ก่อนจะเลือนหายไปจากความทรงจำ ตอนที่ ๒๖ รถไฟเล็กลากไม้สายตะวันออก (ศรีราชา) ภาค ๓ MO Memoir : Sunday 14 October 2555

ตอนแรกคิดว่าจะจบแค่ภาค ๒ แต่บังเอิญไปเห็นข้อมูลที่ได้เก็บเอาไว้ก็เลยต้องมีต่อภาค ๓ ข้อมูลเกี่ยวกับเส้นทางรถไฟสายนี้มีกระจัดกระจายไปยังแหล่งต่าง ๆ ภาคนี้ก็เลยถือเป็นการรวบรวมข้อมูลต่าง ๆ เหล่านั้น (เท่าที่ผมมีอยู่ในขณะนี้) มาไว้ในที่เดียวกัน คราวนี้ถือว่าเป็นการดูแผนที่เก่า ๆ ในอดีตก็แล้วกัน

รูปส่วนใหญ่ได้มาจากราชกิจจานุเบกษา เป็นแผนที่แนบท้ายประกาศตั้งป่าสงวน สุขาภิบาล หรือเทศบาล ซึ่งถ้ายุคสมัยนั้นมีทางรถไฟโฉบผ่านไปแถวนั้น ก็จะมีเส้นทางปรากฏให้เห็นในแผนที่ด้วย

รูปที่ ๑ แผนที่แนบท้ายพระราชกฤษฏีกา จัดตั้งเทศบาลตำบลศรีราชา จังหวัดชลบุรี พ.ศ. ๒๔๘๘ ประกาศในราชกิจจานุเบกษาเล่มที่ ๖๒ ตอนที่ ๓๖ วันที่ ๓ กรกฎาคม พ.ศ. ๒๔๘๘ จะเห็นแนวเส้นทางรถไฟลากไม้จากเกาะลอย ที่อยู่ทางด้านบนของรูป ผ่านกลางเขตเทศบาลตำบลศรีราชาตามลูกศรสีแดง ตรงนี้น่าเป็นจุดสี่แยกตรงโรบินสันศรีราชาในปัจจุบัน ส่วนตรงลูกศรสีน้ำเงินน่าจะเป็นสามแยกตรงที่ตั้งโรงเรียนดาราสมุทรในปัจจุบัน พึงสังเกตว่าในเวลานั้นถนนสายสุขุมวิท (ทางหลวงแผ่นดินหมายเลข ๓ ในปัจจุบัน) ช่วงนี้มีชื่อว่า "ทางหลวงแผ่นดินสายแปดริ้ว-สัตหีบ (สาย ๒๒)" ตามแผนที่นี้ทิศเหนืออยู่ทางด้านขวาของแผนที่

รูปที่ ๒ แผนที่แนบท้ายกฎกระทรวง ฉบับที่ ๗๐ (พ.ศ. ๒๕๐๓) ประกาศในราชกิจจานุเบกษา เล่ม ๗๗ ตอนที่ ๑๐๔ วันที่ ๒๐ ธันวาคม ๒๕๐๓ ประกาศเขตป่าสงวนให้ป่าคลองระเวิง-เขาสมเส็ดเป็นป่าสงวน จะเห็น จะเห็นเส้นทางรถไฟลากไม้จากศรีราชาอยู่ที่มุมขวาบนของแผนที่ พร้อมระบุสถานีมนตรี และสถานีเฉลิมลาภที่เป็นสถานีปลายทาง ถ้าใช้บ้านบึงตาต้าเป็นจุดอ้างอิง แผนที่ฉบับนี้ควรจะอยู่ทางทิศตะวันตกเฉียงใต้ของแผนที่ในรูปที่ ๓ และ ๔

รูปที่ ๓ แผนที่แนบท้ายกฎกระทรวง ฉบับที่ ๒๒๑ (พ.ศ. ๒๕๑๐) ประกาศในราชกิจจานุเบกษา เล่ม ๘๔ ตอนที่ ๘๓ วันที่ ๕ กันยายน ๒๕๑๐ ประกาศเขตป่าสงวนให้ป่าแดงและป่าชุมนุมกลางในเขตอำเภอบ้านบึง เป็นป่าสงวนแห่งชาติ จะเห็นแนวเส้นทางรถไฟลากไม้จากศรีราชาผ่านบึงตาต้าทางมุมล่างขวาของแผนที่

