ตึกจักรพงษ์ (ก่อนจะเลือนหายไปจากความทรงจำ ตอนที่ ๑๒๓) MO Memoir : Thursday 29 December 2559

ช่วงตอนที่ผมเข้ามาเรียนนั้น (พ.ศ. ๒๕๒๗) ถ้าไม่นับพวกโต๊ะโรงเรียนแล้ว ก็เรียกว่านิสิตคณะวิศวจับกลุ่มนั่งกันตาม "ชั้นปี" คือนิสิตชั้นปีที่ ๑ จะนั่งกันอยู่บริเวณฝั่งตรงข้ามตึกจักรพงษ์และหอนาฬิกา นิสิตปี ๒-๔ จะไปนั่งกันที่ข้างลานอักษร ที่ปัจจุบันคือสนามหญ้าข้างเทวาลัยด้านฝั่งคณะวิศวกรรมศาสตร์
 

ช่วงเวลานั้นตึกจักรพงษ์ยังเป็นที่ทำการขององค์การบริหารนิสิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยหรือที่เรียกกันย่อ ๆ ว่า อบจ. (ในที่นี้ไม่ได้หมายถึงองค์การบริหารส่วนจังหวัดนะครับ) ดังนั้นตึกนี้จึงไม่เงียบเหงาอะไรเพราะมีนิสิตแวะเวียนไปมาอยู่เสมอ ยิ่งพอใกล้งานฟุตบอลประเพณีจุฬา-ธรรมศาสตร์ ก็จะมีการซ่อมเพลทแปรอักษรกัน สถานที่นั่งทำงานซ่อมเพลทกันก็คือสนามหญ้ารอบ ๆ หอนาฬิกานั่นแหละครับ ห้องน้ำก็ไม่ต้องเดินไปไกล ก็ใช้กันที่ชั้นล่างของตึก ร้านขายของกินก็มีเช่นกัน ถ้าจำไม่ผิดน่าจะเป็นร้านลูกชิ้นปิ้ง นั่นเป็นบรรยากาศเมื่อประมาณ ๓๐ ปีที่แล้ว ที่แตกต่างไปจากปัจจุบันอย่างสิ้นเชิง และคงเป็นภาพที่เหลืออยู่เพียงแค่ในความทรงจำของแต่ละคนที่อยู่ในช่วงเวลานั้น 
  

สัปดาห์ที่แล้วก็เลยถือโอกาสแวะเวียนเข้าไปข้างใน เพื่อบันทึกภาพสภาพปัจจุบันเอาไว้หน่อยว่าตอนนี้ภายในตึกนี้เป็นอย่างไร ภาพในชุดนี้บันทึกไว้เมื่อวันศุกร์ที่ ๒๓ ธันวาคม ๒๕๕๙ ที่ผ่านมาครับ

รูปที่ ๑ ตึกจักรพงษ์ ที่อดีตเคยเป็นที่ทำการองค์การบริหารนิสิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (อบจ.) จนกระทั่งปีพ.ศ. ๒๕๒๘ จึงได้ย้ายออกไป จากสถานที่ที่เคยเต็มไปด้วยนิสิตที่มาทำกิจกรรมกันทั้งภายในตึกและบริเวณรอบตึก ก็กลายเป็นบริเวณที่เงียบ (ถ้าไม่นับเสียงรถที่วิ่งผ่าน) ในปัจจุบัน

รูปที่ ๒ อีกมุมหนึ่งของตึกจักรพงษ์ มองจากฝั่งคณะวิศวกรรมศาสตร์ อาคารสูงที่เห็นด้านหลังคืออาคารมหาวชิรุณหิศของคณะวิทยาศาสตร์

ประตูหลักที่ใช้เป็นทางเข้าตึกกันก็คือประตูด้านหอนาฬิกา อันที่จริงประตูตึกด้านที่อยู่ตรงข้ามกับคณะวิศวนั้นก็เป็นประตูเข้าตึกเช่นกัน แต่เปิดเข้าไปแล้วก็จะเป็นบันไดเดินขึ้นไปชั้น ๒ เลย ไม่เหมือนประตูด้านหอนาฬิกาที่เป็นทางเข้าชั้นล่างของอาคาร ตอนนี้ห้องต่าง ๆ ของอาคารชั้นล่างทางฝั่งคณะวิศวเป็นห้องทำงานของเจ้าหน้าที่ โดยบริเวณที่เหลือเป็นพื้นที่จัดแสดงเรื่องราวเกี่ยวกับประวัติมหาวิทยาลัย ตึกนี้ผมเข้าไปทีไร ถ้าไม่ชวนใครเข้าไปด้วย ก็กลายเป็นเข้าไปเดินอยู่คนเดียวทุกที เข้าชมฟรีนะครับ ไม่มีการเก็บค่าเข้าชมหรือตรวจบัตร ไม่มีใครมาคอยทักทาย เปิดประตูทางเข้าแล้วเดินเข้าไปได้เลย

