่ได้ทำงานเต็มที่นะ เพื่อนคุณก็ชวนให้ไปร่วมทำเต็มเวลาเลยไม่ใช่เหรอ แถมงานนี้ก็ไม่ต้องตื่นมาทำงานแต่เช้าหรือกลับดึก ๆ อีก เวลาทำงานก็ตกลงกันได้กับผู้เรียน ถ้าคุณเพียงแต่ไม่มองเฉพาะ "ตัวเงิน" ที่ได้อยู่ในขณะนี้ บางทีคุณอาจมองเห็นผลประโยชน์ในแง่อื่นที่สามารถทดแทนกันได้หรือได้มากกว่าอีก
  

และเมื่อไม่กี่ปีก่อนหน้านี้ ก็มีนิสิตปี ๔ ที่เพิ่งได้งานทำสองที่ แวะเข้ามาถามความเห็นว่าควรไปทำงานที่ไหนดี ระหว่างสถานที่ทำงานใกล้บ้าน เป็นบริษัทยักษ์ใหญ่ในวงการน้ำมัน เงินเดือนเริ่มต้นห้าหมื่นบาท กับอีกบริษัทหนึ่งที่ต้องเดินทางไปทำงานที่นิคมอุตสาหกรรม เดินทางไป-กลับแต่ละวันร่วมเกือบร้อยกิโล (บริษัทมีรถรับส่ง) เงินเดือนเริ่มต้นสามหมื่นบาท ตัวเลือกอย่างนี้ผมเชื่อว่าคนส่วนใหญ่คงเลือกตัวเลือกแรก แต่เขากลับมาถามความเห็นผมว่าคิดอย่างไร นั่นแสดงว่าเขาคงไม่มั่นใจสภาพแวดล้อมการทำงานในบริษัทแรก ผมก็เลยถามเขากลับไปว่า "เลิกงานตอนเย็นแล้วคุณคิดจะทำอะไร" เท่านั้นแหละครับ เขาตอบผมทันทีเลยว่า ผมตัดสินใจได้แล้วครับอาจารย์ ผมไปยังบริษัทที่สองดีกว่า แม้ว่าจะต้องเดินทางไกล แต่มั่นใจว่าเลิกงานตอน "เย็น" ได้กลับบ้านชัวร์ นั่นเป็นเพราะตอนที่เขาฝึกงานภาคฤดูร้อนนั้น เขาได้ไปฝึกกับบริษัทแรก และโดนรุ่นที่ในที่ทำงานนั้นตำหนิมาว่ากลับบ้านเร็วเกินไป (สี่ทุ่มเนี่ยนะ) ไม่กลับตอนเที่ยงคืนเหมือนเขา

ท้ายสุดนี้ เนื่องในโอกาสที่เช้าวันนี้ สมาชิกสองคนของกลุ่มวิจัยของเรา ได้เข้ารับพระราชทานปริญญาบัตรเป็นที่เรียบร้อยแล้ว ก็เลยต้องขอถือโอกาสแสดงความยินดีแก่ทั้งสองคนที่ได้ฝ่าฝันอุปสรรคต่าง ๆ นับตั้งแต่หลังการประกาศผลการสอบสัมภาษณ์ (ที่หวังว่าคงจะไม่มีใครต้องเจอเหตุการณ์แบบพวกคุณทั้งสองคนอีก) จนกระทั่งมาถึงวันนี้ได้ ก็ขออวยพรให้แต่ละคนประสบกับความสุขความสำเร็จในชีวิตครอบครัวและหน้าที่การงานตลอดไป ไม่ว่าจะลงมือทำอะไรก็ขอให้ทำอย่างมีสติ จากนั้นจึงใช้ปัญญาไตร่ตรอง หวังว่าสิ่งที่คุณได้ไปจากการทำงานร่วมกันมาคือ "วิธีการคิดเพื่อแก้ปัญหา" จะสามารถช่วยการทำงานของพวกคุณต่อไปในอนาคตได้

และเช่นเคย Memoir ฉบับนี้ก็จะเป็นฉบับสุดท้ายที่จัดส่งตรงให้กับพวกคุณทั้งสองทางอีเมล์

Aldol condensation ระหว่าง Benzaldehyde กับ Acetone MO Memoir : Tuesday 26 September 2560

แขกผู้มาเยือน ๒ รายที่แวะมาเยี่ยมผมเมื่อบ่ายวันศุกร์ที่ผ่านมานั้น มาพร้อมกับคำถามที่ว่าเขามีสารประกอบโลหะไฮดรอกไซด์/ออกไซด์ผสมที่มีฤทธิ์เป็นเบสที่หน่วยงานของเขาสังเคราะห์ขึ้นได้ จะสามารถนำไปใช้ประโยชน์อะไรได้บ้าง ในแง่การใช้เป็นตัวรองรับตัวเร่งปฏิกิริยา (ที่เรียกว่า catalyst support) หรือใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา 
  

(อันที่จริงผมก็ยังไม่มั่นใจว่าสารประกอบที่เขามีนั้นมีฤทธิ์เป็น "เบส" เสมอไปหรือไม่ เพราะเท่าที่ฟังจากองค์ประกอบไอออนโลหะที่เขามี ตัวหนึ่งนั้นมีฤทธิ์เป็นเบสแน่ ๆ แต่อีกตัวหนึ่งนั้นคิดว่ามันเป็น "amphoteric" คือในสภาวะที่เป็นกรดมันจะแสดงฤทธิ์เป็นเบส และในสภาวะที่เป็นเบสมันจะแสดงฤทธิ์ที่เป็นกรด)
 