รูปที่ ๔ แผนที่แนบท้ายกฎกระทรวง ฉบับที่ ๔๐๘ (พ.ศ. ๒๕๑๒) ประกาศในราชกิจจานุเบกษา เล่ม ๘๖ ตอนที่ ๒๗ วันที่ ๑ เมษายน ๒๕๑๒ ประกาศเขตป่าสงวนให้ป่าแดงและป่าชุมนุมกลางในเขตอำเภอบ้านบึง เป็นป่าสงวนแห่งชาติ โดยประกาศยกเลิกแผนที่ในรูปที่ ๓ และให้ใช้ฉบับนี้แทน โดยยังปรากฎแนวเส้นทางรถไฟลากไม้ทางมุมล่างขวาของแผนที่

รูปที่ ๕ แผนที่จังหวัดชลบุรีตีพิมพ์ปีพ.ศ. ๒๕๐๘ ปรากฏเส้นทางรถไฟเล็กลากไม้ที่แยกไปสุดทางที่หนองอีรุณและหันเสด็จใน

รูปที่ ๖ รูปนี้นำมาจากแผนที่ที่ปรากฏในเอกสาร Air Objective Folder Thailand No. 98.1 (Thailand north area) No. 98.2 (Bangkok area) No. 98.3 (Thailand south area) พิมพ์เมื่อวันที่ ๑ กุมภาพันธ์ พ.ศ. ๒๔๘๖ จัดทำโดยหน่วยข่าวกรองทางทหารของสหรัฐ เพื่อแสดงเป้าหมายในการทิ้งระเบิดในช่วงสงครามโลกครั้งที่ ๒ รูปนี้ตัดมาจากรูปเต็มที่แสดงเส้นทางรถไฟในบริเวณตอนกลางของประเทศไทย จะเห็นว่ามีการระบุเส้นทางรถไฟลากไม้จาก อ.ศรีมหาราชา (A. Sri Mana Raja ซึ่งที่ถูกต้องคืออ. ศรีราชา) และบ้านหุบบอน (B.Hup Ban) เอกสารฉบับนี้มีภาพและแผนที่เก่าที่น่าสนใจหลายรูป โดยเฉพาะแผนที่เส้นทางรถไฟที่แสดงเส้นทางรถไฟที่เคยมีในช่วงนั้น แต่ปัจจุบันได้สูญหายไปแล้ว เอาไว้มีเวลาจะค่อย ๆ นำเอามาให้ดูกัน

รูปที่ ๗ ในหน้าถัดไปเป็นแผนที่แนบท้ายกฎกระทรวงฉบับที่ ๑,๑๕๖ พ.ศ. ๒๕๒๙ ประกาศในราชกิจจานุเบกษาเล่ม ๑๐๓ ตอนที่ ๖๑ วันที่ ๑๖ เมษายน ๒๕๒๙ ซึ่งไปยกเลิกกฎกระทรวงฉบับที่ ๗๐ (รูปที่ ) และให้ใช้ฉบับนี้แทน ปรากฏว่าในแผนที่ยังปรากฏเส้นทางรถไฟที่ชัดเจนมาก (ทั้ง ๆ ที่ปีนั้นไม่น่าจะมีเส้นทางรถไฟเหลือแล้ว) แต่แผนที่นี้น่าจะให้ตำแหน่งเส้นทางรถไฟที่สามารถเทียบเคียงกับสภานที่ต่าง ๆ ในปัจจุบันได้มากที่สุด

Conjugated double bonds กับ Aromaticity MO Memoir : Friday 12 October 2555

พฤติกรรมการทำปฏิกิริยาของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน C=C ที่อยู่โดดเดี่ยว กล่าวคือในโมเลกุลมีพันธะคู่อยู่เพียงตำแหน่งเดียว หรือมีหลายพันธะคู่หลายตำแหน่ง แต่พันธะคู่เหล่านั้นแยกห่างจากกันด้วยพันธะเดี่ยวคั่นกลางตั้งแต่สองพันธะขึ้นไป (เช่น -C=C-C-C=C-) ซึ่งเป็นลักษณะของ isolated double bond การทำปฏิกิริยาของพันธะคู่เหล่านั้นจะไม่ขึ้นอยู่กับพันธะคู่ตัวอื่น จะเป็นเหมือนกับการทำปฏิกิริยาของพันธะคู่ที่อยู่โดดเดี่ยว ทั้งนี้เพราะ πe^- ของพันธะคู่เหล่านั้นจะอยู่ประจำตำแหน่งโดยไม่ได้รับผลกระทบจากพันธะข้างเคียง

แต่ถ้าในโมเลกุลนั้นมีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งพันธะ และพันธะคู่เหล่านั้นแยกห่างจากกันด้วยพันธะเดี่ยวเพียงพันธะเดียว เช่น -C=C-C=C- โครงสร้างเช่นนี้เรียกว่า conjugated double bonds พฤติกรรมการทำปฏิกิริยาของพันธะคู่เหล่านี้จะเปลี่ยนแปลงไป ทั้งนี้เพราะ πe^- จะไม่อยู่ประจำตำแหน่ง แต่จะเคลื่อนย้ายไปมาระหว่างพันธะคู่ที่อยู่เคียงข้างได้ ทำให้พันธะคู่ประเภท conjugated double bonds นั้นมีเสถียรภาพมากกว่า isolated doule bond

 

รูปที่ ๑ (บน) โมเลกุล Eicosapentaenoic acid ซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัว C₂₀ ที่มีพันธะคู่ C=C 5 ตำแหน่ง แต่พันธะคู่ C=C เหล่านี้ถูกคั่นระหว่างกันด้วยพันธะเดี่ยว C-C สองพันธะ ดังนั้นพันธะคู่ C=C จึงไม่แสดงสมบัติที่เป็น conjugated double bonds (ล่าง) โมเลกุล Vitamin A ซึ่งมีพันธะคู่ C=C 5 พันธะเช่นเดียวกัน แต่พันธะคู่ C=C ถูกคั่นด้วยพันธะเดี่ยว C-C เพียงพันธะเดียว ทำให้พันธะคู่ C=C ของโมเลกุล Vitamin A แสดงคุณสมบัติเป็น conjugated double bonds πe^- มีการเคลื่อนย้ายได้ระหว่างด้านซ้ายและด้านขวาของโมเลกุล

ถ้าหากโครงสร้างที่มีคุณสมบัติเป็น conjugated double bonds นั้นเกิดขดเป็นวงขึ้นมา โดยเฉพาะโครงสร้างที่มี C 6 อะตอม πe^- จะสามารถวิ่งวน (หรือกระจายตัว) ไปได้ทั่วทั้งโมเลกุล ทำให้เกิดเป็นโครงสร้างพิเศษที่เราเรียกว่าวงแหวน Benzene (C₆H₆) โครงสร้างของวงแหวนเบนซีนนี้มีเสถียรภาพสูงกว่าโครงสร้าง conjugated double bonds ที่ไม่ใช่วงแหวน ที่เห็นได้ชัดคือพันธะที่ไม่อิ่มตัวของวงแหวนเบนซีนจะทำปฏิกิริยา addition และ oxidation ได้ยากกว่าพันธะ C=C ของ conjugated double bonds

โมเลกุลที่มีโครงสร้างเป็นวงแหวนที่ไม่อิ่มตัวและมีคุณสมบัติทำนองเดียวกันกับวงแหวนเบนซีนเรียกว่าโมเลกุลนั้นมีความเป็น aromaticity ในปีค.ศ. ๑๙๓๑ (พ.ศ. ๒๔๗๔) Eric Hückel ได้เสนอแนวความคิดว่าโมเลกุลที่จะมีความเป็น aromaticity ได้นั้นจะต้องมีคุณสมบัติดังต่อไปนี้คือ

(ก) โครงสร้างโมเลกุลจะต้องแบนราบ

(ข) จำนวน πe^- ของวงแหวนจะต้องประกอบด้วย πe^- จำนวน (4n + 2)πe^- เมื่อ n มีค่าเป็น 0, 1, 2, 3, ...

แนวความคิดนี้ถูกเรียกว่า Hückel's rule ในกรณีของเบนซีนนั้นมี 3 พันธะคู่ แต่ละพันธะคู่มี πe^- 2 ตัว ดังนั้นจำนวน πe^- ของวงแหวนเบนซีนจึงมีค่าเท่ากับ 6 ซึ่งเป็นไปตามข้อ (ข) เมื่อ n = 1

ที่กล่าวมาข้างต้นนั้นเป็นกรณีที่โครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วยสายโซ่ที่มีแต่อะตอม C เท่านั้น แต่การเคลื่อนที่ของ πe^- นั้นไม่จำเป็นต้องอาศัยพันธะคู่ C=C อะตอมอื่นที่สามารถสร้างพันธะคู่ข้างหนึ่งและพันธะเดี่ยวข้างหนึ่ง (เช่น -N=) หรืออะตอมที่สร้างพันธะเดี่ยวเข้ากับอะตอม C ที่มีพันธะคู่ทางด้านซ้ายและขวาของมัน โดยที่ตัวมันเองยังมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว (lone pair electron) เหลืออยู่ (เช่น -N-, -O- และ -S-) ก็สามารถทำให้ πe^- เคลื่อนย้ายไปมาระหว่างส่วนต่าง ๆ ของโมเลกุลได้ (รูปที่ ๒) และถ้าอะตอมเหล่านี้อยู่ในวงแหวน ก็สามารถทำให้วงแหวนนั้นมีความเป็น aromaticity ได้ วงแหวนที่โครงสร้างอะตอมของวงแหวนประกอบด้วยอะตอมอื่นนอกเหนือไปจากอะตอม C จะเรียกว่า Aromatic heterocyclic system ตัวอย่างของโครงสร้างเหล่านี้แสดงไว้ในรูปที่ ๓

รูปที่ ๒ อะตอม N และ S ในกรอบสี่เหลี่ยมสีแดงทำหน้าที่เป็นสะพานที่ยอมให้ πe^- จากวงแหวนด้านหนึ่งเคลื่อนที่ไปยังวงแหวนอีกด้านหนึ่งได้

รูปที่ ๓ (ซ้าย) Pyrrole (กลาง) Furan และ (ขวา) Thiophene เป็นตัวอย่างของโครงสร้างที่มีอะตอมที่ไม่ใช่ C อยู่ในโครงสร้างวงแหวน และยังเป็นวงที่มีความเป็น aromaticity ทั้งนี้เนื่องจากอะตอท N O และ S นั้นมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ (ภาพในรูปที่ ๑-๓ นำมาจาก www.en.wikipedia.org เพราะคราวนี้ไม่มีเวลาวาดเอง)

ที่ยกตัวอย่างมานั้นเป็นกรณีที่ πe^- เคลื่อนที่ไปมาได้ในโมเลกุลเพียงโมเลกุลเดียว (ไม่ว่าจะเป็นจากซ้ายไปขวาหรือวิ่งวนรอบอยู่ในโครงสร้างที่เป็นวง) ประเด็นที่น่าสนใจคือจะเกิดอะไรขึ้นถ้าเรามีโครงสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่ที่เป็นพันธะโควาเลนซ์ ที่ πe^- สามารถเคลื่อนที่ไปมาได้ตลอดทั้งโครงสร้าง

สิ่งที่เราจะได้คือวัสดุนั้นจะ "นำไฟฟ้าได้"

ตัวอย่างที่เห็นได้ชัดของวัสดุที่นี้มีการนำมาใช้ในชีวิตประจำวันทั่วไปคือแกรไฟต์ แกรไฟต์นั้นประกอบด้วยโครงสร้างวงแหวน aromatic ที่หลอมรวมกันจนเปรียบเสมือนเป็นแผ่นผืนโมเลกุลสองมิติขนาดยักษ์จำนวนหลายชั้นที่วางเรียงซ้อนทับกัน จึงทำให้แกรไฟต์นำไฟฟ้าได้ดีในทิศทางระนาบของแผ่นผืนโมเลกุลสองมิติขนาดยักษ์เมื่อเทียบกับทิศทางที่ตั้งฉากกับระนาบของแผ่นผืนโมเลกุลสองมิติขนาดยักษ์นั้น

ความรู้เรื่องนี้ถูกนำมาใช้ในการออกแบบพอลิเมอร์นำไฟฟ้า (conductive polymer) พอลิเมอร์มีคุณสมบัติที่ดีกว่าโลหะตรงที่ทนต่อความล้า (fatigue) ได้ดีกว่าโลหะและมีความอ่อนตัวมากกว่า จึงเหมาะแก่การนำมาใช้กับชิ้นส่วนที่ต้องมีการบิดงอบ่อยครั้ง ตัวอย่างของพอลิเมอร์พวกนี้แสดงในรูปที่ ๔ ข้างล่าง

รูปที่ ๔ ตัวอย่างโครงสร้างพอลิเมอร์นำไฟฟ้าเริ่มจาก (บนซ้าย) polyacetylene ซึ่งมีทั้งโครงสร้างแบบ trans และแบบ cis แต่ที่แสดงในรูปคือโครงสร้างแบบ trans (บนขวา) polyphenylene (ล่างซ้าย) ถ้า X = NH หรือ N ก็จะเป็น polyaniline แต่ถ้า X = S ก็จะเป็น polyphenylene sulfide (ล่างขวา) ถ้า X = NH ก็จะเป็น polypyrrole ถ้า X = S ก็จะเป็น polythiophene (รูปจาก www.en.wikipedia.org)

จะเห็นว่าโครงสร้างโมเลกุลเหล่านี้มีพันธะคู่ (หรืออะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดยเดี่ยว) วางสลับกับพันธะเดี่ยวไปตลอดทั้งโครงสร้างโมเลกุล

พึ่งจะมีเวลาย่อยเนื้อหาเคมีอินทรีย์ตอนที่ไม่มีวิชานี้ให้สอน แปลกดีเหมือนกัน :)