การวินิจฉัยการเข้าข่ายสินค้าที่ใช้ได้สองทาง ตัวอย่างที่ ๑๓ ไม่ตรงตามตัวอักษร (สารเคมี) MO Memoir : Friday 6 January 2566

ฉบับนี้ถือได้ว่าเป็นตอนต่อจากตัวอย่างที่ ๑๒ คือในตัวอย่างที่ ๑๒ นั้นกล่าวไว้ว่าสารเคมีมีปรากฏอยู่ในหัวข้อใดบ้าง และแต่ละหัวข้อแตกต่างกันอย่างไร มาคราวนี้จะลองตั้งโจทย์ตุ๊กตาเล่น ๆ ไว้ให้ถกเถียงกันว่า เข้าข่ายหรือไม่เข้าข่าย ส่วนคำตอบที่ถูกต้องคืออะไรนั้น คงไม่มีใครบอกได้ จนกว่าจะมีการฟ้องร้องและมีคำพิพากษาออกมา

การพิจารณาว่าสารเคมีตัวไหนเป็นสารควบคุมหรือไม่ มันง่ายตรงที่ตัวสารนั้นอาจมีชื่อเรียกสารพัดชื่อ แต่จะมีเลขหมาย CAS (ที่ย่อมาจากคำว่า Chemical Abstract Service เลขหมายเดียว ตัวอย่างเช่น Triethanolamine ที่เป็นสารเคมีควบคุมรายชื่อที่ 46 ในรายการ 1C350 (รูปที่ ๑) สารตัวนี้ยังมีชื่อเรียกอื่นอีกเช่น 2,2′,2′′-Nitrilotri(ethan-1-ol (ชื่อเรียกตามระบบ IUPAC), 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol, Tris(2-hydroxyethyl)amine, 2,2′,2′′-Trihydroxytriethylamine, Trolamine (นำมาจาก wikipedia) แต่ไม่ว่าการส่งออกจะใช้ชื่อใดก็ตาม เลข CAS จะเป็นเลขเดียวกันคือ CAS 102-71-6

รูปที่ ๑ Triethanolamine เป็นสารเคมีควบคุมรายชื่อที่ 46 ในรายการ 1C350

แต่ใน Note 3 ท้ายรายการ 1C350 (รูปที่ ๒) กล่าวเอาไว้ว่า การส่งออก triethanolamine จะไม่เข้าข่ายเป็นสินค้าควบคุม ถ้าหากความเข้มข้นนั้นไม่มากเกินกว่า 30% โดยน้ำหนัก

โจทย์ตุ๊กตาที่ขอตั้งขึ้นมาเล่น ๆ ในวันนี้ก็คือ ถ้าหากความเข้มข้นสูงไม่ถึง 30% อย่างฉิวเฉียด (เช่น 29.999% หรือ 29.9%) หรือความเข้มข้นต่ำกว่า 30% มาก (เช่น 27%) แต่สามารถกำจัดสารอื่นออกได้ง่ายเพื่อให้ความเข้มข้นสูงระดับ 30% หรือมากกว่าได้ จะถือว่าการส่งออกนั้นยังอยู่ในเกณฑ์ยกเว้นการควบคุมหรือไม่

รูปที่ ๒ ใน Note 3 นั้นกล่าวว่า ถ้าความเข้มข้นไม่มากเกินกว่า 30% โดยน้ำหนัก ก็จะไม่ถูกควบคุม

คำถามนี้ผมเคยถามกับทางญี่ปุ่นเมื่อคราวไปทำ workshop เมื่อปี ๒๕๖๒ ว่า ในกรณีที่ความเข้มข้นต่ำกว่าข้อกำหนดเพียงเล็กน้อย หรือต่ำกว่าอย่างเห็นได้ชัด แต่ความเข้มข้นที่ลดต่ำลงนั้นเกิดจากการผสมสารอื่นที่สามารถแยกออกได้ง่ายเข้าไป คือถ้าดูตามตัวอักษรมันก็ไม่เข้าข่ายถูกควบคุม แต่ในทางปฏิบัติ ควรจะพิจารณาว่าต้องได้รับการควบคุมด้วยหรือไม่ ซึ่งคำตอบที่ได้รับ (หลังจากที่เขาปรึกษากันเองอยู่ครู่หนึ่ง) ก็คือ ต้องดูวัตถุประสงค์ของการใช้งาน นั่นก็หมายความว่าคงต้องไปพิจาณาที่ผู้ใช้รายสุดท้ายว่าน่าเชื่อถือแค่ไหน (ทางประเทศญี่ปุ่น หน่วยงานสุดท้ายที่เป็นผู้กำกับดูและคือ METI ที่ย่อมาจาก Ministry of Economy, Trade and Industry หรือแปลเป็นไหยว่า กระทรวงเศรษฐกิจ การค้า และอุตสาหกรรม)

รูปที่ ๓ ตัวอย่างสิทธิบัตรกระบวนการสำหรับทำให้ triethanolamine มีความบริสุทธิ์เพิ่มขึ้น

ทีนี้ถ้าลองมาพิจารณาทางด้านเทคนิคบ้าง สมมุติว่าความเข้มข้นต่ำสุดที่ "เหมาะสม" สำหรับการนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นผลิตอาวุธเคมีคือ 30% แล้วความเข้มข้น 29.9% นั้นยังสามารถนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นผลิตอาวุธเคมีได้หรือไม่ คือใช้ไม่ได้เลย หรือยังใช้ได้อยู่ แต่จะได้อาวุธเคมีที่มีความเข้มข้นต่ำจนต้องเสียค่าใช้จ่ายมากเกินไปในการทำให้ความเข้มข้นสูงขึ้นเพื่อให้คุ้มค่าต่อการผลิตหรือการจัดเก็บ แต่ไม่ได้หมายความว่าความเข้มข้นต่ำที่สังเคราะห์ได้จะไม่สามารถใช้เป็นอาวุธได้ เพียงแค่อำนาจทำลายล้างลดลงเท่านั้นเอง เทคโนโลยีสำหรับเพิ่มความเข้มข้น triethanolamine ให้สูงขึ้นก็ไม่ใช่ความลับอะไร มีเปิดเผยมานานแล้วดังเช่นตัวอย่างที่ยกมาแสดงในรูปที่ ๓ และ ๔

รูปที่ ๔ แผนผังกระบวนการที่นำมาจากสิทธิบัตรในรูปที่ ๓ จะเห็นว่ารูปแบบเป็นเหมือนการกลั่นแยกธรรมดา

คำถามหนึ่งที่ผมถามทางญี่ปุ่นตอนนั้นคือ ถ้าหากบริษัทคิดว่าสินค้าที่ต้องการส่งออกนั้นไม่เข้าข่าย แต่ทางราชการที่เป็นผู้ควบคุมการส่งออกนั้นเห็นว่าเข้าข่ายเป็นสินค้าควบคุมและไม่อนุญาตให้ส่งออก ทางผู้ส่งออกมีสิทธิยื่นอุทธรณ์หรือไม่ คำตอบที่ได้คือถือว่าการตัดสินของ METI เป็นที่สิ้นสุด

ผมได้นำประเด็นนี้ย้อนมาตั้งคำถามกับทางหน่วยงานของไทยที่ร่วมคณะไปด้วยว่า ในกรณีของประเทศไทยนั้น คำสั่งของหน่วยงานราชการถือว่าเป็นคำสั่งปกครองใช่หรือไม่ และถ้าหน่วยงานราชการที่กำกับดูแลเรื่องนี้มีความเห็นว่าไม่อนุญาตให้ส่งออก (โดยให้ความสำคัญกับความน่าเชื่อถือของผู้รับมากกว่าคุณลักษณะตามตัวอักษร) ทางผู้ส่งออกก็ยังมีสิทธิฟ้องร้องไปยังศาลปกครองเพื่อขอความคุ้มครองได้ใช่หรือไม่ และจากจุดนี้ก็จะมีคำถามตามมาอีกก็คือ ถ้าศาลปกครองไม่อนุญาตให้คุ้มครองผู้ส่งออก ทำให้ผู้ส่งออกไม่สามารถส่งสินค้าได้ (เสียลูกค้าและรายได้) และถ้าสู้คดีกันไปแล้วหน่วยงานราชการแพ้ ผู้ส่งออกจะได้รับการเยียวยาหรือสามารถฟ้องร้องเรียกค่าเสียหายได้หรือไม่ และใครจะเป็นคนรับผิดชอบ

(ในคดีอาญานั้น ในกรณีที่มีการพิสูจน์จนสิ้นสุดแล้วว่าจำเลยไม่ผิด ผู้ที่ถูกฟ้องว่าเป็นจำเลยจะสามารถขอรับการเยียวยาจากรัฐได้ตามพระราชบัญญัติค่าตอบแทนผู้เสียหาย และค่าทดแทนและค่าใช้จ่ายแก่จําเลยในคดีอาญา พ.ศ. 2544 และที่แก้ไขเพิ่มเติม (ฉบับที่ 2) พ.ศ. 2559 โดยไม่ต้องไปฟ้องร้องเรียกค่าเสียหายจากเจ้าหน้าที่รัฐที่ทำการกล่าวหาผู้เสียหายว่าเป็นจำเลย)

ในทางกลับกันถ้าหากศาลปกครองอนุญาตให้ความคุ้มครองผู้ส่งออก (โดยอิงตามตัวอักษรว่าสินค้านั้นไม่เข้าข่าย) แต่มาพบภายหลังว่าเป็นการเลี่ยงบาลีเพื่อให้สามารถส่งออกไปยังผู้รับที่ไม่น่าเชื่อถือได้ ในกรณีนี้ในส่วนของทางบริษัทใครจะเป็นผู้รับผิดชอบ เรื่องตรงนี้ผมไม่มีคำตอบ เพียงแค่ตั้งโจทย์ตุ๊กตามาให้พิจารณากันเล่น ๆ คำตอบจะได้ก็ต่อเมื่อมันมีเหตุการณ์ดังกล่าวเกิดขึ้นจริง

ไตรเอทานอลเอมีน (Triethanolamine) MO Memoir : Thursday 23 October 2557

ไตรเอทานอลเอมีน (Triethanol amine - N-(CH₂CH₂-OH)₃) เป็นเบสอินทรีย์ (organic base) ตัวหนึ่งที่มีความเป็นเบสแรงกว่าแอมโมเนีย (ammonia - NH₃) หรือจะเรียกว่าเป็นอนุพันธ์ (derivative) ของแอมโมเนียก็ได้ ด้วยการแทนที่อะตอม H ทั้งสามอะตอมของแอมโมเนียด้วยหมู่ -CH₂CH₂-OH

รูปที่ ๑ (บน) ฉลากจากเจลใส่ผมและโฟมโกนหนวด (ล่าง) ครีมทาผิว ต่างก็ใช้ไตรเอทานอลเอมีนในส่วนประกอบ

ไตรเอทานอลเอมีนมีการนำมาใช้เป็นส่วนผสมในเครื่องสำอาง ที่ผมเอามาให้ดูในรูปข้างบนก็มี เจลใส่ผม โฟมโกนหนวด และโลชันทาผิว นอกจากนี้ด้วยการที่มันมีฤทธิ์เป็นเบสที่แรงกว่าแอมโมเนีย (NH₃) จึงถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมในการกำจัดแก๊สกรด (พวก CO₂ และ H₂S) ออกจากแก๊สธรรมชาติก่อนเข้ากระบวนการกลั่นแยก (แก๊สสองตัวนี้มันมีอุณหภูมิจุดเยือกแข็งสูงกว่าสารอื่นในแก๊ส ดังนั้นจะทำให้เกิดการอุดตันขึ้นได้ในระบบเมื่อทำการลดอุณหภูมิแก๊สให้ต่ำลงก่อนทำการกลั่นแยก และยังมีฤทธิ์กัดกร่อนด้วย)
 

ในระดับอุตสาหกรรมผลิตไตรเอทานอลเอมีนจากปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์ (C₂H₄O) กับแอมโมเนีย (โดยมีน้ำร่วมด้วย) ดังสมการในรูปที่ ๒ ข้างล่าง (หาอ่านรายละเอียดเพิ่มเติมได้ในสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกา เช่นสิทธิบัตรเลขที่ US 1,904,013, US 4,355,181 และ US 6,696,610) ในบ้านเราเองก็มีโรงงานอุตสาหกรรมผลิตไตรเอทานอลเอมีนนี้

