ถังปฏิกรณ์ผลิต phenol formaldehyde resin ระเบิดจากปฏิกิริยา runaway MO Memoir : Wednesday 25 December 2567

ความแตกต่างข้อหนึ่งระหว่างวิศวกรเคมีกับนักเคมีคือ อะไรที่นักเคมีดูแล้วไม่เห็นมีปัญหาอะไรกับการทำปฏิกิริยาในห้องปฏิบัติการ สามารถกลายเป็นเรื่องใหญ่ได้สำหรับวิศวกรเคมีเมื่อต้องขยายขนาดการทำปฏิกิริยา ซึ่งส่งผลให้ต้องปรับเปลี่ยนขั้นตอนปฏิบัติในการทำปฏิกิริยา อย่างเช่นการสังเคราะห์ฟีนอลฟอร์มัลดีไฮด์เรซิน

ฟีนอล (Phenol - C₆H₅-OH) และฟอร์มัลดีไฮด์ (Fromaldehdye HC(O)H) สามารถทำปฏิกิริยาควบแน่นเข้าด้วยกันเป็นพอลิเมอร์ที่เรียกว่า Bakelite (หรือ Phenol-Formaldehyde resin) ซึ่งจัดเป็นพลาสติกสังเคราะห์ตัวแรก ปฏิกิริยาจะเกิดได้ดีเมื่อมีกรดแก่ (H⁺) หรือเบสแก่ (OH^-) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และมีการให้ความร้อนช่วยเร่งอัตราการเกิดปฏิกิริยา แต่ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะมีคุณสมบัติแตกต่างกันอยู่ ถ้าใช้กรดจะได้ผลิตภัณฑ์ชื่อว่า Novolak แต่ถ้าใช้เบสจะได้ผลิตภัณฑ์ชื่อ Resol (ต่างกันตรงมีหมู่ -CH₂OH เกาะอยู่หรือไม่)

รูปที่ ๑ การใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือเบสในการสังเคราะห์ phenol formaldehyde resin จะได้ผลิตภัณฑ์ที่มีความแตกต่างกันอยู่ การใช้เบสจะใช้สัดส่วนฟอร์มัลดีไฮด์มากกว่าฟีนอล ในขณะที่การใช้กรดจะใช้สัดส่วนฟอร์มัลดีไฮด์น้อยกว่าฟีนอล (รูปนี้นำมาจาก 'Handbook of Thermosetting Foams, Aerogel, and Hydrogels. From Fundamentals to Advanced Applications 2024, Chapter 16 - Phenolic resins: Preparation, structure, properties, and applications, หน้า ๓๘๓-๔๒๐)

หมู่ -OH ของฟีนอลมีฤทธิ์เป็นกรด เมื่อมีเบส OH^- อยู่ ไอออน OH^- นี้จะไปดึงโปรตอนออกจากหมู่ -OH ของฟีนอล ทำให้ฟีนอลกลายเป็น phenoxide ion (C₆H₅-O^-) ที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่นมากขึ้นไปอีก อะตอม C ที่มีความเป็นขั้วบวกของฟอร์มัลดีไฮด์จึงเข้ามาสร้างพันธะได้ง่ายขึ้น แต่ในกรณีที่ใช้กรด H⁺ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ไอออน H⁺ เข้าไปเกาะกับอะตอม O ของหมู่คาร์บอนิลของฟอร์มัลดีไฮด์ ซึ่งจะไปเพิ่มการดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม C ทำให้ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C ของฟอร์มัลดีไฮด์เพิ่มสูงขึ้น สามารถเข้าไปดึงอิเล็กตรอนจากวงแหวนเบนซีนของฟีนอลได้ดีขึ้น

การสลายพันธะเดิมเป็นปฏิกิริยาดูดความร้อนในขณะที่การสร้างพันธะขึ้นมาใหม่เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ดังนั้นภาพรวมทั้งหมดของการเกิดปฏิกิริยา (ที่ประกอบด้วยการสลายพันธะเดิมและการสร้างพันธะใหม่) จะเป็นปฏิกิริยาดูดหรือคายความร้อนนั้นก็ขึ้นอยู่กับความขั้นตอนไหนมีการเปลี่ยนแปลงพลังงานมากกว่ากัน สำหรับปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แล้ว ภาพรวมของปฏิกิริยาจะเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน

ที่สำคัญคือปฏิกิริยาคายความร้อนนั้นสามารถเร่งตัวเองได้ถ้าระบายความร้อนออกไปไม่ทัน เพราะความร้อนที่ปฏิกิริยาคายออกมาจะไปเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งจะไปเร่งอัตราการคายความร้อนให้สูงเพิ่มขึ้นไปอีก

รูปที่ ๒ คู่มือการทำการทดลองการสังเคราะห์ phenol-formaldehyde resin สำหรับปฏิบัติการเคมีของสถาบันการศึกษาแห่งหนึ่ง (ดาวน์โหลดมาจากอินเทอร์เน็ต)

รูปที่ ๒ เป็นคู่มือการสังเคราะห์ฟีนอลฟอร์มัลดีไฮด์เรซินที่ใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา สำหรับนิสิตระดับปริญญาตรีของมหาวิทยาลัยแห่งหนึ่งในต่างประเทศ (ที่ค้นดูพบหลายอัน แต่มีวิธีการทำการทดลองแบบเดียวกัน) โดยมีขั้นตอนดังนี้

1. เติมกรดอะซิติกบริสุทธิ์ (glacial acetic acid) 5 ml และสารละลายฟอร์มัลดีไฮด์เข้มข้น 40% (ในน้ำ) 2.5 ml ในบีกเกอร์ขนาด 100 ml จากนั้นเติมฟีนอล 2 g

ฟอร์มัลดีไฮด์บริสุทธิ์เป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง ที่เราใช้กันนั้นจะเป็นสารละลายในน้ำ ส่วนฟีนอลนั้นเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง แต่ถ้าอุ่นให้ร้อนสักนิดก็จะกลายเป็นของเหลว ส่วนกรดอะซิติกนั้นทำหน้าที่เป็นตัวทำละลาย

2. หุ้มห่อบีกเกอร์ด้วยผ้าเปียก หรือวางลงในบีกเกอร์ขนาด 250 ml ที่มีน้ำปริมาณเล็กน้อยอยู่ภายใน

เหตุผลคือถ้ามีน้ำมากไป บีกเกอร์ 100 ml มันจะลอยน้ำ น้ำและผ้าเปียกทำหน้าที่เป็นตัวรับความร้อนของปฏิกิริยา

3. เติมกรดไฮโดรคลอริก (HCl) เข้มข้นทีละหยด พร้อมทั้งใช้แท่งแก้วปั่นกวนอย่างรุนแรงจะเกิดสารที่มีลักษณะคล้ายยางสีชมพู

กรดไฮโดรคลอริกที่เป็นกรดแก่นี้ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา การปั่นกวนก็เพื่อทำให้กรดที่หยดลงไปนั้นกระจายไปทั่วถึงทั้งบีกเกอร์ สารตั้งต้นที่อยู่นอกบริเวณที่หยดกรดลงไปจะได้สามารถเกิดปฏิกิริยาได้ ในคู่มือต่าง ๆ ที่สืบค้นได้นั้นไม่ได้ให้รายละเอียดว่าให้หยดกรดลงไปเท่าใด

4. ล้างสารสีชมพูที่ได้นั้นหลายครั้ง เพื่อกำจัดความเป็นกรดให้หมดไป

คู่มือไม่ได้บอกว่าใช้ของเหลวอะไรล้าง แต่ดูแล้วน่าจะเป็นน้ำกลั่น

5. นำผลิตภัณฑ์ที่ได้ไปกรองและชั่งน้ำหนัก แล้วคำนวณหาผลได้ (น้ำหนักผลิตภัณฑ์ที่ได้ต่อน้ำหน้กสารตั้งต้นที่ใช้)

วิธีการทำปฏิกิริยาข้างต้นเหมาะสำหรับการเตรียมในปริมาณน้อย ๆ เพื่อการเรียนการสอนในห้องปฏิบัติการ แต่ไม่เหมาะสำหรับการเตรียมในปริมาณมากตรงประเด็นที่ว่า "ทำการผสมสารตั้งต้นทั้งหมดเข้ากันก่อน แล้วจึงค่อยเติมตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ปฏิกิริยาเกิด"

ปฏิกิริยาคายความร้อนระหว่างสารตั้งต้นสองตัวที่มีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาทำให้ปฏิกิริยาเกิดนั้น สิ่งสำคัญคือต้องสามารถควบคุมอุณหภูมิของระบบได้ กล่าวอีกนัยหนึ่งคือต้องสามารถระบายความร้อนที่เกิดขึ้นได้ทันเวลาเพื่อป้องกันไม่ให้ปฏิกิริยาเร่งตนเองจนอยู่นอกเหนือการควบคุมที่เรียกกันว่า runaway ซึ่งถ้าปฏิกิริยาเกิดการ runaway เมื่อใด ความร้อนที่คายออกมาจะทำให้สารในถังปฏิกรณ์ (ที่มักเป็นถังปิด) เดือดกลายเป็นไออย่างรวดเร็วหรือเกิดการสลายตัวตามมา ทำให้ความดันในถังปฏิกรณ์นั้นสูงจนถังระเบิดได้

ในกรณีที่ผสมสารตั้งต้นทั้งหมดเข้าด้วยกัน แล้วเติมตัวเร่งปฏิกิริยาลงไปเพื่อให้ปฏิกิริยาเกิดนั้น แม้ว่าจะหยุดการเติมตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาก็จะไม่หยุดเพราะตัวเร่งปฏิกิริยาที่เติมไปก่อนหน้าจะยังทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยาอยู่ ดังนั้นการควบคุมอัตราการเกิดปฏิกิริยาจะไปตกที่ความสามารถในการระบายความร้อนออกเพียงอย่างเดียว

รูปที่ ๓ ตัวอย่างถังปฏิกรณ์ที่ใช้ในการผลิต phenol formaldehyde resin ที่ใช้ในระดับอุตสาหกรรม (รูปนี้นำมาจากเอกสารเดียวกับรูปที่ ๑)

วิธีการที่ปลอดภัยกว่าที่ใช้กันในอุตสาหกรรมคือ ทำการเติมสารตั้งต้นเพียงตัวใดตัวหนึ่งเข้าไปในถังปฏิกรณ์ก่อน (ถ้ามีการใช้ตัวทำละลายก็มักจะเติมตัวทำละลายเข้าไปก่อน) ทำการเติมตัวเร่งปฏิกิริยา แล้วทำการผสมสารผสมในถังปฏิกรณ์ให้เป็นเนื้อเดียวกัน จากนั้นจึงค่อย ๆ เติมสารตั้งต้นตัวที่สองเข้าไปอย่างช้า ๆ เพื่อให้เกิดความร้อนทีละไม่มากเพื่อที่จะได้สามารถระบายออกได้ทัน ถ้าพบว่าอุณหภูมิมีแนวโน้มจะเพิ่มสูงเกินไป ก็จะหยุดการเติมสารตั้งต้นตัวที่สอง ปฏิกิริยาก็จะหยุด (เว้นแต่ว่าจะมีปฏิกิริยาข้างเคียงเกิด เช่นการสลายตัวของสารที่อยู่ในถัง ซึ่งถ้าเป็บแบบนี้ล่ะก็ แม้ว่าจะหยุดการเติมสารตั้งต้นตัวที่สอง อุณหภูมิในถังก็จะยังเพิ่มสูงขึ้นอยู่ดี)

รูปที่ ๓ เป็นตัวอย่างถังปฏิกรณ์ที่ใช้ในการสังเคราะห์ฟีนอลฟอร์มัลดีไฮด์เรซิน ในการสังเคราะห์แบบกะ (batch process) นั้น จะทำการเติมตัวทำละลายเข้าไปในถังก่อน จากนั้นเติมฟีนอลและตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อผสมสารในถังเป็นเนื้อเดียวกันแล้วก็จะค่อย ๆ เติมฟอร์มัลดีไฮด์ลงไปอย่างช้า ๆ พร้อมกับอุ่นสารในถังให้ร้อนขึ้นด้วยไอน้ำที่ไหลอยู่ใน jacket รอบนอกของถัง ช่วงนี้เป็นช่วงการเพิ่มอุณหภูมิเพื่อให้ปฏิกิริยาเริ่มเกิด และเมื่ออุณหภูมิสูงเพียงพอก็จะทำการเปลี่ยนจากไอน้ำเป็นน้ำหล่อเย็นเพื่อหยุดการเพิ่มอุณหภูมิ ความร้อนที่ปฏิกิริยาคายออกมานั้นส่วนหนึ่งระบายออกทางน้ำหล่อเย็นที่ไหลผ่านด้านนอก และอีกส่วนอาศัยการระเหยของตัวทำละลายที่จะไปควบแน่นเป็นของเหลวใหม่ที่เครื่องควบแน่น (conderser) และไหลกลับลงสู่ถังปฏิกรณ์เพื่อมารับความร้อนใหม่

