I2 ในสารละลาย KI กับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว MO Memoir : Saturday 25 October 2557

ในตำราเคมีอินทรีย์นั้น เวลาเอ่ยถึงปฏิกิริยา halogenation ของอัลเคน (alkane) ก็มักจะกล่าวถึงเพียงแค่กรณีของ Cl₂ กับ Br₂ ซะเกือบทั้งหมด กรณีของ F₂ กับ I₂ นั้นแทบจะไม่ได้ค่อยได้รับการกล่าวถึงเท่าใดนัก ทั้งนี้เป็นเพราะ F₂ มีความว่องไวในการทำปฏิกิริยาสูงมาก จนยากที่จะควบคุม ส่วน I₂ นั้นก็เฉื่อยจนไม่ทำปฏิกิริยา
 

เวลาข้อสอบถามว่าถ้าเอาสารละลาย I₂ ใน CCl₄ หยดลงไปในหลอดทดลองที่บรรจุสารตัวอย่างที่เป็น alkane หรือ alkyl aromatic (สารประกอบที่วงแหวนอะโรมาติกมีหมู่อัลคิลเกาะอยู่เช่น โทลูอีน (Toluene C₆H₅-CH₃) ไซลีน (Xylene C₆H₄-(CH₃)₂) และเอทิลเบนซีน (Ethyl benzene C₆H₅-CH₂CH₃) แล้ววางในหลอดทดลองในที่ร่มกับนำไปวางตากแดด สีของสารละลายจะเปลี่ยนไปหรือไม่อย่างไร คำตอบก็คือมันก็จะยังคงเป็นสีม่วง (สีของ I₂) เหมือนเดิม เพราะปฏิกิริยามันไม่เกิด
  

การสอนแลปเคมีอินทรีย์ช่วงหลังนั้น ได้เปลี่ยนมาใช้สารละลาย Bromine water หรือ Br₂ ในน้ำแทน (สารละลายมีสีเหลืองของ Br₂) เพราะต้องการลดการใช้ CCl₄ แต่ Bromine water นั้นมันแยกชั้นกับไฮโดรคาร์บอน โดยไฮโดรคาร์บอนจะลอยอยู่บนสารละลาย Bromine water การทำปฏิกิริยาจะเกิดได้เฉพาะตรงรอยต่อระหว่างเฟสเท่านั้น ดังนั้นในระหว่างการทดลองจึงจำเป็นต้องทำการเขย่าหลอดทดลองไปด้วย เพื่อให้ Br₂ ในชั้นน้ำละลายเข้าไปในชั้นไฮโดรคาร์บอน ถ้าไม่เกิดปฏิกิริยา ชั้นไฮโดรคาร์บอนก็จะเป็นสีเหลือง แต่ถ้าเกิดปฏิกิริยา ชั้นไฮโดรคาร์บอนก็จะใสเหมือนเดิม

รูปที่ ๑ ชั้นล่างเป็น I₂ ในสารละลาย KI (เห็นข้างขวดเขียนไว้ว่าเข้มข้นประมาณ 10^-4 M) ส่วนชั้นบนเป็น xylene หลอดซ้ายหลังจากที่ผสมกันแล้วก็เขย่า ส่วนหลอดขวานั้นก็ตั้งทิ้งไว้เฉย ๆ จะเห็นว่า I₂ จากชั้นสารละลาย KI จะแพร่ขึ้นไปอยู่ในชั้น xylene ทำให้สีของ xylene เปลี่ยนไปเนื่องจากมี I₂ เข้าไปปนอยู่ ถ้า I₂ เข้าไปได้มากก็จะออกทางโทนสีม่วง
  

ที่นี้ถ้าเราเปลี่ยนมาใช้สารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ดูบ้าง (I₂ จะอยู่ในรูปของ I₃^-) แล้วทำการทดลองอย่างเดียวกัน ผลที่ได้จะเป็นอย่างไร
  

ถ้าเราเอา I₂ ไปละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้วหรือแอลกฮอล์ (เช่นเอทานอล) เราจะได้สารละลายสีม่วงของ I₂ แต่ถ้าเราเอา I₂ ไปละลายในสารละลาย KI เราจะได้สารละลายสีเหลือง ส่วนจะเหลืองอ่อนหรือเข้มก็ขึ้นกับความเข้มข้นของ I₂ ที่ละลายเข้าไป ยิ่งมีมากก็ยิ่งออกทางเหลืองเข้มมากขึ้น
  

พอเราใส่สารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ลงในหลอดทดลองร่วมกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (หรืออะโรมาติกก็ได้) มันก็จะแยกชั้นเป็นสองชั้น โดยชั้นบนเป็นไฮโดรคาร์บอน (จะใส ไม่มีสี) ชั้นล่างเป็นสารละลาย I₂ ในสารละลาย KI (สีเหลือง) ถ้าตั้งทิ้งไว้เราก็จะเห็นชั้นไฮโดรคาร์บอนค่อย ๆ มีสีออกทางโทนแดงเพิ่มขึ้นอย่างช้า ๆ เนื่องจาก I₂ ในสารละลาย KI แพร่เข้าไปละลายอยู่ในชั้นไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าอยากให้มันแพร่เร็วขึ้นก็ต้องเขย่าหลอดทดลองช่วยด้วย ผลที่ออกมาก็จะเป็นดังรูปที่ ๑ ที่ถ่ายเอาไว้เมื่อวาน บังเอิญเมื่อวานในแลปไม่มีสารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ที่ความเข้มข้นสูงเหลืออยู่ มีแต่ขวดความเข้มข้นเจือจางเหลืออยู่ขวดนึง สีที่เห็นมันก็เลยยังออกเป็นโทนสีแดงอยู่ แต่ถ้าใช้สารละลาย I₂ ในสารละลาย KI ที่ความเข้มข้นสูงพอก็จะเห็นว่าสีของชั้นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นจะออกทางโทนสีม่วง

เอาเรื่องนี้ไปออกข้อสอบทีไร หาคนตอบคำถามถูกไม่ค่อยจะได้ทุกที

ตอบคำถามแบบแทงกั๊ก MO Memoir : Wednesday 14 August 2556

เนื้อหาในบันทึกฉบับนี้เกี่ยวข้องกับบันทึกก่อนหน้านี้สองฉบับคือฉบับ

ปีที่ ๒ ฉบับที่ ๙๑ วันเสาร์ที่ ๑๙ ธันวาคม ๒๕๕๒ เรื่อง "ตอบคำถามให้ชัดเจนและครอบคลุม" และ

ปีที่ ๒ ฉบับที่ ๙๒ วันจันทร์ที่ ๒๑ ธันวาคม ๒๕๕๒ เรื่อง "ฟลูออรีนหายไปไหน"

"แทงกั๊ก" เป็นภาษาที่มาจากการผนัน หมายถึงการแทงสองตัวเลือก ถ้าถูกตัวเลือกใดตัวเลือกหนึ่งก็จะได้รางวัล ถ้านำมาเปรียบใช้กับคนก็เหมือนกับคนที่อยู่ในภาวะที่ต้องตัดสินใจเลือกสองตัวเลือก แต่ไม่บ่งบอกชัดเจนว่าจะตัดสินใจเลือกตัวเลือกใด ทำนองว่าถ้าตัวเลือกใดตัวเลือกหนึ่งถูกก็พร้อมที่จะกระโดดเข้าเกาะตัวเลือกนั้นเลย (ถ้าอยากรู้เรื่องเกี่ยวกับการพนันรูปแบบต่าง ๆ ก็ไปอ่านเองที่ http://www.baanjomyut.com/library_3/extension-1/bet/25_4.html)

ตัวผมเองเจอพฤติกรรมเช่นนี้บ่อยครั้งเวลาตรวจข้อสอบ โดยเฉพาะข้อสอบอัตนัยที่ให้บรรยายว่าจะเกิดเหตุการณ์ใดขึ้นระหว่างเหตุการณ์ (ก) หรือเหตุการณ์ (ข) จริงอยู่ที่ว่าในบางครั้งคำตอบคือทั้งเหตุการณ์ (ก) และ (ข) มีสิทธิ์เกิดได้ แต่ต้องมีเงื่อนไขที่เหมาะสมที่จะทำให้เหตุการณ์นั้นเกิด แต่ในบางครั้งมันจะเกิดได้เพียงเหตุการณ์เดียวเท่านั้น

ลองมาดูคำถามต่อไปนี้ดีกว่า

สมมุติว่ามีคำถามแบบปรนัย ๒ ข้อ ข้อละ ๑ คะแนนดังนี้

ข้อ ๑ นำเฮกเซน (C₆H₁₄) 1 ml ใส่หลอดทดลอง จากนั้นเติมน้ำกลั่น 1 ml ลงไป เขย่าหลอดทดลองแล้วตั้งทิ้งไว้

(ก) เฮกเซนและน้ำจะละลายรวมกันเป็นเฟสเดียว

(ข) เฮกเซนและน้ำไม่ละลายเข้าด้วยกัน จะแยกชั้นกันเป็น 2 เฟส

ข้อ ๒ นำออกเทน (C₈H₁₈) 1 ml ใส่หลอดทดลอง จากนั้นเติมน้ำกลั่น 1 ml ลงไป เขย่าหลอดทดลองแล้วตั้งทิ้งไว้

(ก) ออกเทนและน้ำจะละลายรวมกันเป็นเฟสเดียว

(ข) ออกเทนและน้ำไม่ละลายเข้าด้วยกัน จะแยกชั้นกันเป็น 2 เฟส

ถ้านักเรียนคนหนึ่งข้อที่ ๑ เลือกตอบข้อ (ข) ส่วนข้อที่ ๒ เลือกตอบข้อ (ก) คุณคิดว่าเขาจะได้คะแนนเท่าไร

การตรวจข้อสอบปรนัยนั้นมักจะเป็นการตรวจและให้คะแนนไปทีละข้อ คำตอบของข้อหนึ่งไม่ถูกนำมาพิจารณาในการให้คะแนนคำตอบของอีกข้อหนึ่ง ในกรณีข้างต้นนั้น ในข้อ ๑ เมื่อนักเรียนเลือกตอบข้อ (ข) ซึ่งเป็นคำตอบที่ถูก เขาก็จะได้ไปแล้ว 1 คะแนน ส่วนในข้อ ๒ ที่เขาเลือกตอบข้อ (ก) ที่เป็นคำตอบที่ผิด ข้อ ๒ นี้เขาก็จะได้ 1 คะแนน ดังนั้นจากการตอบคำถาม ๒ ข้อ เขาก็จะได้ไปเพียง 1 คะแนน

ทีนี้ถ้าลองเอาคำถามข้างบนมาถามใหม่เป็นข้อสอบแบบอัตนัยดูบ้างดังนี้

ข้อ ๓ นำหลอดทดลองมา 2 หลอด หลอดที่หนึ่งนำเฮกเซน (C₆H₁₄) 1 ml ใส่หลอดทดลอง จากนั้นเติมน้ำกลั่น 1 ml ลงไป เขย่าหลอดทดลองแล้วตั้งทิ้งไว้ ส่วนหลอดที่สองนำออกเทน (C₈H₁₈) 1 ml ใส่หลอดทดลอง จากนั้นเติมน้ำกลั่น 1 ml ลงไป เขย่าหลอดทดลองแล้วตั้งทิ้งไว้ ของเหลวในหลอดทดลองแต่ละหลอดนั้นจะ (ก) ละลายรวมกันเป็นเฟสเดียว หรือ (ข) แยกชั้นเป็นสองเฟส (2 คะแนน)

ถ้านักเรียนตอบมาว่า "ในหลอดที่หนึ่งที่เป็นการผสมเฮกเซนกับน้ำนั้นจะแยกชั้นเป็นสองเฟส ส่วนหลอดที่สองที่เป็นการผสมออกเทนกับน้ำนั้นจะละลายรวมกันเป็นเฟสเดียว"

ด้วยคำตอบเช่นนี้ถ้าเป็นคุณ คุณจะให้คะแนนเขากี่คะแนน

สำหรับคนที่เข้าใจในวิชาเคมีและเคมีอินทรีย์ ย่อมทราบดีว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวพวกอัลเคน (alkane) นั้นไม่ละลายเข้าเป็นเฟสเดียวกับน้ำ และจะลอยบนผิวหน้าน้ำเนื่องจากมีความหนาแน่นที่ต่ำกว่า ดังนั้นถ้าเป็นคนที่เข้าใจเรื่องนี้ก็จะตอบได้ทันทีว่าทั้งสองหลอดนั้นจะให้ผลที่เหมือนกันคือ "จะแยกชั้นเป็นสองเฟส"

การตอบคำถามแบบเลือกให้หลอดหนึ่งนั้น "แยกเป็นสองเฟส" ส่วนอีกหลอดนั้น "รวมเป็นเฟสเดียวกัน" ในมุมมองของผมถือเป็นการแสดงให้เห็นว่าผู้ตอบคำถามนั้น "ไม่มีความรู้และ/หรือความเข้าใจ" ในเรื่องดังกล่าว ทำให้ไม่ทราบว่าคำตอบที่ถูกต้องควรจะเป็นคำตอบใด ก็เลยใช้วิธีเลือกตอบมาทั้งสองคำตอบ โดยหวังว่ามันต้องถูกสักคำตอบและต้องได้คะแนนอย่างน้อยครึ่งนึง (คือ 1 คะแนน)

ผมเห็นนิสิตจำนวนไม่น้อยเตรียมการสอบโดยการท่องตำรามาเป็นบท ๆ พอเจอคำถามทีก็ใช้วิธีเขียนลงไปเยอะ ๆ โดยไม่สนว่าที่เขียนลงไปนั้นมันจะตรงกับคำถามหรือไม่ โดยคิดแต่เพียงว่าถ้าเขียนลงไปเยอะ ๆ แล้วมันต้องมีโอกาสที่สิ่งที่เขียนลงไปนั้นจะตรงกับคำตอบที่ถูกต้อง และจะต้องได้คะแนนมาบ้าง ตัวผมเองนั้นเห็นว่าความคิดดังกล่าวเป็นความคิดที่ไม่ถูกต้อง เพราะเป็นการแสดงให้เห็นว่านิสิตนั้นไม่ได้เข้าใจในสิ่งที่เรียนมา และไม่สามารถนำสิ่งที่เรียนมานั้นมาประยุกต์ใช้ได้ เขาไม่รู้ว่าเมื่อไรต้องนำความรู้เรื่องใดมาใช้ และความรู้ส่วนใดที่ไม่เกี่ยวข้อง การตอบคำถามเช่นนี้ถ้าเป็นตัวผมเองผมจะพิจารณาไม่ให้คะแนน ยิ่งบางรายยิ่งเขียนมากยิ่งแสดงให้เห็นเลยว่าไม่รู้เรื่อง เพราะสิ่งที่เขียนมานั้นมันขัดแย้งกันเอง

กรณีของการตอบคำถามของข้อ ๓ ตามที่ยกตัวอย่างมานั้นก็เช่นกัน ผมถือว่าผู้ตอบได้แสดงให้เห็นว่าเขานั้นไม่รู้/ไม่เข้าใจว่าคำตอบที่ถูกต้องคือคำตอบใด ก็เลยใช้วิธี "ตอบคำถามแบบแทงกั๊ก" คือการตอบมาทั้งสองตัวเลือก ถ้าเป็นตัวผมเองผมจะให้ศูนย์คะแนน

ทีนี้ลองมาดูคำถามอีกคำถามหนึ่งคือ

ข้อ ๔ นำหลอดทดลองมา ๒ หลอด หลอดแรกใส่โทลูอีน (C₆H₅-CH₃) ลงไป 1 ml จากนั้นเติมสารละลาย I₂ ใน CCl₄ ลงไป 3 หยด หลอดที่สองใส่ไซลีน (C₆H₄(CH₃)₂) ลงไป 1 ml จากนั้นเติมสารละลาย I₂ ใน CCl₄ ลงไป 3 หยด

(ก) ถ้าตั้งหลอดทดลองทั้งสองในที่ร่ม จะเกิดปฏิกิริยาใดบ้าง ผลิตภัณฑ์ที่ได้คืออะไร

(ข) ถ้านำหลอดทดลองทั้งสองไปตากแดด จะเกิดปฏิกิริยาใดบ้าง ผลิตภัณฑ์ที่ได้คืออะไร

  

สำหรับผู้ที่เข้าใจพื้นฐานเคมีอินทรีย์จะรู้ดีว่า การแทนที่อะตอม H ที่วงแหวนเบนซีนนั้นยากกว่าการแทนที่อะตอม H ของพันธะ C-H ของหมู่ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมาก ในกรณีการแทนที่อะตอม H ของพันธะ C-H ของหมู่ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวด้วยอะตอมฮาโลเจนนั้น ปฏิกิริยาจะไม่เกิดในที่ร่ม แต่จะเกิดได้ถ้ามีแสงแดดหรือความร้อนช่วย

 

แต่คำว่า "ฮาโลเจน" ที่กล่าวกันในหนังสือเคมีอินทรีย์ในส่วนปฏิกิริยา halogenation ของ alkane นั้นก็ทำให้คนเข้าใจผิดไม่น้อยเหมือนกัน เพราะมันทำให้คนคิดว่ามันคือธาตุฮาโลเจนทั้งหมู่คือ F Cl Br และ I แต่ในความเป็นจริงนั้นมันจำกัดเฉพาะ Cl กับ Br เท่านั้น F มีความว่องไวสูงมาก ในขณะที่ I ไม่ทำปฏิกิริยา (ดูบันทึกฉบับที่ ๙๒)

 

ในกรณีของสารประกอบอัลคิลเบนซีนนั้น ถ้านำมาทำปฏิกิริยา halogenation เช่นด้วยการหยดสารละลาย Br₂ ใน CCl₄ ลงไป ปฏิกิริยาจะไม่เกิดในที่ร่ม แต่เมื่อนำไปตากแดดจะเกิดปฏิกิริยาเห็นสีของ Br₂ หายไป โดยอะตอม Br จะเข้าไปแทนที่อะตอม H ของหมู่ -CH₃ ไม่ได้เข้าไปแทนที่อะตอม H ที่เกาะกับวงแหวนเบนซีน

 

แต่ถ้าเป็นสารละลาย I₂ ใน CCl₄ นั้นจะไม่เกิดการฟอกสีใด ๆ ไม่ว่าจะตั้งในที่ร่มหรือตากแดด เพราะ I₂ ไม่มีความว่องไวสูงพอที่จะเข้าไปแทนที่อะตอม H ของพันธะ C-H (แต่มันแทรกเข้าไปที่พันธะ C=C ได้)

 

ดังนั้นในกรณีของคำถามข้อ ๔ นั้น คำตอบที่ถูกต้องคือไม่เกิดปฏิกิริยาทั้งสองหลอด ไม่ว่าจะตั้งในที่ร่มหรือตากแดด (อันนี้ก่อนหน้านี้สมัยที่ยังเรียนแลปเคมีอินทรีย์กันอยู่ ผมก็ได้ให้นิสิตทดสอบด้วยตัวเองมาแล้ว)

ทีนี้ถ้ามีนิสิตตอบคำถามมาทำนองเช่น

- ถ้าตั้งในที่ร่มไม่เกิดปฏิกิริยาทั้งสองหลอด แต่ถ้านำไปตากแดดจะเกิดปฏิกิริยาฟอกสีทั้งสองหลอด

- หลอดที่ใส่โทลูอีนจะไม่เกิดปฏิกิริยาใด ๆ ไม่ว่าตั้งในที่ร่มหรือตากแดด ส่วนหลอดที่ใส่ไซลีนจะเกิดการฟอกสี

- ฯลฯ

ถ้าคุณเป็นอาจารย์ คุณจะให้คะแนนเขาสักกี่คะแนน และคุณคิดว่าผู้ที่ตอบคำถามทำนองข้างต้นนั้นมีความรู้ความเข้าใจในเรื่องดังกล่าวมากน้อยอย่างไร