รูปที่ ๒ จากเอทิลีนสู่ไตรเอทานอลเอมีน เอทิลีนออกไซด์เตรียมได้จากปฏิกิริยาการออกซิไดซ์เอทิลีนด้วยออกซิเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาตระกูลโลหะเงิน (Ag) ปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์กับแอมโมเนียจะได้สารผสมที่เป็นโมโนเอทานอลเอมีน (Monoethanolamine - MEA) ไดเอทานอลเอมีน (Diethanolamine - DEA) และไตรเอทานอลเอมีน (Triethanolamine - TEA) ส่วนจะได้สารใดมากน้อยเท่าใดนั้นขึ้นอยู่กับสัดส่วนระหว่างเอทิลีนออกไซด์กับแอมโมเนียที่ใช้ทำปฏิกิริยา ถ้าปริมาณแอมโมเนียมีมากกว่าเอทิลีนออกไซด์มาก ก็จะได้ MEA เป็นตัวหลัก แต่ถ้ามีเอทิลีนออกไซด์มากก็จะได้ TEA เป็นตัวหลัก

- การเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl -OH) ให้กลายเป็นเฮไลด์ (-X)

ในตำราเคมีอินทรีย์ในบทแอลกอฮอล์หรืออัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) จะมีการกล่าวถึงปฏิกิริยาการเตรียมสารประกอบอัลคิดเฮไลด์ด้วยการแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล -OH ของแอลกฮอลฮอล์ด้วยเฮไลด์ (Cl, Br หรือ I) ด้วยการทำปฏิกิริยากับสารประกอบ PX₃, HX (hydrogen halide) หรือ SOCl₂ (ไธโอนิลคลอไรด์ - Thionyl chloride) ดังตัวอย่างเช่น

รูปที่ ๓ ปฏิกิริยาการเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิล -OH ให้กลายเป็นเฮไลด์ -X

ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับ PX₃ นั้นใช้ได้ดีกับ PBr₃ และ PI₃ ส่วน PCl₃ นั้นจะให้ HCl กับ P(OR)₃ เป็นหลัก
 

ในกรณีของปฏิกิริยากับ HX นั้น ความว่องไวจะเรียงตามลำดับ HI > HBr > HCl >> HF และความว่องไวของแอลกอฮอล์ในการทำปฏิกิริยาดังกล่าวจะเรียงตามลำดับ tertiary > secondary > primary > CH₃OH ดังนั้นในกรณีของแอลกอฮอล์ตติภูมิ (tertiary alcohol) นั้นปฏิกิริยาสามารถเกิดได้ที่อุณหภูมิห้อง แต่ถ้าเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol) หรือแอลกฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol) จำเป็นต้องมีการให้ความร้อนช่วย และถ้าเป็นการทำปฏิกิริยากับ HCl ก็มักจะต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา (เช่น ZnCl₂) ช่วยในการทำปฏิกิริยาอีก
 

- The Australia Group (AG)

The Australia Group (ย่อว่า AG) เป็นกลุ่มประเทศที่มีการรวมตัวกันอย่างไม่เป็นทางการเพื่อหามาตรการควบคุมการนำเข้าและการส่งออก โดยเฉพาะสารเคมีที่เป็นหรือสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตอาวุธเคมีและชีวภาพ กลุ่มนี้ได้จัดทำคู่มือรายชื่อสารเคมีที่เป็นหรือสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตอาวุธเคมีและชีวภาพ และคู่มือดังกล่าวได้รับการยอมรับจากคณะมนตรีความมั่นคงขององค์การสหประชาชาติเพื่อใช้ในการควบคุมการแพร่ขยายอาวุธที่มีอำนาจทำลายล้างสูง รายละเอียดเพิ่มเติมของ AG และรายการสารเคมีต่าง ๆ (ดาวน์โหลดไฟล์ pdf ได้) ที่เข้าข่ายที่ต้องทำการควบคุมสามารถอ่านได้จาก http://www.australiagroup.net/en/index.html
 