การจะนำเอาสิ่งที่เขามีอยู่ในมือนั้นไปใช้เป็นตัวรองรับตัวเร่งปฏิกิริยา คงต้องมีการทดลองกันอีกยาวไกล แต่สิ่งที่น่าจะทำได้เร็วกว่าคือการหาทางนำเอามันไปใช้ในรูปของตัวเร่งปฏิกิริยา ดังนั้นคำถามที่เกิดขึ้นตามมาก็คือมีปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ไหนบ้างที่ใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ นอกเหนือไปจากปฏิกิริยา trans-esterification ที่ใช้ในการผลิตไบโอดีเซลในปัจจุบัน ที่แม้ว่าการใช้ NaOH จะมีปัญหาอยู่บ้างในแง่ของกระบวนการผลิต แต่เมื่อพิจารณาจากค่าใช้จ่ายรวมทั้งหมดแล้วก็ยังจัดว่าคุ้มค่าอยู่ และปฏิกิริยาหนึ่งที่มีการเอ่ยถึงขึ้นมาก็คือ "Aldol condensation"
 

Aldol condensation เป็นปฏิกิริยาระหว่างหมู่คาร์บอนิล (-C(O)-) ของโมเลกุลอัลดีไฮด์หรือคีโตนโมเลกุลหนึ่ง กับอัลฟาคาร์บอนอะตอม (α-carbon atom) ของโมเลกุลอัลดีไฮด์หรือคีโตนโมเลกุลอีกหนึ่ง (คู่ของสารที่เข้าทำปฏิกิริยากันไม่จำเป็นต้องมีอัลฟาคาร์บอนอะตอมทั้งคู่) ปฏิกิริยานี้ใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นเบต้าไฮดรอกซีอัลดีไฮด์ (β-hydroxyaldehyde) หรือเบต้าไฮดรอกซีคีโตน (β-hydroxyketone) โดยอะตอมออกซิเจนของหมู่คาร์บอนนิลที่อัลฟาคาร์บอนอะตอมเข้าไปสร้างพันธะด้วยนั้นจะกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซี (-OH) ที่สามารถเกิดปฏิกิริยาคายน้ำ (dehydration) ต่อเนื่องกลายเป็นพันธะคู่ C=C ได้

รูปที่ ๑ ปฏิกิริยา aldol condensation ระหว่าง benzaldehye 2 โมเลกุลกับ acetone 1 โมเลกุล เพื่อสังเคราะห์สารประกอบ dibenalacetone (หรือ dibenzilidenacetone) ที่สามารถใช้เป็นสารป้องกันแสงอาทิตย์ (sunscreen) ได้ (พึงสังเกตโครงสร้างโมเลกุลที่ประกอบด้วยพันธะคู่และพันธะเดี่ยวสลับกับ ที่ทำให้อิเล็กตรอนมีการเคลื่อนย้ายได้ตลอดทั้งโมเลกุล)
 

Dibenzalacetone เป็นสารเคมีตัวหนึ่งที่เตรียมได้จากปฏิกิริยา aldol condensation ระหว่าง acetone (ที่มีอัลฟาคาร์บอนอะตอมถึง 6 ตัว) และ benzaldehyde (ที่ไม่มีอัลฟาคาร์บอนอะตอม) โดยใช้ NaOH เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (รูปที่ ๑) อุณหภูมิการทำปฏิกิริยานั้นจะอยู่ที่ราว 20-25ºC เท่านั้นเอง การทำปฏิกิริยาดูเผิน ๆ ก็ไม่น่ามีอะไร แต่อันที่จริงพอจะต้องลงมือปฏิบัติมันก็มีอะไรให้พิจารณาอีกตั้งหลายอย่าง เช่น

๑. NaOH เป็นของแข็งที่ละลายน้ำได้ดี แต่ละลายใน acetone ได้ดีแค่ไหนก็ไม่รู้เหมือนกัน acetone ก็ละลายน้ำได้ดี benzaldehyde นั้นละลายใน acetone ได้ แต่ละลายน้ำได้น้อยมาก ดังนั้นจะทำอย่างไรจึงจะทำให้ทั้งสามสารอยู่ร่วมกันได้เพื่อที่จะทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้ จำเป็นต้องใช้ตัวกลาง (ที่เฉื่อย) ช่วยในการประสานเฟสไหม และถ้ามีการใช้ตัวกลาง จะแยกผลิตภัณฑ์และสารตั้งต้นที่เหลืออยู่ (รวมทั้งตัวเร่งปฏิกิริยา) ออกจากกันได้อย่างไร

๒. acetone เองก็สามารถทำปฏิกิริยา aldol condensation กับพวกเดียวกันเองได้ กลายเป็นสารประกอบ diacetone alcohol (รูปที่ ๒) ดังนั้นเราควรทำอย่างไรเพื่อที่จะให้มั่นใจว่า acetone ที่เติมเข้าไปนั้นทำปฏิกิริยาเฉพาะกับ benzaldehyde เท่านั้น โดยไม่ทำปฏิกิริยากับ acetone ด้วยกันเอง

วิธีการหนึ่งก็คือการใส่ benzaldehyde และทุกอย่างเข้าไปในระบบก่อน ปรับสภาวะระบบให้เหมาะสมกับการทำปฏิกิริยา จากนั้นจึงค่อย ๆ เติม acetone ลงไปทีละช้า ๆ พร้อมทั้งทำการปั่นกวนให้ acetone กระจายตัวไปอย่างรวดเร็ว แต่ก็เกิดคำถามตามขึ้นมาก็คือ จะทำอย่างไรกับ NaOH ที่ไม่ละลายใน benzaldehyde และจำเป็นไหมที่เบสที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะต้องอยู่ในสภาพไอออนในสารละลาย อยู่ในสภาพที่เป็นของแข็งได้ไหม ถ้าไม่ได้ ก็แสดงว่าต้องมีการใช้ตัวกลางที่ละลายได้ทั้ง NaOH และ benzaldehyde

รูปที่ ๒ ปฏิกิริยา aldol condensation ระหว่าง acetone 2 โมเลกุลเพื่อการสังเคราะห์สารประกอบ mesityl oxide (หรือ isobutenyl methyl ketone)

๓. aldol product ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่าง acetone กับ benzaldehyde ในขั้นตอนแรกนั้นก็มีอัลฟาคาร์บอนอะตอมเช่นกัน มีความเป็นไปได้มากน้อยเท่าใดที่ aldol product นี้จะทำปฏิกิริยาด้วยกันเอง

๔. ผลิตภัณฑ์ที่ได้จาก aldol condensation ในช่วงแรกเป็นสารประกอบเบต้าไฮดรอกซีคีโตน ที่อุณหภูมิสูงมากพอในสภาวะที่มีเบสที่แรงมากพอ หมู่ไฮดรอกซิลจะเกิดปฏิกิริยา base catalyzed dehydration (ปฏิกิริยาคายน้ำ) กับอัลฟาไฮโดรเจนอะตอม กลายเป็นพันธะ C=C ดังนั้นก่อนที่จะเกิดปฏิกิริยา dehydration ตัว aldol product จะมีอัลฟาไฮโดรเจนอยู่ทั้งสองฝั่งของหมู่คาร์บอนิล (-C(O)-) ในสภาวะที่ทำปฏิกิริยานั้นเรามีความมั่นใจมากแค่ไหนว่า ปฏิกิริยา dehydration นั้นเป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นต่อเนื่องอย่างรวดเร็วจนโมเลกุล acetone ไม่มีโอกาสที่จะทำปฏิกิริยาที่อัลฟาไฮโดรเจนอะตอมที่อยู่ระหว่างหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนนิล หรือโครงสร้างโมเลกุลของ aldol product นั้นทำให้ยากที่โมเลกุล acetone จะเข้าทำปฏิกิริยาที่ตำแหน่งดังกล่าว (ที่เรียกว่า steric effect)
 

๕. สารละลาย NaOH เป็นสารละลายที่มีฤทธิ์กัดกร่อน ในขณะที่ acetone เอง (อาจรวมถึงสารตัวกลางที่ใช้ในการประสานเฟสด้วย) ก็เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ตัวหนึ่ง ถ้าจะทำการขยายขนาดให้ใหญ่ขึ้น ตัวอุปกรณ์ควรจะต้องทำจากวัสดุชนิดใด จึงจะสามารถทนได้ทั้งด่างและตัวทำละลายอินทรีย์

๖. จำเป็นไหมที่ปฏิกิริยาต้องเกิดในเฟสของเหลว เกิดในเฟสแก๊สได้ไหม โดยให้สารตั้งต้นไหลผ่านเบดตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเบส ถ้าเกิดในเฟสแก๊สได้ก็จะมีข้อดีตรงที่หมดปัญหาเรื่องการผสมกันระหว่าง fluid phase แต่ต้องไปพิจารณาประเด็นเรื่องค่าใช้จ่ายในการทำให้สารตั้งต้นเป็นไอระเหย

รูปที่ ๓ ตัวอย่างสิทธิบัตรปฏิกิริยา aldol condensation ของคีโตน

ปฏิกิริยา base catalyzed dehydration ที่ดึงหมู่ -OH ของ aldol product ออกทำให้เกิดพันธะ C=C นั้น ใช่ว่าจะเป็นปฏิกิริยาที่เกิดได้ทันทีเสมอ ตรงนี้ขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นด้วย อย่างเช่นในกรณีของ acetone ที่เกิดเป็น diacetone alcohol ก่อน มีการพบว่าเบสที่แรงพอที่ทำให้โมเลกุล acetone เกิดการควบแน่นเป็น aldol product ได้นั้น ใช่ว่าจะสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยา base catalyzed dehydration ได้เสมอไป (ดังเช่นสิทธิบัตรที่นำมาแสดงในรูปที่ ๓) หรืออย่างเช่นกรณีของการสังเคราะห์ pentaerythritol จากปฏิกิริยาระหว่าง acetaldehyde กับ formaldehyde นั้นพบว่าสามารถรักษาหมู่ -OH ทั้ง 4 หมู่ที่เกิดขึ้นได้โดยไม่ถูกเปลี่ยนไปเป็นพันธะ C=C (ดู Memoir ปีที่ ๘ ฉบับที่ ๑๐๖๐ วันศุกร์ที่ ๙ ตุลาคม ๒๕๕๘ เรื่อง "Aldol condensation กับ Cannizzro reaction")
 

ประเด็นเรื่องผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาข้างเคียงก็เป็นเรื่องสำคัญที่ต้องพิจารณาเช่นกันในการขยายขนาด (ที่เรียกว่า scale up) ในระดับห้องปฏิบัติการนั้นของเสียที่เกิดขึ้นจากการทดลองในห้องปฏิบัติการมักจะถูกส่งไปกำจัดยังหน่วยงานอื่นที่รับทำหน้าที่นี้ แต่ถ้าเป็นระดับโรงงานอุตสาหกรรมเอง ตัวโรงงานผู้ผลิตมักจะต้องเป็นผู้รับทำหน้าที่ดังกล่าวเอง สิ่งที่เรามักจะเห็นกันก็คือเวลามีคนนำเสนอวิธีการสังเคราะห์สารที่ให้ค่าผลได้ (yield) ที่สูง เขามักจะไม่ให้รายละเอียดใด ๆ กับผลิตภัณพ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้น (ส่วนปริมาณมันคำนวณได้จากสารตั้งต้นที่หายไป)

รูปที่ ๔ ตัวอย่างวิธีการเตรียม dibenzalacetone จากปฏิกิริยาระหว่าง acetone กับ benzaldehyde ในห้องปฏิบัติการ บทความนี้พูดถึงผลได้ (yield) ที่ได้จากวิธีการที่นำเสนอ แต่ไม่ได้ให้รายละเอียดใด ๆ เกี่ยวกับผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้น ซึ่งถ้าจะนำวิธีการนี้ไปขยายขนาด จำเป็นที่ต้องรู้ว่าผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้นนั้นประกอบด้วยสารใดบ้าง ในสัดส่วนเท่าใด เพื่อที่จะได้สามารถวางแผนการจัดการกับผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้นนั้นได้

วันนั้นผมก็บอกแขกทั้งสองรายนั้นไปว่า มาคุยกับผลคงไม่ได้ไอเดียอะไรเอาไปผลิตของขายหรอก แต่หวังว่าคงจะได้มุมมองใหม่ ๆ ในการมองปัญหาและตั้งคำถาม ที่พวกเขาอาจจะสามารถนำไปประยุกต์ใช้กับงานของพวกเขาได้เท่านั้นเอง

ความเป็นกรดของอัลฟาไฮโดรเจนอะตอม (alpha-Hydrogen atoms) MO Memoir : Sunday 24 September 2560

ในการเกิดปฏิกิริยาที่โมเลกุลหนึ่งจำเป็นต้องมีการสูญเสียอะตอม (เช่น H หรือเฮไลด์) หรือกลุ่มอะตอม (เช่น -OH) ของตัวมันเองออกไป เพื่อที่จะสามารถสร้างพันธะกับอีกโมเลกุลหนึ่งที่เข้ามาทำปฏิกิริยาได้นั้น โอกาสเกิดปฏิกิริยาจะมีมากน้อยเพียงใดขึ้นอยู่กับว่าโครงสร้างส่วนที่เหลือของโมเลกุลหลังจากที่ได้สูญเสียอะตอมหรือกลุ่มอะตอมออกไปแล้วนั้น มีเสถียรภาพมากน้อยเพียงใด ถ้ามันมีเสถียรภาพมากพอ มันก็จะมีเวลานานพอที่จะทำปฏิกิริยากับอีกโมเลกุลหนึ่ง
 

การสูญเสียอะตอมหรือกลุ่มอะตอมออกไปทำให้โมเลกุลนั้นกลายเป็น ไอออนบวก (เกิดตำแหน่งที่ขาดอิเล็กตรอนเช่นการเกิด carbocation) ไอออนลบ หรืออนุมูลอิสระ (เกิดตำแหน่งที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นสูง) ซึ่งขึ้นอยู่กับชนิดของสารและการทำปฏิกิริยา เสถียรภาพของสารมัธยันต์ (intermediate) ที่เกิดขึ้นนั้นขึ้นอยู่กับความสามารถในการจัดการกับอะตอมตรงตำแหน่งที่ขาดอิเล็กตรอน/มีอิเล็กตรอนหนาแน่นนั้นอย่างไร ถ้าส่วนที่เหลือของโมเลกุลสามารถลดทอนการขาดอิเล็กตรอนหรือช่วยกระจายอิเล็กตรอนส่วนเกินนั้นไม่ให้อยู่หนาแน่น ณ ตำแหน่งใดตำแหน่งหนึ่งได้ สารมัธยันต์ที่เกิดขึ้นก็จะมีเสถียรภาพ การลดทอนหรือช่วยกระจายความหนาแน่นประจุอาจทำได้ด้วยการเกิด resonance กับโครงสร้างส่วนที่เหลือ (เช่นกรณีของหมู่คาร์บอกซิล -COOH) การที่มีอะตอมอื่นจ่ายอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวมาให้ (เช่นกรณีของหมู่ที่เป็น ring activationg group ในปฏิกิริยา electrophilic substitution ของวงแหวนเบนซีน) หรือมีอะตอมที่ช่วยดึงเอาอิเล็กตรอนออกจากบริเวณดังกล่าว (เช่นผลของอะตอมฮาโลเจนที่ทำให้ความเป็นกรดของแอลกอฮอล์และกรดอินทรีย์สูงขึ้น)

