IR spectra ของโทลูอีน (Toluene) เอทิลเบนซีน (Ethylbenzene) โพรพิลเบนซีน (Propylbenzene) และคิวมีน (Cumene) MO Memoir : Monday 27 March 2560

Memoir ฉบับนี้เป็นบันทึกกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของสารประกอบอัลคิลเบนซีนจำนวน ๔ ตัวคือโทลูอีน (หรือเมทิลเบนซีน) เอทิลเบนซีน โพรพิลเลนซีน (หรือนอร์มัลโพรพิลเบนซีน) และคิวมีน (หรือไอโซโพรพิลเบนซีน) (รูปที่ ๑) โทลูอีนนั้นเป็นสารประกอบอัลคิลเบนซีนตัวพื้นฐานที่สุด เอทิลเบนซีนจะแตกต่างจากโทลูอีนตรงที่มีหมู่เมทิลีน (methylene -CH₂-) เพิ่มเข้ามา ๑ หมู่ โพรพิลเบนซีนจะแตกต่างจากเอทิลเบนซีนตรงที่มีหมู่เมทิลีน (methylene -CH₂-) เพิ่มเข้ามาอีก ๑ หมู่ รวมเป็น ๒ หมู่ ส่วนคิวมีนนั้นจะมีหมู่เมทิล (methyl -CH₃) สองหมู่และมี tertiary carbon atom ๑ ตัว
 

มองจากแง่การดูดกลืนรังสีอินฟราเรดแล้ว ตำแหน่งพีคการดูดกลืนรังสีของอัลคิลเบนซีนควรประกอบด้วยการดูดกลืนรังสีของส่วนที่เป็นวงแหวนเบนซีน รวมกับการดูดกลืนรังสีของหมู่อัลคิล พีคการดูดกลืนรังสีของหมู่อัลคิล (โดยเฉพาะหมู่เมทิลและเมทิลีน) และเบนซีนนั้นเคยเล่าไว้แล้วใน Memoir ปีที่ ๑ ฉบับที่ ๘ วันศุกร์ที่ ๕ กันยายน ๒๕๕๑ เรื่อง "Infrared spectrum interpretation"

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุลของ โทลูอีน (หรือเมทิลเบนซีน) เอทิลเบนซีน โพรพิลเลนซีน (หรือนอร์มัลโพรพิลเบนซีน) และคิวมีน (หรือไอโซโพรพิลเบนซีน)

รูปที่ ๒ และ ๓ นั้นเป็นกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดในช่วงเลขคลื่น 400-4000 cm^-1 ของสารทั้ง ๔ ตัว จะเห็นว่าตำแหน่งปรากฏของพีคนั้น (เรียกได้ว่า) เหมือนกัน ความแตกต่างหลักจุดหนึ่งอยู่ตรงที่การปรากฏพีคของหมู่เมทิลีน และความแรงสัมพัทธ์ระหว่างพีคของหมู่เมทิลและเมทิลีน และการแปลผลจะยากขึ้นไปอีกถ้าหากว่าตัวอย่างนั้นเป็นสารผสม

เขียนเรื่องนี้เก็บเอาไว้ก่อน เผื่อว่าในอนาคตกลุ่มเราอาจต้องใช้

รูปที่ ๒ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ (บน) โทลูอีน (หรือเมทิลเบนซีน) และ (ล่าง) เอทิลเบนซีน เมื่อเทียบกับเบนซีน ในกรณีของเอทิลเบนซีนนั้นจะมีการดูดกลืนรังสีของหมู่เมทิลีน (methylene -CH₂- เพิ่มเติมเข้ามา)

รูปที่ ๓ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ (บน) โพรพิลเบนซีน (หรือนอร์มัลโพรพิลเบนซีน) และ (ล่าง) คิวมีน (หรือไอโซโพรพิลเบนซีน) ในกรณีของโพรพิลเบนซีนเมื่อเทียบกับเอทิลเบนซีนนั้น โพรพิลเบนซีนจะมีการดูดกลืนรังสีของหมู่เมทิลีนที่มากกว่า และในกรณีของคิวมีนเมื่อเทียบกับโทลูอีนนั้น คิวมีนจะมีการดูดกลืนรังสีของหมู่เมทิล (-CH₃) ที่มากกว่า

