วันพฤหัสบดีที่ 11 มิถุนายน พ.ศ. 2569

บิสมาเลอิไมด์ (Bismaleimide) MO Memoir : Thursday 12 June 2569

การบ่มยางหรือ vulcanization เป็นกระบวนการทำให้ยางธรรมชาตินั้นมีความยืดหยุ่นสูง แข็งแรง และทนต่ออุณหภูมิที่สูงขึ้น โครงสร้างโมเลกุลของยางธรรมชาติประกอบด้วยสายโซ่ของ polyisoprene ที่มีพันธะ C=C อยู่ ณ ตำแหน่งต่าง ๆ การบ่มยางคือการใช้สารเคมีที่เหมาะสมเข้าไปเชื่อมต่อระหว่างสายโซ่เข้าด้วยกัน โดยอาศัยการทำปฏิกิริยาที่ตำแหน่งพันธะ C=C ของสายโซ่หนึ่งกับพันธะ C=C ของอีกสายโซ่หนึ่ง (เรียกว่าการเชื่อมโยงแบบขวางหรือ cross linking)

สารเคมีตัวแรกที่ต้นพบว่าสามารถทำการเชื่อมโยงสายโซ่เข้าด้วยกันได้คือกำมะถัน (เป็นการค้นพบโดยบังเอิญของCharles Goodyear - รูปที่ ๑) โดยเมื่อยางธรรมชาติมีอุณหภูมิที่สูงมากพอ พันธะ C=C ก็จะแตกออกและทำปฏิกิริยากับโมเลุลกำมะถันได้ ความยาวสายโซ่โมเลกุลกำมะถันที่เชื่อมระหว่างสายโซ่ polyisoprene เป็นตัวควบคุมคุณสมบัติของยางว่าจะให้อ่อนนุ่มหรือแข็งกระด้าง เมื่อนำยางดังกล่าวไปใช้งาน อุณหภูมิที่สูงจากการใช้งานก็สามารถทำให้สายโซ่กำมะถันที่เชื่อมระหว่างสายโซ่ polyisoprene นั้นขาดออกจากกัน และมีการจับเข้ากับตำแหน่ง C=C ตำแหน่งใหม่ ทำให้ความยาวสายโซ่กำมะถันที่เชื่อมต่อระหว่างสายโซ่ polyisoprene นั้นสั้นลง ยางก็จะเสียความอ่อนนุ่ม (เรียกว่าแข็งมากขึ้นก็ได้)

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุลของยางธรรมชาติ (A) ก่อนการทำปฏิกิริยากับกำมะถัน และ (B) หลังทำปฏิกิริยากับกำมะถัน

เพื่อให้ยางนั้นสามารถคงคุณสมบัติเดิมได้แม้ว่าจะผ่านอุณหภูมิที่สูงจากใช้งาน ก็ต้องหาสารที่สามารถเชื่อมโยงระหว่างสายโซ่ polylisoprene ได้โดยที่โมเลกุลของสารดังกล่าวต้องมีเสถียรภาพและทนต่ออุณหภูมิที่สูงระหว่างการใช้งานได้ ซึ่งก็มีการจดสิทธิบัตรสารเคมีหลากหลายชนิดดังกล่าว (ทั้งที่มีอะตอมกำมะถันและไม่มีอะตอมกำมะถัน) และหนึ่งในสารเหล่านี้คือบิสมาเลอิไมด์ (Bismaleimide)

รูปที่ ๒ โครงสร้างโมเลกุลของ Maleic acid, Maleic anhydride, Maleamide, Maleimide และ Bismaleimide

ที่มาของชื่อ Maleimide ก็มาจาก Maleic anhydride (รูปที่ ๒) ซึ่ง Maleic anhydride เกิดจากการที่หมู่ -COOH ที่ปลายโซ่ทั้งสองข้างของ Maliec acid หลอมรวมเข้าด้วยกันและคายโมเลกุล H2O ออกมา ทำให้รูปร่างโมเลกุลเปลี่ยนจากเส้นเป็นวง ในกรณีของ Meleimide ก็เกิดจากการที่หมู่ -CONH2 ที่อยู่ปลายโซ่ของโมเลกุลหลอมรวมเข้าด้วยกันและคาย NH3 ออกมา ส่วนคำนำหน้า Bis นั้นแปลว่า 2 ดังนั้น Bismaleimide ก็คือโมเลกุลที่มี Maleimide สองหมู่เชื่อมต่อกัน แต่ชื่อ Bismaleimide ก็เป็นชื่อกลาง ๆ เพราะว่าแม้ว่า Maleimide สองโมเลกุลจะถูกเชื่อมต่อด้วยโมเลกุลต่างชนิดกัน (ที่อยู่ในกรอบสีแดงในรูปที่ ๒) เขาก็เรียกว่ารวม Bismaleimide ดังนั้นถ้าจะระบุให้เฉพาะเจาะจงลงไป ก็ต้องมีการระบุโมเลกุลที่มาทำหน้าที่เชื่อมต่อด้วย

โครงสร้างโมเลกุลของ Bismaleimide จะมีพันธะ C=C อยู่ที่ปลายโซ่ทั้งสองด้าน (รูปที่ ๒ และรูปที่ ๓) การเชื่อมต่อเข้ากับโมเลกุลยางธรรมชาติก็จะใช้พันธะ C=C นี้ ซึ่งกลไกการทำปฏิกิริยาก็มีอยู่ด้วยกันหลากหลายกลไก เช่นปฏิกิริยา Diels-Alder (อ่านเพิ่มเติมได้ในเรื่อง "ทำความรู้จักกระบวนการผลิตเอทิลีน ตอนที่ ๑๐ Charge gas compression ภาค ๒ MO Memoir : Thursday 2 June 2559")

รูปที่ ๓ ตัวอย่างสิทธิบัตรสหภาพยุโรปที่ใช้ Bismaleimide เป็นสารบ่มยาง

งานหนึ่งที่มีการนำเอา Bismaleimide ไปใช้กันอย่างกว้างขวางคือการนำไปใช้ทำ epoxy resin ที่ทนอุณหภูมิสูง มีความแข็งแรงสูง และดูดความชื้นต่ำ จึงมีการนำไปใช้ในการขึ้นรูปเป็นโครงสร้างของอากาศยานต่าง ๆ ในอุตสาหกรรมด้านอวกาศและการบิน, แผงวงจรอิเล็กทรอนิกส์, carbon fibre composite เป็นต้น

และด้วยการที่ Bismaleimide เป็นวัสดุที่มีความสำคัญในการอุตสาหกรรมด้านอวกาศและอากาศยาน มันจึงถูกจัดให้เป็นสินค้าที่ใช้ได้สองทาง โดยอยู่ในหมวด 1C008.a.1 (รูปที่ ๔)

รูปที่ ๔ Bismaleimide เป็นสินค้าที่ใช้ได้สองทางในหมวด 1C008.a.1

ไม่มีความคิดเห็น: