โครงงานนิสิตปี ๔ ปีการศึกษา ๒๕๕๒ MO Memoir : Saturday 10 October 2552

MO Memoir ฉบับนี้เป็นบันทึกความความเข้าใจ (Minute of Understanding - MOU) เรื่องที่มาที่ไปของงานที่มอบหมายให้นิสิตซีเนียร์โปรเจคทำ เพื่อให้เป็นข้อมูลสำหรับการสอบหัวข้อโครงร่างในวันจันทร์ที่ ๑๒ ตุลาคม ๒๕๕๒ นี้

อนึ่ง สำหรับข้อมูลพื้นฐานบางส่วนได้กล่าวไว้ในบันทึกก่อนหน้านี้ ๔ ฉบับ คือ

MO Memoir : Saturday 15 November 2551 Hydroxylation/Partial oxidation by H2O2 (ตอนที่ 1)
MO Memoir : Saturday 27 June 2552 แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๑
MO Memoir : Saturday 4 July 2552 แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๑ (ตอนที่ ๒)
MO Memoir : Tuesday 6 October 2552 แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๑ (ตอนที่ ๓)

สำหรับนิสิตปี ๔ ขอให้อ่านเพื่อทำความเข้าใจ ถ้ามีอะไรสงสัยให้โทรถามได้ โดยผมจะพยายามสรุปเป็นข้อ ๆ ไป โดยเริ่มจากภูมิหลังของงาน และสิ่งที่คาดว่าจะทำ สำหรับรุ่นพี่ป.โทก็ขอให้อ่านทำความเข้าใจด้วย จะได้ทราบว่ารุ่นน้องได้รับมอบหมายงานอะไร ส่วนคนอื่นที่เหลือก็ถือว่าอ่านเล่น ๆ ก็แล้วกัน

1. ปฏิกิริยาการแทนที่ที่วงแหวนเบนซีน

เนื่องจากวงแหวนเบนซีนมีพายอิเล็กตรอนอยู่หนาแน่น ดังนั้นหมู่ที่จะเข้ามาแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยู่ที่วงแหวนเบนซีนได้ต้องเป็นหมู่ที่ชอบอิเล็กตรอน ปฏิกิริยาดังกล่าวจึงเรียกว่า Electrophilic substitution (ชื่อตรงตัวเลยนะคือ Electro (อิเล็กตรอน) + philic (ชอบ))

ถ้ายังจำกันได้ (แต่เชื่อว่าพวกคุณคงลืมไปแล้ว) ตอนที่เรียนแลปเคมีอินทรีย์เมื่ออยู่ปี ๒ นั้น มีการทดลองปฏิกิริยา nitration ด้วยกรด HNO3 และ sulfonation ด้วยกรด H2SO4 ซึ่งจะพบว่าเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้ โดยในกรณีของกรด HNO3 นั้นหมู่ที่เข้าไปแทนที่คือหมู่ NO3- ซึ่งแม้ว่าโดยรวมนั้นหมู่นี้จะเป็นไอออนลบ แต่อะตอม N นั้นมีความเป็นบวก (ขาดอิเล็กตรอน) เนื่องจากถูกอะตอมออกซิเจนถึง ๓ อะตอมดึงอิเล็กตรอนออกไป ทำให้อะตอม N ไปดึงอิเล็กตรอนต่อจากวงแหวนเบนซีนได้ ส่วนในกรณีของกรด H2SO4 นั้นหมู่ที่เข้าไปแทนที่คือ SO42- ซึ่งแม้ว่าโดยรวมนั้นหมู่นี้จะเป็นไอออนลบ แต่อะตอม S มีความเป็นบวกเนื่องจากถูกอะตอมออกซิเจนถึง ๔ อะตอมดึงอิเล็กตรอนออกไป ทำให้อะตอม S ไปดึงอิเล็กตรอนต่อจากวงแหวนเบนซีนได้

แต่ในกรณีของ HCl ส่วนที่เป็นไอออนลบคือ Cl- ซึ่งเป็นหมู่ที่มีอิเล็กตรอนอยู่หนาแน่น ทำให้ไม่สามารถเข้าไปแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกาะกับวงแหวนเบนซีนได้

2. การออกซิไดซ์สารประกอบอัลคิลแอโรแมติก (Alkyl aromatic)

นิยามของสารประกอบอัลคิลแอโรแมติกในที่นี้คือสารประกอบที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกาะอยู่กับวงแหวนเบนซีนอย่างน้อยหนึ่งอะตอม ถูกแทนที่ด้วยหมู่อัลคิล (-CnH2n+1) ตัวอย่างของสารประกอบเหล่านี้เช่น โทลูอีน (C6H5CH3 ซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่ -CH3 จำนวน ๑ หมู่) เอทิลเบนซีน (C6H5C2H5 ซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่ -C2H5 จำนวน ๑ หมู่) และไซลีน (C6H4(CH3)2 ซึ่งมีการแทนที่ด้วยหมู่ -CH3 จำนวน ๒ หมู่)

โดยปรกตินั้นหมู่อัลคิลจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าส่วนที่เป็นวงแหวน ปฏิกิริยานี้จะเห็นได้ชัดถ้าเราใช้ตัวออกซิไดซ์ที่รุนแรง (แต่ไม่ได้อยู่ในภาวะที่รุนแรงเกินไป) เช่นออกซิเจนจากอากาศ สารประกอบเปอร์แมงกาเนต (เช่น KMnO4) สารประกอบไดโครเมต (เช่น K2Cr2O7) เช่นถ้าเราออกซิไดซ์โทลูอีนก็จะได้กรดเบนโซอิก (Benzoic acid C6H5COOH) ซึ่งเป็นการออกซิไดซ์ที่หมู่ -CH3 ที่เกาะอยู่กับวงแหวน โดยที่ไม่เกิดการทำให้วงแหวนแตกออก แต่ถ้าหากใช้ภาวะการออกซิไดซ์ที่รุนแรงมาก (เช่นในภาวะที่เป็นกรดหรือใช้อุณหภูมิสูง) ก็สามารถทำให้งแหวนเบนซีนแตกออกได์

3. ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (H2O2 หรือ H-O-O-H) เป็นสารที่มีฤทธิ์เป็นตัวออกซิไดซ์ตัวหนึ่ง โดยสารนี้จะสลายตัวให้อะตอมออกซิเจน (O) ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์ และน้ำ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เป็นสารที่ไม่เสถียร สลายตัวได้เมื่อได้รับแสงแดด ในภาวะที่เป็นเบสจะเร่งการสลายตัว ส่วนในภาวะที่เป็นกรดการสลายตัวจะช้าลง นอกจากนี้ยังสลายตัวได้ด้วยการเร่งปฏิกิริยาของไอออนบวกของโลหะต่าง ๆ (ยกเว้นหมู่อัลคาไลน์และอัลคาไลน์เอิร์ธ) หลายชนิด

ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ขายกันทั่วไป (รวมทั้งที่เราซื้อมาใช้ในแลป) จะมีความเข้มข้นสูงสุดประมาณร้อยละ ๓๐ โดยน้ำหนัก แต่ก็อาจผลิตกันจนถึงร้อยละ ๕๐ โดยน้ำหนักได้ สารละลายไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในน้ำจะมีจุดเดือดสูงกว่าจุดเดือดของน้ำ

ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซไซด์สามารถออกซิไดซ์พันธะคู่ C=C ให้กลายเป็นโครงสร้างอีพอกไซด์ (epoxide) ได้ แต่ไม่แรงพอที่จะออกซิไดซ์สายโซ่ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรือวงแหวนแอโรแมติกได้ จากที่ผ่านมาทางเราเคยทดลองต้มเบนซีนหรือโทลูอีนกับสารละลาย H2O2 ก็ไม่พบการออกซิไดซ์เบนซีนหรือโทลูอีนไปเป็นผลิตภัณฑ์ใด ๆ (ก่อนหน้านี้เราเคยคิดว่าการออกซิไดซ์โทลูอีนไปเป็นเบนซาลดีไฮด์นั้น เป็นการออกซิไดซ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาการสลายตัวของ H2O2 แต่ตอนนี้ผมกลับมาสงสัยว่ามันเป็นเช่นนั้นจริงหรือไม่ แต่ตอนนี้ยังไม่มีคำอธิบายที่ดีกว่านี้) แต่เมื่อใช้ร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (TS-1 ในที่นี้) ก็พบว่าสามารถแทรกหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เข้าไปที่วงแหวนเบนซีน หรือออกซิไดซ์หมู่เมทิล (-CH3) ให้กลายเป็นอัลดีไฮด์ (-COH) ได้

4. ไทเทเนียมซิลิการไลต์-1 (Titanium Silicalite-1 หรือ TS-1)

TS-1 เป็นโครงสร้างที่เกิดจากการแทนที่ไอออน Si4+ บางไอออน (บางส่วนเท่านั้น ไม่ใช่ส่วนใหญ่) ด้วยไอออน Ti4+ มีการพบว่าตัวเร่งปฏิกิริยานี้เมื่อใช้ร่วมกับ H2O2 ที่เป็นสารออกซิไดซ์ สามารถแทรกหมู่ -OH เข้าไปที่วงแหวนเบนซีนโดยตรงได้

มุมมองของผมในตรงนี้คือ TS-1 ช่วยให้ H2O2 สลายตัวกลายเป็นสารมัธยันต์ (intermediate) ที่มีความสามารถในการออกซิไดซ์แรงขึ้น ที่สามารถออกซิไดซ์วงแหวนเบนซีนได้ และสามารถออกซิไดซ์หมู่อัลคิลที่เกาอะยู่กับวงแหวนได้เช่นเดียวกัน (อย่างที่ได้กล่าวมาก่อนหน้าในหัวข้อที่ 3 ว่า ลำพัง H2O2 เพียงอย่างเดียวไม่สามารถออกซิไดซ์วงแหวนเบนซีนได้)

ณ จุดนี้เราจึงได้ทดลองปรับแต่งคุณสมบัติในการเร่งปฏิกิริยาออกซิไดซ์ด้วย H2O2 ของ TS-1 โดยการเติมโลหะตัวที่สองลงไป แต่อย่างที่ได้กล่าวไว้ว่าไอออนบวกของโลหะจำนวนมาก (โดยเฉพาะโลหะทรานซิชัน) สามารถเร่งปฏิกิริยาการสลายตัวของ H2O2 ได้ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องเลือกโลหะที่จะเติมเข้าไปอย่างเหมาะสม โลหะที่เราเลือกเติมเข้าไปคือโลหะทรานซิชันในแถวแรกและอะลูมิเนียม ทั้งนี้เพราะคิดว่าไอออนบวกของโลหะทรานซิชันในแถวแรก (เช่น
Fe Co Cr หรือ V) หรือไอออนบวกของอะลูมิเนียม มีขนาดใกล้เคียงกับขนาดของไอออน Si4+ ดังนั้นไอออนบวกเหล่านั้นจึงน่าจะเข้าไปแทนที่ไอออน Si4+ ได้โดยที่ไม่ทำให้โครงสร้าง silicalite เสียหาย

จะว่าไปแล้วเราได้แต่ "คาดว่า" โลหะตัวที่สองจะเข้าไปแทนที่ไอออน Si4+ แต่เราก็ยังไม่สามารถพิสูจน์ได้ว่าเป็นเช่นนั้น เพราะปริมาณที่เติมเข้าไปนั้นน้อยมาก และยังมีการล้างตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด HNO3 อีก ทำให้เราเชื่อว่าถ้าโลหะตัวที่สองมีการตกผลึกในรูปของสารประกอบออกไซด์อยู่บนพื้นผิว TS-1 สารประกอบออกไซด์เหล่านั้นน่าจะถูกชะล้างออกไปในขั้นตอนการล้างด้วยกรด
การเติมโลหะตัวที่สองนั้นจะเติมโดยการเติมสารประกอบของโลหะตัวนั้นเข้าไปก่อนการตกผลึกเป็นโครงสร้าง silicalite ส่วนควรเติมโดยใช้เกลือตัวไหน และควรเติมเข้าไปในสารละลายฝั่งไหน (ฝั่ง A หรือฝั่ง B ในแผงผังการเตรียม) ก็ให้ไปดูได้ในวิทยานิพนธ์ของรุ่นรหัส ๔๘

5. ผลของโลหะตัวที่สอง

ที่ผ่านมานั้นเราพบว่าโลหะตัวที่สองที่เติมเข้าไปนั้นส่งผลต่อคุณสมบัติการทำปฏิกิริยาของ TS-1 ในหลายแง่ด้วยกัน ซึ่งพอจะสรุปได้ดังนี้

5.1 การคำนวณค่า conversion และค่า selectivity

ก่อนอื่นขอย้ำเตือนหน่อยว่าเรามีการเปลี่ยนแปลงวิธีคำนวณค่า conversion (ค่าการเลือกเกิด) จากเดิมที่อิงปริมาณไฮโดรคาร์บอนนั้นมาเป็นใช้ปริมาณ H2O2 ที่ทำปฏิกิริยาไปเป็น "ผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์ - Organic products" เป็นหลัก ดังนั้นจากจุดนี้เป็นต้นไป เมื่อกล่าวถึงค่า conversion จะหมายถึงค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นผลิตภัณฑ์สารอินทรีย์ เว้นแต่จะมีการระบุไว้เป็นอย่างอื่น

ปฏิกิริยาระหว่างโทลูอีนกับ H2O2 ไปเป็นครีซอลจะทำในสัดส่วนโดยโมล 1:1 แต่ถ้าโทลูอีนถูกเปลี่ยนไปเป็นเบนซาลดีไฮด์จะทำในสัดส่วน 1:2 (ใช้ H2O2 เพิ่มมากขึ้น)

การวัดปริมาณ H2O2 ที่ทำปฏิกิริยาไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์เราคำนวณจากปริมาณผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์ที่ตรวจวัดได้ด้วยเครื่อง GC

สาเหตุที่เราไม่วัดปริมาณ H2O2 ที่หายไปในระหว่างการทำปฏิกิริยาโดยตรงเป็นเพราะ

(ก) H2O2 มีการหายไปเนื่องจากการสลายตัวของตัวมันเอง
(ข) ปริมาณ H2O2 ที่หายไปทั้งหมด (ทำปฏิกิริยาไปเป็นผลิตภัณฑ์ + ที่สลายตัว) นั้นมีค่าน้อย ทำให้การวัดปริมาณ H2O2 ที่เหลืออยู่ด้วยวิธีการไทเทรตทำได้ไม่แม่นยำ และ
(ค) การไทเทรตหาปริมาณ H2O2 ที่เหลืออยู่เป็นการไทเทรตแบบรีดอกซ์ และผลิตภัณฑ์สุดท้ายของเราที่ได้ก็มีสารอินทรีย์ที่สามารถถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นสารอื่นได้อีก ดังนั้นถ้าไม่ระมัดระวังให้ดีแล้ว ผลการวัดที่ได้จะมีการรบกวนจากสารอินทรีย์ที่อยู่ในสารละลาย H2O2 ที่เหลืออยู่

ในแง่มุมมองของการนำไปประยุกต์ใช้งานจริงนั้น (ตอนนี้ปฏิกิริยานี้ยังไม่มีการนำไปใช้งานจริงใด ๆ เป็นเพียงแค่งานวิจัยในห้องปฏิบัติการ ดังนั้นถ้ามีการถามว่าแล้วในอุตสาหกรรมทำอย่างไร ก็ตอบไปเลยว่าใช้เส้นทางอื่นในการผลิตครีซอลหรือเบนซาลดีไฮด์) ถือว่า H2O2 เป็นสารนั้นต้นที่ไม่สามารถแยกออกเพื่อนำกลับมาใช้งานใหม่ได้ ในขณะที่การแยกไฮโดรคาร์บอน (เช่น เบนซีนหรือโทลูอีน) จะทำได้ง่ายกว่า ดังนั้นจึงหาทางที่จะใช้ H2O2 ให้คุ้มค่ามากที่สุด กล่าวคือให้ H2O2 ที่เติมเข้าไป เปลี่ยนไปอยู่ในผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์ให้ได้มากที่สุด ดังนั้นในแง่ทฤษฎีแล้ว เป้าหมายสูงสุดคือพบว่าปริมาณ H2O2 ที่ทำปฏิกิริยาไปเป็นผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารอินทรีย์คือ 100% (แต่ในความเป็นจริงคงทำไม่ได้หรอก เพราะเรายังไม่สามารถยับยั้งการสลายตัวของ H2O2 ได้)

ส่วนค่า selectivity นั้นเรากลับคำนวณโดยดูจากปริมาณผลิตภัณฑ์ที่เกิดเป็นหลัก กล่าวคือถ้าพบว่าในผลิตภัณฑ์มีครีซอล 1 โมลและเกิดเบนซาลดีไฮด์ 1 โมล เราจะบอกว่าค่า selectivity ของครีซอลคือ 50% และค่า selectivity ของเบนซาลดีไฮด์คือ 50% แต่ถ้าดูค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นผลิตภัณฑ์แล้ว จะพบว่าค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นครีซอลจะเป็นเพียงครึ่งเดียวของค่า conversion ของ H2O2 ที่เปลี่ยนไปเป็นเบนซาลดีไฮด์ ทั้งนี้เพราะปริมาณ H2O2 ที่ต้องใช้ในการเกิดเบนซาลดีไฮด์ 1 โมลเป็นสองเท่าของปริมาณที่ต้องใช้ในการเกิดครีซอล 1 โมล

ผลิตภัณฑ์ที่เราเห็นนั้นเป็นเฉพาะส่วนที่เป็นสารอินทรีย์ที่ละลายอยู่ในสารละลายสุดท้ายที่ได้ เพราะในความเป็นจริงนั้นอาจมีบางส่วนตกค้างอยู่บนพื้นผิวตัวเร่งปฏิกิริยาได้ เช่นถูกดูดซับอยู่ แต่การที่เราเติมเอทานอลเข้าไปตอนรวมเฟสนั้น ทำให้ปริมาตรรวมของสารละลายสุดท้ายเพิ่มขึ้นเพิ่มขึ้น เราก็คาดหวังว่าสารอินทรีย์ที่เกาะอยู่บนพื้นผิวจะถูกแทนที่ด้วยเอทานอลและมาอยู่ในสารละลายแทน

5.2 การเปลี่ยนแปลงของค่า conversion และ selectivity

ที่ผ่านมานั้นเราพบว่าโลหะตัวที่สองส่งผลต่อค่า conversion และค่า selectivity แต่การแปลผลจำเป็นต้องดูให้รอบคอบ

อย่างที่ได้กล่าวไว้ในหัวข้อ 5.1 แล้วว่า H2O2 บางส่วนสลายตัวไปเป็นน้ำและแก๊สออกซิเจน
การที่เราเห็นค่า conversion เพิ่มสูงขึ้น แสดงว่า H2O2 ทำปฏิกิริยากับโทลูอีนมากขึ้น แต่ไม่ได้หมายความว่าการสลายตัวของ H2O2 จะคงที่ เพราะมันอาจจะลดลงหรือคงที่ก็ได้ หรืออาจเพิ่มขึ้นก็ได้ (ตราบเท่าที่ยังเหลือ H2O2 ให้ทำปฏิกิริยาอยู่)

การที่เราเห็นค่า conversion ลดลงแสดงว่า H2O2 ทำปฏิกิริยากับโทลูอีนน้อยลง แต่ไม่ได้แปลว่าตัวเร่งปฏิกิริยามีความว่องไวลดลงเสมอไป สาเหตุอาจเป็นเพราะตัวเร่งปฏิกิริยาไปเร่งการสลายตัวของ H2O2 ให้เพิ่มขึ้นมากจนปฏิกิริยาการออกซิไดซ์โทลูอีนไปเป็นสารอินทรีย์แย่ง H2O2 มาใช้ไม่ทัน ซึ่งในกรณีนี้พอจะทดสอบได้โดยการเติมตัวเร่งปฏิกิริยาเข้าไปในสารละลาย H2O2 แล้วดูว่าเกิดฟองแก๊สมากหรือไม่ (ฟองแก๊สนั้นคือแก๊สออกซิเจนที่เกิดจาการสลายตัว) ถ้าเกิดมากแสดงว่ามีการสลายตัวมาก
การที่เราเห็นค่า conversion เพิ่มขึ้นแสดงว่า H2O2 ทำปฏิกิริยากับโทลูอีนมากขึ้น แต่ไม่ได้หมายความว่าการสลายตัวของ H2O2 จะลดลงหรือคงที่ แต่อาจจะเพิ่มมากขึ้นด้วยก็ได้ ทั้งนี้ถ้าหากอัตราการเกิดปฏิกิริยาระหว่างโทลูอีนกับ H2O2 เพิ่มมากขึ้นมากกว่าการเพิ่มของอัตราการสลายตัวของ H2O2 ก็ทำให้เห็นค่า conversion เพิ่มขึ้นได้

ในการที่เรามีผลิตภัณฑ์สองผลิตภัณฑ์ A และ B (ในที่นี้คือครีซอลและเบนซาลดีไฮด์) เวลาที่เราเห็นค่า selectivity ของผลิตภัณฑ์ตัวใดตัวหนึ่งเพิ่มสูงขึ้น (ในที่นี้สมมุติว่าเป็นของ A) และอีกตัวหนึ่งเกิดลดลง (ในที่นี้สมมุติให้เป็นของ B) อาจเป็นเพราะ

- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B เพิ่มมากขึ้น แต่การเพิ่มของผลิตภัณฑ์ A สูงกว่าของผลิตภัณฑ์ B ในที่นี้จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น

- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B เท่าเดิม ในที่นี้จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น

- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลง ในที่นี้จะเห็นค่า conversion เท่าเดิม สูงขึ้น หรือลดลงก็ได้ ขึ้นอยู่กับว่าการเพิ่มขึ้นของ A กับการลดลงของ B อันไหนมากกว่ากัน ถ้าการเพิ่มขึ้นของ A เท่ากับการลดลงของ B ก็จะเห็นค่า conversion เท่าเดิม ถ้าการเพิ่มขึ้นของ A มากกว่าการลดลงของ B ก็จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น และถ้าการเพิ่มขึ้นของ A น้อยกว่าการลดลงของ B ก็จะเห็นค่า conversion ลดลง

- เกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากขึ้น เกิดผลิตภัณฑ์ B เพิ่มมากขึ้น แต่การเกิดผลิตภัณฑ์ A เพิ่มมากกว่าการเกิดผลิตภัณฑ์ B ในที่นี้จะเห็นค่า conversion สูงขึ้น

- เกิดผลิตภัณฑ์ A เท่าเดิม เกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลง ในที่นี้จะเห็นค่า conversion ลดลง

- เกิดผลิตภัณฑ์ A ลดลง เกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลง แต่การเกิดผลิตภัณฑ์ B ลดลงมากกว่าการลดลงของการเกิดผลิตภัณฑ์ A ในที่นี้จะเห็นค่า conversion ลดลง

การแปลผลว่าสิ่งที่เห็นนั้นเป็นรูปแบบไหน ต้องคำนวณปริมาณผลิตภัณฑ์ A และ B ที่เกิดขึ้น (คิดเป็นโมล)

6. ผลของกรด

ขณะนี้เราได้แต่คาดการณ์ (จากข้อมูลทางทฤษฎีที่มีอยู่) หรือคาดหวังว่าเมื่อเติมกรดลงไปนั้น การสลายตัวของ H2O2 น่าจะลดลง ซึ่งน่าจะเปิดโอกาสให้เราใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความว่องไวสูงขึ้น หรือทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิเพิ่มสูงขึ้นอีกได้ (ที่ผ่านมาเราพบว่าตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวทำงานได้ดีกว่าตัวอื่นที่อุณหภูมิ 70 องศาเซลเซียส แต่พอเพิ่มอุณหภูมิเป็น 90 องศาเซลเซียสปรากฏว่าตัวเร่งปฏิกิริยาตัวนั้นทำให้ H2O2 สลายตัวหมดจนไม่เหลือสำหรับการทำปฏิกิริยา)

ผลการทดลองเบื้องต้นที่มีอยู่ในตอนนี้ที่ได้จากการเติมกรดลงไปในปริมาณหนึ่ง (ยังไม่มีการเปลี่ยนปริมาณกรดที่เติม) เท่าที่ผมทราบคือเราเห็นค่า conversion เพิ่มมากขึ้น (แต่ยังไม่สามารถตีความได้ว่าการสลายตัวของ H2O2 ลดลง) แต่ได้ค่าการเลือกเกิดของเบนซาลดีไฮด์เพิ่มสูงขึ้น (ข้อสรุปตรงนี้ถ้าผิดพลาดอย่างไรขอให้นฤมลแจ้งกลับมาด้วย)

สิ่งที่ได้ให้นิสิตปี ๔ ทำคือลองปรับเปลี่ยนสัดส่วนปริมาณกรด (ตอนนี้ที่กะไว้คร่าว ๆ คือสัก ๓ ปริมาณก่อน) และอุณหภูมิการทำปฏิกิริยา (สัก ๒ ค่า) โดยที่ไม่เปลี่ยนชนิดตัวเร่งปฏิกิริยา รวมแล้ว ๖ การทดลอง (ก็น่าจะใช้เวลาสัก ๖ วันเต็ม) จากนั้นค่อยว่ากันอีกทีว่าจะต้องทำอะไรต่อไปอีกหรือไม่

ส่วนทำไมเราเลือกใช้ HCl ก็ได้ให้เหตุผลไว้แล้วส่วนหนึ่งในหัวข้อที่ 1 อีกเหตุผลหนึ่งคือมันหาง่าย (ง่ายกว่า HF HBr หรือ HI) และปลอดภัยกว่าการใช้ HF ด้วย (HF มันเป็นกรดกัดแก้ว ไม่สามารถนำมาใช้ในภาชนะที่เป็นแก้วได้ และ reactor ของเราก็ทำจากแก้วด้วย และถ้าเปลี่ยนไปใช้ reactor ที่ทำจากโลหะก็จะโดนกรดกัดอีก)

หวังว่า Memoir ฉบับนี้คงช่วยพวกคุณได้ในการสอบวันจันทร์ที่ ๑๒ ที่จะถึงนี้