พึงสังเกตว่าเส้นทางตัวทำละลายไหลกลับลงถังปฏิกรณ์ B-A นั้นมีส่วนของท่อที่ขดเป็นรูปตัว U อยู่ ท่อรูปตัว U ตรงตำแหน่งนี้มีไว้เพื่อกักเก็บตัวทำละลายทึ่ควบแน่นเพื่อป้องกันไม่ให้ไอระเหยในถังไหลเข้าสู่เครื่องควบแน่นทางเส้นทางนี้ได้ ดังนั้นไอระเหยของตัวทำละลายจะต้องไหลเข้าเครื่องควบแน่นทางด้านบน และเมื่อควบแน่นเป็นของเหลวแล้วจะไหลลงสู่ด้านล่างกลับเข้าสู่ถังปฏิกรณ์ทางเส้นทาง B-A ขนาดความสูงของท่อรูปตัว U นี้ต้องมากพอที่จะทำให้ความดันที่เกิดจากความสูงของของเหลวในท่อนั้นสูงกว่าความดันในถังปฏิกรณ์ เพราะถ้าความดันตรงนี้ไม่มากพอที่จะป้องกันการไหลของไอระเหยได้ ไอระเหยจะสามารถไหลเข้าสู่เครื่องควบแน่นทางด้านล่าง ทำให้ของเหลวที่ควบแน่นนั้นค้างอยู่ในเครื่องควบแน่น ประสิทธิภาพการทำงานของเครื่องควบแน่นจะลดต่ำลงมากจนไม่สามารถระบายความร้อนได้ถ้ามีของเหลวท่วมเต็ม (อ่านเรื่องการระเบิดที่เกิดจากของเหลวท่วมเครื่องควบแน่นได้ในบทความเรื่อง "VCE case 2 แก๊สรั่วจากปฏิกิริยา runaway 2549(2006)" ใน Memoir ฉบับวันอาทิตย์ที่ ๖ มกราคม พ.ศ. ๒๕๖๒)

เรื่องที่นำมาเล่าในวันนี้นำมาจากบทความเรื่อง "How to Prevent Runaway Reaction. Case Study: Phenol-Fromaldehyde Hazards" จากเอกสาร Chemicla Safety Case Study เผยแพร่ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. ๑๙๙๙ (พ.ศ. ๒๕๔๒) จัดทำโดย United States Environmental Protection Agency (EPA) เป็นการระเบิดของโรงงานที่มลรัฐ Ohio ประเทศสหรัฐอเมริกาเมื่อวันที่ ๑๐ กันยายน ค.ศ. ๑๙๙๗ (พ.ศ. ๒๕๔๐) เมื่อเวลาประมาณ ๑๐.๔๒ น

การระเบิดเกิดที่ถังปฏิกรณ์ขนาด 8000 แกลลอน การสอบสวนพบว่าสาเหตุเกิดจากการที่โอเปอร์เรเตอร์ไม่ได้ปฏิบัติตามขั้นตอนการทำงานปรกติ โดยโอเปอร์เรเตอร์ได้ทำการเติมสารตั้งต้นทั้งหมดและตัวเร่งปฏิกิริยาเข้าไปในถังปฏิกรณ์ก่อน จากนั้นจึงให้ความร้อนด้วยไอน้ำ ทำให้เมื่อปฏิกิริยาเกิดขึ้นแล้วนั้น ปริมาณความร้อนที่คายออกมาสูงเกินกว่าความสามารถที่ระบบจะระบายออกไปได้ ความดันในถังเพิ่มสูงขึ้นอย่างรวดเร็วเกินกว่าความสามารถของระบบระบายความดันจะระบายได้ทันเวลา และเมื่อถังไม่สามารถรับความดันได้จึงเกิดการระเบิด ชิ้นส่วนฝาด้านบนของถังนั้นปลิวไปไกลกว่า 400 ฟุต (ก็ประมาณ 120 เมตร หรือข้ามสนามฟุตบอลตามแนวยาวได้)

เรื่องนี้ก็น่าจะจัดเป็นตัวอย่างได้ว่า งานของวิศวกรเคมีที่ต้องออกแบบขั้นตอนการทำงานสำหรับระบบขนาดใหญ่นั้นแตกต่างจากการออกแบบขั้นตอนการทำงานที่ใช้กันในระดับห้องปฏิบัติการอย่างไร

เมื่อหมู่คาร์บอนิล (carbonyl) ทำปฏิกิริยากันเอง MO Memoir : Saturday 18 September 2564

โมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีคุณสมบัติสามารถทำปฏิกิริยากันเองได้อยู่ในโมเลกุลเดียวกัน อาจทำให้โมเลกุลนั้นสามารถทำปฏิกิริยากันเองภายในโมเลกุลหรือระหว่างโมเลกุลได้ ตัวอย่างคู่ของหมู่ฟังก์ชันที่มีคุณสมบัติสามารถทำปฏิกิริยากันเองได้แก่ carboxyl-hydroxyl, carboxyl-amine, ตำแหน่งที่มีความเป็นขั้วบวก-ตำแหน่งที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น

ตัวอย่างสารที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีคุณสมบัติสามารถทำปฏิกิริยากันเองได้อยู่ในโมเลกุลเดียวกัน จนเกิดการทำปฏิกิริยากันเองระหว่างหมู่ฟังก์ชันนั้นที่อยู่คนละตำแหน่งบนโมเลกุลเดียวกัน ได้แก่น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว C₆ ต่าง ๆ เช่น glucose, fructoseที่อะตอม C ของหมู่ carbonyl สามารถดึงเอาอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของหมู่ -OH ที่อยู่ที่ปลายอีกข้างของสายโซ่ มาสร้างพันธะจนเกิดการปิดโครงสร้างเป็นวงได้

ในกรณีของหมู่คาร์บอนิล (carbonyl C=O) อะตอม C จะมีความเป็นขั้วบวกในขณะที่อะตอม O จะมีอิเล็กตรอนคู่โดยเดี่ยว ดังนั้นอะตอม O จึงสามารถทำปฏิกิริยากับสารที่มองหาอิเล็กตรอน (electrophile เช่น H⁺) ส่วนอะตอม C นั้นสามารถทำปฏิกิริยากับสารที่มองหาประจุบวก (nucleophile เช่นพวกที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว) ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C ของหมู่คาร์บอนิลนั้นขึ้นอยู่กับว่า

(ก) หมู่ข้างเคียงอีก ๒ หมู่นั้นเป็นหมู่จ่ายอิเล็กตรอนหรือไม่ เพราะถ้าเป็นหมู่จ่ายอิเล็กตรอนก็จะทำให้ความแรงของขั้วบวกนั้นลดลง แต่ถึงแม้ว่าหมู่ข้างเคียงนั้นเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C ก็ไม่ได้เพิ่มขึ้น เพราะทิศทางการดึงอิเล็กตรอนจะมีการหักล้างกับอะตอม O (ดูเพิ่มเติมได้ในเรื่อง "ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C และการทำปฏิกิริยาของอีพิคลอโรไฮดริน (epichlorohydrin)" วันพุธที่ ๒๖ กรกฎาคม ๒๕๖๐)

(ข) อะตอม O มีการรับเอาประจุบวก (เช่น H⁺) เข้ามาหรือไม่ ถ้ามีการรับเอาประจุบวกเข้ามาก็จะทำให้ความแรงของขั้วบวกนั้นเพิ่มขึ้น เพราะไปเพิ่มความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนของอะตอม O จากอะตอม C ให้มากขึ้น

ด้วยการที่อะตอม C ของ formaldehyde (HC(O)H) ถูกอะตอม O ดึงอิเล็กตรอนฝ่ายเดียว และอะตอม H ก็ไม่มีอิเล็กตรอนจ่ายมาช่วย จึงทำให้ความเป็นขั้วบอกของอะตอม C นั้นมีความแรงมากพอที่จะดึงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอม O ของของโมเลกุล formaldedhye อีกโมเลกุลหนึ่งมาสร้างพันธะได้ และในสภาวะที่เหมาะสม (เช่นด้วยการระเหยน้ำออกจากสารลาย formalin) โมเลกุล formaldehyde ก็จะเกิดการต่อกันเป็นสารโซ่โมเลกุลขนาดใหญ่ขึ้น (รูปที่ ๑) กลายเป็นสารประกอบที่มีชื่อว่า paraformaldehyde

รูปที่ ๑ ปฏิกิริยาการเกิด paraformaldehyde จาก formaldehyde และ paraldehye จาก acetaldehyde