เอาเบนซีนกับเอทานอลไปทำอะไรดี MO Memoir 2555 Dec 4 Tue

ถึงตอนนี้พวกคุณบางคนก็คงจะได้เห็นแล้วว่า กว่าที่ปฏิกิริยาเคมีสักปฏิกิริยาจะออกไปสู่ระดับการผลิตจริงได้นั้นมันมีปัจจัยหลัก ๆ ที่เกี่ยวข้องอยู่ด้วยกัน ๔ ปัจจัยคือ เทคนิค ความคุ้มค่าทางเศรษฐศาสตร์ (ตรงนี้จะมีนโยบายของหน่วยงานเข้ามาเกี่ยวข้องด้วย) ข้อกำหนดทางด้านกฎหมาย และปัจจัยด้านการเมือง (ตอนนี้คิดได้เพียงแค่ ๔ ปัจจัย)

ในวงการอุตสาหกรรมนั้นทราบกันดีว่าการผลิตเอทานอลความบริสุทธิ์สูงนั้นมีค่าใช้จ่ายที่สูง และพลังงานที่ต้องใช้ในการแยกเอทานอลออกจากน้ำเพื่อให้ได้เอทานอลความบริสุทธิ์สูงนั้นสูงกว่าพลังงานที่ได้จากการเผาไหม้เอทานอล ดังนั้นถ้าพิจารณาในเรื่องการประหยัดพลังงานแล้ว การผลิตเอทานอลความบริสุทธิ์สูงในระดับที่ไม่ต่ำกว่าร้อยละ ๙๙ (ตามมาตรฐานมอก. ๒๓๒๔-๒๕๔๙) เพื่อนำไปผสมกับน้ำมันเบนซินเพื่อผลิตแก๊สโซฮอล์นั้นจัดว่าเป็นการสิ้นเปลืองพลังงาน เพียงแต่พลังงานที่ใช้ในการกลั่นเอทานอลนั้นอาจเป็นพลังงานที่เป็นวัสดุเหลือทิ้งจากการเกษตรหรือจากถ่านหินนำเข้า (ลดการนำเข้าน้ำมัน แต่นำเข้าถ่านหินแทน) ซึ่งเป็นพลังงานที่ไม่สามารถนำมาใช้กับรถยนต์หรือเครื่องยนต์สันดาปภายในได้โดยตรง

ใน Memoir ปีที่ ๔ ฉบับที่ ๔๕๕ วันเสาร์ที่ ๒๖ พฤษภาคม ๒๕๕๕ เรื่อง "เอาแป้งมันไปทำอะไรดี" ก็ได้กล่าวถึงการหาทางเอาแป้งมันสำปะหลังไปทำอย่างอื่นนอกเหนือจากการนำไปผลิตเอทานอล ในบันทึกฉบับนั้นได้กล่าวถึงการหาทางนำเอาผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการหมักไปทำปฏิกิริยาโดยตรงโดยที่ไม่ต้องทำการกลั่นแยกออกมาเป็นเอทานอลบริสุทธิ์ ซึ่งสิ่งหนึ่งที่อยู่ในแนวทางนั้นก็คืออาจทำการกลั่นเพื่อให้ได้เอทานอลความบริสุทธิ์สูงขึ้น โดยไม่จำเป็นต้องให้มีความบริสุทธิ์สูงมาก (เช่นเพียงแค่ประมาณร้อยละ ๕๐) และนำเอทานอลที่เข้มข้นมากขึ้นนั้นไปใช้ประโยชน์เช่นใช้ทำปฏิกิริยากับสารอื่นเพื่อผลิตเป็นผลิตภัณฑ์ตัวอื่น

ในส่วนของเบนซีนเองนั้นก็จัดว่าเป็นอะโรมาติกที่มีความเป็นพิษมากตัวหนึ่ง ข้อกำหนดมาตรฐานผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมในส่วนของน้ำมันเบนซินและน้ำมันแก๊สโซฮอล์เองก็กำหนดให้มีเบนซีนได้ไม่เกินร้อยละ ๑ โดยปริมาตร โดยยอมให้มีอะโรมาติกรวมทั้งหมดได้สูงถึงร้อยละ ๓๕ โดยปริมาตร ดังนั้นถ้านำปัจจัยเรื่องสิ่งแวดล้อมมาพิจารณา การใช้ประโยชน์จากเบนซีนนั้นควรที่จะทำการเปลี่ยนเบนซีนไปเป็นผลิตภัณฑ์อื่น (ที่ปลอดภัยกว่า) ณ โรงงานที่ทำการผลิตเบนซีนหรือโรงงานที่อยู่ข้างเคียงที่สามารถส่งเบนซีนถึงกันผ่านทางระบบท่อ ซึ่งจะเป็นการลดการรั่วไหลของเบนซีนออกสู่บรรยากาศ

Memoir ปีที่ ๕ ฉบับที่ ๕๑๖ วันพุธที่ ๑๐ ตุลาคม ๒๕๕๕ เรื่อง "อะโรมาติก : การผลิต การใช้ประโยชน์ และปัญหา" ได้กล่าวถึงภาพโดยกว้างทั่วไปของการใช้ประโยชน์สารประกอบอะโรมาติก C₆-C₈ ที่เป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในโรงกลั่นน้ำมัน ว่ามีการนำเอาไปใช้ทำอะไรกันบ้าง แต่มาคราวนี้มีคำถามที่เฉพาะเจาะจงลงไปที่เบนซีนเพียงอย่างเดียว ซึ่งผมก็บอกคนที่ถามเขาไปแล้วว่าโจทย์ของเขาข้อนี้จัดว่ายาก (พอ ๆ กับคำถามที่ว่าเอา CH₄ ไปทำอะไรดีนอกจากเอาไปเผาเป็นเชื้อเพลิงกับเข้ากระบวนการ steam reforming) แต่ก็จะลองเสนอแนวทางให้พิจารณาดู

๑. ผลิตเอทิลเบนซีนจากเบนซีนและเอทานอล

เอทิลเบนซีน (Ethyl benzene C₆H₅-CH₂CH₃) เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสไตรีน (Styrene C₆H₅-CH=CH₂) จากปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับเอทิลีน ซึ่งเป็นกระบวนการผลิตที่ใช้กันอยู่ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีเพื่อใช้ในการผลิตสไตรีนที่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิสไตรีน (Polystyrene - PS)

แต่เราก็สามารถผลิตเอทิลเบนซีนจากปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับเอทานอลได้

แต่สำหรับโรงกลั่นน้ำมันที่ไม่ได้มีโรงงานผลิตสไตรีนอยู่เคียงข้าง การผลิตเอทิลเบนซีนเพื่อส่งต่อไปยังโรงงานผลิต สไตรีนที่อยู่ห่างออกไปนั้นคงไม่คุ้มค่า แต่ถ้าเป็นการผลิตเอทิลเบนซีนเพื่อใช้เป็นสารเพิ่มค่าออกเทนในน้ำมันเบนซินหรือน้ำมันแก๊สโซฮอล์ก็น่าที่จะลองพิจารณาดู เพราะจะทำให้มีการใช้เอทานอลเพิ่มขึ้น นอกจากนี้เอทิลเบนซีนยังไม่มีปัญหาเรื่องการผสมเข้ากับน้ำมันเบนซินดังเช่นที่เกิดกับเอทานอลด้วย

แต่ทั้งนี้เอทานอลที่นำมาผลิตเอทิลเบนซีนนั้นจะต้องไม่ใช่เอทานอลเกรดเดียวกับที่ใช้ผสมเพื่อผลิตเป็นน้ำมันแก๊สโซฮอล์ (เอทานอลบริสุทธิ์ไม่ต่ำกว่าร้อยละ ๙๙) แต่ควรเป็นเอทานอลเกรดที่มีความบริสุทธิ์ที่ต่ำกว่าเพราะมีต้นทุนการผลิตที่ต่ำกว่ามาก 

 

ประโยชน์อีกอย่างที่ควรจะได้คือ เอทิลเบนซีนที่ได้จากกระการนี้จะสามารถทดแทน toluene, xylenes และ tri-methyl benzene ที่ใช้เป็นสารเพิ่มออกเทนในน้ำมันเบนซินในปัจจุบัน ทำให้สามารถดึงเอาสารประกอบเหล่านี้ไปใช้ประโยชน์ด้านอื่นที่มีมูลค่าเพิ่มมากกว่าได้ (เช่นเอาไปผลิตเป็น p-xylene แทน)

รูปที่ ๑ (บน) องค์ประกอบของน้ำมันแก๊สโซฮอล์ในปัจจุบันที่มีการใช้เอทานอลผสม 10 %vol (ล่าง) ตัวอย่างแนวทางเลือกการผลิตแก๊สโซฮอล์ E10 ที่ใช้เอทิลเบนซีน (E vol%) เข้ามาผสมแทนอะโรมาติกส่วน C7+ ในส่วนสารประกอบเมทิลอะโรมาติก (toluene, xylene และ trimethybenzene) ซึ่งจะทำให้สามารถผลักอะโรมาติกส่วน C7+ E vol% ไปใช้ในการผลิต p-xylene ได้

รูปที่ ๑ เป็นการเปรียบเทียบการผลิตแก๊สโซฮอล์ E10 ในปัจจุบัน กับแนวทางเลือกหนึ่งที่ลองคิดขึ้นมาเล่น ๆ ที่ยังคงต้องมีการผสมเอทานอล 10 %vol ในแก๊สโซฮอล์อยู่ ตามรูปแบบทางเลือกที่แสดงนั้นยังคงใช้เอทานอลเข้มข้น 99 %vol ในปริมาณเท่าเดิม และยังมีการใช้เอทานอล 50 %vol เพิ่มมากขึ้น ดังนั้นจะทำให้ความต้องการการผลิตเอทานอลเพิ่มสูงขึ้น

ในอีกทางเลือกหนึ่งนั้นจะเป็นการผลิตน้ำมันเบนซินที่ไม่มีการผสมเอทานอลเข้าไปโดยตรง แต่ยังคงใช้เอทานอลอยู่โดยนำมาทำปฏิกิริยากับเบนซีนเพื่อผลิตเป็นเอทิลเบนซีนก่อน จากนั้นจึงนำเอทิลเบนซีนที่ได้มาทดแทนอะโรมาติก C7+ ซึ่งในกรณีหลังนี้โรงงานผลิตเอทานอลก็ยังเดินเครื่องอยู่ แต่จะเป็นการผลิตเอทานอลเข้มข้น 50 %vol แทน ซึ่งจะมีต้นทุนการผลิตที่ถูกกว่า (รูปที่ ๒) 

 

และที่สำคัญคือยังตอบโจทย์ความต้องการ (ของสังคม-การเมือง-นักอนุรักษ์สิ่งแวดล้อม) ที่จะใช้ผลิตผลทางการเกษตรมาผลิตเป็นเชื้อเพลิงเหลวด้วย 
 

แต่ปัญหาที่สำคัญคือต้องเปลี่ยนภาพที่คนส่วนใหญ่เข้าใจว่า "การใช้เอทานอลเป็นเชื้อเพลิงนั้นต้องใช้ในรูปเอทานอล" มาเป็น "การนำเอทานอลไปเปลี่ยนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน" ซึ่งตรงจุดนี้พัวพันไปถึงข้อกฎหมายด้วย

รูปที่ ๒ อีกแนวทางเลือกหนึ่งในการผลิตในการผลิตน้ำมันเบนซิน ที่มีการใช้เอทานอลในการผลิต

ส่วนที่ว่าจะผลิตเอทิลเบนซีนจากปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับเอทานอล (50 %vol) อย่างไรให้คุ้มค่านั้น คงต้องยกกันไปคุยกันเป็นหัวข้อต่างหาก เพราะคงมีเรื่องทางเทคนิคที่ต้องพิจารณากันน่าดูอยู่เหมือนกัน

นอกจากนี้ยังมีประเด็นอื่นที่ต้องพิจารณาอีกเช่น

(ก) ต้นทุนการผลิตเอทิลเบนซีนโดยใช้เอทานอลความบริสุทธิ์ต่ำ (คิดราคาเบนซีนและเอทานอลความบริสุทธิ์ต่ำและค่าใช้จ่ายในการผลิตเอทิลเบนซีน) กับการผลิตเอทานอลความบริสุทธิ์สูง (คิดราคาเอทานอลความบริสุทธิ์สูง) นั้นแบบไหนจะคุ้มค่ามากกว่ากัน 

 

(ข) การขนส่งวัตถุดิบอีกถ้าหากโรงงานผลิตเอทานอลและโรงงานที่มีการผลิตเบนซีนนั้นอยู่คนละแหล่งกันและไม่สามารถส่งให้กันทางระบบท่อได้ ดังนั้นจำเป็นต้องใช้รถลำเลียง (เช่นรถไฟ) การขนส่งเบนซีนนั้นจะมีปัญหากับสิ่งแวดล้อมมากกว่า แต่การขนส่งเอทานอลเข้มข้น 50 %vol ก็จะสิ้นเปลืองมากกว่า เพราะจะได้เนื้อเอทานอลเพียง 50% ส่วนที่เหลืออีก 50% นั้นเป็นน้ำที่ต้องทิ้งไป แต่ถ้าผลิตเอทานอลความบริสุทธิ์สูงขึ้นก็จะมีค่าใช้จ่ายในการผลิตมากขึ้น แต่จะลดค่าใช้จ่ายในการขนส่งลง (เพราะต่อเที่ยวขนส่งจะมีเนื้อเอทานอลเพิ่มมากขึ้น)

๒. ผลิตฟีนอลจากเบนซีน

ผมเดาว่าแนวทางนี้ด้วยสภาพในขณะนี้คิดว่าคงยากที่จะเกิด แต่โครงการที่ยังไม่เหมาะสมในปัจจุบันก็ไม่ได้หมายความว่าจะไม่เหมาะสมในอนาคต เพราะราคาสิ่งต่าง ๆ มันเปลี่ยนแปลงตลอดเวลา

การผลิตฟีนอล (Phenol C₆H₅-OH) ในปัจจุบันใช้เส้นทาง cumene ซึ่งจะได้ฟีนอลและ acetone เป็นผลิตภัณฑ์ร่วมกัน 
 

เส้นทางนี้เริ่มจาก benzene กับ propylene ไปเป็น cumene ก่อน จากนั้นจึงทำการออกซิไดซ์ cumene ให้กลายเป็นสารประกอบเปอร์ออกไซด์ ตามด้วยการทำให้สารประกอบเปอร์ออกไซด์ดังกล่าวสลายตัวเป็นฟีนอลและ acetone

แต่กระบวนการที่สะอาดกว่าในการผลิตฟีนอลก็มีอยู่ และต่างก็เป็นปฏิกิริยาในขั้นตอนเดียวโดยที่ไม่มีการเกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงร่วมคือ (ก) ปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนและไนตรัสออกไซด์ (N₂O) และ (ข) ปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (H₂O₂)

ดูเหมือนว่าปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนและไนตรัสออกไซด์นั้นมีการผลิตในเชิงพาณิชย์แล้ว และมีการจดสิทธิบัตรวิธีการเอาไว้หลากหลายฉบับด้วย แต่ปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์นั้นไม่แน่ใจว่าจะมีการผลิตในเชิงพาณิชย์แล้วหรือยัง เท่าที่พอจะมีเวลาค้นดูสิทธิบัตรโดยใช้ google ก็ยังหาไม่เจอ เจอแต่ปฏิกิริยาในข้อ (ก)

ในขณะนี้ดูเหมือนว่าการใช้งานหลักของฟีนอลคือนำไปผลิตเป็น bisphenol-A ซึ่งผลิตจากปฏิกิริยาระหว่างฟีนอล 2 โมเลกุลกับ acetone 1 โมเลกุล แต่ในการผลิตฟีนอลจากกระบวนการ cumene นั้นจะได้ฟีนอล 1 โมเลกุลและ acetone 1 โมเลกุล ดังนั้นจะมี acetone เหลืออยู่ ซึ่งต้องขายไปในรูปของตัวทำละลาย

แต่ถ้าใช้กระบวนการผลิตฟีนอลที่ไม่ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงร่วม (เช่นปฏิกิริยาสองปฏิกิริยาที่กล่าวมาข้างต้น) ก็สามารถใช้ฟีนอลที่ได้จากกระบวนการดังกล่าวเข้าไปเสริมฟีนอลที่ได้จากกระบวนการ cumene ก็จะทำให้สามารถเพิ่มความต้องการการใช้ acetone ให้สูงขึ้นได้

หรือไม่ก็พิจารณาการใช้ฟีนอลในการผลิตเป็นสารอื่นต่อไป โดยอาศัยคุณสมบัติของฟีนอลที่มีความว่องไวสูงกว่าวงแหวนเบนซีน ทำให้สามารถที่จะเติมหมู่อื่นเข้าไปในวงแหวนได้ง่ายขึ้น หรือไม่ก็อาศัยการทำปฏิกิริยากับหมู่ -OH ของโมเลกุลฟีนอลเองเลย ซึ่งประเด็นตรงจุดนี้คงต้องค่อย ๆ พิจารณากันต่อไป

ไม่รู้ว่า Memoir ฉบับนี้จะช่วยให้เขามีการบ้านไปส่งหรือเปล่า :)

อะโรมาติก : การผลิต การใช้ประโยชน์ และปัญหา MO Memoir : Wednesday 10 October 2555

เนื้อหาในเอกสารฉบับนี้เป็นการปูพื้นฐานสำหรับงานวิจัยที่จะมอบหมายให้นิสิตรหัส ๕๕ ดำเนินการ โดยจะให้ข้อมูลเกี่ยวกับภาคกว้างของปัญหาก่อน จะได้มองเห็นภาพใหญ่ว่างานที่จะมอบหมายให้ทำนั้นมีความสำคัญอย่างไร และงานของแต่คนนั้นอยู่ตรงส่วนไหนของภาพใหญ่ทั้งหมด รายละเอียดแนวทางการทำงานนั้นจะไปปรากฏในบันทึก "แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๕ (ตอนที่ ๑)" ซึ่งคาดว่าจะอีกไม่กี่วันจะตามหลังมา

อีกเรื่องคือเราอาจจะมี workshop เล็ก ๆ เป็นครั้งที่สอง คราวนี้จะเป็นเรื่องเกี่ยวกับพื้นฐานเครื่อง GC และการอ่านผลโครมาโทแกรม โดยจะนำเอาเนื้อหาใน memoir ฉบับเก่า ๆ มาเล่าให้ฟังกัน กำหนดวันคร่าว ๆ คือพฤหัสบดีที่ ๑๘ ตุลาคม ๒๕๕๕ คงใช้เวลาทั้งเช้าและบ่าย ส่วนห้องที่จะจัดจะแจ้งให้ทราบอีกที ผมประมาณว่าจะเปิดโอกาสให้คนนอกกลุ่มที่สนใจเข้าร่วมฟังด้วย รวมทั้งหมดไม่ควรจะเกิด ๒๐ คน จะพยายามจัดให้มีของว่างให้ทั้งเช้าและบ่าย (ส่วนข้าวเที่ยงขอไม่เลี้ยงนะ)

