รู้ทันนักวิจัย (๒๓) การแตกพันธะอีเทอร์ (Ether cleavage) ของสายโซ่เซลลูโลส MO Memoir : Monday 18 November 2562

ปฏิกิริยาการกำจัดน้ำ (dehydration) ของหมู่ -OH (hydroxyl) ที่มีกรดแก่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยานั้นเกิดได้สองรูปแบบด้วยกัน รูปแบบแรกนั้นเป็นการกำจัดน้ำออกจากโมเลกุลเดียวกัน ทำให้เกิดพันธะ C=C รูปแบบที่สองนั้นเกิดระหว่างหมู่ -OH สองหมู่ด้วยกัน ทำให้เกิดพันธะอีเทอร์ (ether R-O-R') (รูปที่ ๑)

รูปที่ ๑ ปฏิกิริยา dehydration ของหมู่ -OH

การเปลี่ยนพันธะ C=C ให้กลับมาเป็นหมู่ -OH นั้นทำได้ไม่ยากด้วยการเติม H₂O เข้าไป แต่การแตกพันธะ R-O-R' ให้กลายเป็นหมู่ -OH สองหมู่นั้นทำได้ยากกว่ามาก จำเป็นต้องมีกรดหรือเบสที่แก่มากเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (รูปที่ ๒) ด้วยเหตุนี้พันธะอีเทอร์จึงค่อนข้างเฉื่อย ประกอบกับการที่สารประกอบอีเทอร์โมเลกุลเล็กมีจุดเดือดที่ไม่สูง จึงทำให้มีการนำเอาอีเทอร์มาใช้เป็นตัวทำละลายในการสกัดสารกันอย่างแพร่หลาย

รูปที่ ๒ (บน) ปฏิกิริยา ether cleavage (กลาง) กลไกการเกิดแบบ S_N1 และ (ล่าง) กลไกการเกิดแบบ S_N2 อักษร S หมายถึงปฏิกิริยา substitution อักษร N หมายถึง Nucleophilic ดังนั้น S_N หมายถึง Nucleophilic substitution หรือปฏิกิริยาการแทนที่ด้วย nucleophile ส่วนเลข 1 หรือ 2 หมายถึงเป็นปฏิกิริยาอันดับ 1 หรืออันดับ 2 (รูปจาก en.wikipedia.org)

แป้งและเซลลูโลสต่างก็ประกอบด้วยหน่วยย่อยคือน้ำตาลกลูโคส (glucose) ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะอีเทอร์ที่เรียกว่า glycosidic linkage ความแตกต่างระหว่างสายโซ่แป้งและกลูโคสอยู่ตรงตำแหน่งของหมู่ -OH ที่แม้ว่าจะอยู่ที่อะตอม C ตัวเดียวกัน แต่การที่มันอยู่บนหรือใต้ระนาบวงแหวนของโครงสร้างโมเลกุลกลูโคสเลยทำให้พันธะอีเทอร์ที่แตกต่างกัน ในกรณีของแป้งนั้นจะเป็นแบบ α ส่วนกรณีของเซลลูโลสนั้นจะเป็นแบบ β (รูปที่ ๓) 
  

รูปที่ ๓ โครงสร้างโมเลกุลของ (ซ้าย) amylose และ (ขวา) cellulose (รูปจาก en.wikipedia.org)

โมเลกุลกลูโคสที่ต่อกันด้วยพันธะ α-glycosidic linkage (เช่นแป้งและข้าวที่ใช้เป็นอาหาร) นั้นสัตว์สามารถใช้เอนไซม์ย่อยออกเป็นโมเลกุลน้ำตาลเพื่อนำไปใช้เป็นแหล่งพลังงานได้ง่าย ในขณะที่โมเลกุลกลูโคสที่ต่อกันด้วยพันธะ β-glycosidic linkage นั้น (เช่นเซลลูโลส) สัตว์ไม่สามารถย่อยสลายได้ (เว้นแต่สิ่งมีชีวิตบางชนิด) เมื่อกินเข้าไปก็จะถูกขับถ่ายออกมาเป็นใยอาหาร ดังนั้นถ้าดูจากพืชต่าง ๆ ที่ขึ้นกันอยู่ทั่วไปแล้วก็จะเห็นว่า โมเลกุลน้ำตาลกลูโคสส่วนใหญ่อยู่ในรูปของเซลลูโลส หรือแม้แต่ตัวพืชที่เรานำเอาบางส่วนของต้นนั้นมาเป็นอาหารเอง น้ำตาลกลูโคสส่วนใหญ่ก็อยู่ในรูปเซลลูโลส
    

ความต้องการเอทานอลที่เพิ่มสูงขึ้นเพื่อใช้เป็นเชื้อเพลิงเหลวนำไปสู่ความต้องการกลูโคสที่มากขึ้น กระบวนการหลักที่ใช้ในการผลิตเอทานอลเพื่อนำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงนั้นยังคงเป็นกระบวนการหมัก ปัญหาสำคัญก็คือจะนำเอากลูโคสจากไหนมาใช้เพื่อผลิตเป็นเอทานอล สิ่งสำคัญก็คือวัตถุดิบนั้นควรจะต้อง (ก) "มีราคาถูก" (ข) "ไม่ควรมาจากสิ่งใช้เป็นอาหารได้" และ (ค) "ไม่ควรเป็นพืชที่ปลูกในพื้นที่ที่ไม่สามารถปลูกพืชที่ใช้เป็นอาหารได้"
  

วัตถุดิบเพื่อการผลิตเอทานอลหลักในบ้านเราเห็นจะได้แก่กากน้ำตาลและแป้งมันสำปะหลัง กากน้ำตาลนั้นเป็นของเหลือจากกระบวนการผลิตน้ำตาลทราย เป็นส่วนที่ไม่มีการนำเอามาบริโภค ส่วนมันสำปะหลังนั้นแม้ว่าจะมีราคาต่ำ (ในบางช่วงเวลา) แต่ก็สามารถใช้เป็นแหล่งอาหารสำหรับคนและสัตว์ได้ ดังนั้นถ้ามองในแง่ของการนำเอาสิ่งของที่กินได้มาเผาเป็นเชื้อเพลิงแล้ว ก็เรียกได้ว่าไม่เหมาะสมนัก เว้นแต่จะเป็นพืชที่ปลูกในบริเวณพื้นดินที่ปนเปื้อนสารพิษ ที่ใช้พืชนั้นดูดซับสารพิษออกจากดิน
  

ด้วยเหตุนี้จึงมีความพยายามนำเอาเซลลูโลสมาย่อยสลายเป็นน้ำตาลกลูโคสด้วยกระบวนการที่เรียกว่า hydrolysis โดยแหล่งที่มาของเซลลูโลสที่จะนำไปผลิตกลูโคสนั้นควรเป็นส่วนที่ไม่มีการนำเอาไปใช้เป็นอาหาร (เช่นลำต้น) หรือจากพืชที่ไม่มีการนำไปใช้เป็นอาหาร (เช่นหญ้า ผักตบชวา) และควรเป็นพืชที่ขึ้นในพื้นที่ที่ไม่เหมาะกับการปลูกพืชเพื่อใช้เป็นอาหารด้วย (เช่นพืชที่ขึ้นในแหล่งน้ำเสีย หรือในดินที่ปนเปื้อนสารพิษ เพื่อนำกลูโคสที่ได้ไปเปลี่ยนเป็นเชื้อเพลิงเอทานอล)

  

รูปที่ ๔ ตัวอย่างสิทธิบัตรการเปลี่ยนเซลลูโลสเป็นกลูโคสด้วยการใช้กรด
  

แม้ว่ากระบวนการ hydrolysis โมเลกุลเซลลูโลสให้กลายเป็นน้ำตาลกลูโคสจะมีการทำกันมานานแล้ว แต่ในทางปฏิบัติก็ยังประสบกับปัญหาด้านการผลิตอยู่ ทำให้ยังไม่สามารถเข้ามาแทนที่น้ำตาลกลูโคสที่ได้จากผลิตผลทางการเกษตรส่วนที่สามารถนำมาใช้เป็นอาหารได้
   

การ hydrolysis ด้วยสารละลายกรดเจือจางนั้น แม้ว่าจะใช้เวลาในการทำปฏิกิริยาที่สั้น (ระดับนาที) ไม่จำเป็นต้องแยกกรดออกมาใช้ซ้ำ แต่ก็ต้องใช้อุณหภูมิที่สูง (อย่างต่ำ 180ºC) และความดันช่วย (10 bar) และมีผลได้ (yield) ที่ต่ำ ในขณะที่กระบวนการที่ใช้กรดเข้มข้นนั้นจะใช้อุณหภูมิและความดันที่ต่ำกว่าและมีผลได้ที่สูงกว่า แต่ก็มีปัญหาเรื่องระยะเวลาทำปฏิกิริยาที่ยาวนาน (ระดับหลายชั่วโมง) และการแยกกรดเพื่อนำมาใช้ซ้ำและออกจากผลิตภัณฑ์
  

งานวิจัยต่าง ๆ ที่อ้างว่าจะใช้ประโยชน์จากกลูโคสที่ได้มาจากเซลลูโลสหรือส่วนที่เป็นลำต้นของพืชนั้น ก็ควรที่จะเริ่มทำการทดลองด้วยกลูโคสที่ได้มาจากเซลลูโลส ไม่ใช่ด้วยกลูโคสที่ได้มาจากแป้งหรือผลิตภัณฑ์ทางการเกษตรส่วนที่ใช้เป็นอาหาร จริงอยู่แม้ว่าผลการทดลองจะออกมาเหมือนกัน (เพราะปฏิกิริยามันไม่สนว่ากลูโคสนั้นมาจากไหน) แต่เมื่อใช้คำกล่าวอ้างว่าเป็นแนวทางที่ยั่งยืนและใช้ประโยชน์จากพืชได้อย่างคุ้มค่าเป็นขออ้างในการขอทุนวิจัย ก็ควรที่จะแสดงให้เห็นด้วยการใช้กลูโคสที่ได้มาจากเซลลูโลส เพราะมันจะเป็นตัวที่สะท้อนว่าในความเป็นจริงนั้นวัตถุดิบนั้นมีจริงหรือไม่ และมีในราคาที่คุ้มค่าหรือไม่

  

รูปที่ ๕ อีกตัวอย่างของสิทธิบัตรการเปลี่ยนเซลลูโลสเป็นกลูโคสด้วยการใช้กรด

น้ำตาลทราย ซูคราโลส และยาคุมกำเนิดสำหรับผู้ชาย MO Memoir : Saturday 27 January 2561

พืชมีความสามารถสูงในการใช้พลังงานแสงอาทิตย์เปลี่ยนโมเลกุลที่มีพลังงานในตัวต่ำและมีโครงสร้างเรียบง่ายอันได้แก่ CO₂ และ H₂O ให้กลายเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ มีโครงสร้างที่ซับซ้อน และมีพลังงานในตัวสูงขึ้น โมเลกุลหนึ่งที่มีการสังเคราะห์มากในพืชก็คือน้ำตาลกลูโคส (glucose) ที่จะถูกนำมาเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่พอลิเมอร์ที่อาจอยู่ในรูปของเซลลูโลส (cellulose) หรือแป้ง ทั้งเซลลูโลสและแป้งต่างก็เป็นพอลิเมอร์ของกลูโคส ต่างกันที่วิธีการเชื่อมต่อโมเลกุลกลูโคสเข้าด้วยกัน และในพืชบางชนิดนั้นก็มีการสังเคราะห์น้ำตาลฟรุกโตส (fructose) ที่อาจอยู่ในรูปของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว หรือเชื่อมต่อโมเลกุลเข้ากับกลูโคสกลายเป็นน้ำตาลซูโครส (sucrose) หรือน้ำตาลทรายที่เราบริโภคกันอยู่ในชีวิตประจำวันนั่นเอง

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุลของน้ำตาลทราย (sucrose) และซูคราโลส (sucralose) ที่เป็นสารให้ความหวานแทนน้ำตาลทรายที่ผลิตจากการแทนที่อะตอม H หรือหมู่ -OH บางหมู่ด้วยอะตอม Cl

ในบรรดาน้ำตาลหลัก ๓ ชนิดที่ได้จากพืชคือกลูโคส ฟรุกโตส และน้ำตาลทรายนั้น ถ้าเรียงลำดับความหวานจากมากไปน้อยก็จะได้ว่า ฟรุกโตส > น้ำตาลทราย > กลูโคส ดังนั้นถ้ามองในแง่ของการปรุงอาหารให้ได้ระดับความหวานเท่ากัน ปริมาณน้ำตาลที่ต้องใช้ถ้าเรียงจากปริมาณน้อยไปมากก็จะได้แก่ ฟรุกโตส < น้ำตาลทราย < กลูโคส แต่ฟรุกโตสนั้นเป็นน้ำตาลที่จับความชื้นได้ดีมาก (แม้ว่าจะเป็นความชื้นในอากาศ) ทำให้การผลิตฟรุกโตสมักจะผลิตออกมาในรูปของน้ำเชื่อมที่เรียกว่า fructose syrup
 

เนื่องจากน้ำตาลเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญและเป็นส่วนผสมหลักในอาหารต่าง ๆ หลากหลายชนิด อาหารที่มีน้ำตาลน้อยกว่าก็จะมีพลังงานต่ำกว่า ดังนั้นการใช้น้ำตาลที่มีความหวานสูงจะช่วยลดพลังงานที่มีอยู่ในอาหารนั้นได้ ทำให้อาหารดังกล่าวเหมาะสำหรับผู้ที่ต้องการลดน้ำหนักหรือลดปริมาณพลังงานจากอาหารที่ได้รับในแต่ละวัน ด้วยเหตุนี้จึงทำให้เกิดการคิดค้นสารที่มีความหวานสูง (อาจเป็นระดับ หลายสิบ หลายร้อย หรือพันเท่าของน้ำตาลทราย) แต่ทั้งนี้ก็ยังมีเรื่องของความหวานที่แตกต่างไปจากน้ำตาลทรายอยู่ ที่ทำให้บ่อยครั้งที่อาหารที่ใช้สารที่ให้ความหวานแทนน้ำตาลไม่ได้รับความนิยม
 

น้ำตาลทราย (หรือน้ำตาลซูโครส) เป็นผลิตผลที่ได้จากพืชที่มีการผลิตในปริมาณมากด้วยความบริสุทธิ์ที่สูง ส่วนใหญ่ของน้ำตาลที่ผลิตได้ถูกนำไปใช้ในการประกอบอาหาร จะว่าไปแล้วความพยายามที่จะสร้างมูลค่าเพิ่มให้กับน้ำตาลทรายนั้นก็มีมานานแล้ว โดยมีการพิจารณาไปที่การทำปฏิกิริยาที่หมู่ -OH และ/หรือการเปลี่ยนอะตอม -H ให้กลายเป็นหมู่อื่น เช่นการนำเอาน้ำตาลทรายมาทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification) กับกรดอินทรีย์โซ่ตรงโมเลกุลเล็ก กลายเป็นสารประกอบที่มีชื่อทางการค้าว่า "Olestra" ที่ถูกนำมาใช้แทนน้ำมันปรุงอาหาร ด้วยเหตุผลที่ว่ามันไม่ถูกดูดซึมโดยร่างกาย ทำให้ผู้บริโภคสามารถลดปริมาณไขมันที่ได้รับจากอาหารลงไปได้

รูปที่ ๒ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,612,373 วันที่ ๑๖ กันยายน ๑๙๘๖ โดยบริษัท Tate &
Lyle Limited ประเทศอังกฤษ

รูปที่ ๓ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,380,476 วันที่ ๑๙ เมษายน ๑๙๘๓
  

สำหรับคนที่เรียนเคมีอินทรีย์มา จะพบว่าเราสามารถเปลี่ยนหมู่ -OH ให้กลายเป็นอะตอมฮาโลเจนได้ ด้วยเหตุนี้จึงมีการทดลองแทนที่หมู่ -OH ของน้ำตาลทรายด้วยอะตอมฮาโลเจนเช่น Cl เพื่อที่จะหาประโยชน์การใช้งานจากสารประกอบใหม่ที่เตรียมได้ แต่เนื่องจากน้ำตาลทรายมีหมู่ -OH อยู่หลายหมู่ การที่จะเลือกแทนที่หมู่ -OH เฉพาะเจาะจงที่ตำแหน่งใดตำแหน่งหนึ่ง และการกำหนดจำนวนหมู่ -OH ที่จะถูกแทนที่นั้นจึงไม่ใช่เรื่องง่าย
 

หมายเหตุ : ในทางเคมีอินทรีย์นั้นเราสามารถแทนที่อะตอมฮาโลเจนที่เกาะกับอะตอม C (ที่ไม่ใช่ส่วนหนึ่งของวงแหวนเบนซีน) ด้วยหมู่อื่นได้ง่าย ในหลายกรณีที่เราไม่สามารถเปลี่ยนหมู่ A ให้กลายเป็นหมู่ B ได้โดยตรง แต่เราสามารถแทนที่หมู่ A ด้วยอะตอมฮาโลเจน X ก่อน จากนั้นจึงค่อยนำหมู่ B มาแทนที่อะตอมฮาโลเจน X อีกที
 

ซูคราโรส (sucralose) เป็นสารให้ความหวานตัวหนึ่งที่เตรียมได้จากการแทนที่หมู่ -OH และอะตอม H บางตำแหน่งของน้ำตาลทรายด้วยอะตอมคลอรีน (Cl) (ดูรูปที่ ๑) ที่มีการค้นพบมาราว ๆ ๔๐ ปีแล้ว ซูคราโลสเป็นสารที่มีความหวานที่สูงกว่าน้ำตาลประมาณ ๖๐๐ เท่า ที่มาที่ไปของสารนี้ผู้ที่สนใจสามารถไปหาอ่านได้ใน wikipedia

แต่สิ่งหนึ่งที่น่าสนใจก็คือ การแทนที่หมู่ -OH หรืออะตอม H บางอะตอมของน้ำตาลทราย (หรือน้ำตาลกลูโคส หรือน้ำตาลฟรุกโตส) นั้นบางครั้งก็ทำให้ได้สารที่มีฤทธิ์ต่อร่างกายที่น่าสนใจ ตัวอย่างเช่นสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,225,590 ลงวันที่ ๓๐ กันยายน ๑๙๘๐ (รูปที่ ๔ ข้างล่างที่ยื่นจดไว้ก่อนการจดสิทธิบัตรซูคราโลสอีก) ที่อ้างถึงสารประกอบที่ได้จากการเปลี่ยนหมู่ -OH เพียงหมู่เดียวของโมเลกุลน้ำตาลให้กลายเป็นอะตอม Cl ส่งผลให้สารดังกล่าวมีฤทธิ์ในการลดความสามารถในการสืบพันธุ์ของสัตว์เพศผู้ด้วยการไปลดการผลิตสเปิร์ม

รูปที่ ๔ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเลขที่ 4,225,590 วันที่ ๓๐ กันยายน ๑๙๘๐ โดยบริษัท Tate & Lyle Limited ประเทศอังกฤษ ที่กล่าวถึงการแทนที่หมู่ -OH หนึ่งหมู่ของน้ำตาลกลูโคส ฟรุกโตส หรือซูโครส (น้ำตาลทราย) ด้วยอะตอม Cl (เช่นหมู่ -OH ตัวสีน้ำเงินที่อยู่บนสุดของโมเลกุลซูโครสในรูปที่ ๑) ส่งผลให้ได้สารประกอบที่ออกฤทธิ์ในการลดความสามารถในการสืบพันธุ์ของสัตว์เพศผู้

การกำจัดสีเมทิลีนบลู MO Memoir : Saturday 26 October 2556

เห็นมีใครต่อใครหลายรายเขาทำวิจัยเรื่องการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แสงในการกำจัดสีเมทิลีนบลู (methylene) ที่ละลายอยู่ในน้ำ ในการทดลองเหล่านี้มักจะใช้การวัดการดูดกลืนสีน้ำเงินของเมทิลีนบลูเพื่อระบุปริมาณของเมทิลีนบลูที่หลงเหลืออยู่ (ถ้าสีน้ำเงินเข้มก็จะแปลว่าเหลืออยู่มาก) ผู้ทำวิจัยเหล่านี้จำนวนไม่น้อยหลายรายมักจะอ้างว่า (หรือทำให้คนอื่นเข้าใจว่า) ถ้าสารละลายมีสีซีดลงก็แสดงว่าตัวเร่งปฏิกิริยาทำการกำจัดเมทิลีนบลูได้ดี แต่ถ้าถามว่าเมทิลีนบลูถูกกำจัดไปเป็นอะไรมักจะตอบไม่ได้หรือให้คำตอบที่น่าเคลือบแคลง ซึ่งเรื่องนี้ผมเคยเขียนเอาไว้ใน Memoir ปีที่ ๔ ฉบับที่ ๓๗๓ วันพฤหัสบดีที่ ๘ ธันวาคม พ.ศ. ๒๕๕๔ เรื่อง "สีหายไม่ได้หมายความว่าสารหาย"
 

และในรูปที่ ๒ ของ Memoir ฉบับที่ ๓๗๓ ผมได้ยกตัวอย่างปฏิกิริยาที่ทำให้สีของเมทิลีนบลูหายไปด้วยการเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลเพียงตำแหน่งเดียว โดยในสารละลายนั้นยังคงมีสารอินทรีย์อยู่ครบเหมือนเดิมไม่ได้หายไปไหน Memoir ฉบับนี้ก็เลยจะขอเสนอวิธีการทำให้สีเมทิลบลูหายไป และกลับคืนเหมือนเดิมได้

การทดลองนี้มีชื่อเรียกที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อ "Blue bottle experiment" (อันที่จริงถ้าเปลี่ยนเมทิลีนบลูเป็นสารอื่นก็จะได้สีอื่นด้วยนะ)

จากโครงสร้างโมเลกุลของเมทิลีนบลูที่แสดงในรูปที่ ๑ นั้น ถ้าหากโมเลกุลถูกรีดิวซ์ที่ตำแหน่งอะตอม N ที่เชื่อมสองวงแหวนเข้าด้วยกันก็จะกลายเป็น leucomethylene blue ซึ่งไม่มีสี แต่ leucomethylene blue สามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายด้วยออกซิเจนในอากาศกลับเป็นเมทิลีนบลู (ซึ่งมีสีน้ำเงิน) ได้ใหม่
 

รูปที่ ๑ โมเลกุลเมทิลีนบลู (ซ้าย) ซึ่งมีสีน้ำเงินและ Leucomethylene blue (ขวา) ซึ่งไม่มีสี

ในสารละลายที่เป็นเบสนั้น น้ำตาลพวก recucing sugar (พวกที่มีหมู่อัลดีไฮด์) เช่นกลูโคสสามารถถูกออกซิไดซ์กลายเป็นกรดได้ (เช่นกลูโคสกลายเป็น gluconate ion) เมื่อนำสารละลายน้ำตาลกลูโคสในเบส (เช่นสารละลาย NaOH หรือ KOH) มาผสมกับสารละลายเมทิลีนบลู น้ำตาลกลูโคสจะไปรีดิวซ์โมเลกุลเมทิลีนบลูให้กลายเป็น leucomethylene blue ทำให้สีน้ำเงินของสารละลายหายไปเป็นไม่มีสี (ดังแสดงในรูปที่ ๒) ส่วนโมเลกุลน้ำตาลกลูโคสจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็น gluconate ion (ดังสมการในรูปที่ ๓)

รูปที่ ๒ สีของสารละลาย เมทิลีนบลู + น้ำตาลกลูโคส + โซเดียมไฮดรอกไซด์ (บนซ้าย) หลังการเขย่าให้ออกซิเจนในอากาศเข้าไปผสมจะมีสีน้ำเงิน (บนขวา) แต่เมื่อตั้งทิ้งไว้ให้ออกซิเจนระเหยออกมาจะกลายเป็นใส ไม่มีสี (ล่าง) แต่ตรงบริเวณผิวสัมผัสกับอากาศ (ในกรอบสีเขียว) จะเห็นเป็นสีน้ำเงินอยู่เนื่องจากเป็นจุดที่สัมผัสกับออกซิเจน

รูปที่ ๓ โมเลกุลน้ำตาลกลูโคสถูกออกซิไดซ์กลายไปเป็น gluconate ion ในสารละลายเบส

แต่ถ้าเราทำการเขย่าหรือกวนสารละลายนั้น อากาศที่อยู่เหนือของเหลวก็จะทำการออกซิไดซ์ leucomethylene blue ที่เกิดขึ้นให้กลายเป็นเมทิลีนบลูใหม่ สารละลายก็จะกลับมาเป็นสีน้ำเงินดังเดิม ปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถเกิดซ้ำไปซ้ำมาได้หลายครั้ง (คงต้องรอจนกว่ากลูโคสจะหมด เพราะเมื่อมันเปลี่ยนไปเป็น gluconate ion แล้วมันไม่กลับคืนเดิม) ในเว็บหลายเว็บบอกว่าปฏิกิริยานี้เหมาะมากสำหรับดึงดูดความสนใจเด็กนักเรียนให้เข้ามาเรียนวิชาเคมี
 

เนื่องจากภาพนิ่งมันไม่แสดงการเปลี่ยนสีให้เห็น มันแสดงแค่สารละลายมีสีต่างกัน ก็เลยเกรงว่าจะมีการกล่าวหาว่ามันทำไม่ได้จริง งานนี้ก็เลยของถ่ายวิดิโอแสดงการเปลี่ยนสี คลิปที่แนบมาด้วยก็เป็นของการทดลองที่กระทำไปเมื่อวันอังคารที่ผ่านมา งานนี้ต้องขอขอบคุณคุณหนุ่มและคุณโจจากห้องปฏิบัติการเคมีพื้นฐานที่ช่วยในการทำการทดลอง (ให้ผมยืมเครื่องมือและน้ำตาลกลูโคส) สารแต่ละสารใส่ในปริมาณเท่าใดนั้นผมก็ไม่ได้ชั่งมันหรอก แค่เอา NaOH จากกระป๋องมาสัก 4-5 เม็ด และน้ำตาลกลูโคสอีกสัก 3-4 ช้อน เมทิลีนบลูก็ใช้แค่ที่ติดมากับช้อนตักสารตอนที่ปักมันลงไปในขวดแค่นั้นเอง มันก็ให้สีเข้มแล้ว ส่วนกุญแจที่วางเอาไว้ก็เพื่อให้กล้อง (โทรศัพท์มือถือ) มันจับโฟกัสได้เท่านั้นเอง

เห็นไหมล่ะครับว่าเราสามารถทำให้สีสารละลายเมทิลีนบลูหายไปโดยไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาผลึกขนาดนาโนใด ๆ หรือใช้แสงช่วย ใช้เพียงแค่น้ำตาลกลูโคสกับด่าง (เช่น NaOH หรือ KOH) ก็พอ