ไตรเอทานอลเอมีนตัวหนึ่งที่อยู่ภายใต้การควบคุมของ AG list โดยประเทศไทยเองก็เป็นผู้ผลิตรายใหญ่รายหนึ่งของโลกด้วย (รูปที่ ๔ และ ๕)

รูปที่ ๔ รายละเอียดของไตรเอทานอลเอมีนที่ปรากฏใน Autralia Group Common Control List Handbook - Vol I เล่มนี้จะเกี่ยวกับสารเคมีและอุปกรณ์ต่าง ๆ ที่ใช้ในการผลิตอาวุธเคมี ถ้าเป็น Vol II จะเป็นส่วนของอาวุธชีวภาพ

 รูปที่ ๕ หน้าที่สองของรายละเอียดของไตรเอทานอลเอมีนที่ปรากฏใน Autralia Group Common Control List Handbook - Vol I หน้านี้มีการระบุรายชื่อประเทศที่เป็นผู้ผลิตไตรเอทานอลเอมีน
  

- Nitrogen mustard

มัสตาร์ด (mustard) เป็นชื่อพืช แต่ในที่นี้ไม่ได้หมายความถึงพืช แต่เป็นสารเคมีที่มีกลิ่นคล้ายกลิ่นของพืชดังกล่าว สารเคมีตระกูลนี้ถูกนำมาใช้เป็นอาวุธเคมีตั้งแต่สงครามโลกครั้งที่ ๑ โดยออกฤทธิ์ทำให้เกิดแผลบวมพองบนผิวหนัง (ที่เรียกว่า Blister agent) สารกลุ่มนี้แบ่งได้เป็น ๒ กลุ่มคือ Sulphur mustard และ Nitrogen mustard ลักษณะโครงสร้างทั่วไปคือมีอะตอม S หรือ N เป็นศูนย์กลาง และมีหมู่อัลคิลเฮไลด์เกาะอยู่กับอะตอม S หรือ N ดังกล่าว ในกรณีของ Sulphur mustard ก็จะมีหมู่มาเกาะกับอะตอม S ได้ ๒ หมู่ ส่วนกรณีของ Nitrogen mustard ก็จะมีหมู่มาเกาะกับอะตอม N ได้ ๓ หมู่ (หมู่ที่มาเกาะไม่จำเป็นต้องเหมือนกันทั้งหมด และไม่จำเป็นต้องเป็นหมู่อัลคิลเฮไลด์ทุกหมู่ด้วย)
  

สารประกอบตระกูล Sulphur mustard นอกจากจะใช้เป็นอาวุธเคมีแล้วก็ดูเหมือนว่าจะใช้ทำประโยชน์อย่างอื่นไม่ได้ ส่วนสารประกอบตระกูล Nitrogen mustard นั้นบางตัวก็ถูกพัฒนาขึ้นมาเพื่อใช้เป็นอาวุธเคมี และหลายตัวก็ได้รับการพัฒนาขึ้นมาเพื่อใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็ง (ที่เราเรียกว่ารักษาด้วยคีโม)

แล้วไตรเอทานอลเอมีนมันไปเกี่ยวข้องอะไรกับอาวุธเคมีล่ะ คำตอบก็คือมันไปเกี่ยวข้องตรงที่ถ้าเราไปเปลี่ยนหมู่ -OH ของมันให้กลายเป็น -Cl มันก็จะกลายเป็นสารประกอบที่เรียกว่า Tris(2-chloroethyl)amine ที่มีรหัสว่า HN3 ที่จัดว่าเป็น blister agent ตัวหนึ่ง (รูปที่ ๖)

รูปที่ ๖ Tris(2-chloroethyl)amine (ชื่อรหัส HN3) เตรียมได้จากการเปลี่ยนหมู่ -OH ของไตรเอทานอลเอมีด้วยอะตอม Cl

แล้วการเปลี่ยนหมู่ -OH ให้กลายเป็น -Cl นั้นทำได้อย่างไรล่ะ คำตอบมันก็มีอยู่ในตำราเคมีอินทรีย์อยู่แล้ว