แบบทดสอบก่อนเริ่มเรียนวิชาเคมีสำหรับนิสิตวิศวกรรมเคมี MO Memoir : Wednesday 16 May 2561

แบบทดสอบนี้ ก่อนเริ่มสอนวิชาเคมี (จะบรรยายหรือปฏิบัติการก็ตาม) อาจารย์ท่านไหนอยากจะลองเอาไปทดสอบนิสิตที่สอนดูก็ได้นะครับ เพราะอาจจะได้คำตอบที่คาดไม่ถึงก็ได้
 

ผมสอนวิชาเคมีวิเคราะห์ เคมีอินทรีย์ ทั้งบรรยายและปฏิบัติการ ให้กับนิสิตวิศวกรรมเคมีปี ๒ แม้ว่านิสิตกลุ่มนี้จะได้ชื่อว่าเป็นพวกคะแนนสอบเอนทรานซ์สูงก็ตาม แต่ระบบการสอบนั้นก็สอบภาคทฤษฎีเพียงอย่างเดียว ทำให้การสอนภาคปฏิบัติในระดับโรงเรียนจะเรียกว่าแทบจะไม่เหลือก็ได้ หรือแม้แต่นิสิตที่เคยผ่านค่ายวิชาการต่าง ๆ แต่ที่พบก็คือมักจะเรียนมาแบบทำตามคำสั่งอย่างรวดเร็ว หรือทำตามที่บอกกล่าวต่อ ๆ กันมา โดยไม่รู้ว่าทำไมต้องทำอย่างนั้น หรือคิดว่ามันต้องทำอย่างนั้นเสมอ และยิ่งในส่วนทฤษฎีด้วยแล้ว เพื่อให้การออกข้อสอบ การตรวจข้อสอบ และ "การคำนวณ" ทำได้ง่าย จึงมีการกำหนดเนื้อหาการสอนให้เหมือนกันหมด และที่แย่หน่อยคือในส่วนของ "การคำนวณ" ที่มีการสอนให้ใช้หน่วยที่ง่ายต่อการคำนวณ (IUPAC) แต่ไม่ใช่หน่วยที่ใช้งานกันทั่วไป (ลองนึกภาพถ้าพยากรณ์อากาศบอกอุณหภูมิอากาศเป็นเคลวินแทนองศาเซลเซียส คุณจะรู้สึกอย่างไรก็ได้ครับ)
 

หลายปีที่ผ่านมาพบว่าสาเหตุหนึ่งที่สอนหนังสือแล้วนิสิตเรียนไม่รู้เรื่องก็คือ "คุยกันคนละภาษา" คือนิสิตเรียนระดับมัธยมปลายมาด้วยการเรียกชื่อและหน่วยวัดในรูปแบบหนึ่ง (เน้นที่ IUPAC เป็นหลัก) แต่ในมหาวิทยาลัยจะสอนกันด้วยการเรียกชื่อสามัญที่ใช้กันทั่วไปในวงการอุตสาหกรรม (common name เช่นอุตสาหกรรมเรียนโอเลฟินส์ ไม่มีใครเรียกอัลคีน) และด้วยหน่วยวัดที่ใช้งานจริงเป็นหลัก (Engineering unit)
 

สัปดาห์ที่แล้วผมได้คุยกับอาจารย์จากต่างสถาบันที่นำนิสิตปี ๔ มาทำซีเนียร์โปรเจคในแลปวิจัยที่ผมมีนิสิตทำงานอยู่ ผมลองถามเขาเล่น ๆ ว่าอาจารย์คิดว่านิสิตเขารู้วิธีทำแลปเคมีที่ถูกต้องไหม และอาจารย์เคยดูนิสิตทำแลปเคมีไหม (แบบว่าตามดูเลยนะครับว่าแต่ละขั้นตอนเขาทำงานอย่างไร) ผมก็บอกกับเขาว่า จากประสบการณ์ที่เคยเจอ (เอาเป็นว่ากับนิสิตในสาขาวิศวกรรมศาสตร์ก็แล้วกัน) เกือบทั้งหมดไม่รู้วิธีการทำที่ถูกต้อง ต่อให้มีรุ่นพี่ปริญญาโทช่วยดูแลก็ตาม เพราะรุ่นพี่เหล่านั้นก็ไม่รู้วิธีการทำงานที่ถูกต้องเช่นกัน (ลองดูเวลานิสิตเตรียมสารลายมาตรฐานดูก็ได้ครับ ไม่ว่าจะเป็นตั้งแต่ขั้นตอนการชั่งสารหรือการเลือกใช้อุปกรณ์วัดปริมาตร)
 

ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ผมได้ทดลองทำแบบทดสอบเล่น ๆ ให้นิสิตทำก่อนเริ่มเรียน โดยไม่ต้องเขียนชื่อหรือเลขประจำตัวลงบนกระดาษคำถามที่ส่งให้ (แบบทดสอบบางข้อผมนำไปใช้กันนิสิตปริญญาโท และก็ได้ผลออกมาในทำนองเดียวกัน) ตรงนี้อาจารย์ท่านใดจะลองเอาไปเล่นบ้างก็ได้นะครับ ผมไม่ขอเฉลยคำตอบ แต่จะอธิบายว่าทำไมถึงถามคำถามนั้น

ข้อ ๑ วาดรูปสูตรโครงสร้างโมเลกุลของ โทลูอีน (Toluene) พาราไซลีน (p-Xylene) และสไตรีน (Styrene)

ข้อ ๒ วาดรูปสูตรโครงสร้างโมเลกุลของ เอทิลีน (Ethylene) อะเซทิลีน (Acetylene) และเอทิลเมทิลอีเทอร์ (Ethyl methyl ether)

สองข้อนี้เป็นการทดสอบดูว่านิสิตมีความรู้เรื่องการเรียกชื่อสามัญมากน้อยเท่าใด ตรงนี้เราต้องไม่ลืมนะครับว่าแม้ว่าโรงเรียน (หรือมหาวิทยาลัยเอง) จะสอนการเรียกชื่อด้วยระบบ IUPAC แต่ในวงการอุตสาหกรรมนั้นไม่มีใครใช้การเรียกชื่อแบบดังกล่าว และนี่ก็เป็นหน้าที่ของอาจารย์ที่ต้องฝึกนิสิตให้รู้ว่าโลกแห่งความเป็นจริงนั้นเขาคุยกันด้วยภาษาอะไร ไม่ใช่สอนให้นิสิตหลงอยู่แต่ในโลกตำราหรือห้องวิจัย
 

ข้อ ๓ วาดรูปต้นสับปะรดที่มีผลสับปะรดติดอยู่

โจทย์ข้อนี้อย่าว่าแต่นิสิตเลย แม้แต่ตัวอาจารย์เอง (โดยเฉพาะอาจารย์จบใหม่) ตอบถูกไหมครับ ข้อนี้ผมถามเล่น ๆ เพื่อที่จะตรวจดูว่า นิสิตที่จะสอนนั้นเติบโตมาในสภาพแวดล้อมอย่างไร (จำนวนไม่น้อยนะครับที่เคยเจอ ที่แม้ว่าจะได้เดินทางไปหลายที่ แต่ก็เป็นการเที่ยวที่เน้นแต่สิ่งก่อสร้างเป็นหลัก หรือไปเพื่อให้ได้ชื่อว่าไป โดยไม่เคยเห็นว่าสองข้างทางระหว่างการเดินทางนั้นได้เดินทางผ่านอะไรบ้าง ลองดูตัวอย่างคำตอบที่ผมเคยทดสอบได้ที่ Memoir สองฉบับนี้ครับ

ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๔๒๔ วันพฤหัสบดีที่ ๑๗ สิงหาคม ๒๕๖๐ เรื่อง "วาดรูปต้นสับปะรดที่มีผลสับปะรดติดอยู่" และ

ปีที่ ๑๐ ฉบับที่ ๑๔๙๗ วันพุธที่ ๑๐ มกราคม ๒๕๖๑ เรื่อง "วาดรูปต้นสับปะรดที่มีผลสับปะรดติดอยู่ (๒)"

ข้อ ๔ ปริมาตร 100 cc เท่ากับกี่ลิตร

ข้อ ๕ ค่า sp.gr ของน้ำบริสุทธิ์และของอากาศที่อุณหภูมิห้องและความดันปรกติมีค่าประมาณเท่าไร

ระหว่างการคุมสอบวิชาการคำนวณพื้นฐานทางวิศวกรรมเคมี (ที่ออกข้อสอบเป็นภาษาอังกฤษ) นิสิตรายหนึ่งถามผมว่าหน่วย "cubic centimetre" คืออะไร ตอนแรกที่ได้ยินคำถามนี้ก็นึกว่าเป็นกรณีพิเศษ แต่พอผ่านไปได้อีกสักพักหนึ่ง ปรากฏว่ามีคนถามหลายรายเหมือนกัน แต่ไม่ใช่ในห้องที่ผมคุมสอบห้องเดียว อีกห้องสอบหนึ่งที่สอบด้วยข้อสอบเดียวกันก็มีปัญหาเหมือนกัน และในข้อสอบเดียวกันนั้นก็มีคำถามว่า "sp.gr. คือหน่วยของอะไรเช่นกัน เรื่องนี้เคยเล่าไว้แล้วใน Memoir

ปีที่ ๖ ฉบับที่ ๗๖๗ วันอาทิตย์ที่ ๑๐ มีนาคม ๒๕๕๗ เรื่อง "Cubic centimetre กับ Specific gravity"

ข้อ ๖ สารละลาย NaOH 0.1 M เข้มข้นเท่ากับกี่ mol/l

ข้อ ๗ สารละลาย H₂SO₄ 0.1 N เข้มข้นเท่ากับกี่ mol/l

บนคีย์บอร์ดนั้น แป้นตัว N และ M มันอยู่ติดกัน คำถามนี้เคยมีคนถามบนเว็บบอร์ดชื่อดัง และก็มีคน (ที่มักจะมาตอบคำถามเกี่ยวกับเคมีให้กับคนอื่น ๆ ที่มาตั้งคำถามในบอร์ดนั้น) มาอธิบายว่า น่าจะเกิดจากการพิมพ์ผิด คือโจทย์ที่ถูกต้องนั้นน่าจะถามหน่วยเป็น M ไม่ใช่ N

หน่วย normality หรือที่ย่อว่า N นั้นยังมีการใช้งานอยู่ครับ และมันก็ไม่เท่ากับหน่วย M เสมอไปด้วย แต่ดูเหมือนเราจะไม่มีการสอนกันในระดับโรงเรียนและปี ๑ ในมหาวิทยาลัยให้รู้จักหน่วยนี้ ตรงนี้คนที่ทำงานอยู่ ถ้าเป็นคนรุ่นเก่าที่รู้จักหน่วย N เวลาที่มอบหมายงานให้คนรุ่นใหม่ก็อย่าคิดว่าเขาจะรู้จักหน่วย N เสมอไปนะครับ เขาจะเข้าใจว่าเอกสารที่คุณส่งให้เขานั้นมันพิมพ์ผิด แล้วเขาจะปรับแก้ว่าที่ถูกต้องคือหน่วย M ถ้าเป็นการเตรียมสารละลาย NaOH ก็ยังพบว่า แต่ถ้าเป็นการเตรียมสารละลาย H₂SO₄ ก็คนละเรื่องเลย เรื่องนี้เคยเล่าไว้ใน Memoir

ปีที่ ๑ ฉบับที่ ๒ วันพุธที่ ๙ กรกฎาคม ๒๕๕๑ เรื่อง "ความเข้มข้นของสารละลาย M N หรือ F"

ข้อ ๘ หยดสารละลายเข้มข้น NaOH 0.1 M จากบิวเรตลงในสารละลาย H₂SO₄ ที่อยู่ในบีกเกอร์ ให้วาดรูปกราฟแสดงลักษณะการเปลี่ยนแปลงค่า pH (แกนตั้ง) ของสารละลายในบีกเกอร์ ตามปริมาตรสารละลาย NaOH (แกนนอน) ที่หยดลงไป

เราเรียนและก็สอนกันนะครับว่ากรดกำมะถัน H₂SO₄ แตกตัวให้โปรตอนได้สองครั้ง ดังนั้นถ้าเอาสารละลายกรดกำมะถันใส่บีกเกอร์ จากนั้นหยดสารละลาย NaOH ลงในปีกเกอร์ แล้วว่าค่าการเปลี่ยนแปลงพีเอชของสารละลายในบีกเกอร์ เราจะได้กราฟรูปร่างหน้าตาอย่างไร ลองคิดดูเอาเองเล่น ๆ ก่อนนะครับ แล้วลองไปดูตัวอย่างคำตอบที่ผมได้มาได้ที่ Memoir

ปีที่ ๗ ฉบับที่ ๙๕๐ วันอังคารที่ ๒๔ กุมภาพันธ์ ๒๕๕๘ เรื่อง "กราฟการไทเทรตกรดกำมะถัน (H2SO4)"

ปีที่ ๘ ฉบับที่ ๑๐๙๓ วันพฤหัสบดีที่ ๑๐ ธันวาคม ๒๕๕๘ เรื่อง "กราฟการไทเทรตกรดกำมะถัน (H2SO4) ตอนที่ ๒"

ข้อ ๙ "เราสามารถหาค่าความเข้มข้นของสารละลายกรดที่ไม่ทราบชนิดด้วยการวัดค่า pH ของสารละลายและทำการคำนวณค่า antilog ค่า pH ที่วัดได้" เป็นคำกล่าวที่ถูกหรือผิด ให้เหตุผลสั้น ๆ ประกอบ

ข้อนี้ก็ไม่มีอะไรมาก เป็นเพียงแค่การวัดความเข้าใจพื้นฐาน แต่เอาเข้าจริง ๆ พอลองถามนิสิตบัณฑิตศึกษา ก็มีคนตอบไม่ได้เยอะเหมือนกัน

ข้อ ๑๐ ในการใช้ปิเปตนั้น เราจำเป็นต้องไล่ของเหลวที่ค้างอยู่ที่ปลายปิเปตออกให้หมดหรือไม่

ข้อนี้ดูเหมือนไม่มีอะไร แต่ผมเคยถามนิสิตปี ๒ ที่ผ่านการเรียนวิชาปฏิบัติการเคมีตอนปี ๑ มาแล้ว ปรากฏว่าได้คำตอบมาสองคำตอบทั้ง ๆ ที่เรียนวิชาเดียวกัน ใช้ห้องเรียนเดียวกัน อุปกรณ์ตัวเดียวกัน แต่เรียนกันคนละตอนเรียนและคนสอนคนละคนกัน สอนการใช้อุปกรณ์ตัวเดียวกันไม่เหมือนกัน

ผมก็ถามเขากลับไปว่า อาจารย์คนที่สอนว่าต้อง "ไล่" ออกให้หมดนี่ อายุน้อยกว่า (คือเป็นอาจารย์ที่เพิ่งจบมาทำงานใหม่ ๆ) อาจารย์คนที่สอนว่า "ไม่ต้องไล่" ใช่ไหม (อนึ่ง ผมเองไม่รู้จักแม้แต่ชื่ออาจารย์ผู้สอนด้วยซ้ำ) นิสิตก็ตอบว่าใช่ ลองเดาได้ไหมครับว่า คำถามของผมที่ผมถามนิสิต กับวิธีการสอนการใช้ปิเปตนั้น มันสัมพันธ์กับอายุอาจารย์ผู้สอนอย่างไร และคำถามเรื่องการใช้ปิเปตนี้ผมต้องถามนิสิตในชั่วโมงแรกที่เจอกันทุกปี เพราะมันก็ยังได้สองคำตอบแบบเดิมทุกปี

ส่วนรูปในหน้าถัดไป เป็นเพียงแค่การทดสอบว่าเขามีความรู้ในการเรียกชื่อภาษาอังกฤษของเครื่องมือมากน้อยเพียงใด เพราะในปัจจุบันดูเหมือนว่า ข้อสอบในหลาย ๆ เรื่องที่นิสิตทำไม่ได้หรือทำผิดนั้น มาจากการแปลโจทย์ภาษาอังกฤษผิด ที่โจทย์เป็นภาษาอังกฤษเดาว่าคงเป็นเพราะลอกจากหนังสือต่างประเทศมาตรง ๆ และอาจารย์ไม่รู้ว่าจะแปลไทยว่าอย่างไร กลัวว่าจะเขียนภาษาไทยไม่รู้เรื่อง

โดยส่วนตัว เห็นว่าปัญหาหนึ่งที่เกิดในการสอนวิชาปฏิบัติการเคมีในปัจจุบันก็คือ เราไม่ยอมรับความจริงที่ว่านิสิตที่เข้ามาเรียนนั้นไม่มีความรู้ที่ถูกต้องในการใช้อุปกรณ์พื้นฐาน และไม่มีประสบการณ์ในการลงมือทำ ทั้งนี้เป็นเพราะรูปแบบการรับเข้าเรียนในมหาวิทยาลัยนั้นเน้นแต่เพียงภาคทฤษฎี ทำให้การเรียนภาคปฏิบัติในระดับโรงเรียนมัธยมนั้นไม่ได้รับความสำคัญใด ๆ 
  

การสอนในระดับมหาวิทยาลัยที่เน้นไปที่การทำการลองต่าง ๆ เพื่อให้ได้ผลออกมานั้นต้องทำอย่างไร จึงมักจะเกิดปัญหาว่าผลที่ได้ออกมานั้นไม่ถูกต้อง เพราะผู้ทำไม่มีประสบการณ์ในการใช้เครื่องมือมาก่อน ยิ่งเป็นการทดลองที่ไม่ได้มีการระบุตัวเครื่องมือให้ใช้ด้วย (เช่นบอกแต่ว่าให้ตวงสารมาปริมาตรเท่านี้มิลลิลิตร แต่ไม่กำหนดอุปกรณ์ที่ให้ใช้ตวง ให้เลือกเอาเอง) เผลอ ๆ นิสิตจะทำงานต่อไม่ได้เลย เพราะไม่รู้ว่าควรต้องใช้อุปกรณ์ใดในการวัดปริมาตร อันนี้เป็นสิ่งที่เคยพบกับตัวเอง แม้ว่าจะเป็นนิสิตที่ผ่านการติวเข้มค่ายวิชาการสมัยเรียนมัธยมปลายมาด้วยซ้ำ

หลอกด้วยข้อสอบเก่า MO Memoir : Thursday 9 February 2555

เวลาที่สอนวิชาคณิตศาสตร์ผมก็จะบอกกับนิสิตว่า จะให้สอบตกกันเยอะ ๆ ไม่ยากหรอก แค่เอาข้อสอบข้อที่ยากที่สุดมาเป็นข้อ 1. เท่านี้ก็ทำลายขวัญและกำลังใจในการสอบไปได้มากแล้ว และมักจะใช้ได้ผลทุกปี แม้ว่าจะมีการเตือนล่วงหน้าก็ตาม เพราะปัจจุบันนิสิตจำนวนมากพอได้รับข้อสอบก็จะลงมือทำตั้งแต่ข้อแรกทันที แทบจะไม่ตรวจสอบเลยว่าข้อสอบครบถ้วนสมบูรณ์หรือไม่ หรือมีข้อที่ง่าย ๆ อยู่ข้างหลังหรือเปล่า ที่หนักไปกว่านั้นคือไม่ยอมแม้แต่จะเขียนชื่อ-เลขประจำตัว เกรงว่าจะเสียเวลาทำข้อสอบ กะว่าพอหมดเวลาสอบค่อยเขียนก็ได้ ปรากฏว่าพอหมดเวลาสอบ กรรมการก็เก็บข้อสอบทันที เพราะเวลาที่ให้สอบนั้นมันนับรวมเวลาที่ใช้ในการเขียนชื่อ-เลขประจำตัวด้วย ผู้ที่ไม่อยากเขียนก็ถือว่าไม่ต้องการแสดงตนว่าได้ทำข้อสอบ

เวลาที่สอนเคมีวิเคราะห์หรือเคมีอินทรีย์ผมก็จะบอกกับนิสิตว่า จะให้ทำข้อสอบกันไม่ได้ไม่ยากหรอก แค่ถามอะไรที่เป็นพื้นฐานเท่านี้ก็ระเนระนาดแล้ว ยิ่งถ้าเป็นการถามเรื่องการประยุกต์ใช้ด้วยแล้วจะยิ่งเป็นการซ้ำเติมกันหนักอีก เพราะนิสิตปัจจุบันชินกับการเรียนแบบท่องจำ และเรียนแต่บรรยาย การสอนภาคปฏิบัติการนั้นถูกทำให้ลดน้อยลงไป แม้แต่ตัวอาจารย์ผู้สอนเองก็ตาม จำนวนไม่น้อยแม้ว่าจะมีงานวิจัยแต่ก็ไม่ได้มีการลงไปสัมผัสจริง เพียงแค่รับฟังผลจากนิสิตที่ทำวิจัยให้แล้วเอาไปเขียนบทความหรือเอาไปพูดต่อเท่านั้นเอง จึงไม่แปลกที่ผู้เรียนจะไม่รู้อะไรมากไปกว่าที่เขียนในหนังสือ เพราะผู้สอนก็รู้แค่นั้นเอง

เนื่องจากวิธีถามคำถามของผมและแนวคำตอบของผมนั้นมันแตกต่างไปจากประสบการณ์ที่นิสิตเคยเจอกันมา (ดูตัวอย่างได้ใน Memoir ปีที่ ๑ ฉบับที่ ๑๒ วันพฤหัสบดีที่ ๒ ตุลาคม ๒๕๕๑ เรื่อง "เท่ากับเท่าไร") ที่ผ่านมาผมก็เลยมักจะแจกข้อสอบเก่าย้อนหลัง (พร้อมเฉลยในบางปี) เพื่อให้นิสิตรู้ว่าสิ่งที่ผมต้องการวัดผลนั้นคืออะไร แต่การแจกข้อสอบเก่าย้อนหลังไปหลายปีก็ทำให้เกิดข้อเสียด้วย เพราะนิสิตมักจะดูแนวว่าอาจารย์ชอบออกข้อสอบในแนวทางใด และมักจะใช้วิธีท่องจำข้อสอบเก่าพร้อมเฉลย กะว่าพอเจอข้อสอบที่คล้ายกับข้อสอบเก่าที่ท่องจำกันมา ก็จะเขียนคำตอบลงไปเลยโดยไม่คิด

ผมมักจะเตือนนิสิตให้ระวังว่า ในบางเรื่องนั้นแม้ว่าจะดูคล้ายกัน แต่มันไม่เหมือนกัน และในบางครั้งการที่เราเห็นหรือได้ยินอะไรซ้ำ ๆ กันมานั้น อาจทำให้เราหลงคิดว่าสิ่งต่อไปที่เราเห็นหรือได้ยินนั้นที่มันดูคล้ายสิ่งที่เคยเห็นหรือได้ยินมาก่อนหน้า มันน่าจะเป็นสิ่งเดียวกัน ซึ่งความคิดเช่นนี้ก็เป็นการเปิดช่องให้ผู้ออกข้อสอบวางยาผู้เข้าสอบได้ ซึ่งมักได้ผลดีกับผู้เข้าสอบที่สะเพร่าหรือมีพื้นฐานที่ไม่ดี

ไหน ๆ วานนี้ก็ได้เข้าสอนวิชาเคมีอินทรีย์แล้ว (ภาคปฏิบัติ) เป็นวันสุดท้ายแล้ว ก็เลยขอยกเอาข้อสอบวิฃานี้ที่ผ่านมาที่เคยวางยานิสิตเอาไว้มาให้ดูเล่นกัน เพื่อเป็นบทเรียนว่าเคยมีคนพลาดกันอย่างไรบ้าง

เรื่องที่ ๑ ปฏิกิริยาการทดสอบเพื่อแยกสาร

โจทย์เรื่องนี้เกี่ยวกับการใช้ปฏิกิริยาทดสอบ เพื่อบ่งบอกว่าสารตัวอย่างที่ได้รับนั้นเป็นสารใด ดังนั้นผู้เรียนต้องรู้ว่าหมู่ฟังก์ชันแต่ละหมู่นั้นเกิดปฏิกิริยาใดได้บ้างที่แตกต่างไปจากหมู่อื่นที่ให้เปรียบเทียบ โดยจะไล่จากคำถามที่ถามในปีแรก และคำถามที่ถามในปีถัดไป และสุดท้ายมีการวางยาเอาไว้อย่างไร

ปีที่ ๑ นิสิตผู้หนึ่งได้รับสารตัวอย่างมา 2 ตัวอย่าง โดยรู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นอัลเคน และอีกสารหนึ่งเป็น alkyl benzene (C₆H₅R เมื่อ R คือหมู่อัลคิลโซ่ตรง) แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร และเมื่อนำไปจุดไฟเผาเพื่อดูเขม่าแล้วก็ยังไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างของของเขม่าที่เกิดขึ้นได้

คำถาม โดยใช้วิธีการทดลองที่ได้ทำในห้องปฏิบัติการในช่วงที่ได้เรียนวิชานี้มา มีวิธีการง่าย ๆ หรือไม่ที่น่าจะสามารถใช้ระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง ถ้ามี วิธีการนั้นคือวิธีอะไร

คำตอบของคำถามปีที่ ๑ นี้คือต้องรู้ว่าวงแหวนเบนซีนนั้นสามารถทำปฏิกิริยาใดได้บ้างที่แตกต่างไปจากอัลเคน ตัวอย่างของปฏิกิริยาดังกล่าวได้แก่ nitration และ sulfonation ซึ่งวงแหวนเบนซีนสามารถทำปฏิกิริยานั้นได้ แต่อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยา

ปีที่ ๒ ถ้าท่านมีตัวอย่างอยู่ 2 ตัวอย่าง โดยรู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นโทลูอีน (toluene C₆H₅CH₃ หรือ methyl benzene)และอีกสารหนึ่งเป็นไซลีน (xylene C₆H₄(CH₃)₂ หรือ dimethyl benzene) ซึ่งสารทั้งสองต่างก็เป็นสารประกอบ อะโรแมติกที่มีหมู่เมทิลเกาะอยู่กับวงแหวน แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร และเมื่อนำไปจุดไฟเผาเพื่อดูเขม่าแล้วก็ยังไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างของของเขม่าที่เกิดขึ้นได้

คำถาม โดยใช้วิธีการทดลองที่ได้ทำในระหว่างการเรียนปฏิบัติการเรื่องสารประกอบอะโรแมติก มีปฏิกิริยาทดสอบง่าย ๆ ปฏิกิริยาใดหรือไม่ที่สามารถใช้ระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง ถ้ามี วิธีการนั้นคือวิธีอะไรและทำได้อย่างไร (หัวข้อการทดลองในเรื่องนั้นมี การละลาย, การออกซิไดซ์ด้วย KMnO₄, การทำปฏิกิริยากับ H₂SO₄, การทำปฏิกิริยากับ HNO₃, การฟอกสีสารละลาย Br₂)

คำถามปีที่ ๒ นี้ ถ้าอ่านตามตำราแล้วคงยากที่จะตอบคำถามได้ แต่สำหรับผู้ที่ทำการทดลองและสังเกตว่าเกิดอะไรขึ้นจะสามารถตอบได้ว่ามีบางปฏิกิริยาที่ไซลีนทำปฏิกิริยา แต่โทลูอีนไม่ทำปฏิกิริยา(ปฏิกิริยากับ KMnO₄) คำถามปีนี้ออกมาหลังคำเตือนว่าในการทำการทดลองนั้น แม้ว่าจะทำเป็นกลุ่ม แต่ต้องการให้ทุกคนได้เรียนรู้ทุกปฏิกิริยาที่ทำการทดลอง ไม่ใช่ใช้วิธีแยกกันทำคนละปฏิกิริยา แล้วเอาผลการทดลองมารวมกันเป็นรายงานส่งอาจารย์ โดยที่ไม่สนว่าผลการทดลองของคนอื่นนั้นเป็นอย่างไร

ปีที่ ๓ ถ้าท่านมีตัวอย่างอยู่ 2 ตัวอย่าง โดยรู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นเฮกซีน (hexene C₆H₁₂) และอีกสารหนึ่งเป็นออกทีน (octene C₈H₁₆) ซึ่งสารทั้งสองต่างก็เป็นสารประกอบอัลคีนที่มีพันธะ C=C จำนวน 1 พันธะในแต่ละโมเลกุล แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร และเมื่อนำไปจุดไฟเผาเพื่อดูเขม่าแล้วก็ยังไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างของของเขม่าที่เกิดขึ้นได้

คำถาม โดยใช้วิธีการทดลองที่ได้ทำในห้องปฏิบัติการในช่วงที่ได้เรียนวิชานี้มา มีปฏิกิริยาทดสอบง่าย ๆ หรือไม่ที่น่าจะสามารถใช้ระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง ถ้ามี วิธีการนั้นคือวิธีอะไรและทำได้อย่างไร

ในกรณีนี้โมเลกุลทั้งสองประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันที่เหมือนกัน (C=C และหมู่อัลคิล) ดังนั้นการทำปฏิกิริยาต่าง ๆ จึงเหมือนกัน สิ่งที่แตกต่างกันคือขนาดของหมู่อัลคิล ซึ่งออกทีนมีขนาดของหมู่อัลคิลที่ใหญ่กว่า ดังนั้นในการทดสอบจึงต้องอาศัยความแตกต่างตรงนี้ แนวทางหนึ่งที่ทำได้คือการใช้ปฏิกิริยาการเติม I₂ เข้าไปที่พันธะคู่ (เช่นโดยใช้สารละลาย I₂ ใน CCl₄) โดยชั่งน้ำหนักตัวอย่างทั้งสองมาเท่า ๆ กัน เฮกซีนมีน้ำหนักโมเลกุลที่ต่ำกว่าออกทีน ดังนั้นที่น้ำหนักตัวอย่างเท่ากันเฮกซีนจะมีจำนวนโมลที่มากกว่าออกทีน (หมายความว่ามีพันธะ C=C มากกว่าด้วย) จึงสามารถเติม I₂ ได้มากกว่า คำตอบที่พอจะยอมรับได้คือการเติม Br₂ (โดยใช้สารละลาย Br₂ ใน CCl₄) แต่โบรมีนนั้นสามารถเข้าแทนที่ไฮโดรเจนที่พันธะเดี่ยวได้ แม้ว่าจะทำการทดลองในร่มก็ตาม (ในที่ร่มปฏิกิริยาจะเกิดช้า แต่ถ้าทิ้งไว้นานพอก็จะสามารถสังเกตได้) ดังนั้นการใช้ไอโอดีนจึงดีกว่าตรงที่ทำให้มั่นใจว่าสีของไอโอดีนที่หายไปนั้นเกิดจากการแทนที่ที่ตำแหน่งพันธะ C=C เท่านั้น

ปีที่ 4 ถ้ามีผู้ส่งตัวอย่างมาให้ท่าน 2 ตัวอย่าง โดยเขารู้แต่เพียงว่าสารหนึ่งเป็นบิวทีน (butene C₄H₈) และอีกสารหนึ่งเป็นออกทีน (octene C₈H₁₆) ซึ่งสารทั้งสองต่างก็เป็นสารประกอบอัลคีนที่มีพันธะ C=C จำนวน 1 พันธะในแต่ละโมเลกุล แต่ตัวอย่างไม่ได้ถูกระบุว่าตัวอย่างไหนเป็นสารอะไร

คำถาม โดยใช้ความรู้ที่ได้เรียนวิชานี้มา ท่านจะวิธีการใดในการระบุชนิดสารตัวอย่างทั้งสอง และวิธีการดังกล่าวระบุได้อย่างไร

ข้อสอบปีนี้เป็นปีที่ออกมาระเนระนาดมากที่สุด ผมขอยกเฉลยที่เฉลยให้นิสิตมาให้ดูเลยก็แล้วกัน

"นึกไม่ถึงว่าข้อนี้จะหลอกคนได้เป็นแถว ตอนแรกก็ไม่แน่ใจว่าจะเป็นข้อที่ช่วยเหลือพวกคุณหรือซ้ำเติมพวกคุณ แต่ที่เดินดูระหว่างที่พวกคุณทำข้อสอบรู้สึกว่าจะเป็นการซ้ำเติมมากกว่า

พวกที่จำข้อสอบเก่าปีที่แล้วที่ถามระหว่างเฮกซีน (C₆H₁₂) กับออกทีน (C₈H₁₆) ก็จะตอบว่าชั่งมาหนักเท่ากันแล้วให้ทำปฏิกิริยากับ Br₂ หรือ I₂ โดยตัวที่หนักกว่าจะมีจำนวนโมล (หรือโมเลกุลน้อยกว่า) ดังนั้นก็จะใช้ Br₂ หรือ I₂ น้อยกว่า

ที่อุณหภูมิห้อง บิวทีนเป็นแก๊ส (ไฮโดรคาร์บอน C1-C4 เป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง) ออกทีนเป็นของเหลว ถ้าจะมีใครส่งบิวทีนมาให้คุณวิเคราะห์เขาก็ต้องใส่ถังแก๊สมาให้ แต่ออกทีนใส่ขวดบรรจุของเหลวมาให้ ไม่จำเป็นต้องใช้ปฏิกิริยาเคมีใดมาทดสอบเลย :-)

สอบเสร็จแล้วมาบ่นว่าก็คิดเรื่องนี้อยู่เหมือนกัน แต่ทำไม่ถึงไม่กล้าตอบกัน"

เรื่องที่ ๒ ปฏิกิริยาไหนควรเกิดก่อน

ในการสังเคราะห์สารหลากหลายชนิดที่ต้องมีการนำโมเลกุลมากกว่า ๒ โมเลกุลมาต่อเข้าด้วยกัน เช่นการเชื่อมต่อโมเลกุล ๓ โมเลกุลเข้าด้วยกันโดยมีสารหนึ่งเป็นตัวกลางในการเชื่อมต่อ คำถามที่เกิดขึ้นคือควรเชื่อมต่อโมเลกุลไหนเข้าด้วยกันก่อน ด้วยเหตุผลอะไร

ปีที่ ๑ Alkyl benzene sulfonate เป็นสารชะล้าง (detergent) ตัวหนึ่งที่ใช้กันทั่วไปในบ้านเรือน ไม่ว่าจะเป็นน้ำยาล้าง ผงซักฟอก สบู่เหลว ฯลฯ สารประกอบตัวนี้ได้จากการนำเอา เบนซีน 1-โอเลฟินส์ (โอเลฟินส์ที่มีพันธะ C=C อยู่ที่อะตอมคาร์บอนตัวแรก) และโอเลียม (กรดกำมะถันเข้มข้นที่มีแก๊ส SO₃ ละลายอยู่) โครงสร้างของสารประกอบดังกล่าวเป็นดังรูปข้างล่าง

ในการสร้างโมเลกุล alkyl benzene sulfonate นั้น เราอาจทำได้โดยการ

(ก) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยากับโอเลียมก่อนให้ได้สารประกอบ benzene sulfonate จากนั้นจึงนำเอาสารประกอบ benzene sulfonate ที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยาต่อกับ 1-โอเลฟินส์ หรือ

(ข) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยากับ 1-โอเลฟินส์ก่อนให้ได้สารประกอบ alkyl benzene จากนั้นจึงนำเอาสารประกอบ alkyl benzene ที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยาต่อกับโอเลียม

คำถาม วิธีการในข้อได้นั้นดีกว่ากัน ให้เหตุผลประกอบด้วย

เรื่องนี้เกี่ยวข้องกับความว่องไวของวงแหวนในการแทนที่ด้วยหมู่ที่สอง หมู่อัลคิลเป็น ring activating group ในขณะที่หมู่ HOSO₂- เป็น ring deactivating group ดังนั้นถ้าทำปฏิกิริยาตามข้อ (ก) การทำปฏิกิริยาครั้งที่สอง (การเติมหมู่อัลคิล) ก็จะยากขึ้น แต่ถ้าทำปฏิกิริยาตามข้อ (ข) การทำปฏิกิริยาครั้งที่สอง (การเติมหมู่ HOSO₂- ) ก็จะง่ายขึ้น ดังนั้นการทำปฏิกิริยาตามข้อ (ข) จึงดีกว่า

ข้อสอบข้อนี้ออกมาหลายครั้งมีการเฉลยให้นิสิตหลายรุ่น จนกระทั่งในการสอบครั้งล่าสุดก็มีการออกข้อสอบใหม่ทีคล้ายกันข้างล่าง

ปีล่าสุด m-nitrotoluene (หรือ 3-nitrotoluene หรือ 1-methyl-3-nitro benzene) ที่แสดงในรูปข้างล่างเป็นของเหลวสีเหลือง-เขียว มีกลิ่นอ่อน ๆ ใช้ในการผลิต สี สารต่อต้านการออกซิไดซ์ สารเคมีทางการเกษตร และสารเคมีที่ใช้ในการถ่ายภาพ

ในการสร้างโมเลกุล m-nitrotoluene นั้น เราอาจทำได้โดยการ

(ก) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยา alkylation กับ CH₃-OH ก่อนให้ได้ toluene (C₆H₅-CH₃ หรือ methyl benzene) จากนั้นจึงนำเอาโทลูอีนที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยา nitration กับกรด HNO₃ โดยมีกรด H₂SO₄ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือ

(ข) เอาเบนซีนทำปฏิกิริยา nitration กับกรด HNO₃ โดยมีกรด H₂SO₄ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก่อนให้ได้ nitrobenzene (C₆H₅-NO₂) จากนั้นจึงนำเอาสารประกอบ nitrobenzene ที่ได้นั้นไปทำปฏิกิริยาalkylation กับ CH₃OH

คำถาม วิธีการในข้อได้นั้นดีกว่ากัน ให้เหตุผลประกอบด้วย

ปรากฏว่าปีนี้พวกที่ใช้วิธีจำข้อสอบเก่าโดยดูว่าคล้ายกับข้อสอบเก่าข้อไหนก็ลอกแยวเฉลยข้อสอบเก่าลงไปเลย โดนหลอกเป็นแถว (พวกนี้ตอบว่าเติมหมู่อัลคิลก่อน เพราะเป็นหมู่ ring activating จากนั้นจึงเติมหมู่ NO₂ ซึ่งจะทำได้ง่ายขึ้น)

สิ่งที่โจทย์ต้องการคือโครงสร้าง m- ดังนั้นต้องทำแบบ (ข) คือทำ nitration ก่อน แล้วจึงค่อยทำ alkylation เพราะถ้าไปทำการเติมหมู่อัลคิลก่อน จะได้โครงสร้างแบบ o- หรือ p- ซึ่งไม่ใช่สิ่งที่โจทย์ต้องการ

เรื่องที่ ๓ สีเปลี่ยนหรือไม่ อย่างไร

ในการทดลองนั้นมักจะให้มีการสังเกตการเปลี่ยนแปลงของสี ซึ่งมักจะใช้เป็นสิ่งบ่งบอกว่ามีการเกิดปฏิกิริยาขึ้นหรือไม่ แต่ในความเป็นจริงนั้นอาจมีการเปลี่ยนแปลงสีก็ได้ ทั้ง ๆ ที่ไม่ได้มีการทำปฏิกิริยาเกิดขึ้น

ปีที่ ๑ นำ Toluene (C₆H₅(CH₃)) Ethyl benzene (C₆H₅(CH₂CH₃) และ Styrene (C₆H₅(CH=CH₂)) อย่างละ 1 ml ใส่ลงในหลอดทดลอง 3 หลอด จากนั้นหยดสารละลาย I₂ ใน CCl₄ ลงไปหลอดละ 5 หยด

คำถาม 1.1 ถ้าเก็บหลอดทดลองไว้ในที่ร่ม ให้เขียนปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในแต่ละหลอด และผลิตภัณฑ์ที่ได้

1.2 ถ้านำหลอดทดลองไปตากแดด ให้เขียนปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในแต่ละหลอด และผลิตภัณฑ์ที่ได้

ในการเรียนปฏิกิริยา halogenation ของอัลเคนและอัลคีนนั้น ตำรามักจะยกตัวอย่างที่เป็น Cl₂ และ Br₂ โดยมักจะไม่กล่าวถึง F₂ และ I₂ ทั้งนี้เป็นเพราะปฏิกิริยากับฟลูออรีนนั้นรุนแรงมาก ส่วนไอโดดีนนั้นจะไม่สามารถเข้าแทนที่อะตอมไฮโดรเจนได้ จะเข้าได้ตรงตำแหน่งพันธะคู่เท่านั้น ยิ่งเป็นส่วนที่เป็นวงแหวนจะเกิดยากขึ้นไปอีก ดังนั้นในกรณีนี้จะเกิดปฏิกิริยาเฉพาะสไตรีนโดยจะเกิดการแทนที่ที่ตำแหน่งพันธะคู่ ดังนั้นจะเห็นการฟอกสีสารละลายโดยสีม่วงของไอโอดีนจะจางหายไป ส่วนอีกสองหลอดที่ไม่มีการทำปฏิกิริยานั้นจะไม่เกิดการฟอกสี

ข้อสอบทำนองนี้ก็เคยออกไว้หลายครั้ง และมีการเฉลยให้นิสิตหลายรุ่น แต่ในครั้งล่าสุดที่ผ่านมาก็มีการเปลี่ยนแปลงอะไรบางอย่างเล็กน้อย

ปีล่าสุด. นิสิตกลุ่มหนึ่งทำการทดลองศึกษาปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของเฮกเซน (hexane C₆H₁₄ ซึ่งไม่มีสี) ใดยในการทดลองนั้นนิสิตทำการใส่สารละลาย KI (ที่มี I₂ ละลายอยู่ สารละลายนี้จะมีสีเหลืองอ่อน) จำนวน 1.0 ml ลงในหลอดทดลองสองหลอด จากนั้นจึงเติมเฮกเซนจำนวน 1.0 ml ลงในหลอดทดลองทั้งสองนั้น

หลอดหนึ่งเก็บในที่ร่ม ส่วนอีกหลอดหนึ่งนำไปตากแดด โดยมีการเขย่าหลอดทดลองทั้งสองเป็นระยะเพื่อให้เกิดการผสมกันระหว่างชั้นสารละลาย KI และชั้นเฮกเซน

คำถาม เมื่อปล่อยให้ทำปฏิกิริยาไปสักพัก สีของชั้นสารละลาย KI และชั้นเฮกเซนในหลอดทดลองทั้งสองหลอดจะเปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร และถ้ามีการเปลี่ยนสี การเปลี่ยนสีที่เกิดขึ้นนั้นเกิดด้วยสาเหตุใด ให้อธิบาย

โจทย์ข้อนี้แตกต่างจากปีก่อน ๆ ตรงที่ใช้สารละลาย KI ที่มี I₂ ละลายอยู่ ในขณะที่ปีก่อนหน้านั้นใช้สารละลาย I₂ ใน CCl₄ สารละลาย I₂ ใน CCl₄ นั้นจะมีสีม่วง และเมื่อหยดลงไปในไฮโดรคาร์บอนก็จะละลายเข้าเป็นเนื้อเดียวกันได้สารละลายผสมสีม่วง ถ้าเกิดการฟอกสีก็จะเห็นสีม่วงจางลง ถ้าไม่เกิดการฟอกสีก็จะเห็นสีม่วงคงอยู่ตามเดิม ดังนั้นในการทดลองนี้ถ้าใช้สารละลาย I₂ ใน CCl₄ ก็จะไม่เห็นการเปลี่ยนแปลงสีใด ๆ

สารละลาย KI ที่มี I₂ ละลายอยู่นี้มีสีเหลืองอ่อน ในขณะที่เฮกเซนไม่มีสี สารละลาย KI ที่มี I₂ ละลายอยู่นี้ไม่ละลายเข้าเป็นเนื้อเดียวกันกับเฮกเซน โดยจะแยกชั้นอยู่ด้านล่าง I₂ ไม่สามารถเข้าไปแทนที่อะตอม H ได้ไม่ว่าจะมีแดดหรือไม่มีแดด แต่ I₂ สามารถละลายเข้าไปในชั้นเฮกเซนได้ ดังนั้นสิ่งที่จะเห็นคือสีของชั้นสารละลายKI จะจางลง เนื่องจาก I₂ ย้ายเข้าไปอยู่ในเฟสของเฮกเซน แต่สีของชั้นเฮกเซนเปลี่ยนจากใสเป็นเหลืองอ่อนหรือถึงม่วงได้ถ้ามีปริมาณ I₂ ย้ายเข้าไปอยู่มากพอ (ถ้าใช้ตัวอย่างที่ I₂ สามารถเข้าไปแทนที่ได้ สิ่งที่จะเห็นคือสีของชั้นสารละลายKI จะจางลงแต่สีของชั้นไฮโดรคาร์บอนจะไม่เปลี่ยน)

คำตอบของข้อนี้สำหรับคนที่ไม่ได้ทำการทดลองเองหรือทำการทดลองเองแต่สักแต่ว่าทำให้เสร็จ ๆ ไปนั้นจะตอบไม่ได้ เพราะจะไม่เห็นว่าเกิดอะไรขึ้นบ้างในระหว่างการทดลอง เปรียบเสมือนนักวิจัยที่ไม่ได้ทำวิจัยเอง แต่ให้คนอื่นทำให้แล้วรอแต่รายงานที่จะเอาไปพูดต่อ นักวิจัยเช่นนี้พอโดนซักถามถึงสิ่งต่าง ๆ ที่เกิดขึ้นในระหว่างกระบวนการทดลองเข้าก็จะตอบอะไรไม่ได้เพราะไม่เคยลงมือทำเองหรือไม่ก็ไม่เคยไปดูเลยว่าเกิดอะไรขึ้นบ้างในระหว่างการทดลอง

นานาสาระเคมีวิเคราะห์ MO Memoir : Thursday 7 July 2554

ก่อนอื่นก็ขอแสดงความยินดีกับมหาบัณฑิตของกลุ่มเพียงหนึ่งเดียว (สาวน้อยหน้าใสจากบางละมุง) ที่เข้ารับพระราชทานปริญญาบัตรในช่วงเช้าของวันนี้ และขออวยพรให้ประสบความสุขความสำเร็จในชีวิตส่วนตัวและหน้าที่การงาน และ Memoir ฉบับนี้ก็จะเป็นฉบับสุดท้ายที่จะส่งไปยังอีเมล์ของผู้ที่เข้ารับพระราชทานปริญญาบัตร และเป็นฉบับสุดท้ายของปีที่ ๓ เพราะฉบับต่อไปจะเริ่มขึ้นต้นปีที่ ๔ แล้ว

และพิเศษสำหรับสมาชิกของกลุ่ม (เท่านั้น) คนใดก็ตามที่จบการศึกษาไปแล้วและถ้าอยากได้ฉบับ pdf ก็ขอตรงมาที่อีเมล์ของผมได้ ให้ได้ทุกฉบับยกเว้นพวกที่ระบุว่า "เผยแพร่เป็นการภายใน"

แต่อย่างไรก็ตามก็หวังว่าคงจะแวะมาเยี่ยม blog นี้บ้างเพื่อจะได้รู้ว่ารุ่นน้อง "ก่อเรื่อง" อะไรเอาไว้บ้าง

Memoir ฉบับนี้เป็นการรวบรวมคำถามที่คิดว่าเกี่ยวข้องกับงานเคมีวิเคราะห์ คำถามแต่ละคำถามมีที่มาจากการที่นิสิตประสบจากการไปฝึกงาน หรือเกิดขึ้นในระหว่างการเรียนปฏิบัติการ

๑. อะไรทำให้เกิดสี

นิสิตกลุ่มหนึ่งไปฝึกงานที่โรงงานแถว อ. บ้านค่าย จ. ระยอง (ผมเองก็ไม่รู้เหมือนกันว่าเป็นโรงงานอะไร) ได้รับมอบหมายให้ศึกษาปัญหาที่เกิดขึ้นกับน้ำเสียของโรงงาน คือน้ำเสียของโรงงานมี "สีเหลือง" และโรงงานต้องการทราบว่าเกิดจากสาเหตุใด

อันที่จริงผมก็ไม่ได้เป็นคนดูแลการฝึกงานของเขาหรอก เพียงแต่พอเขาเอาปัญหานี้ไปปรึกษาอาจารย์ผู้ดูแล ก็ได้คำตอบกลับมาสั้น ๆ ว่า "ผมไม่ถนัด" ให้ไปลองถามคนอื่นดู

อันที่จริงในโครงการฝึกงานที่นิสิตผู้นั้นไปฝึกงานนั้น (ผมไม่ได้อยู่ในโครงการนี้) อาจารย์ผู้ดูแลนิสิตฝึกงานจะเป็นผู้ให้คำปรึกษาและช่วยแก้ไขปัญหาให้กับนิสิตที่ตัวเองดูแลอยู่ และมีค่าตอบแทนให้ด้วย พอเจอคำตอบอย่างนี้เข้านิสิตกลุ่มนี้ก็เลยไม่รู้ว่าจะทำยังไงดี ก็เลยแวะหาโอกาสเข้ามาถามผม คำแนะนำของผมที่ได้ให้เขาไปก็คือให้ตั้งคำถามพื้น ๆ ขึ้นมาก่อน อย่างเช่นในกรณีนี้คือ "อะไรทำให้เกิดสี"

ในทางเคมีนั้น สารเคมีที่ทำให้เกิดสีในน้ำได้ก็มี

(ก) ไอออนของโลหะทรานซิชัน และ

(ข) สารประกอบอินทรีย์บางตระกูล

ในกรณีนี้ผมก็แนะนำให้เข้าไปค้นดูว่าไอออนของโลหะทรานซิชันตัวไหนที่ให้ "สีเหลือง" แล้วไปตรวจสอบดูว่าในโรงงานนั้นมีการปล่อยสารเคมีที่มีโลหะทรานซิชันตัวนั้นลงน้ำทิ้งหรือเปล่า ที่ให้ลองดูที่โลหะทรานซิชันก่อนก็เพราะว่าไอออนโลหะทรานซิชันที่ให้สีเหลืองได้มันมีจำนวนสารอินทรีย์ ซึ่งถ้าพบว่าต้นเหตุไม่น่าจะเป็นโลหะทรานซิชันจึงค่อยไปดูว่าโรงงานนั้นมีการปล่อยสารอินทรีย์ตัวไหนบ้างลงสู่น้ำทิ้ง

ทีนี้ถ้าสมมุติว่าน้ำทิ้งมี "สีเขียว" ล่ะ คำแนะนำข้างต้นยังคงใช้ได้อยู่หรือไม่

ในทางสีนั้น แม่สีมี ๓ สีคือสี แดง เหลือง และน้ำเงิน (แตกต่างจากแม่สีในทางแสงซึ่งมี ๓ สีเช่นเดียวกัน แต่เป็นสี แดง เขียว และน้ำเงิน) ในกรณีที่น้ำทิ้งเป็น "สีเขียว" นั้นไม่จำเป็นที่ในน้ำทิ้งมีสารที่มีสีเขียว แต่อาจมีสารที่มี "สีเหลือง" และ "สีน้ำเงิน" ปนกันอยู่ก็ได้ เพราะ สีเหลือง + สีน้ำเงิน = สีเขียว ถ้านึกภาพไม่ออกลงนึกภาพตอนที่คุณไทเทรตกรด-เบสโดยใช้อินดิเคเตอร์ ซึ่งจะเห็นว่าก่อนที่อินดิเคเตอร์จะเปลี่ยนสีสมบูรณ์นั้น จะมีอยู่ช่วงหนึ่งที่เป็นสีผสมระหว่างสีของช่วงที่เป็นกรดและสีของช่วงที่เป็นเบส

ดังนั้นความเป็นไปได้จะต้องขยายออกให้ครอบคลุมไปยัง "มีสารที่ให้สีเขียวละลายอยู่" หรือ "มีสารที่ให้สีเหลือง + สีน้ำเงินละลายร่วมกันอยู่" ส่วนสารนั้นจะเป็นไอออนของโลหะทรานซิชันหรือสารอินทรีย์นั้นก็เป็นอีกเรื่องหนึ่ง

๒. กรดอะไรที่กินได้

คำถามนี้เกิดขึ้นระหว่างการทำแลปเคมีวิเคราะห์ ในขณะที่นิสิตทำการไทเทรตวัดความเป็นกรดของน้ำอัดลม คือนิสิตถามผมมาว่าทำไมจึงเห็นกราฟการไทเทรต (ค่า pH กับปริมาณ NaOH ที่หยดลงไป) มีลักษณะคล้ายเป็นเส้นตรงลาดเอียงสูงขึ้นไปเรื่อย ๆ โดยไม่มีลักษณะการเพิ่มขึ้นกระทันหันที่แสดงตำแหน่งจุดยุติเหมือนกราฟการไทเทรตกรด-เบสที่แสดงในหนังสือ ผมก็เลยตอบเขาไปว่า แล้วคุณคิดว่ามีกรดอะไรบ้างที่คุณกินได้

ตำราเคมีวิเคราะห์ในส่วนของการไทเทรตกรด-เบสนั้น มักจะยกกราฟตัวอย่างการไทเทรตสารละลายกรดที่

(ก)เป็นกรดแก่ที่แตกตัวให้โปรตอนตัวเดียว หรือ

(ข) สารละลายกรดที่แตกตัวให้โปรตอน ๒ ตัว หรือ

(ค) สารละลายกรดที่เป็นสารผสมระหว่างกรดแก่ที่แตกตัวให้โปรตอนตัวเดียว + กรดอ่อนที่แตกตัวให้โปรตอนตัวเดียว

แต่สิ่งหนึ่งที่เหมือนกันก็คือ ตัวอย่างที่เขายกมานั้นมันจะมีจุดสมมูลของการไทเทรตที่ค่า pH เปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วให้เห็นอย่างชัดเจน ทั้งนี้เพราะชนิดของกรดที่เขานำมาเป็นตัวอย่าง (ซึ่งมีการเปลี่ยนแปลงที่ชัดเจน) และจำนวนชนิดของกรดในสารละลายที่เขานำมาเป็นตัวอย่าง (ซึ่งมักจะมีไม่เกิน ๒ ชนิด)

ผมสงสัยว่าด้วยเหตุนี้หรือไม่ จึงทำให้คนจำนวนไม่น้อย (หรือเกือบทั้งหมด) ที่ไม่ค่อยมีประสบการณ์กับการไทเทรตจึงคิดว่า กราฟการไทเทรตสารละลายกรดด้วยเบสนั้น "จะต้องมีตำแหน่งที่ค่า pH เปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วให้เห็นอย่างชัดเจน" ดังเช่นที่เห็นในตำราต่าง ๆ

เกณฑ์การจำแนกชนิดกรดเกณฑ์หนึ่งนั้นจะแบ่งกรดออกเป็น ๒ ประเภทคือ

(i) กรดแร่ (mineral acid) และ

(ii) กรดอินทรีย์ (organic acid) แต่ถ้าจะพูดถึงสารอินทรีย์ที่มีฤทธิ์เป็นกรดแล้ว สารที่มีหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl -COOH) หรือไฮดรอกซิล (hydroxyl -OH) ก็ต่างแสดงฤทธิ์เป็นกรดได้แม้ว่าชื่อสารจะไม่มีคำว่ากรดก็ตาม

แต่สารเคมีที่มีฤทธิ์เป็นกรดที่อยู่ในอาหารที่เราบริโภคกันนั้นจะเป็นพวกกรดอินทรีย์ซะมากกว่า (ยกเว้นพวกที่มี CO₂ ละลายอยู่) และกรดเหล่านี้ต่างก็เป็นกรดอ่อน และที่สำคัญคือในอาหารและสารปรุงแต่ง (กลิ่น สี รส) นั้นมักประกอบด้วยสารอินทรีย์หลากหลายชนิด (อาจมีข้อยกเว้นบางตัวเช่นน้ำส้มสายชูที่มี CH₃COOH เป็นองค์ประกอบหลัก) ดังนั้นการไทเทรตสารละลายอาหารจึงไม่ควรคาดหวังว่าจะเห็นการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วดังที่เห็นในตำรา

๓. สมมุติฐานที่เป็นไปได้

ในการทดลองหนึ่งนั้น ผู้ทำการทดลอง ๒ กลุ่มได้รับตัวอย่างสารละลายกรดที่มีสูตรโมเลกุล H₂A เมื่อทำการไทเทรตแล้วได้กราฟความสัมพันธ์ระหว่างค่า pH กับปริมาตร NaOH (ml) ที่ใช้ดังแสดงในรูปที่ ๑ ข้างล่าง โดยพบว่าผู้ทำการทดลองทั้ง ๒ กลุ่มนั้นพบการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัด ที่แสดงจุดสมมูลของการไทเทรตเพียงตำแหน่งเดียว แต่ผู้ทำการทดลองทั้ง ๒ กลุ่มนั้นให้กราฟในช่วงท้ายที่ไม่เหมือนกัน กล่าวคือกลุ่มหนึ่งพอพบว่าค่า pH เริ่มเปลี่ยนแปลงอย่างช้า ๆ ก็ยุติดการทดลอง (รูปซ้าย) ส่วนอีกกลุ่มหนึ่งนั้นทดลองเติม NaOH ต่อไปเรื่อย ๆ (รูปขวา)

รูปที่ ๑ กราฟการไทเทรตกรด H₂A กับ NaOH

ด้วยข้อมูลที่มีเพียงแค่ "มีการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัดเพียงตำแหน่งเดียว" ได้มีการนำมาสร้างสมมุติฐานอธิบายผลการทดลองดังกล่าวได้ ๔ ข้อดังนี้

(ก) กรดดังกล่าวเป็นกรดแก่ที่แตกตัวให้โปรตอน ๒ ตัวออกมาพร้อม ๆ กันหรือไล่เลี่ยกันมาก

(ข) กรดดังกล่าวเป็นกรดแก่ที่แตกตัวให้โปรตอนเพียงตัวเดียวเท่านั้น ไม่มีการแตกตัวครั้งที่สอง

(ค) กรดดังกล่าวแตกตัวให้โปรตอนได้ ๒ ตัว แต่ผลการทดลองที่เห็นนั้นเป็นของโปรตอนตัวที่ ๑ เพียงตัวเดียว ยังไทเทรตไม่ถึงตำแหน่งโปรตอนตัวที่สอง หรือ

(ง) กรดดังกล่าวเป็นกรดอ่อนที่แตกตัวให้โปรตอนเพียงตัวเดียวเท่านั้น ไม่มีการแตกตัวครั้งที่สอง

การที่จะบอกว่าข้อมูลที่มีอยู่นั้นสนับสนุนสมมุติฐานข้อใดหรือหักล้างสมมุติฐานข้อใดจำเป็นที่จะต้องดูให้ละเอียดลงไป ข้อมูลตัวถัดไปที่จะดูกันคือ "ค่า pH ของตำแหน่งที่มีการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัด"

ถ้าหากพบว่าค่า pH ของตำแหน่งที่มีการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัดนั้นอยู่ประมาณ 7 ก็แสดงว่าสมมุติฐานข้อ (ก) และ (ข) มีความเป็นไปได้ แต่ไม่น่าจะเป็นไปตามสมมุติฐานข้อ (ค) หรือ (ง) เพราะตามสมมุติฐานข้อ (ค) นั้นค่า pH ของจุดยุติของการไทเทรตโปรตอนตัวแรกจะอยู่ในช่วงที่เป็นกรด และตามสมมุติฐานข้อ (ง) นั้นค่า pH จะอยู่ในช่วงที่เป็นเบส

ดังนั้นถ้าพบว่าค่า pH ของตำแหน่งที่มีการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัดนั้นมีค่าน้อยกว่า 7 (คืออยู่ในช่วงที่เป็นกรด) ก็แสดงว่าน่าจะเป็นไปตามสมมุติฐานข้อ (ค) และถ้าพบว่าค่า pH ของตำแหน่งที่มีการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัดนั้นมีค่ามากกว่า 7 (คืออยู่ในช่วงที่เป็นเบส ) ก็แสดงว่าน่าจะเป็นไปตามสมมุติฐานข้อ (ง)

ข้อมูลอีกตัวหนึ่งที่ควรนำมาพิจารณาคือปริมาตรสารละลาย NaOH ที่ใช้ตั้งแต่เริ่มการไทเทรตไปจนพบตำแหน่งที่มีการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัด ซึ่งตามรูปคือ a ml ซึ่งถ้าหากหลังจากพบตำแหน่งการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัดตำแหน่งแรกแล้ว และยังเติมสารละลาย NaOH ต่อไปอีกอย่างน้อย a ml แล้วยังไม่พบการเปลี่ยนแปลงค่า pH ที่เด่นชัดตำแหน่งที่สอง (เช่นในรูปด้านขวา) ก็แสดงว่าไม่น่าจะเป็นไปตามสมมุติฐานของ (ค)

การพิจารณาว่าควรแปลผลการทดลองอย่างไรนั้น จำเป็นที่ต้องมีการมองจากหลายมุมมอง ตั้งสมมุติฐานที่เป็นกลางขึ้นมาก่อนโดยพิจารณาจากความเป็นไปได้ทั้งหมด โดยไม่ด่วนเอาผลสรุปที่ต้องการเป็นตัวกำหนดสมมุติฐานที่จะตั้ง จากนั้นจึงค่อยนำผลการทดลองที่มีอยู่มาพิจารณาที่ละประเด็นว่าสมมุติฐานข้อไหนใช้อธิบายผลการทดลองได้ก็เก็บสมมุติฐานข้อนั้นไว้ และสมมุติฐานข้อไหนใช้อธิบายไม่ได้ก็ตัดข้อนั้นทิ้งไป

๔. คุณภาพไม่สม่ำเสมอ

เหตุเกิดในระหว่างการฝึกงานภาคฤดูร้อนของนิสิต ณ โรงกลั่นน้ำมันแห่งหนึ่ง โดยมีข้อร้องเรียนมาจากลูกค้าของโรงกลั่นว่า "น้ำมันเตาที่ส่งไปให้นั้นมีคุณภาพไม่สม่ำเสมอ" โดยไม่มีคำอธิบายอื่นเพิ่มเติม

ทางโรงกลั่นจึงได้มอบหมายให้นิสิตฝึกงานหาวิธีการผสมน้ำมันเตาที่อยู่ในถังเก็บ เพื่อที่จะให้น้ำมันมีความ "สม่ำเสมอ" ก่อนที่จะส่งให้ลูกค้า

แต่ปัญหาก็คืออะไรที่มัน "ไม่สม่ำเสมอ"

น้ำมันเตานั้นจะเอาไปใช้เป็นเชื้อเพลิง ในการใช้งานจะใช้หัวฉีดฉีดน้ำมันเตาให้แตกออกเป็นละอองฝอยเล็ก ๆ (หยดของเหลว) การเผาไหม้จะเกิดขึ้นที่ผิวสัมผัสระหว่างหยดน้ำมันและอากาศรอบ ๆ

ถ้าเป็นละอองฝอยเล็ก ๆ พื้นที่ผิวก็จะสูง การเผาไหม้ก็จะดี แต่ถ้าเป็นละอองฝอยใหญ่ ๆ พื้นที่ผิวก็จะลดลง ถ้าให้เวลาเผาไหม้ไม่พอ ก็จะเกิดปัญหามีเชื้อเพลิงและ/หรือผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์หลุดรอดออกจากไปเตาเผา

ปัจจัยหนึ่งที่มีผลต่อขนาดละอองฝอยที่ได้ (ถ้าไม่มีการปรับการทำงานของหัวฉีด) ก็คือ "ความหนืด" ของน้ำมัน

น้ำมันที่มีความหนืดต่ำจะแตกตัวออกเป็นละอองฝอยเล็ก ๆ ได้ดีกว่าน้ำมันที่มีความหนืดสูง แต่สิ่งที่ลูกค้าต้องการก็คือน้ำมันที่มีความหนืดคงเส้นคงวา เพื่อที่เขาจะได้ปรับการทำงานของหัวฉีดไว้เพียงครั้งเดียว ไม่จำเป็นต้องทำการปรับทุกครั้งที่มีการรับน้ำมันเข้ามาใหม่

โรงกลั่นน้ำมันนั้นทำการวัดค่าความหนืดของน้ำมันอยู่เป็นประจำอยู่แล้ว แต่การวัดค่าความหนืดนั้นจะใช้เวลาค่อนข้างมาก เขาจึงได้หาทางวัดค่าอื่นที่วัดได้เร็วกว่าและค่าดังกล่าวต้องสัมพันธ์กับความหนืดของน้ำมัน ค่าที่เขาเลือกวัดก็คือ "ความหนาแน่น"

กล่าวโดยคร่าว ๆ คือถ้าผสมน้ำมันที่จะส่งให้ลูกค้าในแต่ละครั้งให้มีความหนาแน่นเท่า ๆ กัน ความหนืดก็จะใกล้เคียงกัน

รูปที่ ๒ การผสมน้ำมันที่ความหนาแน่นแตกต่างกัน (รูปซ้าย) ถ้านำน้ำมันความหนาแน่นสูงเข้าทางด้านบนและน้ำมันความหนาแน่นต่ำเข้าทางด้านล่าง จะได้น้ำมันในแทงค์ที่มีความหนาแน่นสม่ำเสมอกว่าการที่นำน้ำมันความหนาแน่นต่ำเข้าทางด้านบนและน้ำมันความหนาแน่นสูงเข้าทางด้านล่าง (รูปขวา)

การผสมน้ำมันในกรณีนี้เป็นการนำน้ำมันที่มีความหนาแน่นแตกต่างกันที่อยู่ต่างแทงค์กันมาผสมรวมกันในอีกแทงค์หนึ่ง โดยจะนำน้ำมันที่มีความหนาแน่นต่ำเข้าทางด้านล่างของแทงค์และนำน้ำมันที่มีความหนาแน่นสูงเข้าทางด้านบนของแทงค์ ด้วยวิธีการนี้จะทำให้น้ำมันที่มีความเคลื่อนตัวลงเบื้องล่างและผสมกับน้ำมันที่มีความหนาแน่นต่ำกว่าได้ ทำให้น้ำมันที่ระดับความลึกต่าง ๆ กันของแทงค์มีความหนาแน่นที่สม่ำเสมอ

แต่ถ้าทำกลับกันคือนำน้ำมันที่มีความหนาแน่นสูงเข้าทางด้านล่างของแทงค์และนำน้ำมันที่มีความหนาแน่นต่ำเข้าทางด้านบนของแทงค์ น้ำมันที่มีความหนาแน่นต่ำจะลอยอยู่บนชั้นน้ำมันที่มีความหนาแน่นสูง น้ำมันที่ระดับความลึกต่าง ๆ กันในแทงค์จะมีความหนาแน่นที่แตกต่างกัน

Memoir ปีที่ ๓ เริ่มจากฉบับที่ ๑๘๒ วันศุกร์ที่ ๙ กรกฎาคม ๒๕๕๓ นับถึงฉบับนี้ก็เป็นจำนวนทั้งสิ้น ๑๔๘ ฉบับ ๔๒๕ หน้ากระดาษ A4 ฉบับที่ ๓๓๐ ก็จะเป็นฉบับเริ่มต้นปีที่ ๔ ซึ่งคงจะขอเปลี่ยนสีสันหัวกระดาษบ้าง จะได้สะดวกเวลาค้นหา