เดินชั้นล่างไม่ต้องถอดรองเท้า แต่ถ้าจะขึ้นชมชั้นสองเขาให้ถอดรองเท้าก่อน มีช่องเก็บรองเท้าอยู่ใกล้ ๆ กับบันไดทางขึ้นชั้นสอง 
  

ประวัติของตึกนี้ที่มีการจัดแสดงไว้บอกว่า พระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์ทรงบริจาคเงินเพื่อสร้างอาคารหลังนี้ในปีพ.ศ. ๒๔๗๔ เพื่อให้ใช้เป็นที่ทำงานของสโมสรนิสิต ตึกนี้สร้างแล้วเสร็จและทำพิธีเปิดตึกวันที่ ๒๖ พฤษภาคม พ.ศ. ๒๔๗๖ เวลา ๑๗.๐๐ น และได้ใช้เป็นที่ทำการของสโมสรนิสิตมาจนถึงปีพ.ศ. ๒๕๒๘ ก่อนจะย้ายออกไป (ก็ตอนที่ตึกจุลจักรพงษ์ที่อยู่ด้านหลังศาลาพระเกี้ยวสร้างเสร็จ) จากนั้นตึกนี้ก็ได้รับการปรับปรุงและใช้เป็นส่วนจัดแสดงประวัติมหาวิทยาลัยมาจนถึงทุกวันนี้

ถ้าไม่มีเรื่องราวพิเศษอะไร Memoir ฉบับนี้ก็จะเป็นฉบับสุดท้ายของปีนี้แล้ว แล้วพบกันใหม่ปีหน้า (ซึ่งจะว่าไปก็อีกไม่กี่วันข้างหน้า) ครับ สุขสันต์ปีใหม่กันทุกคนนะครับ สวัสดี

รูปที่ ๓ มองจากด้านคณะวิศวกรรมศาสตร์ออกไป ประตูทางเข้าด้านนี้เป็นบันไดขึ้นตรงไปยังชั้น ๒ ได้เลย

รูปที่ ๔ ผ่านประตูทางเข้าชั้นล่างเข้าไป ก็จะพบกับนิทรรศการความเป็นมาของคณะต่าง ๆ แบบย่อ ๆ

รูปที่ ๕ ทางด้านขวาของประตูทางเข้า จะมีบันไดขึ้นไปชั้น ๒

รูปที่ ๖ พอขึ้นมาแล้วก็จะเป็นห้องจัดแสดงนิทรรศการชั้น ๒

รูปที่ ๗ เปียโนที่สมเด็จพระนางเจ้าฯ พระบรมราชินีนาถ ทางบันเลงในงานวันทรงดนตรี ณ หอประชุมจุฬาฯ
 

รูปที่ ๘ ภาพงานพระราชทานปริญญาบัตรในอดีต

รูปที่ ๙ ฉลองพระองค์ครุยพระบรมราชูปถัมภก ในพระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดช

รูปที่ ๑๐ ฉลองพระองค์ครุยอักษรศาสตร์บัณฑิต ในสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดา ฯ สยามบรมราชกุมารี ที่คณะอักษรศาสตร์ทูลเกล้าฯ ถวายตามธรรมเนียม ในฐานะที่ทรงได้คะแนนยอดเยี่ยม

รูปที่ ๑๑ อีกห้องหนึ่งของห้องจัดแสดงชั้นบน ชุดนิสิตทางด้านขวาของรูปคือชุดนิสิตจุฬาของสมเด็จพระเทพฯ 

รูปที่ ๑๒ พระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์ทรงบริจาคเงินเพื่อสร้างอาคารหลังนี้ในปีพ.ศ. ๒๔๗๔ พิธีเปิดตึกนี้มีในวันที่ ๒๖ พฤษภาคม พ.ศ. ๒๔๗๖ เวลา ๑๗.๐๐ น

รูปที่ ๑๓ อีกมุมหนึ่งของห้องจัดแสดงนิทรรศการชั้นบน

รูปที่ ๑๔ บริเวณลานที่เคยเป็นที่นั่งพักรวมตัวกันของนิสิตปี ๑ คณะวิศวกรรมศาตร์ แต่เดิมบริเวณนี้เป็นลานดิน มีม้านั่งหินตั้งอยู่ เมื่อมีการจัดงานนิทรรศการวิชาการทางวิศวกรรมครั้งที่ ๘ กับงานจุฬาวิชาการในเดือนพฤศจิกายนปีพ.ศ. ๒๕๓๐ พื้นที่ตรงบริเวณนี้เลยได้รับการปรับปรุง มีการปูพื้นอิฐตัวหนอนและสร้างศาลาที่เห็นในภาพเพื่อใช้เป็นที่จัดแสดงนิทรรศการในส่วน "ในหลวงกับงานช่าง" ตำแหน่งหน้าลานนี้เป็นจุดรับ-ส่งเสด็จในหลวงรัชกาลที่ ๙ ที่ทรงเสด็จพระราชดำเนินมาทอดพระเนตรศูนย์คอมพิวเตอร์ CAD-CAM ของคณะที่ห้องคอมพิวเตอร์ตึก ๓ ชั้นล่าง ก่อนที่จะเสด็จพระราชดำเนินชมงานนิทรรศกาลของคณะวิศวไปจนถึงลานด้านในคณะที่นิสิตปัจจุบันเรียกว่าลานเกียร์ และเสด็จพระราชดำเนินกลับในเส้นทางเดิมเพื่อมาประทับรถยนต์พระที่นั่งเสด็จกลับ ณ บริเวณข้างตึกจักรพงษ์นี้

จากเบนซาลดีไฮด์ (Benzaldehyde) ไปเป็นกรดเบนซิลิก (Benzilic acid) MO Memoir : Tuesday 27 December 2559

Memoir ฉบับนี้ยังคงเกี่ยวกับรายชื่อของสารเคมีควบคุมที่ปรากฏอยู่ในรายการของ Australia Group (AG) ฉบับปรับปรุง (Revision 2 January 2016) คราวนี้เป็นของสารอีก ๔ ตัวคือ

รายการที่ ๑๓ 3-Quinuclidinol รหัส EU List 1C350.13

รายการที่ ๒๕ Methyl benzilate รหัส EU List 1C350.25

รายการที่ ๓๒ Benzilic acid รหัส EU List 1C350.32

รายการที่ ๓๗ 3-Quinuclidone รหัส EU List 1C350.37

รูปที่ ๑ แผนผังการทำปฏิกิริยาในการเปลี่ยนเบนซาลดีไฮด์ (Benzaldehyde) ไปเป็นกรดเบนซิลิก (Benzilic acid) ที่ลองไล่แกะเอาจากตำราอินทรีย์เคมี
 

สารตระกูลอัลดีไฮด์ (aldehyde) และคีโตน (ketone) ถูกนำมาใช้เป็น building block ในการสร้างโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้นมานานแล้ว ปฏิกิริยาหนึ่งที่ใช้กันคือ Aldol condensation ที่เป็นการควบแน่นของโมเลกุลอัลดีไฮด์/คีโตนสองโมเลกุลเข้าด้วยกัน โดยที่โมเลกุลอัลดีไฮด์/คีโตนโมเลกุลหนึ่งนั้นต้องมี alpha hydrogen atom (ดู Memoir ปีที่ ๘ ฉบับที่ ๑๐๖๐ วันศุกร์ที่ ๙ ตุลาคม ๒๕๕๘ เรื่อง "Aldol condensation และ Cannizzaro reaction")
 

แต่ใช่ว่าถ้าโมเลกุลสารตั้งต้นนั้นไม่มี alpha hydrogen atom แล้วจะเกิดปฏิกิริยาการควบแน่นไม่ได้ มันมีสิทธิ์ที่จะเกิดปฏิกิริยาการควบแน่นเป็นโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้นเช่นกัน ด้วยปฏิกิริยาที่มีชื่อว่า "Benzoin condensation" ที่เป็นปฏิกิริยาการควบแน่นที่สำคัญของสารประกอบ aromatic aldehyde โดยเฉพาะเบนซาลดีไฮด์ (พวก aromatic aldehyde มันไม่มี alpha hydrogen atom อยู่แล้ว)
 

ตัวอย่างเช่นกรณีของเบนซาลดีไฮด์ (benzaldehyde) ที่แสดงในรูปที่ ๑ ในสภาวะที่มีไอออนไซยาไนด์ (CN^-) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โมเลกุลเบนซาลดีไฮด์สองโมเลกุลสามารถเชื่อมต่อเข้าด้วยกันผ่านหมู่อัลดีไฮด์ กลายเป็นสารประกอบ alpha hydroxy ketone ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้
 

แต่โมเลกุลเบนซาลดีไฮด์มีความเป็นขั้วต่ำ ละลายน้ำได้น้อย ในขณะที่เกลือไซยาไนด์จำเป็นต้องอยู่ในตัวทำละลายที่มีขั้วจึงจะแตกตัวให้ไอออน CN^- ได้ ดังนั้นการทำปฏิกิริยาจึงต้องทำในตัวทำละลายที่ละลายได้ทั้งเบนซาลดีไฮด์และเกลือไซยาไนด์ และสารผสมระหว่างน้ำ + แอลกอฮอล์ก็เป็นทางเลือกหนึ่ง
 

การออกซิไดซ์หมู่ -OH ของสารประกอบ alpha hydroxy ketone ที่เกิดขึ้นด้วยสารออกซิไดซ์อย่างอ่อน (เช่น Fehling's reagent ที่ใช้ทดสอบอัลดีไฮด์และคีโตน) จะเปลี่ยนหมู่ -OH ให้เป็นหมู่คาร์บอนิล สารประกอบตัวใหม่ที่ได้มีชื่อว่า "Benzil" ที่เป็นประกอบพวก 1,2-Diketones (คือมีหมู่คาร์บอนิลสองหมู่อยู่ที่อะตอม C ที่อยู่ติดกัน)
 

ถ้าเอา Benzil นี้ไปทำปฏิกิริยาในสภาวะที่มีสารละลาย KOH เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (โดยมีแอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลาย) โมเลกุล Benzil จะมีการจัดเรียงโมเลกุลใหม่ด้วยปฏิกิริยาที่มีชื่อว่า Benzilic acid rearrangement ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็นเกลือของกรด Benzilic ซึ่งเมื่อนำเกลือนี้ไปทำปฏิกิริยาต่อกับ HCl ก็จะได้กรด Benzilic กรด Benzilic ที่ได้นี้ถ้านำไปทำปฏิกิริยา esterification ต่อด้วยการแทนที่อะตอม H ที่เป็นกรดด้วยหมู่ -CH₃ ก็จะได้สารประกอบ Methyl benzilate

รูปที่ ๒ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเกี่ยวกับกระบวนการผลิต 3-Quinuclidinyl benzilate วิธีการเตรียมตามสิทธิบัตรฉบับนี้ใช้ metyl หรือ ethyl ester ของ Benzilic acid มาทำปฏิกิริยากับ 3-Quinuclidinol ปฏิกิริยาที่เกิดจึงเป็นปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชัน (โดยหมู่เมทิลหลุดออกไป แล้วมี 3-Quinuclidinol เข้ามาแทนที่แทน) ส่วนที่ว่าทำไมถึงใช้ methyl ester แทนการใช้กรดก็เดาว่าคงเป็นเพราะถ้าใช้ methyl ester จะเกิด methanol ที่มีจุดเดือดต่ำกว่าน้ำ ทำให้ไล่ออกจากระบบได้ง่าย ปฏิกิริยาก็จะดำเนินไปข้างหน้าได้ดีขึ้น
 

ตอนนี้เราก็ได้ผู้เล่นสองรายจากรายชื่อ EU List แล้ว คำถามที่เกิดขึ้นตามมาก็คือทำไมต้องมีการควบคุมสารเคมีสองรายการนี้ เท่าที่ลองสืบค้นดูก็ขอเดาว่าสาเหตุหนึ่งคงเป็นเพราะถ้านำสารสองตัวนี้ไปทำปฏิกิริยากับ 3-Quinuclidinol (สารเคมีควบคุมในรายชื่อของ EU List เช่นกัน) ก็จะได้สารประกอบที่มีชื่อว่า 3-Quinuclidinyl benzilate ส่วนที่ว่าจะทำปฏิกิริยากันอย่างไรนั้น ก็สามารถไปอ่านได้ในสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาฉบับที่นำมาแสดงเป็นตัวอย่างในรูปที่ ๒ ก็ได้ ส่วนเหตุผลที่ว่าต้องควบคุม 3-Quinuclidone ก็เดาว่าน่าจะเป็นเพราะสามารถทำการรีดิวซ์หมู่คาร์บอนนิลของสารนี้เพื่อเปลี่ยนเป็น 3-Quinuclidinol ได้
 

3-Quinuclidinyl benzilate จัดเป็นสารเคมีในกลุ่ม incapacitating agent ในชื่อรหัส BZ คือเป็นสารกลุ่มที่ส่งผลต่อร่างกายและ/หรือจิตใจเพียง "ชั่วขณะ" หรือเรียกว่าทำให้หมดสภาพที่จะทำการต่อสู้ก็ได้ ่โดยไม่มีวัตถุประสงค์จะให้ถึงขั้นเสียชีวิต (แต่ถ้าได้รับเข้าไปมาก ๆ ก็มีสิทธิ์ตายได้เหมือนกัน) หมดสภาพที่จะต่อสู้ตรงนี้ไม่ได้หมายความว่าถึงขั้นหมดสติแบบยาสลบ (คือไม่รับรู้ความรู้สึกใด ๆ แม้แต่ความเจ็บปวด) อาจเป็นเพียงแค่สติยังพอมีอยู่หรือเลือนลาง แต่ไม่สามารถสั่งการกล้ามเนื้อได้

รูปที่ ๓ สิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาเกี่ยวกับวิธีการหนึ่งสำหรับผลิต Benzilic acid กระบวนการในสิทธิบัตรฉบับนี้ไม่ได้เริ่มต้นจากเบนซาลดีไฮด์ แต่ใช้สารประกอบที่มีหมู่อัลดีไฮด์ทำการเชื่อมต่อวงแหวนสองวงเข้าด้วยกัน จากนั้นจึงทำการแทนที่อะตอม H ของอะตอม C ที่เป็นตัวเชื่อมวงแหวนทั้งสองด้วยเฮไลด์ (ในรูปคือ Br) ก่อนที่จะทำการเปลี่ยนเฮไลด์นั้นให้กลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิล -OH
 

ส่วนเรื่องที่ว่า 3-Quinuclidinol ใช้สารใดเป็นสารตั้งต้นและผลิตได้อย่างไรนั้น คงต้องขอเก็บเอาไว้ก่อน เพราะยังค้นข้อมูลไม่เจอ

