MO Memoir ฉบับนี้เป็นบันทึกความความเข้าใจ (Minute of Understanding - MOU) เรื่องที่มาที่ไปของงานที่มอบหมายให้นิสิตซีเนียร์โปรเจคทำ เพื่อให้เป็นข้อมูลสำหรับการสอบหัวข้อโครงร่างในวันจันทร์ที่ ๑๒ ตุลาคม ๒๕๕๒ นี้
อนึ่ง สำหรับข้อมูลพื้นฐานบางส่วนได้กล่าวไว้ในบันทึกก่อนหน้านี้ ๔ ฉบับ คือ
MO Memoir : Saturday 15 November 2551 Hydroxylation/Partial oxidation by H2O2 (ตอนที่ 1)
MO Memoir : Saturday 27 June 2552 แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๑
MO Memoir : Saturday 4 July 2552 แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๑ (ตอนที่ ๒)
MO Memoir : Tuesday 6 October 2552 แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๑ (ตอนที่ ๓)
สำหรับนิสิตปี ๔ ขอให้อ่านเพื่อทำความเข้าใจ ถ้ามีอะไรสงสัยให้โทรถามได้ โดยผมจะพยายามสรุปเป็นข้อ ๆ ไป โดยเริ่มจากภูมิหลังของงาน และสิ่งที่คาดว่าจะทำ สำหรับรุ่นพี่ป.โทก็ขอให้อ่านทำความเข้าใจด้วย จะได้ทราบว่ารุ่นน้องได้รับมอบหมายงานอะไร ส่วนคนอื่นที่เหลือก็ถือว่าอ่านเล่น ๆ ก็แล้วกัน
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ที่วงแหวนเบนซีนเนื่องจากวงแหวนเบนซีนมีพายอิเล็กตรอนอยู่หนาแน่น ดังนั้นหมู่ที่จะเข้ามาแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยู่ที่วงแหวนเบนซีนได้ต้องเป็นหมู่ที่ชอบอิเล็กตรอน ปฏิกิริยาดังกล่าวจึงเรียกว่า Electrophilic substitution (ชื่อตรงตัวเลยนะคือ Electro (อิเล็กตรอน) + philic (ชอบ))
ถ้ายังจำกันได้ (แต่เชื่อว่าพวกคุณคงลืมไปแล้ว) ตอนที่เรียนแลปเคมีอินทรีย์เมื่ออยู่ปี ๒ นั้น มีการทดลองปฏิกิริยา nitration ด้วยกรด HNO3 และ sulfonation ด้วยกรด H2SO4 ซึ่งจะพบว่าเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้ โดยในกรณีของกรด HNO3 นั้นหมู่ที่เข้าไปแทนที่คือหมู่ NO3- ซึ่งแม้ว่าโดยรวมนั้นหมู่นี้จะเป็นไอออนลบ แต่อะตอม N นั้นมีความเป็นบวก (ขาดอิเล็กตรอน) เนื่องจากถูกอะตอมออกซิเจนถึง ๓ อะตอมดึงอิเล็กตรอนออกไป ทำให้อะตอม N ไปดึงอิเล็กตรอนต่อจากวงแหวนเบนซีนได้ ส่วนในกรณีของกรด H2SO4 นั้นหมู่ที่เข้าไปแทนที่คือ SO42- ซึ่งแม้ว่าโดยรวมนั้นหมู่นี้จะเป็นไอออนลบ แต่อะตอม S มีความเป็นบวกเนื่องจากถูกอะตอมออกซิเจนถึง ๔ อะตอมดึงอิเล็กตรอนออกไป ทำให้อะตอม S ไปดึงอิเล็กตรอนต่อจากวงแหวนเบนซีนได้
แต่ในกรณีของ HCl ส่วนที่เป็นไอออนลบคือ Cl- ซึ่งเป็นหมู่ที่มีอิเล็กตรอนอยู่หนาแน่น ทำให้ไม่สามารถเข้าไปแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกาะกับวงแหวนเบนซีนได้
2. การออกซิไดซ์สารประกอบอัลคิลแอโรแมติก (Alkyl aromatic)นิยามของสารประกอบอัลคิลแอโรแมติกในที่นี้คือสารประกอบที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยู่กับวงแหวนเบนซีนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิล (-CnH2n+1) ตัวอย่างของสารประกอบเหล่านี้เช่น โทลูอีน (C6H5CH3 ซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่ -CH3 จำนวน ๑ หมู่) เอทิลเบนซีน (C6H5C2H5 ซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่ -C2H5 จำนวน ๑ หมู่) และไซลีน (C6H4(CH3)2 ซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่ -CH3 จำนวน ๒ หมู่)
โดยปรกตินั้นหมู่อัลคิลจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าส่วนที่เป็นวงแหวน ปฏิกิริยานี้จะเห็นได้ชัดถ้าเราใช้ตัวออกซิไดซ์ที่รุนแรง (แต่ไม่ได้อยู่ในภาวะที่รุนแรงเกินไป) เช่นออกซิเจนจากอากาศ สารประกอบเปอร์แมงกาเนต (เช่น KMnO4) สารประกอบไดโครเมต (เช่น K2Cr2O7) เช่นถ้าเราออกซิไดซ์โทลูอีนก็จะได้กรดเบนโซอิก (Benzoic acid C6H5COOH) ซึ่งเป็นการออกซิไดซ์ที่หมู่ -CH3 ที่เกาะอยู่กับวงแหวน โดยที่ไม่เกิดการทำให้วงแหวนแตกออก แต่ถ้าหากใช้ภาวะการออกซิไดซ์ที่รุนแรงมาก (เช่นในภาวะที่เป็นกรดหรือใช้อุณหภูมิสูง) ก็สามารถทำให้งแหวนเบนซีนแตกออกได์
3. ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (H2O2 หรือ H-O-O-H) เป็นสารที่มีฤทธิ์เป็นตัวออกซิไดซ์ตัวหนึ่ง โดยสารนี้จะสลายตัวให้อะตอมออกซิเจน (O) ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์ และน้ำ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เป็นสารที่ไม่เสถียร สลายตัวได้เมื่อได้รับแสงแดด ในภาวะที่เป็นเบสจะเร่งการสลายตัว
ส่วนในภาวะที่เป็นกรดการสลายตัวจะช้าลง นอกจากนี้ยังสลายตัวได้ด้วยการเร่งปฏิกิริยาของไอออนบวกของโลหะต่าง ๆ (ยกเว้นหมู่อัลคาไลน์และอัลคาไลน์เอิร์ธ) หลายชนิด
ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ขายกันทั่วไป (รวมทั้งที่เราซื้อมาใช้ในแลป) จะมีความเข้มข้นสูงสุดประมาณร้อยละ ๓๐ โดยน้ำหนัก แต่ก็อาจผลิตกันจนถึงร้อยละ ๕๐ โดยน้ำหนักได้ สารละลายไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในน้ำจะมีจุดเดือดสูงกว่าจุดเดือดของน้ำ
ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซไซด์สามารถออกซิไดซ์พันธะคู่ C=C ให้กลายเป็นโครงสร้างอีพอกไซด์ (epoxide) ได้ แต่ไม่แรงพอที่จะออกซิไดซ์สายโซ่ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรือวงแหวนแอโรแมติกได้ จากที่ผ่านมาทางเราเคยทดลองต้มเบนซีนหรือโทลูอีนกับสารละลาย H2O2 ก็ไม่พบการออกซิไดซ์เบนซีนหรือโทลูอีนไปเป็นผลิตภัณฑ์ใด ๆ (
ก่อนหน้านี้เราเคยคิดว่าการออกซิไดซ์โทลูอีนไปเป็นเบนซาลดีไฮด์นั้น เป็นการออกซิไดซ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาการสลายตัวของ H2O2 แต่ตอนนี้ผมกลับมาสงสัยว่ามันเป็นเช่นนั้นจริงหรือไม่ แต่ตอนนี้ยังไม่มีคำอธิบายที่ดีกว่านี้) แต่เมื่อใช้ร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (TS-1 ในที่นี้) ก็พบว่าสามารถแทรกหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เข้าไปที่วงแหวนเบนซีน หรือออกซิไดซ์หมู่เมทิล (-CH3) ให้กลายเป็นอัลดีไฮด์ (-COH) ได้
4. ไทเทเนียมซิลิการไลต์-1 (Titanium Silicalite-1 หรือ TS-1)TS-1 เป็นโครงสร้างที่เกิดจากการแทนที่ไอออน Si4+ บางไอออน (บางส่วนเท่านั้น ไม่ใช่ส่วนใหญ่) ด้วยไอออน Ti4+ มีการพบว่าตัวเร่งปฏิกิริยานี้เมื่อใช้ร่วมกับ H2O2 ที่เป็นสารออกซิไดซ์ สามารถแทรกหมู่ -OH เข้าไปที่วงแหวนเบนซีนโดยตรงได้
มุมมองของผมในตรงนี้คือ TS-1 ช่วยให้ H2O2 สลายตัวกลายเป็นสารมัธยันต์ (intermediate) ที่มีความสามารถในการออกซิไดซ์แรงขึ้น ที่สามารถออกซิไดซ์วงแหวนเบนซีนได้ และสามารถออกซิไดซ์หมู่อัลคิลที่เกาอะยู่กับวงแหวนได้เช่นเดียวกัน (อย่างที่ได้กล่าวมาก่อนหน้าในหัวข้อที่ 3 ว่า ลำพัง H2O2 เพียงอย่างเดียวไม่สามารถออกซิไดซ์วงแหวนเบนซีนได้)
ณ จุดนี้เราจึงได้ทดลองปรับแต่งคุณสมบัติในการเร่งปฏิกิริยาออกซิไดซ์ด้วย H2O2 ของ TS-1 โดยการเติมโลหะตัวที่สองลงไป แต่อย่างที่ได้กล่าวไว้ว่าไอออนบวกของโลหะจำนวนมาก (โดยเฉพาะโลหะทรานซิชัน) สามารถเร่งปฏิกิริยาการสลายตัวของ H2O2 ได้ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องเลือกโลหะที่จะเติมเข้าไปอย่างเหมาะสม โลหะที่เราเลือกเติมเข้าไปคือโลหะทรานซิชันในแถวแรกและอะลูมิเนียม ทั้งนี้เพราะคิดว่าไอออนบวกของโลหะทรานซิชันในแถวแรก (เช่น
Fe Co Cr หรือ V) หรือไอออนบวกของอะลูมิเนียม มีขนาดใกล้เคียงกับขนาดของไอออน Si4+ ดังนั้นไอออนบวกเหล่านั้นจึงน่าจะเข้าไปแทนที่ไอออน Si4+ ได้โดยที่ไม่ทำให้โครงสร้าง silicalite เสียหาย
จะว่าไปแล้วเราได้แต่ "
คาดว่า" โลหะตัวที่สองจะเข้าไปแทนที่ไอออน Si4+ แต่เราก็ยังไม่สามารถพิสูจน์ได้ว่าเป็นเช่นนั้น เพราะปริมาณที่เติมเข้าไปนั้นน้อยมาก และยังมีการล้างตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด HNO3 อีก ทำให้เราเชื่อว่าถ้าโลหะตัวที่สองมีการตกผลึกในรูปของสารประกอบออกไซด์อยู่บนพื้นผิว TS-1 สารประกอบออกไซด์เหล่านั้นน่าจะถูกชะล้างออกไปในขั้นตอนการล้างด้วยกรด
การเติมโลหะตัวที่สองนั้นจะเติมโดยการเติมสารประกอบของโลหะตัวนั้นเข้าไปก่อนการตกผลึกเป็นโครงสร้าง silicalite ส่วนควรเติมโดยใช้เกลือตัวไหน และควรเติมเข้าไปในสารละลายฝั่งไหน (ฝั่ง A หรือฝั่ง B ในแผงผังการเตรียม) ก็ให้ไปดูได้ในวิทยานิพนธ์ของรุ่นรหัส ๔๘
5. ผลของโลหะตัวที่สองที่ผ่านมานั้นเราพบว่าโลหะตัวที่สองที่เติมเข้าไปนั้นส่งผลต่อคุณสมบัติการทำปฏิกิริยาของ TS-1 ในหลายแง่ด้วยกัน ซึ่งพอจะสรุปได้ดังนี้
5.1 การคำนวณค่า conversion และค่า selectivityก่อนอื่นขอย้ำเตือนหน่อยว่าเรามีการเปลี่ยนแปลงวิธีคำนวณค่า conversion (ค่าการเลือกเกิด) จากเดิมที่อิงปริมาณไฮโดรคาร์บอนนั้นมาเป็นใช้ปริมาณ H2O2 ที่ทำปฏิกิริยาไปเป็น "
ผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์ - Organic products" เป็นหลัก ดังนั้นจากจุดนี้เป็นต้นไป เมื่อกล่าวถึงค่า conversion จะหมายถึง
ค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นผลิตภัณฑ์สารอินทรีย์ เว้นแต่จะมีการระบุไว้เป็นอย่างอื่น
ปฏิกิริยาระหว่างโทลูอีนกับ H2O2 ไปเป็นครีซอลจะทำในสัดส่วนโดยโมล 1:1 แต่ถ้าโทลูอีนถูกเปลี่ยนไปเป็นเบนซาลดีไฮด์จะทำในสัดส่วน 1:2 (ใช้ H2O2 เพิ่มมากขึ้น)
การวัดปริมาณ H2O2 ที่ทำปฏิกิริยาไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์เราคำนวณจากปริมาณผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์ที่ตรวจวัดได้ด้วยเครื่อง GC
สาเหตุที่เราไม่วัดปริมาณ H2O2 ที่หายไปในระหว่างการทำปฏิกิริยาโดยตรงเป็นเพราะ
(ก) H2O2 มีการหายไปเนื่องจากการสลายตัวของตัวมันเอง
(ข) ปริมาณ H2O2 ที่หายไปทั้งหมด (ทำปฏิกิริยาไปเป็นผลิตภัณฑ์ + ที่สลายตัว) นั้นมีค่าน้อย ทำให้การวัดปริมาณ H2O2 ที่เหลืออยู่ด้วยวิธีการไทเทรตทำได้ไม่แม่นยำ และ
(ค) การไทเทรตหาปริมาณ H2O2 ที่เหลืออยู่เป็นการไทเทรตแบบรีดอกซ์ และผลิตภัณฑ์สุดท้ายของเราที่ได้ก็มีสารอินทรีย์ที่สามารถถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นสารอื่นได้อีก ดังนั้นถ้าไม่ระมัดระวังให้ดีแล้ว ผลการวัดที่ได้จะมีการรบกวนจากสารอินทรีย์ที่อยู่ในสารละลาย H2O2 ที่เหลืออยู่
ในแง่มุมมองของการนำไปประยุกต์ใช้งานจริงนั้น (ตอนนี้ปฏิกิริยานี้ยังไม่มีการนำไปใช้งานจริงใด ๆ เป็นเพียงแค่งานวิจัยในห้องปฏิบัติการ ดังนั้นถ้ามีการถามว่าแล้วในอุตสาหกรรมทำอย่างไร ก็ตอบไปเลยว่าใช้เส้นทางอื่นในการผลิตครีซอลหรือเบนซาลดีไฮด์) ถือว่า H2O2 เป็นสารนั้นต้นที่ไม่สามารถแยกออกเพื่อนำกลับมาใช้งานใหม่ได้ ในขณะที่การแยกไฮโดรคาร์บอน (เช่น เบนซีนหรือโทลูอีน) จะทำได้ง่ายกว่า ดังนั้นจึงหาทางที่จะใช้ H2O2 ให้คุ้มค่ามากที่สุด กล่าวคือให้ H2O2 ที่เติมเข้าไป เปลี่ยนไปอยู่ในผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์ให้ได้มากที่สุด ดังนั้นในแง่ทฤษฎีแล้ว เป้าหมายสูงสุดคือพบว่าปริมาณ H2O2 ที่ทำปฏิกิริยาไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์คือ 100% (แต่ในความเป็นจริงคงทำไม่ได้หรอก เพราะเรายังไม่สามารถยับยั้งการสลายตัวของ H2O2 ได้)
ส่วนค่า selectivity นั้นเรากลับคำนวณโดยดูจากปริมาณผลิตภัณฑ์ที่เกิดเป็นหลัก กล่าวคือถ้าพบว่าในผลิตภัณฑ์มีครีซอล 1 โมลและเกิดเบนซาลดีไฮด์ 1 โมล เราจะบอกว่าค่า selectivity ของครีซอลคือ 50% และค่า selectivity ของเบนซาลดีไฮด์คือ 50% แต่ถ้าดูค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นผลิตภัณฑ์แล้ว จะพบว่าค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นครีซอลจะเป็นเพียงครึ่งเดียวของค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นเบนซาลดีไฮด์ ทั้งนี้เพราะปริมาณ H2O2 ที่ต้องใช้ในการเกิดเบนซาลดีไฮด์ 1 โมลเป็นสองเท่าของปริมาณที่ต้องใช้ในการเกิดครีซอล 1 โมล
ผลิตภัณฑ์ที่เราเห็นนั้นเป็นเฉพาะส่วนที่เป็นสารอินทรีย์ที่ละลายอยู่ในสารละลายสุดท้ายที่ได้ เพราะในความเป็นจริงนั้นอาจมีบางส่วนตกค้างอยู่บนพื้นผิวตัวเร่งปฏิกิริยาได้ เช่นถูกดูดซับอยู่ แต่การที่เราเติมเอทานอลเข้าไปตอนรวมเฟสนั้น ทำให้ปริมาตรรวมของสารละลายสุดท้ายเพิ่มขึ้นเพิ่มขึ้น เราก็คาดหวังว่าสารอินทรีย์ที่เกาะอยู่บนพื้นผิวจะถูกแทนที่ด้วยเอทานอลและมาอยู่ในสารละลายแทน
5.2 การเปลี่ยนแปลงของค่า conversion และ selectivityที่ผ่านมานั้นเราพบว่าโลหะตัวที่สองส่งผลต่อค่า conversion และค่า selectivity แต่การแปลผลจำเป็นต้องดูให้รอบคอบ
อย่างที่ได้กล่าวไว้ในหัวข้อ 5.1 แล้วว่า H2O2 บางส่วนสลายตัวไปเป็นน้ำและแก๊สออกซิเจน
การที่เราเห็นค่า conversion เพิ่มสูงขึ้น แสดงว่า H2O2 ทำปฏิกิริยากับโทลูอีนมากขึ้น แต่ไม่ได้หมายความว่าการสลายตัวของ H2O2 จะคงที่ เพราะมันอาจจะลดลงหรือคงที่ก็ได้ หรืออาจเพิ่มขึ้นก็ได้ (ตราบเท่าที่ยังเหลือ H2O2 ให้ทำปฏิกิริยาอยู่)
การที่เราเห็นค่า conversion ลดลงแสดงว่า H2O2 ทำปฏิกิริยากับโทลูอีนน้อยลง แต่ไม่ได้แปลว่าตัวเร่งปฏิกิริยามีความว่องไวลดลงเสมอไป สาเหตุอาจเป็นเพราะตัวเร่งปฏิกิริยาไปเร่งการสลายตัวของ H2O2 ให้เพิ่มขึ้นมากจนปฏิกิริยาการออกซิไดซ์โทลูอีนไปเป็นสารอินทรีย์แย่ง H2O2 มาใช้ไม่ทัน ซึ่งในกรณีนี้พอจะทดสอบได้โดยการเติมตัวเร่งปฏิกิริยาเข้าไปในสารละลาย H2O2 แล้วดูว่าเกิดฟองแก๊สมากหรือไม่ (ฟองแก๊สนั้นคือแก๊สออกซิเจนที่เกิดจาการสลายตัว) ถ้าเกิดมากแสดงว่ามีการสลายตัวมาก
การที่เราเห็นค่า conversion เพิ่มขึ้นแสดงว่า H2O2 ทำปฏิกิริยากับโทลูอีนมากขึ้น แต่ไม่ได้หมายความว่าการสลายตัวของ H2O2 จะลดลงหรือคงที่ แต่อาจจะเพิ่มมากขึ้นด้วยก็ได้ ทั้งนี้ถ้าหากอัตราการเกิดปฏิกิริยาระหว่างโทลูอีนกับ H2O2 เพิ่มมากขึ้นมากกว่าการเพิ่มของอัตราการสลายตัวของ H2O2 ก็ทำให้เห็นค่า conversion เพิ่มขึ้นได้
ในการที่เรามีผลิตภัณฑ์สองผลิตภัณฑ์ A และ B (ในที่นี้คือครีซอลและเบนซาลดีไฮด์) เวลาที่เราเห็นค่า selectivity ของผลิตภัณฑ์ตัวใดตัวหนึ่งเพิ่มสูงขึ้น (ในที่นี้สมมุติว่าเป็นของ A) และอีกตัวหนึ่งเกิดลดลง (ในที่นี้สมมุติให้เป็นของ B) อาจเป็นเพราะ
- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B เพิ่มมากขึ้น แต่การเพิ่มของผลิตภัณฑ์ A สูงกว่าของผลิตภัณฑ์ B ในที่นี้จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น
- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B เท่าเดิม ในที่นี้จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น
- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลง ในที่นี้จะเห็นค่า conversion เท่าเดิม สูงขึ้น หรือลดลงก็ได้ ขึ้นอยู่กับว่าการเพิ่มขึ้นของ A กับการลดลงของ B อันไหนมากกว่ากัน ถ้าการเพิ่มขึ้นของ A เท่ากับการลดลงของ B ก็จะเห็นค่า conversion เท่าเดิม ถ้าการเพิ่มขึ้นของ A มากกว่าการลดลงของ B ก็จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น และถ้าการเพิ่มขึ้นของ A น้อยกว่าการลดลงของ B ก็จะเห็นค่า conversion ลดลง
- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B เพิ่มมากขึ้น แต่การเกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากกว่าการเกิดผลิตภัณฑ์ B ในที่นี้จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น
- เกิดผลิตภัณฑ์ A เท่าเดิม เกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลง ในที่นี้จะเห็นค่า conversion ลดลง
- เกิดผลิตภัณฑ์ A ลดลง เกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลง แต่การเกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลงมากกว่าการลดลงของการเกิดผลิตภัณฑ์ A ในที่นี้จะเห็นค่า conversion ลดลง
การแปลผลว่าสิ่งที่เห็นนั้นเป็นรูปแบบไหน ต้องคำนวณปริมาณผลิตภัณฑ์ A และ B ที่เกิดขึ้น (คิดเป็นโมล)
6. ผลของกรดขณะนี้เราได้แต่คาดการณ์ (จากข้อมูลทางทฤษฎีที่มีอยู่) หรือคาดหวังว่าเมื่อเติมกรดลงไปนั้น การสลายตัวของ H2O2 น่าจะลดลง ซึ่งน่าจะเปิดโอกาสให้เราใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความว่องไวสูงขึ้น หรือทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิเพิ่มสูงขึ้นอีกได้ (
ที่ผ่านมาเราพบว่าตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวทำงานได้ดีกว่าตัวอื่นที่อุณหภูมิ 70 องศาเซลเซียส แต่พอเพิ่มอุณหภูมิเป็น 90 องศาเซลเซียสปรากฏว่าตัวเร่งปฏิกิริยาตัวนั้นทำให้ H2O2 สลายตัวหมดจนไม่เหลือสำหรับการทำปฏิกิริยา)
ผลการทดลองเบื้องต้นที่มีอยู่ในตอนนี้ที่ได้จากการเติมกรดลงไปในปริมาณหนึ่ง (ยังไม่มีการเปลี่ยนปริมาณกรดที่เติม) เท่าที่ผมทราบคือเราเห็นค่า conversion เพิ่มมากขึ้น (แต่ยังไม่สามารถตีความได้ว่าการสลายตัวของ H2O2 ลดลง) แต่ได้ค่าการเลือกเกิดของเบนซาลดีไฮด์เพิ่มสูงขึ้น (ข้อสรุปตรงนี้ถ้าผิดพลาดอย่างไรขอให้นฤมลแจ้งกลับมาด้วย)
สิ่งที่ได้ให้นิสิตปี ๔ ทำคือลองปรับเปลี่ยนสัดส่วนปริมาณกรด (ตอนนี้ที่กะไว้คร่าว ๆ คือสัก ๓ ปริมาณก่อน) และอุณหภูมิการทำปฏิกิริยา (สัก ๒ ค่า) โดยที่ไม่เปลี่ยนชนิดตัวเร่งปฏิกิริยา รวมแล้ว ๖ การทดลอง (ก็น่าจะใช้เวลาสัก ๖ วันเต็ม) จากนั้นค่อยว่ากันอีกทีว่าจะต้องทำอะไรต่อไปอีกหรือไม่
ส่วนทำไมเราเลือกใช้ HCl ก็ได้ให้เหตุผลไว้แล้วส่วนหนึ่งในหัวข้อที่ 1 อีกเหตุผลหนึ่งคือมันหาง่าย (ง่ายกว่า HF HBr หรือ HI) และปลอดภัยกว่าการใช้ HF ด้วย (HF มันเป็นกรดกัดแก้ว ไม่สามารถนำมาใช้ในภาชนะที่เป็นแก้วได้ และ reactor ของเราก็ทำจากแก้วด้วย และถ้าเปลี่ยนไปใช้ reactor ที่ทำจากโลหะก็จะโดนกรดกัดอีก)
หวังว่า Memoir ฉบับนี้คงช่วยพวกคุณได้ในการสอบวันจันทร์ที่ ๑๒ ที่จะถึงนี้
