เนื้อหาในนี้นำมาจากเรื่องที่เล่าไว้ในระหว่างการสอนวิชา ๒๑๐๕-๒๗๒ เคมีอินทรีย์ ให้กับนิสิตชั้นปีที่ ๒ ในส่วนที่เกี่ยวกับอัลคีนและอัลคาย
๑. น้ำมันเบนซินและระบบจ่ายเชื้อเพลิง
สำหรับไฮโดรคาร์บอนชนิดอัลเคนและอัลคีนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (อัลคีน) จะมีเลขออกเทนที่สูงกว่าสารประกอบอัลเคน แต่ในทางปฏิบัตินั้นเราไม่ต้องการให้มีอัลคีนปนอยู่ในน้ำมันในปริมาณที่มากเกินไป เพราะอัลคีนเป็นสารที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยา สามารถเกิดการรวมตัวเข้าด้วยกัน (เกิดการพอลิเมอร์ไรซ์) กลายเป็นโมเลกุลใหญ่ขึ้น เกิดเป็นคราบสกปรกสะสมอยู่ในระบบฉีดจ่ายเชื้อเพลิงให้กับเครื่องยนต์ ทำให้เครื่องยนต์กำลังตกและเดินไม่เรียบได้ ดังนั้นเพื่อลดการเกิดปัญหาดังกล่าวจึงจำเป็นต้องลดปริมาณอัลคีนในน้ำมันไม่ให้สูงเกินไป
๒. การสุกของผลไม้
ในบ้านเรานั้น เกษตรกรสามารถเร่งการสุกของผลไม้ได้โดยการนำผลไม้ที่ยังดิบหรือไม่สุกดี (เช่นมะม่วงหรือกล้วยหอมที่ยังเขียวอยู่) มาเรียงใส่ในภาชนะปิด (เช่นถังหรือโอ่ง) จากนั้นทำการจุดธูปหรือเทียนเอาไว้ในภาชนะปิดนั้น ทิ้งไว้เป็นระยะเวลาที่เหมาะสม ซึ่งผมก็จำไม่ได้ว่าต้องนานเท่าใด ๆ ตอนเด็ก ๆ จำได้ว่าเคยช่วยยายทำ ดูเหมือนว่าจะทิ้งไว้ข้ามคืน แต่ทั้งนี้คงขึ้นอยู่กับว่าผลไม้เดิมนั้นดิบแค่ไหน และต้องการให้สุกแค่ไหน หรือเมื่อเราซื้อผลไม้บางชนิดมานั้น (เช่นกล้วยหอม) ถ้าไม่ต้องการให้ผลไม้นั้นสุกเร็วเกินไปก็ต้องนำออกมาจากถุงพลาสติก แล้วใส่ในภาชนะที่มีการระบายอากาศได้ดี (เช่นตะกร้า) การสุกของผลไม้คือการที่แป้งเปลี่ยนไปเป็นน้ำตาล ทำให้ผลไม้หวานขึ้น
สิ่งที่ทำให้ผลไม้สุกเร็วขึ้นคือเอทิลีน (Ethylene H2C=CH2) และอะเซทิลีน (C2H2) แก๊สทั้งสองชนิดนี้เกิดขึ้นได้จากกระบวนการทางเคมีในผลไม้ แต่เกษตรกรก็สามารถเพิ่มปริมาณแก๊สนี้ได้โดยการจุดธูปหรือเทียน (คาดว่าคงเกิดจากการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์)
แต่ถ้าเป็นการส่งผลไม้ไปขายยังต่างประเทศนั้น ซึ่งมักเป็นการบรรจุกล่องและนำกล่องนั้นบรรจุเข้าตู้สินค้าอีกทีหนึ่ง แก๊สสองชนิดนี้จะก่อให้เกิดปัญหาผลไม้สุกเร็วเกินไปก่อนผลไม้นั้นเดินทางไปถึงปลายทาง (คือร้านขายปลีกในประเทศที่ส่งผลไม้ไปขาย) ถ้าต้องการให้ผลไม้ไปถึงรวดเร็วก็ต้องส่งไปทางอากาศ ซึ่งมีค่าขนส่งที่สูง ทำให้ราคาขายที่ประเทศปลายทางสูงไปด้วย แต่ถ้าหาทางกำจัดหรือระบายแก๊สสองชนิดนี้ไม่ให้สะสมอยู่ในกล่องบรรจุได้ ก็จะทำให้หน่วงเวลาการสุกของผลไม้ไปได้ และสามารถขนส่งทางเรือที่มีต้นทุนค่าขนส่งที่ต่ำกว่าการขนส่งทางอากาศได้
๓. trans Fat
น้ำมันพืชที่นำมาประกอบอาหารโดยการทอดนั้นมักจะมีส่วนที่เป็นโซ่ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ซึ่งจำนวนของตำแหน่งที่เป็นพันธะไม่อิ่มตัวของโซ่ไฮโดรคาร์บอน (พันธะคู่) จะมากหรือน้อยนั้นขึ้นอยู่กับชนิดของน้ำมันพืชที่นำมาใช้ ถ้าหากน้ำมันพืชนั้นมีความไม่อิ่มตัวสูงมาก น้ำมันพืชนั้นก็ไม่เหมาะที่จะนำมาใช้ทอดอาหารต่อเนื่องเป็นเวลานาน เพราะความร้อนที่น้ำมันได้รับจะทำให้น้ำมันพืชนั้นถูกออกซิไดซ์ด้วยออกซิเจนในอากาศตรงตำแหน่งพันธะคู่นั้น กลายเป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเหม็นหืนหรือเป็นพิษ
ในอุตสาหกรรมอาหารที่ต้องทำการทอดอาหาร (เช่นการผลิตบะหมี่กึ่งสำเร็จรูป หรือมันฝรั่งทอดกรอบ เป็นต้น) ถ้าต้องทำการเปลี่ยนน้ำมันพืชที่ใช้ในการประกอบอาหารบ่อยครั้งเกินไป ก็จะทำให้ต้นทุนการผลิตสูงขึ้น ดังนั้นผู้ผลิตจึงต้องหาน้ำมันพืชที่มีความไม่อิ่มตัวต่ำหรือเป็นน้ำมันพืชที่มีความอิ่มตัวสูงมาใช้ ตัวอย่างของน้ำมันพืชที่มีความอิ่มตัวสูงได้แก่น้ำมันมะพร้าวและน้ำมันถั่วลิสง
แต่ถ้าไม่สามารถหาน้ำมันพืชที่มีความอิ่มตัวสูงมาใช้ได้ ก็ต้องใช้วิธีการลดความไม่อิ่มตัวของน้ำมันพืชที่มีความไม่อิ่มตัวสูง วิธีการที่ใช้กันก็คือการเติมไฮโดรเจนเข้าไปที่ตำแหน่งพันธะคู่ที่ไม่อิ่มตัวนั้น ปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่า "ไฮโดรจีเนชัน - hydrogenation) ซึ่งกระทำโดยการผ่านแก๊สไฮโดรเจนเข้าไปในน้ำมันพืชที่มีความไม่อิ่มตัวสูง และใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะเช่นนิเกิลช่วยในการทำปฏิกิริยา
พันธะคู่ C=C ที่เกิดขึ้นในน้ำมันพืชตามธรรมชาตินั้นจะมีโครงสร้างเป็นแบบ cis ทั้งหมด แต่ในระหว่างที่นำน้ำมันพืชมาเติมไฮโดรเจนนั้น พันธะคู่ C=C แบบ cis อาจเปลี่ยนรูปร่างไปเป็นพันธะคู่ C=C แบบ trans ได้ ซึ่งมีรายงานทางการแพทย์บางฉบับกล่าวว่าการบริโภคน้ำมันพืชที่มีพันธะคู่ C=C แบบ trans จะเป็นอันตรายต่อหัวใจมากกว่าการบริโภคน้ำมันพืชอิ่มตัว
ผมลองค้นเรื่องของ trans fat ที่เป็นภาษาไทยในอินเทอร์เน็ตพบว่ามักจะมีข้อความคล้าย ๆ กัน โดยดูเหมือนว่าจะเป็นการลอก ๆ กันมาแล้วไม่มีการพิจารณาข้อความนั้นว่ามีจุดใดมีความถูกต้องและจุดใดมีความคลาดเคลื่อน ยกตัวอย่างเช่นข้อความสีน้ำตาลข้างล่าง เราลองเอาความรู้ทางด้านเคมีอินทรีย์และวิศวกรรมเคมีมาตรวจสอบกันดูหน่อย
(trans = แปรสภาพ) เป็นไขมันที่คนเราทำขึ้นเป็นส่วนใหญ่ ขบวนการสำคัญได้แก่ การเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) ให้กับโมเลกุลของคาร์บอน การเติมไฮโดรเจนทำให้น้ำมันเหลวแปรสภาพ กลายเป็นน้ำมันข้นขึ้น ขาวขึ้น และละลายหรือปนกับน้ำได้ง่ายขึ้น เก็บได้ง่ายที่อุณหภูมิห้อง ไม่เสียง่าย และเก็บได้นานขึ้นคำกล่าวที่ว่า น้ำกับน้ำมันไม่มีวันเข้ากันได้ จะเปลี่ยนไปก็ตอนนี้เอง
"ถ้านำน้ำมันมาเติมไฮโดรเจนเข้า น้ำมันจะแขวนลอยในน้ำได้ เปรียบคล้ายสบู่ที่แขวนลอยอยู่ในน้ำได้"
ที่นี้เราลองไล่ไปทีละประโยคเลยนะ
(ก) คำว่า cis และ trans มาจากภาษาละตินโดย cis มีความหมายว่า "on the same side" หรือแปลเป็นไทยว่าอยู่บนด้านเดียวกัน ส่วนคำว่า trans มีความหมายว่า "on the other side" หรือแปลเป็นไทยว่าอยู่คนละด้านกัน คำว่า cis หรือ trans ที่อยู่ในชื่อสารนั้นเป็นการบ่งบอกลักษณะไอโซเมอร์ ไม่ได้บอกว่าได้มาจากไหน แต่ในบทความข้างบนกลับบอกว่าคำว่า trans หมายความว่าแปรสภาพ ซึ่งเป็นการตีความที่ผิด
(ข) ส่วนที่เป็นสารโซ่ไฮโดรคาร์บอนของไขมันหรือกรดไขมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ (ไขมันเป็นเอสเทอร์ระหว่างกรดไขมัน ๓ ตัวกับกลีเซอรีน) ถ้ามีพันธะคู่ C=C อยู่ โครงสร้างจะเป็นแบบ cis ปฏิกิริยาลดความไม่อิ่มตัว (หรือลดจำนวนพันธะคู่) ทำด้วยการเติมไฮโดรเจนด้วยปฏิกิริยาที่เรียกว่า hydrogenation ซึ่งตรงนี้ก็เป็นการนำเอาศัพท์วิชาการแทรกเข้ามา
(ค) จากข้อ (ข) วัตถุประสงค์หลักของการเติมไฮโดรเจนให้กับน้ำมันคือการลดความไม่อิ่มตัว กล่าวคือเปลี่ยนจากพันธะคู่ C=C ไปเป็นพันธะเดี่ยว C-C ที่มีเสถียรภาพสูงกว่า เมื่อโครงสร้างโมเลกุลของส่วนที่เป็นสารโซ่ไฮโดรคาร์บอนเปลี่ยนจาก cis (ที่มีลักษณะโค้งงอ) ไปเป็นแบบพันธะอิ่มตัว สายโซ่จะเหยียดตรงมากขึ้น ทำให้พื้นที่ผิวสัมผัสระหว่างสายโซ่มากขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างสายโซ่จึงมากขึ้นตามไปด้วย ทำให้จุดหลอมเหลวของน้ำมันสูงขึ้น (ข้นขึ้นหรือแข็งตัว) นอกจากนี้การที่พันธะเดี่ยว C-C มีเสถียรภาพสูงกว่าและการมีพันธะคู่ C=C ที่ลดจำนวนลงจึงทำให้ตัวน้ำมันทนทานต่อการออกซิไดซ์มากกว่า น้ำมันจึงเก็บได้นานกว่า ซึ่งตรงนี้ก็เป็นเรื่องปรกติ
(ง) โมเลกุลของน้ำมันหรือกรดไขมันนั้นมีทั้งส่วนที่มีขั้ว (ในกรณีของกรดไขมันคือส่วนที่เป็นหมู่คาร์บอกซิล -COOH ส่วนในกรณีของน้ำมันคือส่วนที่เป็นตำแหน่งเอสเทอร์ -COO- ) แต่เนื่องจากขนาดของส่วนที่มีขั้วเหล่านี้มีน้อยมากหรือเล็กมากเมื่อเทียบกับขนาดของส่วนที่ไม่มีขั้ว (ส่วนที่เป็นสารโซ่ไฮโดรคาร์บอน) จึงทำให้ไขมันและน้ำมันนั้นแสดงคุณสมบัติที่ไม่ละลายน้ำหรือละลายน้ำได้น้อย (ยกเว้นพวกที่มีโมเลกุลเล็ก เพราะกรดไขมันก็คือกรดอินทรีย์ที่มีโมเลกุลใหญ่นั่นเอง) แต่ภายใต้ภาวะการตีหรือปั่นกวนอย่างรุนแรงจนทำให้น้ำมันหรือไขมันกลายเป็นหยดเล็ก ๆ ก็จะทำให้น้ำมันหรือไขมันนั้นแขวนลอยอยู่ในน้ำได้ ซึ่งเรื่องนี้ก็เป็นเรื่องปรกติ ไม่ได้เกิดขึ้นเฉพาะกับ trans fat เท่านั้น แม้แต่ตัวไฮโดรคาร์บอน (ที่โมเลกุลไม่มีขั้ว) ก็ยังสามารถเกิดได้
ในฐานะที่เราเรียนเคมีกันมา เมื่อใดก็ตามที่มีใครกล่าวอะไรที่เกี่ยวข้องกับเคมีก็ตาม ก็ควรนำความรู้ที่มีอยู่มาประยุกต์ใช้เพื่อตรวจสอบดูว่าคำกล่าวอ้างนั้นฟังสมเหตุสมผลหรือไม่ และในขณะนี้เนื่องจากใคร ๆ ก็ตามต่างก็บอกได้ว่าได้ยินได้ฟังมา แต่ก็ควรตรวจสอบด้วยว่าต้นเรื่องอยู่ที่ไหน เพราะปัจจุบันดูเหมือนว่าค่อนข้างจะเป็นเรื่องที่พบกันทั่วไปว่าข้อความจำนวนมากนั้นเริ่มมาจาก forward mail ที่ส่งต่อ ๆ กันไปมาจนไม่รู้ว่ามันเริ่มมาได้อย่างไร จนคนเชื่อกันว่าเป็นจริงและนำไปลงเว็บส่วนตัว ที่หนักข้อก็เห็นมีการนำไปเผยแพร่ทางวิทยุหรือโทรทัศน์หรือไปลงในหนังสือหรือเว็บทางราชการด้วยซ้ำไปโดยไม่มีการตรวจสอบความถูกต้องของข้อมูล
๔. อะเซทิลีนในเอทิลีน
เอทิลีนเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญของอุตสาหกรรมเคมีและปิโตรเคมีในปัจจุบัน กระบวนการหลักที่ใช้ผลิตเอทิลีนคือการนำไฮโดรคาร์บอน (ตั้งแต่อีเทนไปจนถึงน้ำมันเตา) มาให้ความร้อนจนโมเลกุลแตกออกเป็นโมเลกุลที่เล็กลง (ที่เรียกว่ากระบวนการ thermal cracking) ก็จะได้เอทิลีนและไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวหลากหลายชนิดออกมา ตัวที่มักก่อให้เกิดปัญหาคืออะเซทิลีน (C2H2) และเมทิลอะเซทิลีน (H3CCCH) ดังนั้นจึงต้องทำการกำจัดสารทั้งสองตัวนี้ออกก่อน โดยอาจกำจัดก่อนที่จะนำเอาผลิตภัณฑ์ที่ได้จากกระบวนการ thermal cracking ไปกลั่นแยกเป็นผลิตภัณฑ์ชนิดต่าง ๆ หรือทำหลังจากที่ทำการกลั่นแยกแล้วก็ได้ ขึ้นอยู่กับว่าจะออกแบบโรงงานในรูปแบบใด
นอกจากนี้แม้ว่าจะทำการแยกเอทิลีนออกมาจากไฮโดรคาร์บอนผสมที่ผลิตได้แต่ก็มักจะมีอะเซทิลีนปนเปื้อนอยู่ในปริมาณเล็กน้อยเสมอ เอทิลีนที่มีอะเซทิลีนปนเปื้อนในปริมาณเล็กน้อยนี้ในบางงานถือว่าเป็นเรื่องที่ยอมรับไม่ได้ เช่นการนำเอาเอทิลีนไปใช้ในกระบวนการพอลิเมอร์ไรซ์เพื่อผลิตพอลิโอเลฟินส์ต่าง ๆ
การกำจัดอะเซทิลีนและเมทิลอะเซทิลีนออกจากเอทิลีนทำได้โดยใช้ปฏิกิริยาเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) แต่เนื่องจากทั้งโอเลฟินส์ (เช่น เอทิลีนและโพรพิลีน) อะเซทิลีน และเมทิลอะเซทิลีน ต่างก็สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนได้ แต่เราต้องการให้เกิดปฏิกิริยาเฉพาะกับ อะเซทิลีน และเมทิลอะเซทิลีน เท่านั้น โดยจะเปลี่ยนอะเซทิลีนให้เป็นเอทิลีนและเปลี่ยนเมทิลอะเซทิลีนให้เป็นโพรพิลีน โดยจะต้องไม่ทำให้เกิดปฏิกิริยา (หรือเกิดให้น้อยที่สุด) การเปลี่ยนเอทิลีนไปเป็นอีเทนหรือโพรพิลีนไปเป็นโพรเพน
การควบคุมการเกิดปฏิกิริยาดังกล่าวกระทำได้โดยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาและภาวะการทำปฏิกิริยาที่เหมาะสม การทำปฏิกิริยาจะกระทำโดยการผ่านแก๊สเอทิลีนที่มีอะเซทิลีนปนอยู่ และผสมไฮโดรเจนในปริมาณที่เหมาะสม (ประมาณว่าเท่ากับปริมาณอะเซทิลีน) ไปบนตัวเร่งปฏิกิริยาของแข็งที่เป็นโลหะ (เช่น Ni Pd ฯลฯ ซึ่งขึ้นอยู่กับสูตรของผู้ผลิต) ปฏิกิริยาเติมไฮโดรเจนนี้เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน ดังนั้นถ้าหากปล่อยให้ความร้อนสะสมในระบบมากเกินไปก็จะทำให้เกิดปฏิกิริยาการสลายตัวของเอทิลีนซึ่งเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนเช่นเดียวกัน และนำไปสู่การระเบิดได้