ในเว็บ https://en.wikipedia.org/wiki/3-Quinuclidinyl_benzilate ยังให้ข้อมูลด้วยว่าถ้านำเอา Benzilic acid ไปทำปฏิกิริยากับไดเอทิลเอทานอลเอมีน (สารตัวนี้ก็อยู่ใน EU List เช่นกัน) จะได้สารเคมีมีชื่อการค้าว่า Benactyzine ที่เคยใช้เป็นยารักษาอาการซึมเศร้าในอดีต (ปัจจุบันเลิกใช้แล้ว)

รูปที่ ๔ Benactyzine ที่เตรียมได้จาก Benzilic acid กับไดเอทิลเอทานอลเอมีน

ปิดท้ายที่ว่างของหน้านี้ด้วยรูปตึกจักรพงษ์ที่ถ่ายเอาไว้เมื่อวันศุกร์ที่ผ่านมาก็แล้วกัน

อัลคิลเอมีน (Alkyl amines) และ อัลคิลอัลคานอลเอมีน (Alkyl alkanolamines) MO Memoir : Sunday 25 December 2559

ตามนิยามกรด-เบสของลิวอิสนั้น เบสคือสารที่ให้คู่อิเล็กตรอน ถ้าว่ากันตามนิยามนี้อะตอม N ของโมเลกุล NH₃ เป็นตัวที่ทำให้โมเลกุล NH₃ มีฤทธิ์เป็นเบสเพราะมันมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่ว่างอยู่ (ไม่สร้างพันธะกับใคร) ความแรง (strength) ของความเป็นเบสของอะตอม N นี้ขึ้นอยู่กับว่ามันสามารถจ่ายคู่อิเล็กตรอนดังกล่าวให้กับสารอื่นได้ง่ายแค่ไหน วิธีการหนึ่งที่ทำให้อะตอม N ดังกล่าวมีความเป็นเบสที่แรงขื้นก็คือการแทนที่อะตอม H ด้วยหมู่อัลคิล (alkyl) ที่เป็นหมู่จ่ายอิเล็กตรอน สารประกอบที่ได้เรียกว่าอัลคิลเอมีน (alkyl amines)
 

ถ้ามีการแทนที่อะตอม H ด้วยหมู่อัลคิลเพียงหมู่เดียว จะเรียกเอมีนที่ได้ว่าเอมีนปฐมภูมิหรือ primary amine (1º) ถ้ามีการแทนที่อะตอม H ด้วยหมู่อัลคิลเพียงสองหมู่ จะเรียกเอมีนที่ได้ว่าเอมีนทุติยภูมิหรือ secondary amine (2º) และถ้ามีการแทนที่อะตอม H ทั้งสามอะตอมด้วยหมู่อัลคิลสามหมู่ จะเรียกเอมีนที่ได้ว่าเอมีนตติยภูมิหรือ tertiary amine (3º)
 

ทั้งเอมีน ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ ต่างเป็นเบสที่แรงกว่า NH₃ แต่ทั้งนี้ไม่ได้หมายความว่าเมื่อเปรียบเทียบในกลุ่มอัลคิลเอมีนด้วยกัน ยิ่งมีหมู่อัลคิลมากขึ้นหรือมีขนาดใหญ่ขึ้นจะทำให้ความเป็นเบสนั้นแรงขึ้น เพราะยังมีองค์ประกอบอื่นเข้ามาร่วมวงให้ต้องพิจารณาอีก เรื่องตรงนี้ใน Memoir ฉบับนี้ขอละไว้ก่อน

รูปที่ ๑ ตัวอย่างสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาที่เกี่ยวข้องกับการผลิตเอมีนปฐมภูมิและเอมีนทุติยภูมิ
  

NH₃ นั้นละลายน้ำได้ดีเพราะมันสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลน้ำได้ แต่พอเป็นสารประกอบอัลคิลเอมีน โดยเฉพาะพวกทุติยภูมิและตติยภูมิ และพวกที่มีหมู่อัลคิลขนาดใหญ่ ความสามารถในการละลายน้ำจะลดลงมาก (เพราะหมู่อัลคิลเป็นหมู่ที่ไม่มีขั้ว และการหายไปของอะตอม H ทำให้การเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลน้ำนั้นหายไป) แนวทางหนึ่งในการแก้ปัญหาดังกล่าวก็คือการแทนที่อะตอม H ด้วยหมู่อัลคานอล (alkanol หรือ -R-OH) หรือหมู่อัลคิลที่มีหมู่ -OH เกาะอยู่ด้วยนั่นเอง ถ้าแทนที่อะตอม H ด้วยหมู่อัลคานอลทั้งหมด ก็จะเรียกสารประกอบที่ได้ว่าอัลคานอลเอมีน (alkanolamine) แต่ถ้าแทนที่อะตอม H ด้วยทั้งหมู่อัลคิลและหมู่อัลคานอลปนกัน ก็จะเรียกสารประกอบที่ได้ว่าอัลคิลอัลคานอลเอมีน (alkyl alkanolamine)
  