หมู่ -CH₃ ของ acetaldehyde สามารถจ่ายอิเล็กตรอนให้กับอะตอม C ของหมู่ carbonyl ได้ ทำให้ความเป็นขั้วบวกของอะตอม C ของหมู่ carbonyl นั้นไม่แรงเหมือนของ formaldehyde ดังนั้นถ้าจะให้อะตอม C ของหมู่ carbonyl ของ acetaldehyde สามารถดึงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอม O ของหมู่ carbonyl ของอีกโมเลกุลหนึ่งมาสร้างพันธะก็จำเป็นต้องมีตัวช่วย ซึ่งได้แก่โปรตอน (H⁺) ของกรดแก่ (เช่น H₂SO₄, HNO₃) โดยถ้ามีกรดแก่ปริมาณ "น้อย ๆ" (ในเว็บ https://www.britannica.com/science/paraldehyde ใช้คำว่า trace amount) H⁺ จากกรดแก่จะเข้าไปเกาะที่อะตอม O ของหมู่ carbonyl ซึ่งเป็นการไปเพิ่มความสามารถในการดึงอิเล็กตรอนออกจากอะตอม C ของอะตอม O จึงทำให้เกิดการเชื่อมต่อโมเลกุลเข้าด้วยกันได้ แต่ในกรณีของ acetaldehyde ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเกิดจากการที่โมเลกุล acetaldehyde 3 โมเลกุลต่อเข้าด้วยกันกลายเป็นโครงสร้างที่เป็นวงที่มีชื่อว่า paraldehyde (รูปที่ ๑) โมเลกุลรูปวงแหวนนี้มีไอโซเมอร์แบบ cis- และ trans- (อ่านรายละเอียดเพิ่มเติมได้ที่ https://en.wikipedia.org/wiki/Paraldehyde)

นอกจากการใช้กรดแก่แล้วก็ยังสามารถใช้ anion exchange resin (เรซินที่สามารถแลกเปลี่ยนไอออนลบ โดยที่ผิวเรซินจะเป็นประจุบวก) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ (ดูตัวอย่างได้ในสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกา US2779767A เรื่อง "Process for production of paraldehyde")

โมเลกุลของ aldehyde และ ketone นั้นสามารถเกิดไอโซเมอร์แบบที่เรียกว่า tautomer ได้ ไอโซเมอร์แบบ tautomer นี้คือการที่โครงสร้างโมเลกุลมีการเปลี่ยนกลับไป-มา ซึ่งในกรณีของ aldehyde และ ketone จะเกี่ยวข้องกับการย้ายตำแหน่งอะตอม H จากอะตอม C ที่เกาะอยู่กับอะตอม C ของหมู่ carbonyl (คือตัวที่เรียกว่า alpha-carbon) ทำให้โครงสร้างมีการเปลี่ยนกลับไปมาระหว่าง keto กับ enol form (โครงสร้าง enol คือโครงสร้างที่หมู่ -OH เกาะอยู่บนอะตอม C ที่มีพันธะ C=C)

H⁺ ที่เข้าไปเกาะที่อะตอม O ของหมู่ carbonyl -ของ acetaldehyde ทำให้ acetaldehyde กลายเป็น protonated aldehyde ที่อะตอม C ของหมู่ carbonyl จะมีความเป็นขั้วบวกที่แรงมากขึ้น ในขณะเดียวกันถ้าหากมีสารที่สามารถรับโปรตอนได้ร่วมอยู่ด้วย หมู่ -CH₃ ของก็จะจ่ายโปรตอนออก ทำให้เกิดเป็นสารประกอบ enol ได้ง่ายขึ้น (ดูเรื่อง "ความเป็นกรดของอัลฟาไฮโดรเจนอะตอม (alpha-Hydrogen atoms)" วันอาทิตย์ที่ ๒๔ กันยายน ๒๕๖๐ ประกอบ) และถ้าอะตอม C ของ protonated aldehyde พบกับพันธะ C=C ของโมเลกุล enol ก็จะเกิดการต่อโมเลกุลเข้าด้วยกันตามปฏิกิริยาที่รู้จักกันในชื่อ aldol condensation (รูปที่ ๒)

รูปที่ ๒ กรดก็สามารถทำให้อัลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยา aldol condensation ได้เช่นกัน

ตัวอย่างนี้แสดงให้เห็นว่า สารตั้งต้นตัวเดียวกัน ตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดเดียวกัน แต่ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน ก็สามารถทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกันได้