วันอังคารที่ 30 สิงหาคม พ.ศ. 2565

สินค้าที่ใช้ได้สองทาง (Dual-Use Items : DUI) ตอนที่ ๑๐ MO Memoir : Tuesday 30 August 2565

เมื่อต้นเดือนที่ผ่านมามีโอกาสได้ไปเป็นผู้สังเกตการณ์การอบรมเชิงปฏิบัติการเรื่องเกี่ยวกับการจัดทำระบบงานการควบคุมสินค้าที่ใช้ได้สองทาง (Dual-Use Items หรือที่เรียกย่อว่า DUI) ภายในองค์กรของไทย (Internal Compliance Programme หรือที่เรียกย่อว่า ICP) ที่จัดโดยกรมการค้าต่างประเทศ ณ จังหวัดตราด ซึ่งผู้ที่เข้าร่วมโครงการต่างก็เป็นผู้ที่เกี่ยวข้องกับการ "ส่งสินค้าออก" ไม่ว่าจะเป็นบริษัทหรือธนาคาร และทราบมาว่าเมื่อเร็ว ๆ นี้ก็ได้มีการส่งหนังสือไปยังมหาวิทยาลัยต่าง ๆ เพื่อรณรงค์ให้มหาวิทยาลัยจัดทำระบบ ICP ในองค์กร

ประเด็นที่น่าจะนำมาคุยกันในวันนี้คือ ตอนนี้มีการรณรงค์ให้ผู้ส่งออกสินค้าและผู้ที่เกี่ยวข้องกับการส่งออก ให้จัดวางระบบ ICP ภายในองค์กรเพื่อควบคุมการส่งออกสินค้าและติดตามสินค้าที่ได้ส่งออกไป และด้วยการใช้คำ "ควบคุมการส่งออก" จึงอาจทำให้คนจำนวนไม่น้อยเข้าใจว่าการจัดทำ ICP นั้นเป็นเรื่องของผู้ที่เกี่ยวข้องกับการ "ส่งออก" เท่านั้น แล้วภาคธุรกิจที่ไม่ได้ทำการส่งออกสินค้าที่เป็น DUI (เช่นตัวแทน "นำเข้า" สินค้ามาจำหน่าย) หรือภาคการศึกษานั้นจำเป็นต้องจัดวางระบบ ICP ด้วยหรือ

จากการที่ได้มีโอกาสเข้าร่วมอบรมการพิจารณาสินค้าว่าเป็น DUI หรือไม่จากวิทยากรทั้งอเมริกาและญี่ปุ่น โดยความรู้สึกส่วนตัวแล้วพบว่าในแง่ของการพิจารณาสินค้ามีความแตกต่างกันอยู่ โดยทางฝ่ายอเมริกานั้นจะเน้นการพิจารณาสินค้า "ตามตัวอักษร" และเน้นไปที่การพิจารณา "ผู้รับ" สินค้าว่ามีตัวตนที่น่าเชื่อถือหรือไม่ ในขณะที่ทางฝ่ายญี่ปุ่นนั้นจะมีความยืดหยุ่นในการพิจารณามากกว่าคือแม้ว่าสินค้าจะมีคุณลักษณะไม่เป็นไปตามข้อกำหนด DUI แต่ถ้าสามารถทำการดัดแปลงเพียงเล็กน้อยก็จะทำให้สินค้านั้นเป็น DUI ได้ ก็จะพิจารณาควบคุมการส่งออกด้วย

และการอบรมที่ทางญึ่ปุ่นจัดให้นั้นยังครอบคลุมถึงการเป็น "ผู้รับ" หรือ "ผู้ร่วมงาน" ที่น่าเชื่อถือ ซี่งตรงนี้เกี่ยวข้องกับผู้ที่ทำหน้าที่ "นำเข้า" สินค้าที่เป็น DUI เพื่อมาจำหน่ายในประเทศหรือเพื่อใช้ในกระบวนการผลิต เพราะเขาต้องการความมั่นใจว่าสินค้า DUI ต่าง ๆ ที่ส่งมาให้ประเทศไทยนั้น จะถูกส่งต่อไปยังผู้รับที่ไม่เหมาะสมโดยใช้ประเทศไทยเป็นทางผ่าน เช่นส่งออกในรูป ชิ้นส่วน อุปกรณ์ หรือเครื่องจักรเก่า ที่ใช้งานแล้วและต้องการโละทิ้ง เป็นต้น หรือในรูปของการถ่ายทอดองค์ความรู้ให้กับผู้เรียน/นักวิจัยที่มาจากประเทศที่ต้องสงสัยว่าเกี่ยวข้องกับการผลิต DUI

ตัวอย่างเช่นบริษัท A ทำหน้าที่เป็นตัวแทน นำเข้า, จำหน่าย และซ่อมบำรุงสินค้าที่เข้าข่าย DUI ที่เป็นอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์หรืออุปกรณ์วิเคราะห์ เพื่อขายต่อให้กับ บริษัท สถาบันวิจัย หรือสถาบันการศึกษาภายในประเทศ ที่ต้องการสินค้าดังกล่าวเพื่อใช้ในงานวิจัยหรือกับกระบวนการผลิต การที่ผู้นำเข้าสินค้ามีระบบ ICP และการที่ผู้ซื้อสินค้าจากผู้แทนจำหน่ายนี้มีระบบ ICP ก็จะช่วยเสริมความมั่นใจให้กับประเทศต้นทางที่เป็นผู้ส่งออกสินค้ามาให้ ว่าสินค้าของเขาที่ส่งให้กับผู้ใช้งานในประเทศแล้ว จะไม่ถูกส่งต่อไปยังผู้รับที่ไม่เหมาะสมในประเทศอื่น

ในส่วนของสถาบันการศึกษาและสถาบันวิจัยเอง ทางญี่ปุ่นยังได้ยกประเด็นเรื่องความร่วมมือทางวิชาการ เช่นหัวข้องานวิจัย และการให้สิทธิเข้าถึงการใช้งานอุปกรณ์บางชนิด เช่น คอมพิวเตอร์สมรรถนะสูงและซอร์ฟแวร์ ในกรณีที่มีการเดินทางไปทำงานวิจัยยังประเทศญี่ปุ่น คือเขามีการตรวจสอบใบสมัครผู้ที่สมัครเรียนโท-เอกด้วยว่าภูมิหลังมีความเกี่ยวข้องกับการผลิต DUI หรือไม่ ซึ่งถ้าเป็นคนธรรมดาที่พึ่งจะเรียนก็ไม่มีปัญหาเท่าใด (เว้นแต่อาจจะไม่ให้สิทธิในการทำวิจัยในบางเรื่อง) แต่ถ้ามียศทางทหารด้วยก็จะโดนเพ่งเล็งหน่อย หรือในกรณีที่เป็นความร่วมมือการทำวิจัย ซึ่งอาจมีการตรวจสอบประวัติการทำงานของอาจารย์ที่เขาจะทำวิจัยร่วมด้วยว่า เป็นอาจารย์ที่ปรึกษาหรือทำวิจัยร่วมกับคณะวิจัยจากประเทศที่ต้องสงสัยว่าเกี่ยวข้องกับการผลิต DUI ด้วยหรือไม่

ในบางครั้งการ "ส่งออก" ก็อาจไม่ใช่การส่งบางสิ่งบางอย่างออกไปนอกประเทศ แต่เป็นการยอมให้ผู้ที่อยู่ในต่างประเทศเข้ามาใช้สิ่งที่เป็น DUI ที่อยู่ในประเทศได้ ตัวอย่างหนึ่งได้แก่การใช้ซอร์ฟแวร์และคอมพิวเตอร์สมรรถนะสูง ที่เทคโนโลยีปัจจุบันนั้นยอมให้ผู้ใช้ที่อยู่ในอีกประเทศหนึ่ง เข้าไปใช้คอมพิวเตอร์และซอร์ฟแวร์ที่อยู่ในอีกประเทศหนึ่งได้ หรือในกรณีของชิ้นส่วนที่จำเป็นต้องใช้เครื่องจักรที่มีความสามารถหรือมีองค์ประกอบที่เป็น DUI เป็นส่วนประกอบของเครื่องจักร การรับงานดังกล่าวจากประเทศหนึ่งเพื่อผลิตเป็นสินค้าสำเร็จรูปส่งออกไป โดยที่สินค้านั้นไม่ปรากฏอยู่ในรายการ DUI กรณีแบบนี้ถ้าดูตามตัวอักษรก็จะเห็นว่าไม่เข้าข่ายการส่งออก DUI

ผมเคยลองตั้งคำถามขึ้นมาเล่น ๆ (ซึ่งยังไม่มีคำตอบ) เกี่ยวกับประเด็นในกรณีหลัง โดยได้ยกตัวอย่างกรณีเครื่องจักรสำหรับขัดใบพัดเรือให้เรียบ (ดูเรื่อง "การวินิจฉัยการเข้าข่ายสินค้าที่ใช้ได้สองทาง ตัวอย่างที่ ๖ Toshiba-Kongsberg Incident" ใน Memoir ฉบับวันอาทิตย์ที่ ๒๐ มิถุนายน ๒๕๖๔) คือถ้ามีบริษัทหนึ่งรับจ้างขัดผิวโลหะให้เรียบ และมีลูกค้าจากต่างประเทศส่งใบจักรเรือมาให้ขัดผิว หรือจ้างผลิตใบจักรเรือที่ผิวต้องมีความเรียบมาก ในกรณีเช่นนี้จะถือว่าใบจักรเรือที่ส่งออกไปนั้นเข้าข่ายการส่งออก DUI ด้วยหรือไม่ เพราะมันไม่มีปรากฏในรายชื่อ DUI และใบจักรเรือ (ที่ผู้รับงานอาจรู้เพียงแค่ว่าเป็นเรือใช้งานธรรมดาลำหนึ่ง) ก็ไม่ใช่อาวุธสงคราม

ด้วยเหตุนี้แม้ว่ามหาวิทยาลัยจะไม่ได้มีการผลิตสินค้าที่จับต้องได้ แต่มหาวิทยาลัยก็จำเป็นต้องมีระบบควบคุมการครอบครอง DUI เพื่อให้ผู้ขายสินค้าและผู้ที่จะมาร่วมงานวิจัย ไว้วางใจได้ว่าเทคโนโลยีที่เขามอบให้มาหรือให้สิทธิเข้าถึงนั้น จะไม่ถูกนำไปใช้ในทางที่ไม่เหมาะสม

สำหรับวันนี้ก็คงสั้น ๆ เพียงแค่นี้ และปิดท้ายด้วยรูปถ่ายในวันงานที่ตราดหน่อย :) :) :)

 



วันศุกร์ที่ 19 สิงหาคม พ.ศ. 2565

Picric acid (2,4,6-Trinitrophenol) และ Chloropicrin MO Memoir : Friday 19 August 2565

Picric acid หรือ 2,4,6-Trinitrophenol นั้นเป็นสารที่มีการสังเคราะห์เพื่อนำมาใช้งานกันนานแล้ว ตั้งแต่ก่อนสงครามโลกครั้งที่ ๑ อีก และงานหนึ่งที่นำสารตัวนี้ไปใช้งานกันมากก็คือใช้เป็นวัตถุระเบิดในหัวกระสุนปืนใหญ่ ด้วยเหตุผลที่ว่ามันจุดระเบิดได้ไม่ยาก (วัตถุระเบิดที่จุดระเบิดได้ง่ายเกินไปก็ไม่ดี เพราะอันตรายต่อการใช้งาน) แม้ว่าในขณะนั้นจะมีการสังเคราะห์ 2,4,6-Trinitrotoluene (TNT) เพื่อใช้เป็นวัตถุระเบิดแล้วก็ตาม แต่ TNT ก็ไม่ได้รับความนิยมเท่าใดนัก เนื่องจากเขาเห็นว่ามันเฉื่อยเกินไป ยากที่จะจุดระเบิด

แต่การรบทางเรือระหว่างเรือรบด้วยกันในสงครามโลกครั้งที่ ๑ ด้วยการที่เยอรมันหันมาใช้ TNT เป็นวัตถุระเบิดสำหรับหัวกระสุนที่ใช้ยิงเจาะเกราะเรือรบ ทำให้มีการเปลี่ยนแปลงมุมมองว่า TNT มีความเหมาะสมมากกว่า Picric acid ด้วยการที่ TNT นั้นทนต่อแรงกระแทกมากกว่า ทำให้มันไม่ระเบิดจากแรงกระแทกในขณะที่หัวกระสุนกระแทกเข้ากับเกราะ จึงสามารถจุดระเบิดได้หลังจากที่กระสุนเจาะทะลุเกราะเข้าไปแล้ว ในขณะที่กระสุนเจาะเกราะของอังกฤษที่ใช้ Picric acid เป็นวัตถุระเบิดนั้น มีแนวโน้มที่ Picric acid จะระเบิดในขณะที่หัวกระสุนกระแทกเข้ากับเกราะ จึงไม่สามารถเข้าไปทำความเสียหายภายในตัวเรือได้ จึงทำให้วงการทหารเกิดการเปลี่ยนแปลงขนานใหญ่ คือเปลี่ยนจากการใช้ Picric acid เป็นวัตถุระเบิดมาเป็นการใช้ TNT แทน

ปรกติหมู่ -OH ของฟีนอลก็แสดงฤทธิ์เป็นกรดด้วยการจ่าย H+ ออกมาอยู่แล้ว ทำให้อะตอม O มีประจุลบ แต่ด้วยการที่วงแหวนเบนซีนนั้นมีหมู่ nitro (-NO2) ดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวน ซึ่งส่งผลต่อการไปดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม O อีกที ทำให้ความเป็นลบของอะตอม O ลดลง จึงไปลดการดึง H+ กลับเข้ามา ความเป็นกรดจึงแรงขึ้น

รูปที่ ๑ แนวทางต่าง ๆ ในการสังเคราะห์ Picric acid

ก่อนยุคของปิโตรเลียมนั้น (คือช่วงหลังสงครามโลกครั้งที่ ๒) ถ่านหินคือแหล่งสำหรับของสารประกอบอะโรมาติก เบนซีน (Benzene C6H6) พบได้ในแหล่งน้ำมันดิบบางแหล่ง ในขณะที่ฟีนอล (Phenol C6H5-OH) นั้นเป็นผลพลอยได้จากการผลิตถ่าน coke ที่นำไปใช้ในการถลุงเหล็ก ในขณะที่ในปัจจุบัน แหล่งที่มาหลักของฟีนอลคือ cumene process ที่เป็นการออกซิไดซ์ cumene ให้กลายเป็นฟีนอลและอะซีโทน (Acetone H3C-C(O)-CH3)

หมู่ -OH ของฟีนอลเป็น ring activating group ที่แรง และยังเป็น ortho และ para directing group ด้วย ดังนั้นฟีนอลจึงสามารถทำปฏิกิริยา nitraiton กับกรดไนตริก (Nitric acid HNO3) ได้โดยตรงโดยมีกรดกำมะถัน H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (ปฏิกิริยาตาม Route 3 ในรูปที่ ๑) แต่เนื่องจากปฏิกิริยานี้คายความร้อนสูงและการที่หมู่ -OH เป็น ring activating group ที่แรง ทำให้ปฏิกิริยาเกิดอย่างรวดเร็ว ดังนั้นจึงต้องใช้ความระมัดระวังสูงในการทำปฏิกิริยาไม่ว่าจะเป็นการควบคุมอัตราเร็วในการเกิดและการระบายความร้อนออก ซึ่งการควบคุมตรงนี้เป็นข้อจำกัดสำคัญสำหรับการสังเคราะห์ด้วยเส้นทางนี้ในอดีต

อีกแนวทางหนึ่งที่ทำให้สามารถควบคุมการทำปฏิกิริยาได้ง่ายขึ้นคือเอาฟีนอลมาทำปฏิกิริยา Sulphonation ก่อน (ปฏิกิริยาตาม Route 2 ในรูปที่ ๑) โดยหมู่ -SO2OH จะเข้าเกาะที่วงแหวนในตำแหน่งที่ตรงข้ามกับหมู่ -OH คือตำแหน่ง para (ผลจาก steric hindrance effect เพราะหมู่ -SO2OH มีขนาดใหญ่จึงเข้าที่ตำแหน่ง ortho หรือข้างหมู่ -OH ได้ยาก แต่ไม่ใช่ว่าจะเข้าไม่ได้เลย) ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ p-hydroxyphenylsulphonic acid

ด้วยการที่หมู่ -SO2OH เป็น ring deactivating group ดังนั้นเมื่อนำ p-hydroxyphenylsulphonic acid ไปทำปฏิกิริยา nitration ปฏิกิริยาจึงเกิดช้าลง ทำให้ควบคุมได้ง่ายขึ้น และด้วยการที่หมู่ -SO2OH เป็น meta directing group การเข้าแทนที่ของหมู่ -NO2 ที่ตำแหน่งข้างหมู่ -OH ที่เป็นตำแหน่ง ortho เมื่อเทียบกับหมู่ -OH และเป็นตำแหน่ง meta เมื่อเทียบกับหมู่ -SO2OH จึงไม่ขัดแย้งกัน จากนั้นจึงนำผลิตภัณฑ์ที่ได้ (ที่มีหมู่ -NO2 เข้าแทนที่สองตำแหน่งแล้ว) ไปทำปฏิกิริยาhydrolysis เพื่อเปลี่ยนหมู่ -SO2OH กลับเป็น -H ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ 2,6-Dinitrophenol ที่สามารถทำปฏิกิริยา Nitration กับกรดไนตริกต่อกลายเป็น Picric acid

หมายเหตุ : หมู่ -OH เป็น ring activating group ในขณะที่หมู่ -NO2 เป็น ring deactivating group ดังนั้นความว่องไวในการเติมหมู่ -NO2 หมูที่สามจึงลดลงเมื่อเทียบกับการเข้าแทนที่ครั้งที่ 1 หรือ 2 ทำให้ปฏิกิริยาควบคุมได้ง่ายขึ้น

อีกแนวทางหนึ่งในการสังเคราะห์ Picric acid คือเริ่มจากเบนซีน (ปฏิกิริยาตาม Route 1 ในรูปที่ ๑) โดยเริ่มจากนำเบนซีนมาทำปฏิกิริยา Chlorination เพื่อให้ได้คลอโรเบนซีน (Chlorobenzene C6H5-Cl) โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเช่น FeCl3 ช่วย จากนั้นจึงนำคลอโรเบนซีนมาทำปฏิกิริยา Nitration และเนื่องจากอะตอมฮาโลเจนเป็น ortho และ para directing group หมู่ -NO2 จึงเข้าแทนที่ที่ตำแหน่งข้างอะตอม Cl (ตำแหน่ง ortho) และฝั่งตรงข้าม (ตำแหน่ง para) แต่ก็มีความเป็นไปได้ที่หมู่ -NO2 จะเข้าแทนที่ที่ตำแหน่งข้างอะตอม Cl แต่ไม่ว่าจะเป็นแบบไหน ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือคลอโรไดไนโตรเบนซีน (Dinitrochlorobenzene)

หมู่ -Cl และ -NO2 ต่างเป็น ring deactivating group โดยเฉพาะ -NO2 ที่เป็น ring deactivating group ที่แรงกว่า -Cl ดังนั้นพอหมู่ -NO2 เข้าไปแทนที่ได้แล้ว 2 ตำแหน่ง หมู่ -NO2 หมู่ที่สามการแทนที่จะเข้าไปแทนที่จึงเกิดได้ยากขึ้น ดังนั้นจึงต้องนำคลอโรไดไนโตรเบนซีนไปทำปฏิกิริยาเพื่อเปลี่ยนอะตอม Cl เป็นหมู่ -OH ซึ่งเป็น ring activating groupก่อน (ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ Dinitrophenol) ซึ่งจะทำให้การแทนที่ด้วยหมู่ -NO2 หมู่ที่สามทำได้ง่ายขึ้น จากนั้นจึงนำเอา Dinitrophenol ที่ได้ไปทำปฏิกิริยา Nitrationต่อเพื่อให้ได้ picric acid

หมายเหตุ : ปรกติการแทนที่อะตอมเฮไลด์ที่เกาะอยู่กับวงแหวนของสารประกอบ aryl halide (เช่น Chlorobenzene) จะทำได้ยาก เว้นแต่จะใช้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่รุนแรง แต่ถ้าวงแหวนนั้นมี ring deactivating group ที่แรงที่ตำแหน่ง ortho หรือ para เมื่อเทียบกับอะตอมเฮไดล์ การแทนที่อะตอมเฮไลด์ที่เกาะอยู่กับวงแหวนโดยตรงก็จะทำให้ได้ง่ายขึ้น

ถ้าทำการออกซิไดซ์ 2,4,6-Trinitrophenol ด้วยไฮโปคลอไรต์ (Hypochlorite - OCl) โมเลกุลจะแตกออกกลายเป็นสารประกอบที่มีชื่อว่า Chlropicrin (Cl3-C-NO2) ดังตัวอย่างในสมการข้างล่างที่ใช้โซเดียมไฮโปคลอไรต์เป็นสารออกซิไดซ์

HOC6H2(NO2)3 + 11 NaOCl → 3 Cl3CNO2 + 3 Na2CO3 + 3 NaOH + 2 NaCl

ข้อเสียข้อหนึ่งของการใช้ Picric acid เป็นสารตั้งต้นคือการสูญเสียอะตอม Cไปกับการเกิดเป็นสารประกอบคาร์บอเนต (ในสมการที่ยกมาคือ Na2CO3) ทำให้มีการหาทางสังเคราะห์ด้วยเส้นทางอื่น เช่นใช้ปฏิกิริยาระหว่างไนโตรมีเทน (Nitromethane H3C-NO2) กับไฮโปคลอไรต์ หรือระหว่างคลอโรฟอร์ม (Chloroform CCl3H) กับกรดไนตริก (Nitric acid HNO3) (รูปที่ ๒)


รูปที่ ๒ เส้นทางการสังเคราะห์ Chloropicrin

สารประกอบ Chloropicrin นี้จัดเป็น "สินค้าที่ใช้ได้สองทาง" (Dual Use Item หรือที่ย่อว่า DUI) โดยอยู่ในหมวด 1C450 Toxic chemicals and toxic chemical precursors โดยตัวมันเองเป็นสารรมควันหรือรมยา (fumigate) ที่ใช้ในการควบคุมโรคเพื่อกำจัด เชื้อจุลชีพ, เชื้อรา, แมลงศัตรูพืชและแมลงต่าง ๆ (เช่นแมลงที่อาจอยู่ใน pallet ที่ทำจากไม้ที่ใช้ในการขนส่งสินค้า) และตัวมันเองก็ถูกใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่ ๑ แม้ว่า Chloropicrin นั้นจะไม่มีฤทธิ์รุนแรงมากในการทำให้เสียชีวิตเหมือนแก๊สตัวอื่น แต่ก็สามารถทำความเสียหายให้กับอุปกรณ์ป้องกันที่ทหารใช้ป้องกันแก๊สตัวอื่น ก่อให้ผู้ที่ได้รับแก๊สเกิดการอาเจียน ต้องมีการถอดหน้ากากป้องกันแก๊สพิษเพื่ออาเจียน ซึ่งในจังหวะที่ถอดหน้ากากป้องกันนี้จะทำให้ผู้ที่ถอดหน้ากากนั้นได้รับอันตรายจากแก๊สพิษตัวอื่นที่มีฤทธิ์รุนแรงกว่าที่ใช้ร่วมกับ Chloropicrin

นอกจากนี้ยังมีการนำไปใช้ประโยชน์ในฐานะสารช่วยให้น้ำมันดีเซลจุดระเบิดได้ง่ายขึ้นด้วยโดยเฉพาะเวลาที่เครื่องยนต์ยังเย็นอยู่ และยังช่วยเพิ่มเลขซีเทนของน้ำมันดีเซลด้วย (รูปที่ ๖)

หมายเหตุ : หน้ากากป้องกันแก๊สที่เป็นชนิดไส้กรองดูดซับแก๊สพิษนั้น ความสามารถในการป้องกันขึ้นอยู่กับไส้กรองที่ใช้ว่าสามารถป้องกันแก๊สตัวไหน คือต้องใช้ไส้กรองให้ถูกกับชนิดแก๊สที่ต้องการกรอง ไม่เช่นนั้นมันจะไม่ดูดซับแก๊สพิษเอาไว้ ดังนั้นเมื่อนำ Chloropicrin ไปใช้ร่วมกับแก๊สพิษตัวอื่นที่มีความเป็นพิษสูงกว่า Chloropicrin จึงสามารถเดินทางผ่านไส้กรองที่ออกแบบมาสำหรับดักแก๊สพิษที่มีความป็นพิษสูงนั้นได้ในขณะที่แก๊สพิษที่มีความเป็นพิษที่สูงกว่านั้นไม่สามารถเดินทางผ่านได้


รูปที่ ๓ ตัวอย่างสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาที่สังเคราะห์ Chloropicrin จากปฏิกิริยาระหว่างไตรไนโตรฟีนอลกับไฮโปคลอไรต์

รูปที่ ๔ ตัวอย่างสิทธิบัตรการสังเคราะห์ Chloropicrin จาก Nitromethane

รูปที่ ๕ ตัวอย่างบทความที่กล่าวถึงประโยชน์ของ Chloropicrin ในภาคการเกษตร

รูปที่ ๖ สิทธิบัตรการใช้ประโยชน์จาก Chloropicrin ในการช่วยให้น้ำมันดีเซลจุดระเบิดได้ง่ายขึ้นโดยเฉพาะเมื่อเวลาเครื่องเย็น และยังช่วยเพิ่มเลขซีเทนของน้ำมันดีเซลด้วย

วันศุกร์ที่ 12 สิงหาคม พ.ศ. 2565

การวินิจฉัยการเข้าข่ายสินค้าที่ใช้ได้สองทาง ตัวอย่างที่ ๑๒ สารเคมี (Chemicals) MO Memoir : Friday 12 August 2565

ก่อนที่จะมีการออกพระราชบัญญัติ "การควบคุมสินค้าที่เกี่ยวข้องกับการแพร่ขยายอาวุธที่มีอนุภาพทำลายล้างสูง พ.ศ. ๒๕๖๒" การนำเข้าและส่งออกสินค้าที่เป็นสารเคมีอันตราย (ในรูปแบบต่าง ๆ) ของประเทศไทย ก็มีหน่วยงานกำกับดูและอยู่หลายหน่วย เช่น กระทรวงกลาโหม (เช่นสารเคมีที่เป็นอาวุธเคมีโดยตรง), กระทรวงสาธารณสุข (เช่นพวกที่เกี่ยวกับยา), กระทรวงอุตสาหกรรม (พวกสารเคมีอันตราย), กระทรวงเกษตร (สารเคมีทางการเกษตร เช่นยาปราบศัตรูพืชต่าง ๆ)

สารเคมีที่จัดว่าเป็น DUI ใน "ANNEX I : List of dual-use items referred to in article 3 of this regulation" มีปรากฏในหมวด 1C350 Chemicals, which may be used as precursors for toxic chemical agents, as follows, and "chemical mixtures" containing one or more thereof :" ฉบับปีค.ศ. ๒๐๒๑ นั้นมีอยู่ด้วยกัน ๘๙ รายการ (เท่ากันฉบับปีค.ศ. ๒๐๒๐ ในขณะที่ฉบับปีค.ศ. ๒๐๑๙ มีเพียง ๖๕ รายการ)

รูปที่ ๑ รายการสารเคมีที่จัดเป็น DUI อยู่ในหมวด 1C350 ซึ่งฉบับปีค.ศ. ๒๐๒๑ นั้นมีอยู่ด้วยกัน ๘๙ รายการ

รูปที่ ๑ คือหัวข้อ 1C350 ที่นำมาจากฉบับปีค.ศ. ๒๐๒๑ ซึ่งจะเห็นว่าหลังจากหัวข้อก็จะมี N.B. (หมายถึง ช้อความสำคัญที่ควรต้องพิจารณาให้ด๊) ให้ดูรายการควบคุมสินค้าทางทหาร (Military goods) และหัวข้อ 1C450 ร่วมด้วย เท่าที่ดู ความแตกต่างระหว่างสารเคมีที่อยู่ใน 1C350 และ 1C450 คือ สารเคมีที่อยู่ใน 1C350 ยังสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการผลิตอาวุธเคมีหรือใช้ในการแยกไอโซโทปยูเรเนียม นอกเหนือไปจากการใช้ประโยชน์อย่างอื่น (คือตัวมันเองไม่ได้เป็นอาวุธเคมี) ในขณะที่สารเคมีที่อยู่ใน 1C450 นั้นตัวมันเองเป็นอาวุธเคมีโดยตรง แต่ก็ยังมีการนำไปใช้ประโยชน์อย่างอื่นที่ไม่ใช่ใช้เป็นอาวุธ เช่นฟอสจีน (phosgene หรือ carbonyl chloride O=CCl2) ที่เป็นทั้งแก๊สพิษใช้ในสงคราม และเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิคาร์บอเนต (polycarbonate)

ถ้าสงสัยว่าสารเคมีตัวไหนเป็น DUI หรือไม่ ก็ให้ไปดูที่หัวข้อ 1C350 ก่อน ถ้าพบว่ามันมีรายชื่ออยู่ในหัวข้อนี้ ก็ให้ไปอ่านหมายเหตุแนบท้ายรายการ 1C350 (รูปที่ ๒) เพิ่มเติม ที่มีอยู่ด้วยกัน ๔ ข้อ เพราะการควบคุมการส่งออกนั้นนอกจากชื่อสารนั้นจะปรากฏอยู่ในรายการแล้ว ยังต้องพิจารณาระดับความเข้มข้นที่จะส่งออก (คือต้องมีความเข้มข้นสูงถึงระดับหนึ่ง) และประเทศที่จะส่งออกไปด้วย (คือเป็นประเทศที่เข้าร่วมในอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี (Chemical Weapons Convention) ด้วยหรือไม่

รูปที่ ๒ หมายเหตุต่าง ๆ ต่อท้ายรายการ 1C350

เช่นใน Note 1 นั้นเป็นกรณีของการส่งออกสารเคมีตามรายการต่าง ๆ ที่ระบุใน Note 1 ไปยังประเทศที่ไม่ได้เข้าร่วมในอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี คือถ้าสารเคมีแต่ละตัวที่เป็น DUI ในสารผสมที่จะส่งออกนั้นมีปริมาณไม่มากเกินกว่า 10 %wt ก็สามารถส่งออกไปได้โดยไม่จัดว่าเป็นการส่งออก DUI คือสารผสมอาจมีสารเคมีที่เป็น DUI มากกว่า 1 ชนิด แต่สารเคมีที่เป็น DUI แต่ละชนิดต้องมีปริมาณไม่มากเกินกว่า 10 %wt

Note 2 เป็นการส่งออกสารเคมีรายการเดียวกันกับใน Note 1 แต่เป็นการส่งไปยังประเทศที่เข้าร่วมในอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี ซึ่งตรงนี้เพิ่มความเข้มข้นสารเคมีที่เป็น DUI แต่ละให้สูงขึ้นเป็นไม่เกิน 30 %wt คือถ้าไม่เกิน 30 %wt จะไม่จัดว่าเป็นการส่งออก DUI

Note 3 เป็นการส่งออกสารเคมีในรายการที่ไม่ได้อยู่ใน Note 1 และ Note 2 และไม่มีการระบุประเทศผู้รับ กล่าวแต่เพียงว่าถ้าสารเคมีแต่ละตัวที่เป็น DUI ในสารผสมที่จะส่งออกนั้นมีปริมาณไม่มากเกินกว่า 30 %wt ก็สามารถส่งออกไปได้โดยไม่จัดว่าเป็นการส่งออก DUI

Note 4 กล่าวว่าหัวช้อ 1C350 นี้ไม่ครอบคลุมผลิตภัณฑ์ใด ๆ ที่เป็นกลุ่มสินค้าอุปโภคบริโภคที่เป็นบรรจุภัณฑ์สำหรับขายปลีกให้คนทั่วไป (เช่นแชมพู โฟมโกนหนวด ครีมทาผิว ฯลฯ)

ตรงนี้ต้องทำความเข้าใจนิดนึงตรงที่ถ้าหากผลิตภัณฑ์ที่ส่งออกนั้นเข้าเกณฑ์เป็น DUI (เช่นส่งสารเคมีใน Note 1 และ 2 ที่มีความเข้มข้นเกิน 10 %wt ไปยังประเทศที่ไม่ได้เข้าร่วมในอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี หรือมีความเข้มข้นเกิน 30 %wt ไปยังประเทศที่เข้าร่วมในอนุสัญญาว่าด้วยอาวุธเคมี) จะส่งได้หรือไม่ ตรงนี้คงต้องไปดูกฎหมายที่เกี่ยวข้อง (ของแต่ละประเทศ) ว่ายอมให้ส่งออกหรือเปล่า เพราะอาจส่งออกไปได้ถ้าพิจารณาแล้วว่าผู้ซื้อนั้นเชื่อถือได้ คือไม่มีพฤติกรรมว่าจะนำเอาสินค้าที่รับไปนั้นไปใช้ผลิต DUI

รูปที่ ๓ ตัวอย่างรายการ 1C450 ตัดมาเฉพาะหัวข้อ a. และ Note ต่าง ๆ ของหัวข้อ a.

ทีนี้ลองมาดูหัวช้อ 1C450 บ้าง (มีหัวข้อ a. และ b.) ข้อแตกต่างระหว่าง 1C350 และ 1C450 คือ สารในหัวข้อ 1C350 ยังไม่จัดว่าเป็นสารพิษ (toxic chemicals) แต่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการเตรียมสารพิษ ในขณะที่สารในหัวข้อ 1C450 นั้นจัดเป็นสารพิษ และยังเป็นสารตั้งต้นสำหรับการเตรียมสารพิษตัวอื่นอีกด้วย

เช่น Amiton หรือ VX nerve agent การใช้งานแรกเริ่มนั้นเดิมใช้เป็นยาฆ่าแมลง ก่อนที่จะถูกเพิกถอนไปเนื่องจากความเป็นพิษที่สูง, PFIB เป็นแก๊สที่มีการใช้งานในอุตสาหกรรมสารกึ่งตัวนำ, Phosgene (COCl2) เป็นสารที่ใช้ในการผลิตพอลิคาร์บอเนต, cyanogen chloride (NC-Cl) เป็นสารเคมีที่ใช้ในการรมควัน ผลิตยางสังเคราะห์ ทำความสะอาดผิวโลหะ, chloropicrin มีการใช้เป็นสารเคมีทางการเกษตร

สารต่าง ๆ ที่ระบุในหัวข้อ 1C450 ต่างก็มี Note ที่ระบุข้อยกเว้นในทำนองเดียวกับหัวข้อ 1C350

ในหัวข้อ 1C450 นี้มีข้อความสำคัญ (N.B.) ที่ระบุว่าให้ดูหัวข้อ 1C351.d. ด้วย ดังนั้นจะขอตามไปดูหัวช้อ 1C351.d. เป็นรายการต่อไป (รูปที่ ๔)

รูปที่ ๔ ตัวอย่างรายการสารที่ระบุในหัวข้อ 1C351.d. (ยกมาเพียง 4 รายการจากทั้งหมด 19 รายการ)

ความแตกต่างระหว่างสารในหัวข้อ 1C351.d. กับสองหัวข้อก่อนหน้านี้คือ สารที่อยู่ในหัวข้อ 1C351.d. เป็นสารพิษที่พบในธรรมชาติ เช่น Botulimu toxins ที่เป็นสารพิษที่แบคทีเรียบางชนิดผลิตขึ้น และถูกนำมาใช้ในวงการแพทย์ในชื่อว่า Botox, Conotoxins ที่พบในหอยทากบางชนิด, Ricin ที่ได้จากเมล็ดละหุ่ง (สารพิษตัวนี้เคยถูกใช้ในการกำจัดคู่แข่งทางการเมืองในสมัยสงครามเย็น), Tetrodotoxin ที่พบในปลาปักเป้า, Alfla toxin ที่เชื้อราบางชนิดที่ขึ้นบนถัวลิสงผลิตขึ้น เป็นต้น

ณ จุดนี้คงจะพอกล่าวได้ว่า

1C350 เป็นหมวดสารเคมีที่ไม่จัดว่าเป็นสารพิษ แต่เป็นสารตั้งต้นในการผลิต

1C351.d. เป็นหมวดสารพิษที่ได้จากธรรมชาติ และ

1C450 เป็นหมวดสารพิษที่มีการใช้งานทางการทหาร แต่ก็มีการนำมาใช้ประโยชน์ในทางพลเรือนด้วย