การเตรียมอัลคิลเอมีนนั้น ถ้าในระดับห้องปฏิบัติการจะนิยมใช้สารประกอบอัลคิลเฮไลด์ (R-X) แต่ถ้าเป็นระดับอุตสาหกรรมจะนิยมใช้แอลกอฮอล์ (R-OH) เป็นสารตั้งต้น การเตรียมโดยใช้อัลคิลเฮไลด์นั้นทำได้ง่ายกว่าการใช้แอลกอฮอล์ แต่มีปัญหาเรื่องผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้นคือ HX ที่เป็นกรดที่ต้องทำการกำจัดทิ้ง (บางทีก็ด้วยการใช้ NH₃ หรือเอมีนที่เป็นสารตั้งต้นเป็นตัวกำจัด ซึ่งก็ถือว่าเป็นการสูญเสียสารตั้งต้นไปส่วนหนึ่ง) ส่วนการเตรียมโดยใช้แอลกอฮอล์นั้นจำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาช่วย ใช้สภาวะการทำปฏิกิริยาที่รุนแรงกว่า แต่ผลิตภัณฑ์ที่เกิดร่วมคือน้ำซึ่งไม่มีปัญหาในการกำจัด ในทั้งสองกรณีปฏิกิริยาที่เกิดคือ

จากเฮไลด์ NH₃ + X-R ---> NH₂-R + HX

จากแอลกอฮอล์ NH₃ + HO-R ---> NH₂-R + HOH

เอมีนปฐมภูมิที่เกิดขึ้นยังสามารถทำปฏิกิริยาต่อไปเป็นเอมีทุติยภูมิและตติยภูมิต่อไปได้อีก ขึ้นกับสภาวะที่ใช้ในการทำปฏิกิริยา

รูปที่ ๒ อีกตัวอย่างหนึ่งของสิทธิบัตรประเทศสหรัฐอเมริกาที่เกี่ยวข้องกับการผลิตเอมีน
  

อัลคานอลเอมีนตัวที่มีการผลิตขึ้นมาใช้งานมากที่สุดเห็นจะได้แก่เอทานอลเอมีน (ethanolamine) ด้วยเหตุผลที่ว่าคงเป็นเพราะมันเตรียมง่ายจากปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์กับแอมโมเนียดังนี้

NH₃ + C₂H₄O ---> NH₂-CH₂CH₂-OH (Monoethanolamine)

โมโนเอทานอลเอมีนที่เกิดขึ้นยังสามารถทำปฏิกิริยาต่อไปเป็น ได- และไตร- เอทานอลเอมีนได้อีก

การเตรียมอัลคิลอัลคานอลเอมีนนั้น เริ่มได้จากการเตรียมโมโนอัลคิลเอมีนหรือไดอัลคิลเอมีนขึ้นมาก่อน จากนั้นจึงค่อยแทนที่อะตอม H ที่เหลือด้วยหมู่อัลคานอล การที่ไม่เติมหมู่อัลคานอลเข้าไปก่อนนั้นคงเป็นเพราะต้องการหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาที่อาจเกิดขึ้นระหว่างสารที่ใช้เป็นตัวเติมหมู่อัลคิล (Alkylating agent เช่น RX) กับหมู่ -OH ของสายโซ่อัลคานอล

รูปที่ ๓ ประกาศกระทรวงพาณิชย์เกี่ยวกับสินค้าที่ใช้ได้สองทาง รายชื่อสินค้าที่แนบท้ายประกาศนี้เป็นรายชื่อในรายการเดิมก่อน EU ทำการปรับปรุงแก้ไขในเดือนมกราคมปีค.ศ. ๒๐๑๖ (๓ เดือนหลังจากมีประกาศฉบับนี้ออกมา)

สารเคมีในกลุ่มนี้มีการนำไปใช้ประโยชน์อย่างกว้างขวางทั้งสารเคมีที่ใช้ในชีวิตประจำวัน (เชน โลชัน โฟมแต่งผม ฯลฯ) และใช้ในกระบวนการผลิตในอุตสาหกรรม (เช่นใช้ในการดัดจับแก๊สกรดอันได้แก่ CO₂ และ H₂S ออกจากแก๊สธรรมชาติ) แต่หลายตัวมีการนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตอาวุธเคมี ซึ่งอาจเป็นสารตั้งต้นโดยตรง (คือนำไปทำปฏิกิริยาแล้วได้อาวุธเคมีเลย) หรือสามารถนำไปเปลี่ยนเป็นสารตั้งต้นสำหรับผลิตอาวุธเคมีได้โดยง่าย (คือสามารถนำไปเปลี่ยนเป็นสารตั้งต้นโดยตรงได้) ด้วยเหตุนี้จึงทำให้เกิดความพยายามที่จะควบคุมการนำเข้า-ส่งออกสารเหล่านี้ในรูปของสารความบริสุทธิ์สูง (ถ้าเป็นส่วนผสมอยู่ในผลิตภัณฑ์ที่ใช้งานทั่วไปแล้วก็ไม่เป็นไร) รายชื่อของสารเคมีควบคุมที่ปรากฏอยู่ในรายการของ Australia Group (AG) ฉบับปรับปรุง (Revision 2 January 2016) ที่มีทั้งสิ้น ๖๔ รายชื่อพบว่าเป็นสารในตระกูลนี้ถึง ๗ รายการ (หรือ ๑ ใน ๙ ของรายชื่อทั้งหมด) ได้แก่
  

