ไดโบรโมเททระฟลูออโรอีเทน (Dibromotetrafluoroethane) MO Memoir : Friday 9 January 2569

ตำราเรียนเคมีอินทรีย์มักจะบอกเราว่า "ธาตุฮาโลเจน" (ที่ประกอบด้วย F, Cl, Br และ I) สามารถเข้าไปแทนที่อะตอม H ของพันธะ C-H โดยมีความร้อนหรือแสงช่วยในการทำปฏิกิริยา แต่ในความเป็นจริงในทางปฏิบัติหรือที่เขียนในตำราเรียนก็จะเห็นเฉพาะคลอรีน (Cl) และโปรมีน (Br) เท่านั้น นั่นเป็นเพราะไอโอดีน (I) นั้นเฉื่อยเกินไป ไม่สามารถทำปฏิกิริยาดังกล่าวได้ ในขณะที่การทำปฏิกิริยาของฟลูออรีน (F) นั้นรุนแรงมากแม้แต่ในความมืด และสามารถนำไปสู่การระเบิดได้เพราะปฏิกิริยามีการคายความร้อนสูงออกมาในเวลาอันสั้น เช่นปฏิกิริยาระหว่าง F กับมีเทน (CH₄) เพื่อสังเคราะห์เป็น carbon tetrafluoride (CF₄) มีการคายความร้อนสูงถึงประมาณ 933 kJ/mol (เฟสแก๊ส) ในขณะที่ปฏิกิริยากับ Cl เป็น carbon tetrachloride (CCl₄) มีการคายความร้อนเพียงประมาณ 100 kJ/mol (เฟสแก๊ส) เท่านั้นเอง

นอกจากนี้ด้วยการที่แก๊สฟลูออรีนยังมีฤทธิ์กัดกร่อนที่รุนแรง การแทนที่อะตอม H ด้วยฟลูออรีนจึงมักไม่ใช้การทำปฏิกิริยากับแก๊สฟลูออรีนโดยตรง ตัวอย่างเข่นการทำปฏิกิริยากับสารประกอบฟลูออไรด์ (fluoride) หรือทำการแทนที่อะตอม H ด้วย Cl ก่อน (เพื่อให้มีการคายความร้อนออกมาบางส่วน) จากนั้นจึงค่อยแทนที่อะตอม Cl ด้วย F อีกที

หมายเหตุ : การระเบิดนั้นขึ้นอยู่กับ "อัตรา (rate)" การคายความร้อนของปฏิกิริยา ปฏิกิริยา 2 ปฏิกิริยาที่มีการคายความร้อนที่แตกต่างกัน ปฏิกิริยาที่คายความร้อนน้อยกว่าแต่ด้วยอัตราที่สูงมากก็จะมีอันตรายจากการระเบิดมากกว่าปฏิกิริยาที่มีการคายความร้อนมากกว่าแต่ด้วยอัตราที่ต่ำ

ข้อเสียหนึ่งของการทำปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (เช่นมีเทน) กับฮาโลเจนโดยตรงนั้นก็คือปฏิกิริยามันไม่เลือกเกิด มันได้ผลิตภัณฑ์หลากหลาย เช่นเมื่อนำ CH₄ มาทำปฏิกิริยากับ Cl₂ ในเฟสแก๊สที่อุณหภูมิสูงพอ ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีทั้ง CH₃Cl (chloromethane), CH₂Cl₂ (dichloromethane), CHCl₃ (chloroform) และ CCl₄ ส่วนจะได้ผลิตภัณฑ์แต่ละตัวในสัดส่วนเท่าใดก็ขึ้นอยู่กับวิธีการผสมและอัตราส่วนระหว่างสารตั้งต้นทั้งสองตัว เมื่อทำปฏิกิริยาเสร็จแล้วจึงค่อยแยกผลิตภัณฑ์แต่ละตัวออกจากกัน

พูดถึงคลอโรฟอร์มหรือ CHCl₃ แล้ว คนทั่วไปมักจะนึกถึงการใช้งานในรูปยาสลบ แต่ในอุตสาหกรรมสารตัวนี้เป็นตัวหลักตัวหนึ่งในการผลิตเททระฟลูออโรเอทิลีน (tetrafluoroethylene, F₂C=CF₂) ที่เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเมอร์ที่เรารู้จักกันในชื่อเทฟลอน (Teflon) โดยปฏิกิริยาจะเริ่มจากการนำเอา CHCl₃ มาทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนฟลูออไรด์ (Hydrogen fluoride, HF) เพื่อให้ได้สารประกอบโมโนคลอโรไดฟลูออโรมีเทน (monchlorodifluoromethane, CHClF₂) จากนั้นจึงนำเอา CHClF₂ ไปให้ความร้อนจนโมเลกุลแตกออก (ขั้นตอน pyrolysis) และมีการรวมตัวกันใหม่ก็จะได้ F₂C=CF₂ ออกมา ภาพรวมของปฏิกิริยาคือ

CHCl₃ + 2HF -----> CHClF₂ + 2HCl

2CHClF₂ ----> F₂C=CF₂ + 2HCl

ถ้าเรานำ F₂C=CF₂ มาทำปฏิกิริยากับ Br อะตอม ฺBr จะเข้าไปที่อะตอม C ทั้งสองของพันธะคู่ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ 1,2-Dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane (รูปที่ ๑ ซ้าย) หรือสารทำความเย็น R114B2 หรือ Halon 2402 ที่ใช้เป็นสารในการดับเพลิง (fire suppression), สารทำความเย็น (refrigerant), และสารหล่อเย็นอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์

 

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุลของไอโซเมอร์ทั้งสองของ Dibromotetrafluoroethane

อีกไอโซเมอร์หนึ่งของ Dibromotetrafluoroethane คือ 1,1-Dibromo-1,2,2,2-tetrafluoroethane ซึ่งมีอะตอม Br เกาะอยู่บนอะตอม C เดียวกัน (รูปที่ ๑ ขวา) การเตรียมไอโซเมอร์ตัวนี้จะยุ่งยากกว่า วิธีการเตรียมวิธีหนึ่งเริ่มจากใช้ 1,2-Dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane เป็นสารตั้งต้น และด้วยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาและสภาวะการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสมก็จะสามารถเปลี่ยน 1,2-Dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane ให้กลายเป็น 1,1-Dibromo-1,2,2,2-tetrafluoroethane ได้ (รวมทั้งผลิตภัณฑ์ข้างเคียงอื่นด้วย ตัวอย่างหนึ่งของการสังเคราะห์อ่านได้ในสิทธิบัตรสหภาพยุโรป 0 079 481 B1 เรื่อง "Process for preparing 1,1-dihalo-1,2,2,2,-tetrafluoroethanes"

เลข CAS (Chemical Abstracts Service) ของ 1,2-Dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroethane คือ 124-73-2 ส่วนเลข CAS ของ 1,1-Dibromo-1,2,2,2-tetrafluoroethane คือ 25497-30-7 และ 27336-23-8 (มี 2 เลข) สารทั้งสองตัวนี้จัดเป็นสินค้าที่ใช้ได้สองทาง (Dual Use Item - DUI) ในหมวด 1C006.c Damping or flotation fluids ที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการผลิตอาวุธนิวเคลียร์