แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๓ (ตอนที่ ๑๖) MO Memoir : Thursday 9 February 2555

เอกสารฉบับนี้แจกจ่ายเป็นการภายใน ไม่นำเนื้อหาลง blog

หลอกด้วยข้อสอบเก่า MO Memoir : Thursday 9 February 2555

เวลาที่สอนวิชาคณิตศาสตร์ผมก็จะบอกกับนิสิตว่า จะให้สอบตกกันเยอะ ๆ ไม่ยากหรอก แค่เอาข้อสอบข้อที่ยากที่สุดมาเป็นข้อ 1. เท่านี้ก็ทำลายขวัญและกำลังใจในการสอบไปได้มากแล้ว และมักจะใช้ได้ผลทุกปี แม้ว่าจะมีการเตือนล่วงหน้าก็ตาม เพราะปัจจุบันนิสิตจำนวนมากพอได้รับข้อสอบก็จะลงมือทำตั้งแต่ข้อแรกทันที แทบจะไม่ตรวจสอบเลยว่าข้อสอบครบถ้วนสมบูรณ์หรือไม่ หรือมีข้อที่ง่าย ๆ อยู่ข้างหลังหรือเปล่า ที่หนักไปกว่านั้นคือไม่ยอมแม้แต่จะเขียนชื่อ-เลขประจำตัว เกรงว่าจะเสียเวลาทำข้อสอบ กะว่าพอหมดเวลาสอบค่อยเขียนก็ได้ ปรากฏว่าพอหมดเวลาสอบ กรรมการก็เก็บข้อสอบทันที เพราะเวลาที่ให้สอบนั้นมันนับรวมเวลาที่ใช้ในการเขียนชื่อ-เลขประจำตัวด้วย ผู้ที่ไม่อยากเขียนก็ถือว่าไม่ต้องการแสดงตนว่าได้ทำข้อสอบ

เวลาที่สอนเคมีวิเคราะห์หรือเคมีอินทรีย์ผมก็จะบอกกับนิสิตว่า จะให้ทำข้อสอบกันไม่ได้ไม่ยากหรอก แค่ถามอะไรที่เป็นพื้นฐานเท่านี้ก็ระเนระนาดแล้ว ยิ่งถ้าเป็นการถามเรื่องการประยุกต์ใช้ด้วยแล้วจะยิ่งเป็นการซ้ำเติมกันหนักอีก เพราะนิสิตปัจจุบันชินกับการเรียนแบบท่องจำ และเรียนแต่บรรยาย การสอนภาคปฏิบัติการนั้นถูกทำให้ลดน้อยลงไป แม้แต่ตัวอาจารย์ผู้สอนเองก็ตาม จำนวนไม่น้อยแม้ว่าจะมีงานวิจัยแต่ก็ไม่ได้มีการลงไปสัมผัสจริง เพียงแค่รับฟังผลจากนิสิตที่ทำวิจัยให้แล้วเอาไปเขียนบทความหรือเอาไปพูดต่อเท่านั้นเอง จึงไม่แปลกที่ผู้เรียนจะไม่รู้อะไรมากไปกว่าที่เขียนในหนังสือ เพราะผู้สอนก็รู้แค่นั้นเอง

เนื่องจากวิธีถามคำถามของผมและแนวคำตอบของผมนั้นมันแตกต่างไปจากประสบการณ์ที่นิสิตเคยเจอกันมา (ดูตัวอย่างได้ใน Memoir ปีที่ ๑ ฉบับที่ ๑๒ วันพฤหัสบดีที่ ๒ ตุลาคม ๒๕๕๑ เรื่อง "เท่ากับเท่าไร") ที่ผ่านมาผมก็เลยมักจะแจกข้อสอบเก่าย้อนหลัง (พร้อมเฉลยในบางปี) เพื่อให้นิสิตรู้ว่าสิ่งที่ผมต้องการวัดผลนั้นคืออะไร แต่การแจกข้อสอบเก่าย้อนหลังไปหลายปีก็ทำให้เกิดข้อเสียด้วย เพราะนิสิตมักจะดูแนวว่าอาจารย์ชอบออกข้อสอบในแนวทางใด และมักจะใช้วิธีท่องจำข้อสอบเก่าพร้อมเฉลย กะว่าพอเจอข้อสอบที่คล้ายกับข้อสอบเก่าที่ท่องจำกันมา ก็จะเขียนคำตอบลงไปเลยโดยไม่คิด

ผมมักจะเตือนนิสิตให้ระวังว่า ในบางเรื่องนั้นแม้ว่าจะดูคล้ายกัน แต่มันไม่เหมือนกัน และในบางครั้งการที่เราเห็นหรือได้ยินอะไรซ้ำ ๆ กันมานั้น อาจทำให้เราหลงคิดว่าสิ่งต่อไปที่เราเห็นหรือได้ยินนั้นที่มันดูคล้ายสิ่งที่เคยเห็นหรือได้ยินมาก่อนหน้า มันน่าจะเป็นสิ่งเดียวกัน ซึ่งความคิดเช่นนี้ก็เป็นการเปิดช่องให้ผู้ออกข้อสอบวางยาผู้เข้าสอบได้ ซึ่งมักได้ผลดีกับผู้เข้าสอบที่สะเพร่าหรือมีพื้นฐานที่ไม่ดี

ไหน ๆ วานนี้ก็ได้เข้าสอนวิชาเคมีอินทรีย์แล้ว (ภาคปฏิบัติ) เป็นวันสุดท้ายแล้ว ก็เลยขอยกเอาข้อสอบวิฃานี้ที่ผ่านมาที่เคยวางยานิสิตเอาไว้มาให้ดูเล่นกัน เพื่อเป็นบทเรียนว่าเคยมีคนพลาดกันอย่างไรบ้าง

เรื่องที่ ๑ ปฏิกิริยาการทดสอบเพื่อแยกสาร

โจทย์เรื่องนี้เกี่ยวกับการใช้ปฏิกิริยาทดสอบ เพื่อบ่งบอกว่าสารตัวอย่างที่ได้รับนั้นเป็นสารใด ดังนั้นผู้เรียนต้องรู้ว่าหมู่ฟังก์ชันแต่ละหมู่นั้นเกิดปฏิกิริยาใดได้บ้างที่แตกต่างไปจากหมู่อื่นที่ให้เปรียบเทียบ โดยจะไล่จากคำถามที่ถามในปีแรก และคำถามที่ถามในปีถัดไป และสุดท้ายมีการวางยาเอาไว้อย่างไร

ปีที่ ๑ นิสิตผู้หนึ่งได้รับสารตัวอย่างมา 2 ตัวอย่าง โดยรู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นอัลเคน และอีกสารหนึ่งเป็น alkyl benzene (C₆H₅R เมื่อ R คือหมู่อัลคิลโซ่ตรง) แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร และเมื่อนำไปจุดไฟเผาเพื่อดูเขม่าแล้วก็ยังไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างของของเขม่าที่เกิดขึ้นได้

คำถาม โดยใช้วิธีการทดลองที่ได้ทำในห้องปฏิบัติการในช่วงที่ได้เรียนวิชานี้มา มีวิธีการง่าย ๆ หรือไม่ที่น่าจะสามารถใช้ระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง ถ้ามี วิธีการนั้นคือวิธีอะไร

คำตอบของคำถามปีที่ ๑ นี้คือต้องรู้ว่าวงแหวนเบนซีนนั้นสามารถทำปฏิกิริยาใดได้บ้างที่แตกต่างไปจากอัลเคน ตัวอย่างของปฏิกิริยาดังกล่าวได้แก่ nitration และ sulfonation ซึ่งวงแหวนเบนซีนสามารถทำปฏิกิริยานั้นได้ แต่อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยา

ปีที่ ๒ ถ้าท่านมีตัวอย่างอยู่ 2 ตัวอย่าง โดยรู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นโทลูอีน (toluene C₆H₅CH₃ หรือ methyl benzene)และอีกสารหนึ่งเป็นไซลีน (xylene C₆H₄(CH₃)₂ หรือ dimethyl benzene) ซึ่งสารทั้งสองต่างก็เป็นสารประกอบ อะโรแมติกที่มีหมู่เมทิลเกาะอยู่กับวงแหวน แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร และเมื่อนำไปจุดไฟเผาเพื่อดูเขม่าแล้วก็ยังไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างของของเขม่าที่เกิดขึ้นได้

คำถาม โดยใช้วิธีการทดลองที่ได้ทำในระหว่างการเรียนปฏิบัติการเรื่องสารประกอบอะโรแมติก มีปฏิกิริยาทดสอบง่าย ๆ ปฏิกิริยาใดหรือไม่ที่สามารถใช้ระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง ถ้ามี วิธีการนั้นคือวิธีอะไรและทำได้อย่างไร (หัวข้อการทดลองในเรื่องนั้นมี การละลาย, การออกซิไดซ์ด้วย KMnO₄, การทำปฏิกิริยากับ H₂SO₄, การทำปฏิกิริยากับ HNO₃, การฟอกสีสารละลาย Br₂)

คำถามปีที่ ๒ นี้ ถ้าอ่านตามตำราแล้วคงยากที่จะตอบคำถามได้ แต่สำหรับผู้ที่ทำการทดลองและสังเกตว่าเกิดอะไรขึ้นจะสามารถตอบได้ว่ามีบางปฏิกิริยาที่ไซลีนทำปฏิกิริยา แต่โทลูอีนไม่ทำปฏิกิริยา(ปฏิกิริยากับ KMnO₄) คำถามปีนี้ออกมาหลังคำเตือนว่าในการทำการทดลองนั้น แม้ว่าจะทำเป็นกลุ่ม แต่ต้องการให้ทุกคนได้เรียนรู้ทุกปฏิกิริยาที่ทำการทดลอง ไม่ใช่ใช้วิธีแยกกันทำคนละปฏิกิริยา แล้วเอาผลการทดลองมารวมกันเป็นรายงานส่งอาจารย์ โดยที่ไม่สนว่าผลการทดลองของคนอื่นนั้นเป็นอย่างไร

ปีที่ ๓ ถ้าท่านมีตัวอย่างอยู่ 2 ตัวอย่าง โดยรู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นเฮกซีน (hexene C₆H₁₂) และอีกสารหนึ่งเป็นออกทีน (octene C₈H₁₆) ซึ่งสารทั้งสองต่างก็เป็นสารประกอบอัลคีนที่มีพันธะ C=C จำนวน 1 พันธะในแต่ละโมเลกุล แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร และเมื่อนำไปจุดไฟเผาเพื่อดูเขม่าแล้วก็ยังไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างของของเขม่าที่เกิดขึ้นได้

คำถาม โดยใช้วิธีการทดลองที่ได้ทำในห้องปฏิบัติการในช่วงที่ได้เรียนวิชานี้มา มีปฏิกิริยาทดสอบง่าย ๆ หรือไม่ที่น่าจะสามารถใช้ระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง ถ้ามี วิธีการนั้นคือวิธีอะไรและทำได้อย่างไร

ในกรณีนี้โมเลกุลทั้งสองประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันที่เหมือนกัน (C=C และหมู่อัลคิล) ดังนั้นการทำปฏิกิริยาต่าง ๆ จึงเหมือนกัน สิ่งที่แตกต่างกันคือขนาดของหมู่อัลคิล ซึ่งออกทีนมีขนาดของหมู่อัลคิลที่ใหญ่กว่า ดังนั้นในการทดสอบจึงต้องอาศัยความแตกต่างตรงนี้ แนวทางหนึ่งที่ทำได้คือการใช้ปฏิกิริยาการเติม I₂ เข้าไปที่พันธะคู่ (เช่นโดยใช้สารละลาย I₂ ใน CCl₄) โดยชั่งน้ำหนักตัวอย่างทั้งสองมาเท่า ๆ กัน เฮกซีนมีน้ำหนักโมเลกุลที่ต่ำกว่าออกทีน ดังนั้นที่น้ำหนักตัวอย่างเท่ากันเฮกซีนจะมีจำนวนโมลที่มากกว่าออกทีน (หมายความว่ามีพันธะ C=C มากกว่าด้วย) จึงสามารถเติม I₂ ได้มากกว่า คำตอบที่พอจะยอมรับได้คือการเติม Br₂ (โดยใช้สารละลาย Br₂ ใน CCl₄) แต่โบรมีนนั้นสามารถเข้าแทนที่ไฮโดรเจนที่พันธะเดี่ยวได้ แม้ว่าจะทำการทดลองในร่มก็ตาม (ในที่ร่มปฏิกิริยาจะเกิดช้า แต่ถ้าทิ้งไว้นานพอก็จะสามารถสังเกตได้) ดังนั้นการใช้ไอโอดีนจึงดีกว่าตรงที่ทำให้มั่นใจว่าสีของไอโอดีนที่หายไปนั้นเกิดจากการแทนที่ที่ตำแหน่งพันธะ C=C เท่านั้น

ปีที่ 4 ถ้ามีผู้ส่งตัวอย่างมาให้ท่าน 2 ตัวอย่าง โดยเขารู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นบิวทีน (butene C₄H₈) และอีกสารหนึ่งเป็นออกทีน (octene C₈H₁₆) ซึ่งสารทั้งสองต่างก็เป็นสารประกอบอัลคีนที่มีพันธะ C=C จำนวน 1 พันธะในแต่ละโมเลกุล แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร

คำถาม โดยใช้ความรู้ที่ได้เรียนวิชานี้มา ท่านจะวิธีการใดในการระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง และวิธีการดังกล่าวระบุได้อย่างไร

ข้อสอบปีนี้เป็นปีที่ออกมาระเนระนาดมากที่สุด ผมขอยกเฉลยที่เฉลยให้นิสิตมาให้ดูเลยก็แล้วกัน

"นึกไม่ถึงว่าข้อนี้จะหลอกคนได้เป็นแถว ตอนแรกก็ไม่แน่ใจว่าจะเป็นข้อที่ช่วยเหลือพวกคุณหรือซ้ำเติมพวกคุณ แต่ที่เดินดูระหว่างที่พวกคุณทำข้อสอบรู้สึกว่าจะเป็นการซ้ำเติมมากกว่า

พวกที่จำข้อสอบเก่าปีที่แล้วที่ถามระหว่างเฮกซีน (C₆H₁₂) กับออกทีน (C₈H₁₆) ก็จะตอบว่าชั่งมาหนักเท่ากันแล้วให้ทำปฏิกิริยากับ Br₂ หรือ I₂ โดยตัวที่หนักกว่าจะมีจำนวนโมล (หรือโมเลกุลน้อยกว่า) ดังนั้นก็จะใช้ Br₂ หรือ I₂ น้อยกว่า

ที่อุณหภูมิห้อง บิวทีนเป็นแก๊ส (ไฮโดรคาร์บอน C1-C4 เป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง) ออกทีนเป็นของเหลว ถ้าจะมีใครส่งบิวทีนมาให้คุณวิเคราะห์เขาก็ต้องใส่ถังแก๊สมาให้ แต่ออกทีนใส่ขวดบรรจุของเหลวมาให้ ไม่จำเป็นต้องใช้ปฏิกิริยาเคมีใดมาทดสอบเลย :-)

สอบเสร็จแล้วมาบ่นว่าก็คิดเรื่องนี้อยู่เหมือนกัน แต่ทำไม่ถึงไม่กล้าตอบกัน"

เรื่องที่ ๒ ปฏิกิริยาไหนควรเกิดก่อน

ในการสังเคราะห์สารหลากหลายชนิดที่ต้องมีการนำโมเลกุลมากกว่า ๒ โมเลกุลมาต่อเข้าด้วยกัน เช่นการเชื่อมต่อโมเลกุล ๓ โมเลกุลเข้าด้วยกันโดยมีสารหนึ่งเป็นตัวกลางในการเชื่อมต่อ คำถามที่เกิดขึ้นคือควรเชื่อมต่อโมเลกุลไหนเข้าด้วยกันก่อน ด้วยเหตุผลอะไร

ปีที่ ๑ Alkyl benzene sulfonate เป็นสารชะล้าง (detergent) ตัวหนึ่งที่ใช้กันทั่วไปในบ้านเรือน ไม่ว่าจะเป็นน้ำยาล้าง ผงซักฟอก สบู่เหลว ฯลฯ สารประกอบตัวนี้ได้จากการนำเอา เบนซีน 1-โอเลฟินส์ (โอเลฟินส์ที่มีพันธะ C=C อยู่ที่อะตอมคาร์บอนตัวแรก) และโอเลียม (กรดกำมะถันเข้มข้นที่มีแก๊ส SO₃ ละลายอยู่) โครงสร้างของสารประกอบดังกล่าวเป็นดังรูปข้างล่าง

ในการสร้างโมเลกุล alkyl benzene sulfonate นั้น เราอาจทำได้โดยการ

(ก) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยากับโอเลียมก่อนให้ได้สารประกอบ benzene sulfonate จากนั้นจึงนำเอาสารประกอบ benzene sulfonate ที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยาต่อกับ 1-โอเลฟินส์ หรือ

(ข) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยากับ 1-โอเลฟินส์ก่อนให้ได้สารประกอบ alkyl benzene จากนั้นจึงนำเอาสารประกอบ alkyl benzene ที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยาต่อกับโอเลียม

คำถาม วิธีการในข้อได้นั้นดีกว่ากัน ให้เหตุผลประกอบด้วย

เรื่องนี้เกี่ยวข้องกับความว่องไวของวงแหวนในการแทนที่ด้วยหมู่ที่สอง หมู่อัลคิลเป็น ring activating group ในขณะที่หมู่ HOSO₂- เป็น ring deactivating group ดังนั้นถ้าทำปฏิกิริยาตามข้อ (ก) การทำปฏิกิริยาครั้งที่สอง (การเติมหมู่อัลคิล) ก็จะยากขึ้น แต่ถ้าทำปฏิกิริยาตามข้อ (ข) การทำปฏิกิริยาครั้งที่สอง (การเติมหมู่ HOSO₂- ) ก็จะง่ายขึ้น ดังนั้นการทำปฏิกิริยาตามข้อ (ข) จึงดีกว่า

ข้อสอบข้อนี้ออกมาหลายครั้งมีการเฉลยให้นิสิตหลายรุ่น จนกระทั่งในการสอบครั้งล่าสุดก็มีการออกข้อสอบใหม่ทีคล้ายกันข้างล่าง

ปีล่าสุด m-nitrotoluene (หรือ 3-nitrotoluene หรือ 1-methyl-3-nitro benzene) ที่แสดงในรูปข้างล่างเป็นของเหลวสีเหลือง-เขียว มีกลิ่นอ่อน ๆ ใช้ในการผลิต สี สารต่อต้านการออกซิไดซ์ สารเคมีทางการเกษตร และสารเคมีที่ใช้ในการถ่ายภาพ

ในการสร้างโมเลกุล m-nitrotoluene นั้น เราอาจทำได้โดยการ

(ก) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยา alkylation กับ CH₃-OH ก่อนให้ได้ toluene (C₆H₅-CH₃ หรือ methyl benzene) จากนั้นจึงนำเอาโทลูอีนที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยา nitration กับกรด HNO₃ โดยมีกรด H₂SO₄ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือ

(ข) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยา nitration กับกรด HNO₃ โดยมีกรด H₂SO₄ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก่อนให้ได้ nitrobenzene (C₆H₅-NO₂) จากนั้นจึงนำเอาสารประกอบ nitrobenzene ที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยาalkylation กับ CH₃OH

คำถาม วิธีการในข้อได้นั้นดีกว่ากัน ให้เหตุผลประกอบด้วย

ปรากฏว่าปีนี้พวกที่ใช้วิธีจำข้อสอบเก่าโดยดูว่าคล้ายกับข้อสอบเก่าข้อไหนก็ลอกแยวเฉลยข้อสอบเก่าลงไปเลย โดนหลอกเป็นแถว (พวกนี้ตอบว่าเติมหมู่อัลคิลก่อน เพราะเป็นหมู่ ring activating จากนั้นจึงเติมหมู่ NO₂ ซึ่งจะทำได้ง่ายขึ้น)

สิ่งที่โจทย์ต้องการคือโครงสร้าง m- ดังนั้นต้องทำแบบ (ข) คือทำ nitration ก่อน แล้วจึงค่อยทำ alkylation เพราะถ้าไปทำการเติมหมู่อัลคิลก่อน จะได้โครงสร้างแบบ o- หรือ p- ซึ่งไม่ใช่สิ่งที่โจทย์ต้องการ

เรื่องที่ ๓ สีเปลี่ยนหรือไม่ อย่างไร

ในการทดลองนั้นมักจะให้มีการสังเกตการเปลี่ยนแปลงของสี ซึ่งมักจะใช้เป็นสิ่งบ่งบอกว่ามีการเกิดปฏิกิริยาขึ้นหรือไม่ แต่ในความเป็นจริงนั้นอาจมีการเปลี่ยนแปลงสีก็ได้ ทั้ง ๆ ที่ไม่ได้มีการทำปฏิกิริยาเกิดขึ้น

ปีที่ ๑ นำ Toluene (C₆H₅(CH₃)) Ethyl benzene (C₆H₅(CH₂CH₃) และ Styrene (C₆H₅(CH=CH₂)) อย่างละ 1 ml ใส่ลงในหลอดทดลอง 3 หลอด จากนั้นหยดสารละลาย I₂ ใน CCl₄ ลงไปหลอดละ 5 หยด

คำถาม 1.1 ถ้าเก็บหลอดทดลองไว้ในที่ร่ม ให้เขียนปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในแต่ละหลอด และผลิตภัณฑ์ที่ได้

1.2 ถ้านำหลอดทดลองไปตากแดด ให้เขียนปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในแต่ละหลอด และผลิตภัณฑ์ที่ได้

ในการเรียนปฏิกิริยา halogenation ของอัลเคนและอัลคีนนั้น ตำรามักจะยกตัวอย่างที่เป็น Cl₂ และ Br₂ โดยมักจะไม่กล่าวถึง F₂ และ I₂ ทั้งนี้เป็นเพราะปฏิกิริยากับฟลูออรีนนั้นรุนแรงมาก ส่วนไอโดดีนนั้นจะไม่สามารถเข้าแทนที่อะตอมไฮโดรเจนได้ จะเข้าได้ตรงตำแหน่งพันธะคู่เท่านั้น ยิ่งเป็นส่วนที่เป็นวงแหวนจะเกิดยากขึ้นไปอีก ดังนั้นในกรณีนี้จะเกิดปฏิกิริยาเฉพาะสไตรีนโดยจะเกิดการแทนที่ที่ตำแหน่งพันธะคู่ ดังนั้นจะเห็นการฟอกสีสารละลายโดยสีม่วงของไอโอดีนจะจางหายไป ส่วนอีกสองหลอดที่ไม่มีการทำปฏิกิริยานั้นจะไม่เกิดการฟอกสี

ข้อสอบทำนองนี้ก็เคยออกไว้หลายครั้ง และมีการเฉลยให้นิสิตหลายรุ่น แต่ในครั้งล่าสุดที่ผ่านมาก็มีการเปลี่ยนแปลงอะไรบางอย่างเล็กน้อย

ปีล่าสุด. นิสิตกลุ่มหนึ่งทำการทดลองศึกษาปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของเฮกเซน (hexane C₆H₁₄ ซึ่งไม่มีสี) ใดยในการทดลองนั้นนิสิตทำการใส่สารละลาย KI (ที่มี I₂ ละลายอยู่ สารละลายนี้จะมีสีเหลืองอ่อน) จำนวน 1.0 ml ลงในหลอดทดลองสองหลอด จากนั้นจึงเติมเฮกเซนจำนวน 1.0 ml ลงในหลอดทดลองทั้งสองนั้น

หลอดหนึ่งเก็บในที่ร่ม ส่วนอีกหลอดหนึ่งนำไปตากแดด โดยมีการเขย่าหลอดทดลองทั้งสองเป็นระยะเพื่อให้เกิดการผสมกันระหว่างชั้นสารละลาย KI และชั้นเฮกเซน

คำถาม เมื่อปล่อยให้ทำปฏิกิริยาไปสักพัก สีของชั้นสารละลาย KI และชั้นเฮกเซนในหลอดทดลองทั้งสองหลอดจะเปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร และถ้ามีการเปลี่ยนสี การเปลี่ยนสีที่เกิดขึ้นนั้นเกิดด้วยสาเหตุใด ให้อธิบาย

โจทย์ข้อนี้แตกต่างจากปีก่อน ๆ ตรงที่ใช้สารละลาย KI ที่มี I₂ ละลายอยู่ ในขณะที่ปีก่อนหน้านั้นใช้สารละลาย I₂ ใน CCl₄ สารละลาย I₂ ใน CCl₄ นั้นจะมีสีม่วง และเมื่อหยดลงไปในไฮโดรคาร์บอนก็จะละลายเข้าเป็นเนื้อเดียวกันได้สารละลายผสมสีม่วง ถ้าเกิดการฟอกสีก็จะเห็นสีม่วงจางลง ถ้าไม่เกิดการฟอกสีก็จะเห็นสีม่วงคงอยู่ตามเดิม ดังนั้นในการทดลองนี้ถ้าใช้สารละลาย I₂ ใน CCl₄ ก็จะไม่เห็นการเปลี่ยนแปลงสีใด ๆ

สารละลาย KI ที่มี I₂ ละลายอยู่นี้มีสีเหลืองอ่อน ในขณะที่เฮกเซนไม่มีสี สารละลาย KI ที่มี I₂ ละลายอยู่นี้ไม่ละลายเข้าเป็นเนื้อเดียวกันกับเฮกเซน โดยจะแยกชั้นอยู่ด้านล่าง I₂ ไม่สามารถเข้าไปแทนที่อะตอม H ได้ไม่ว่าจะมีแดดหรือไม่มีแดด แต่ I₂ สามารถละลายเข้าไปในชั้นเฮกเซนได้ ดังนั้นสิ่งที่จะเห็นคือสีของชั้นสารละลายKI จะจางลง เนื่องจาก I₂ ย้ายเข้าไปอยู่ในเฟสของเฮกเซน แต่สีของชั้นเฮกเซนเปลี่ยนจากใสเป็นเหลืองอ่อนหรือถึงม่วงได้ถ้ามีปริมาณ I₂ ย้ายเข้าไปอยู่มากพอ (ถ้าใช้ตัวอย่างที่ I₂ สามารถเข้าไปแทนที่ได้ สิ่งที่จะเห็นคือสีของชั้นสารละลายKI จะจางลงแต่สีของชั้นไฮโดรคาร์บอนจะไม่เปลี่ยน)

คำตอบของข้อนี้สำหรับคนที่ไม่ได้ทำการทดลองเองหรือทำการทดลองเองแต่สักแต่ว่าทำให้เสร็จ ๆ ไปนั้นจะตอบไม่ได้ เพราะจะไม่เห็นว่าเกิดอะไรขึ้นบ้างในระหว่างการทดลอง เปรียบเสมือนนักวิจัยที่ไม่ได้ทำวิจัยเอง แต่ให้คนอื่นทำให้แล้วรอแต่รายงานที่จะเอาไปพูดต่อ นักวิจัยเช่นนี้พอโดนซักถามถึงสิ่งต่าง ๆ ที่เกิดขึ้นในระหว่างกระบวนการทดลองเข้าก็จะตอบอะไรไม่ได้เพราะไม่เคยลงมือทำเองหรือไม่ก็ไม่เคยไปดูเลยว่าเกิดอะไรขึ้นบ้างในระหว่างการทดลอง