รายการที่ 16 Dimethylamine รหัสEU List 1C350.16

รายการที่ 27 N,N-Diisopropyl-(beta)-Amino-Ethanol รหัสEU List 1C350.27

รายการที่ 46 Triethanolamine รหัสEU List 1C350.46

รายการที่ 48 Diisopropylamine รหัสEU List 1C350.48

รายการที่ 49 Diethylaminoethanol รหัสEU List 1C350.49

รายการที่ 59 Ethyldiethanolamine รหัสEU List 1C350.59

รายการที่ 64 Diethylamine รหัสEU List 1C350.64

(หมายเหตุ : Diethylamine นั้นเดิมไม่อยู่ในรายการของ EU List (ของเดิมมี 63 รายการ) มีการเพิ่มเข้ามาเป็นรายการที่ 64 ในฉบับปรับปรุงล่าสุดปีค.ศ. ๒๐๑๖ )

ใน Memoir ปีที่ ๗ ฉบับที่ ๘๗๗ วันพฤหัสบดีที่ ๒๓ ตุลาคม ๒๕๕๗ เรื่อง "ไตรเอทานอลเอมีน (Triethanolamine)" เคยเล่าเรื่องเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างสารดังกล่าวกับการผลิตไนโตรเจนมัสตาร์ด (Nitrogen mustards) ที่เป็นอาวุธเคมีในตระกูล blister agent หรือ vesicant (พวกทำให้ผิวหนังพุพอง) ไปแล้ว มาวันนี้ก็เป็นเวลาของไดเอทิลเอทานอลเอมีนบ้าง ที่เป็นสารตั้งต้นที่สำคัญตัวหนึ่งในการผลิต nerve agent ในชื่อรหัส V-series ที่มีสูตรโมเลกุลดังแสดงในรูปที่ ๔ ข้างล่าง

รูปที่ ๔ โครงสร้างโมเลกุลของ (บนซ้าย) (S)-(ethyl {[2-(diethylamino)ethyl]sulfanyl}(ethyl)phosphinate) หรือ VE (บนขวา) O,O-Diethyl S-[2-(diethylamino)ethyl] phosphorothioate หรือ VG ที่มีการนำออกจำหน่ายในชื่อการค้า "amiton" (ล่างซ้าย) S-[2-(Diethylamino)ethyl] O-ethyl methylphosphonothioate หรือ VM (ล่างขวา) N,N-diethyl-2-(methyl-(2-methylpropoxy)phosphoryl)sulfanylethanamine หรือ VR ในกรอบสีแดงคือโครงสร้างส่วนที่ได้มาจากไดเอทิลเอทานอลเอมีน ส่วนโครงสร้างที่มีฟอสฟอรัสเป็นแกนกลางนั้นสามารถเตรียมได้จากฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์ (POCl₃) อะตอมที่เป็นจุดเชื่อมต่อโครงสร้างเอมีนกับส่วนของฟอสฟอรัสเข้าด้วยกันนั้นจะเป็นอะตอม O หรือ S ก็ได้ รวมทั้งอะตอม O ที่สร้างพันธะคู่กับอะตอม P นั้นก็อาจเป็นอะตอม S ก็ได้ สารเคมีตัวไหนที่ออกฤทธิ์ดีก็นำไปขายเป็นยาฆ่าแมลง แต่ถ้าออกฤทธิ์แรงเกินไป (เช่นพวกที่แสดงข้างบน) ก็ไม่นำออกขาย แต่นำมาเป็นอาวุธเคมีใช้จัดการกับคนแทน

ข้อมูลจาก https://en.wikipedia.org/wiki/VG_(nerve_agent) เล่าว่าเรื่องราวเริ่มจากการศึกษายาฆ่าแมลงของนักวิจัยของบริษัท ICI (Imperial Chemical Industry) ของประเทศอังกฤษในช่วงต้นทศวรรษปีค.ศ. ๑๙๕๐ ที่ทำการศึกษายาฆ่าแมลงในตระกูลสารประกอบออแกโนฟอสเฟต โครงสร้างโมเลกุลของสารที่พวกเขาศึกษานั้นคล้ายกับโครงสร้างของ VG ที่แสดงในรูปที่ ๔ เพียงแต่มีการเปลี่ยนอะตอม S เป็นอะตอม O บ้าง และมีการเปลี่ยนชนิดหมู่อัลคิลบ้าง ส่วนวิธีการเตรียมทำได้อย่างไรนั้น ถ้าอยากทราบก็ขอแนะนำให้ลองไปหาบทความที่เขียนโดยผู้ค้นพบสารดังกล่าวเอาเองก็แล้วกัน ดังเช่นตัวอย่างหนึ่งที่นำมาแสดงให้ดูในรูปที่ ๕ ข้างล่าง เริ่มแรกของการศึกษาก็เพื่อหายาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสูงขึ้น (พวกออแกโนฟอสเฟตออกฤทธิ์เกี่ยวกับการทำงานของระบบประสาท) และได้มีการนำสารตัวหนึ่งออกจำหน่ายในชื่อการค้า "amiton" แต่ต่อมาพบว่าบางตัวมีฤทธิ์รุนแรงเกินไป เลยมีการถอนออกจากท้องตลาด ทางทหารเลยรับเอาไปใช้แทนโดยนำไปใช้เป็นอาวุธเคมีไว้จัดการกับคนแทนแมลง โดยให้ชื่อรหัสว่า "VG"

รูปที่ ๕ บทความวิธีการสังเคราะห์สารประกอบออแกโนฟอสเฟตที่มี VG รวมอยู่ด้วย บทความนี้เผยแพร่ในเดือนมกราคม ปีค.ศ. ๑๙๖๐ โดยคณะผู้วิจัยที่ค้นพบสารดังกล่าว

ออกซิเจนและกำมะถันเป็นธาตุในหมู่เดียวกัน ดังนั้นจึงไม่ใช่เรื่องแปลกที่เวลานักวิจัยเขาศึกษาสารเคมีบางชนิดจึงครอบคลุมไปยังการเปลี่ยนอะตอม O ในโครงสร้างโมเลกุลให้เป็นอะตอม S ด้วย ดังเช่นโครงสร้าง (I) และ (II) ในรูปที่ ๕ จะเห็นว่ามีการเปลี่ยนอะตอม O กับ S สลับกันอยู่สองตำแหน่งคือตัวที่สร้างพันธะคู่กับอะตอม P และตัวที่เป็นตัวเชื่อมอะตอม P กับหมู่ -CH₂CH₂-X
 

amiton มีความเป็นพิษที่รุนแรง ก็เลยทำให้มีคนสนใจว่าสารที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับ amiton นั้นจะมีความเป็นพิษที่แตกต่างไปอย่างไร ในการทำวิจัยนั้นเขาได้ทำการตรึงโครงสร้างอะตอม O ที่สร้างพันธะคู่กับอะตอม P และหมู่อีทอกซี (H₃CCH₂-O-) ทั้งสองหมู่ที่เชื่อมต่อกับอะตอม P เอาไว้ โดยมีการเปลี่ยนหมู่ R อีกหมู่ที่เหลือและอะตอมที่ใช้เชื่อมต่อหมู่ R นี้เข้ากับอะตอม P โดยเปรียบเทียบระหว่างการใช้อะตอม O และอะตอม S ผลงานนี้มีการตีพิมพ์เผยแพร่ในปีค.ศ. ๑๙๖๘ (รูปที่ ๖ และรูปที่ ๗)

รูปที่ ๖ การศึกษาความเป็นพิษของสารออแกโนฟอสเฟตที่ในกลุ่ม Amiton ที่มีต่อแมลง ที่รวมเอา VG อยู่ด้วย บทความนี้ตีพิมพ์ในปีค.ศ. ๑๙๖๘

ค่า LD₅₀ (LD ย่อมาจาก Lethal Dose) คือค่าปริมาณสารที่ให้แก่สัตว์ทดลองที่ทำให้สัตว์ทดลองเสียชีวิตร้อยละ ๕๐ ค่านี้จะบอกเป็นน้ำหนักสารที่ให้ต่อน้ำหนักตัวของสัตว์ทดลอง (มีหน่วยคือ mg/kg) ยิ่งค่านี้ต่ำเท่าใดแสดงว่าสารนั้นมีความเป็นพิษที่รุนแรงมากขึ้น จากค่า LD₅₀ ที่ทดสอบกับหนู (mice) ที่มีการรายงานไว้ในรูปที่ ๗ จะเห็นว่าถ้าใช้อะตอม S เป็นตัวเชื่อมกับหมู่ R (ช่อง Phosphorothiolates) สารนั้นจะมีความเป็นพิษที่รุนกว่าการใช้อะตอม O เป็นตัวเชื่อม (ช่อง Phosphates) และในบรรดาสารที่มีการรายงานนั้นพบว่า amiton เป็นตัวที่มีพิษรุนแรงที่สุด (แต่นั่นก็ไม่ได้หมายความว่าจะไม่มีสารตัวอื่นที่มีพิษรุนแรงมากกว่า amiton นะ เพราะเขาอาจจะค้นพบก็ได้ แต่เก็บผลเอาไว้ไม่รายงาน)

Memoir ฉบับวันคริสต์มาสก็คงต้องขอจบลงเพียงแค่นี้

รูปที่ ๗ ค่า LD₅₀ ของ VG (ในกรอบสีแดง) จะเห็นว่าต่ำมาก แสดงให้เห็นความเป็นพิษที่สูงมาก