เกณฑ์การเรียกชื่อตำแหน่งอะตอมในโมเลกุลด้วยการใช้อักษรกรีกก็เป็นข้อตกลงหนึ่งที่ใช้กันทั่วไปในเคมีอินทรีย์ ในการเรียนกชื่อนี้จะใช้ตำแหน่งหมู่ฟังก์ชันที่มีความสำคัญมากที่สุดเป็นหลัก ตำแหน่งที่อยู่เคียงข้างหมู่ฟังก์ชันดังกล่าวจะเรียกว่าเป็นตำแหน่ง อัลฟา (α) และตำแหน่งถัดไปเรียกว่าเป็นตำแหน่งเบต้า (β) แต่ถ้าเป็นการนับจากอะตอมตัวที่อยู่ทางด้านไกลสุดจากตำแหน่งหมู่ฟังก์ชันจะใช้อักษรโอเมก้า (ω) แล้วใช้ตัวเลขกำกับว่าถ้านับจากด้านไกลสุดนั้นจะเป็นอะตอมตัวที่เท่าใด ดังเช่นตัวอย่างของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่แสดงในรูปที่ ๑ ข้างล่าง

รูปที่ ๑ การเรียกชื่อตำแหน่งอะตอมคาร์บอนจะอาศัยลำดับความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันเป็นหลัก ดังเช่นกรดไขมันไม่อิ่มตัวในรูปจะมีหมู่ฟังก์ชันสองหมู่คือหมู่คาร์บอกซิล (-COOH) และพันธะคู่ C=C แต่เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิลมีลำดับความสำคัญสูงกว่าจึงใช้ตำแหน่งหมู่คาร์บอกซิลเป็นหลัก อะตอม C ตัวที่เกาะอยู่กับอะตอม C ของหมู่คาร์บอกซิลเรียกว่า อัลฟาคาร์บอนอะตอม (α-carbon atom) และอะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยู่กับอัลฟาคาร์บอนอะตอมนี้ก็จะเรียกว่าอัลฟาไฮโดรเจนอะตอม (α-hydrogen atom) ที่อาจมีได้ถึง 3 ตัว แต่ถ้านับจากทางปลายโซ่เข้ามา จะให้อะตอม C ตัวที่อยู่ตรงปลายโซ่เป็นตำแหน่ง ω-1 ตัวถัดมาก็จะเป็นตัวที่ 2, 3. ... ไล่ไปเรื่อย ๆ อย่างเช่นกรดไขมันไม่อิ่มตัว ω-3 ก็จะหมายถึงกรดไขมันที่มีพันธะ C=C ตรงตำแหน่งอะตอม C ตัวที่ 3 เมื่อนับจากปลายสายโซ่เข้ามา (หรือพันธะ C=C เชื่อมระหว่างอะตอม C ตัวที่ 3 และ 4) ในทำนองเดียวกันกรดไขมันไม่อิ่มตัว ω-6 ก็จะหมายถึงกรดไขมันที่มีพันธะ C=C ตรงตำแหน่งอะตอม C ตัวที่ 6 เมื่อนับจากปลายสายโซ่เข้ามา
  

ในหลายโครงสร้าง อัลฟาไฮโดรเจนอะตอม (คืออะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยู่กับอัลฟาคาร์บอนอะตอม) มีคุณสมบัติที่เป็นกรด กล่าวคือถ้ามีเบสที่แรงพอก็จะสามารถดึงอัลฟาไฮโดรเจนอะตอมออกมาในรูปของ H⁺ ได้ ส่วนที่ว่าจะเป็นกรดที่แรงแค่ไหนนั้นก็ขึ้นอยู่กับว่าโมเลกุลส่วนที่เหลือมีวิธีการจัดการกับอิเล็กตรอนส่วนเกินที่หลงเหลืออยู่จากการสูญเสีย H⁺ นั้นอย่างไร ถ้าหากโมเลกุลส่วนที่เหลือสามารถทำให้อิเล็กตรอนตัวนั้น (ที่เกิดจากการสูญเสีย H⁺) เกิดการเคลื่อนย้ายตำแหน่งกระจายตัวไปยังส่วนอื่นของโมเลกุลได้ (ไม่ว่าจะเป็นการเกิด resonance หรือมีอะตอมที่มีความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนสูงอยู่ใกล้เคียง) ความหนาแน่นประจุตรงตำแหน่งอะตอมที่สูญเสีย H⁺ ออกไปก็จะลดลง โครงสร้างโมเลกุลส่วนที่เหลือก็จะมีเสถียรภาพที่สูงขึ้น กล่าวอีกนัยหนึ่งก็คือมีความเป็นกรดที่แรงขึ้น ตัวอย่างที่เห็นได้ชัดของเรื่องนี้ก็คือความเป็นกรดของหมู่คาร์บอกซิลในกรณีของกรดอินทรีย์ และหมู่ไฮดรอกซิลในกรณีของแอลกอฮอล์

รูปที่ ๒ ค่า pKa (คือค่า -log[Ka] ดังนั้นค่า pKa ที่ต่ำจึงหมายถึงความเป็นกรดที่สูง ดังนั้นค่า pKa ที่ต่างกัน 1 หน่วยจะมีความแรงของกรดที่แตกต่างกัน 10 เท่า) ของการแตกตัวของอัลฟาไฮโดรเจนอะตอม (ที่ระบายสีเหลืองเอาไว้) ของสารอินทรีย์บางตัว (รูปภาพจาก http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/724/741576/chapter_19.html)

ตัวอย่างเช่นในรูปที่ ๒ อัลฟาไฮโดรเจนอะตอมของไดไนโตรมีเทน (dinitromethane O₂N-CH₂-NO₂ ตัวที่อยู่มุมล่างขวาสุดของตาราง ที่มีค่า pKa = 3.6) มึความเป็นกรดที่สูงเป็นเพราะอะตอม N นั้น (ไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเหลืออยู่) ช่วยดึงเอาอิเล็กตรอนที่เกิดจากการสูญเสีย H⁺ ออกจากอัลฟาคาร์บอนอะตอม ในขณะที่อะซีโตไนไตรล์ (acetonitrile H₃C-CN ที่มีค่า pKa = 25) มีความเป็นกรดที่ต่ำกว่ามากเพราะอะตอม N ยังมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเหลืออยู่ ในกรณีของอะเซทัลดีไฮด์ (acetaldehyde H₃C-C(O)H) ที่มีค่า pKa = 17 ที่แสดงความเป็นกรดที่สูงกว่าอะซีโทน (acetone H₃C-C(O)-CH₃) ที่มีค่า pKa 20 เป็นเพราะอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิล (carbonyl -C(O)-) ของอัลดีไฮด์มีความเป็นบวกที่สูงกว่าของคีโตน (เพราะในกรณีของอัลดีไฮดล์อะตอม C ตัวนี้มีหมู่อัลคิลที่สามารถดึงอิเล็กตรอนเข้ามาชดเชยได้เพียงแค่หมู่เดียว)
 

"Active methylene" หมายถึงหมู่ -CH₂- ที่มีหมู่คาร์บอนิลสองหมู่ขนาบข้าง ในกรณีนี้อะตอม H ของหมู่ active methylene จะมีความเป็นกรดที่แรงขึ้นไปอีกเมื่อเทียบกับตัวที่มีหมู่คาร์บอนนิลอยู่เคียงข้างเพียงตัวเดียว เช่นอะเซทิลอะซีโทน (acetylacetone H₃C-C(O)-CH₂-C(O)-CH₃) ที่หมู่ -CH₂- ที่มีหมู่คาร์บอนิลขนาบข้างทั้งสองด้านนั้นมีค่า pKa = 8.9 แสดงให้เห็นถึงความเป็นกรดที่แรงกว่าหมู่ -CH₃ ของอะซีโทนมาก

Memoir ฉบับนี้เป็นการปูพื้นฐานสำหรับเรื่องปฏิกิริยา aldol condensation ที่จะเขียนเป็นเรื่องถัดไป (ทั้ง ๆ ที่อันที่จริงผมเขียนเรื่องเกี่ยวกับ aldol condensation ไปหลายเรื่องแล้ว) และสำหรับผู้ที่เพิ่งจะได้เห็นบทความฉบับนี้ ขอแนะนำให้อ่านบทความด้านล่างของ blog นี้ประกอบด้วย เพื่อที่จะได้ภาพพื้นฐานเรื่องความมีเสถียรภาพของโครงสร้างโมเลกุลชัดเจนขึ้น

ปีที่ ๕ ฉบับที่ ๕๒๓ วันจันทร์ที่ ๒๒ ตุลาคม ๒๕๕๕ เรื่อง "Carbocation - การเกิดและเสถียรภาพ"

ปีที่ ๕ ฉบับที่ ๕๓๓ วันเสาร์ที่ ๑๐ พฤศจิกายน ๒๕๕๕ เรื่อง "Carbocation - การทำปฏิกิริยา"

ปีที่ ๕ ฉบับที่ ๕๓๙ วันเสาร์ที่ ๒๔ พฤศจิกายน ๒๕๕๕ เรื่อง "Carbocation - การจำแนกประเภท-เสถียรภาพ"

ปีที่ ๗ ฉบับที่ ๙๖๖ วันศุกร์ที่ ๓ เมษายน ๒๕๕๘ เรื่อง "เสถียรภาพอนุมูลอิสระ (๑)"

ปีที่ ๗ ฉบับที่ ๙๖๗ วันอาทิตย์ที่ ๕ เมษายน ๒๕๕๘ เรื่อง "เสถียรภาพอนุมูลอิสระ (๒)"

ปีที่ ๗ ฉบับที่ ๙๖๘ วันอังคารที่ ๗ เมษายน ๒๕๕๘ เรื่อง "เสถียรภาพอนุมูลอิสระ (๓)"

ปีที่ ๘ ฉบับที่ ๑๑๙๔ วันอังคารที่ ๒๘ มิถุนายน ๒๕๕๙ เรื่อง "ความเป็นกรดของหมู่ไฮดรอกซิล (Hydroxyl group) ตอนที่ ๑"

ปีที่ ๘ ฉบับที่ ๑๑๙๗ วันเสาร์ที่ ๒ กรกฏาคม ๒๕๕๙ เรื่อง "ความเป็นกรดของหมู่ไฮดรอกซิล (Hydroxyl group) ตอนที่ ๒"

ผลของค่าพีเอชต่อสีของสารละลายเปอร์แมงกาเนต MO Memoir : Friday 22 September 2560

เปอร์แมงกาเนต (permanganate MnO₄^-) เป็นไอออนที่เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงตัวหนึ่ง ในเว็บ wikipedia บอกว่าสารละลายเปอร์แมงการเนตนั้นมีเสถียรภาพในตัวกลางที่เป็นกลางหรือเป็นเบสเล็กน้อย ในทางเคมีวิเคราะห์นั้นมีการนำมาใช้ในการวิเคราะห์แบบ redox titration (ที่เรียกว่า permanganometry) และยังเคยถูกใช้ในการหาค่า COD (Chemical oxygen demand) ของน้ำ ที่ปัจจุบันหันมาใช้สารละลายไดโครเมต (dichromate Cr₂O₇^2-) แทน
 

ในเว็บ wikipedia เองก็ยังให้ข้อมูลว่า ในสารละลายที่เป็นกรดนั้น Mn⁷⁺ ของเปอร์แมงกาเนตจะถูกรีดิวซ์ให้กลายเป็นไอออน Mn²⁺ ที่ไม่มีสีได้ดังสมการ

8H⁺ + MnO₄⁻ + 5e^- → MnO²⁺ + 4H₂O

และในสภาวะที่เป็นเบสที่แรงนั้น Mn⁷⁺ ของเปอร์แมงกาเนตจะถูกรีดิวซ์ให้กลายเป็น Mn⁶⁺ ที่มีสีเขียวได้ดังสมการ

MnO₄⁻ + 2e^- → MnO₄²⁻

แต่แม้ว่าจะอยู่ในตัวกลางที่เป็นกลาง เว็บ wikipedia เองก็ยังบอกว่า Mn⁷⁺ ยังถูกรีดิวซ์ให้กลายเป็น Mn⁴⁺ ที่มีสีน้ำตาลได้ดังสมการ (บทความเดียวกันแท้ ๆ ตอนแรกบอกว่าเสถียร แต่ต่อมาบอกว่าไม่เสถียร)

2H₂O + MnO₄⁻ + 3e⁻ → MnO₂ + 4OH⁻

อันที่จริงแม้ว่าจะอยู่ในสารละลายที่เป็นกลาง เปอร์แมงกาเนตก็ยังสลายตัวได้อย่างช้า ๆ กลายเป็น MnO₂ โดยปฏิกิริยาการสลายตัวนี้ถูกเร่งด้วยแสงหรือ MnO₂ ที่เกิดจากปฏิกิริยา (ที่อาจเกิดจากการที่น้ำที่ใช้เตรียมสารละลายนั้นมีสารอินทรีย์ปนเปื้อนอยู่ในปริมาณเล็กน้อย ทำให้ MnO₄^- ส่วนหนึ่งทำปฏิกิริยากับสารอินทรีย์และกลายเป็น MnO₂ ที่ไปเร่งปฏิกิริยาการสลายตัวของ MnO₄^- อีกที)
 

ในการสอนวิชาปฏิบัติการส่วนที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของสารอินทรีย์นั้น มีหลายการทดลองที่มีการใช้สารละลายเปอร์แมงกาเนตเป็นตัวออกซิไดซ์สารอินทรีย์ ทั้งในสภาพที่เป็น กลาง กรด และเบส ทั้งที่อุณหภูมิห้อง และอุ่นให้ร้อน เพื่อที่จะศึกษาผลของค่าพีเอชและอุณหภูมิว่าส่งผลอย่างไรต่อการเปลี่ยนสีของสารละลายเปอร์แมงกาเนต (อันเป็นผลจากการที่มันเกิดปฏิกิริยา) หรือไม่ ก็เลยลองทำการทดลองเล่น ๆ ดูด้วยการใส่น้ำกลั่นลงในหลอดทดลอง 3 หลอด หลอดละประมาณ 3 ml จากนั้นหยดสารละลาย KMnO₄ เข้มข้น 0.3 wt% ลงไป 1 หยด หลอดที่หนึ่งเป็นหลอดเปรียบเทียบ (blank) หลอดที่สองหยดสารละลาย H₂SO₄ เข้มข้น 10 wt% ลงไป 3 หยด และหลอดที่สามหยดสารละลาย H₂SO₄ เข้มข้น 10 wt% ลงไป 6 หยด บันทึกสี จากนั้นนำไปอุ่นใน water bath ที่ 80ºC นาน 5 นาที บันทึกสีสารละลาย และตั้งทิ้งไว้ที่อุณหภูมิห้องต่ออีก 1 ชั่วโมง บันทึกการเปลี่ยนแปลงของสี ผลการทดลองที่ได้แสดงไว้ในรูปที่ 1 จากนั้นก็ทำการทดลองใหม่ซ้ำเดิมอีกครั้ง แต่เปลี่ยนไปใช้สารละลายเบส NaOH เข้มข้น 10 wt% แทนการใช้กรด ผลการทดลองที่ได้แสดงไว้ในรูปที่ ๒
 

เห็นอะไรก็ตามนั้นนะครับ :) :) :)

รูปที่ ๑ หลอดซ้ายเป็น blank test (มีเฉพาะน้ำกลั่นกับสารละลาย KMnO₄) หลอดกลางหยดสารละลายกรด 3 หยด หลอดขวาหยดสารละลายกรด 6 หยด รูปบนเป็นรูปที่ถ่ายก่อนหลังหยดสารละลายกรด รูปกลางเป็นหลังนำไปอุ่นเป็นเวลา 5 นาทีใน water bath ที่ 80ºC รูปล่างเป็นรูปหลังการอุ่นและตั้งทิ้งไว้อีก 1 ชั่วโมง สารละลายกรดที่ใช้คือ H₂SO₄ เข้มข้น 10 wt%

รูปที่ ๒ หลอดซ้ายเป็น blank test (มีเฉพาะน้ำกลั่นกับสารละลาย KMnO₄) หลอดกลางหยดสารละลายเบส 3 หยด หลอดขวาหยดสารละลายเบส 6 หยด รูปบนเป็นรูปที่ถ่ายก่อนหลังหยดสารละลายเบส รูปกลางเป็นหลังนำไปอุ่นเป็นเวลา 5 นาทีใน water bath ที่ 80ºC รูปล่างเป็นรูปหลังการอุ่นและตั้งทิ้งไว้อีก 1 ชั่วโมง สารละลายเบสที่ใช้คือสารละลาย NaOH เข้มข้น 10 wt%

เวียนวนเดิน ไปตามทางเดิน อุทยานจุฬา ๑๐๐ ปี MO Memoir : Wednesday 20 September 2560

เห็นเขาเปิดให้คนเข้าไปวิ่งเล่นและเดินเล่นมาได้พักหนึ่งแล้ว หลังเลิกงานวันวานเห็นอากาศดี ก็เลยไปเดินเก็บภาพเสียหน่อย ว่าข้างในเป็นยังไงบ้าง ตอนไปถึงเพิ่งจะ ๕ โมงเย็นเศษเอง แดดยังแรงอยู่เลย แม้ว่าจะยังไม่เสร็จเรียบร้อยดี แต่ก็มีหลายสิ่งที่ชอบ ไม่ว่าจะเป็นเส้นทางเดินที่มีการเล่นระดับแบบค่อย ๆ ไต่ขึ้นอย่างช้า ๆ เลี้ยววนไปมา หลากหลายรูปแบบ การมีทั้งน้ำพุ ธารน้ำ และสระน้ำ การซ่อนร้านค้าไว้ในตัวอาคารที่ถูกบดยังเอาไว้ด้วยตัวสวน ตอนแรกที่ผมดูจากข้างนอกก็ไม่คิดว่าจะมีร้านค้าด้วย แต่พอเข้าไปจึงได้รู้ว่าตรงที่ดูเป็นเนินสูงขึ้นไปนั้นเป็นส่วนของอาคารร้านค้าที่เขาเอาไปซ่อนเอาไว้ แต่ก็ทำให้ได้บรรยากาศอีกรูปแบบหนึ่งที่แตกต่างไปจากร้านที่อยู่ในห้างสรรพสินค้า วันนี้ก็ดูรูปไปเล่น ๆ ก็แล้วกันนะครับ

รูปที่ ๑ ต้นจามจุรีที่สมเด็จพระเทพฯ ทรงปลูกเอาไว้ทางด้านหน้าของอุทยาน ๑๐๐ ปี

รูปที่ ๒ เครื่องออกกำลังกายที่ยังสร้างไม่เสร็จ

รูปที่ ๓ แต่อย่างน้อยสำหรับคนที่เข้ามาเดินหรือวิ่งออกกำลังกาย ก็ยังมีน้ำพุให้ชม

รูปที่ ๔ มาถึงยอดเนิน (ผมว่าเป็นจุดเด่นของสวนกลางกรุงส่วนนี้ คือมันมีเนินสูง) เต็มไปด้วยไม้เล็กและต้นหญ้า เพราะจะว่าไปแล้วมันเป็นหลังคาของอาคาร ๓ ชั้น รูปนี้มองย้อนลงไปทางทิศตะวันออก

รูปที่ ๕ จากยอดเนินมองย้อนไปทางทิศใต้

รูปที่ ๖ ทางด้านทิศเหนือมีลานขนาดย่อมสำหรับพักผ่อนหรือทำกิจกรรมได้

รูปที่ ๗ อาคารด้านถนนบรรทัดทอง ข้างล่างระดับพื้นถนนเป็นอาคารจอดรถ ข้างบนเป็นส่วนหย่อม ส่วนชั้นตรงกลางเป็นส่วนของร้านค้า

รูปที่ ๘ ร้านค้าที่อยู่ระหว่างการก่อสร้าง อยู่ในตัวอาคาร ที่มองจากด้านนอกเห็นเป็นเนินสูงขึ้นมาทางถนนบรรทัดทอง

รูปที่ ๙ ด้านทิศเหนือฝั่ง I'm Park มีสายน้ำเล็ก ๆ ไหลลดระดับลงไป

รูปที่ ๑๐ ด้านหน้ามีสระน้ำ และสะพานเดินข้ามสระน้ำ รูปนี้ถ่ายตอน ๕ โมงเย็นเศษ แดดยังแรงอยู่

รูปที่ ๑๑ ปิดท้ายด้วยรูปสวนสวรรค์ของเด็ก ๆ "กองทราย"