๑. ภาพโดยทั่วไปของการผลิตและการใช้งานอะโรมาติก

ในโรงกลั่นน้ำมันหรือโรงผลิต aromatic นั้น จะใช้กระบวนการ Platinum reforming หรือที่นิยมเรียกสั้น ๆ ว่า Platforming ในการเปลี่ยนไฮโดรคารบอนโซ่ตรงให้กลายเป็นวง aromatic กระบวนการนี้จะนำเอาไฮโดรคาร์บอนโซ่ตรงช่วง C₆-C₈ มาเปลี่ยนโครงสร้างให้กลายเป็นวง aromatic โดย

C₆ จะกลายเป็น Benzene (C₆H₆)

C₇ จะกลายเป็น Toluene (C₆H₅-CH₃)

C₈ จะกลายเป็น Xylene (C₆H₄-(CH₃)₂) เป็นหลัก โดยมี Ethyl benzene (C₆H₅-CH₂CH₃) ร่วมอยู่ด้วย

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเรียก Reformat หรือ BTX (ย่อมาจากคำหน้าชื่อผลิตภัณฑ์หลักแต่ละตัว)

๒. การใช้งานเบนซีน

เบนซีนนั้นใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต

- ไซโคลเฮกเซน (Cyclohexane - C₆H₁₂) โดยการเติมไฮโดรเจนกลับเข้าไปที่วงแหวน ไซโคลเฮกเซนใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต caprolactam ซึ่งนำไปสู่การผลิตเส้นใยไนลอน

- เอทิลเบนซีน โดยนำเบนซีนมาทำปฏิกิริยากับเอทิลีน เส้นทางนี้เป็นเส้นทางหลักในการผลิตเอทิลเบนซีน เอทิลเบนซีนที่ได้จะถูกเปลี่ยนไปเป็น Styrene (C₆H₅-CH=CH₂) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิสไตรีน (Polystyrene - PS) โรงงานที่ผลิตพอลิสไตรีนก็มักจะมีหน่วยผลิตเอทิลเบนซีนและสไตรีนของตัวเอง

- คิวมีน (Cumene - C₆H₅-(CH₃CHCH₃)) โดยนำเบนซีนไปทำปฏิกิริยากับโพรพิลีน คิวมีนนี้ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตฟีนอล (Phenol - C₆H₅-OH) โดยจะได้อะซีโทน (acetone - H₃C-CO-CH₃) เป็นผลิตภัณฑ์ร่วม โรงงานที่ผลิตฟีนอลก็มักจะมีหน่วยผลิตคิวมีนของตัวเองเช่นเดียวกัน

- มาเลอิกแอนไฮดราย (Maleic anhydride - C₄H₂O₃) ซึ่งผลิตจากปฏิกิริยา gas phase partial oxidation เบนซีนโดยตรง มาเลอิกแอนไฮดรายนี้ใช้การผลิตพอลิเอสเทอร์ไม่อิ่มตัว (Unsaturated polyester - มีพันธะคู่ C=C อยู่ในโมเลกุล) แต่เส้นทางนี้กำลังถูกแทนที่ด้วยเส้นทางที่เริ่มจากไฮโดรคาร์บอน C₄

ผลิตภัณฑ์จากเบนซีนสี่ตัวข้างต้นเป็นการใช้งานหลักของเบนซีนในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี นอกจากนี้ยังมีการใช้งานเบนซีนในรูปของสารเร่งออกเทนในน้ำมันแก๊สโซลีน (ขอเรียกน้ำมัน "แก๊สโซลีน" แทนน้ำมัน "เบนซิน" เนื่องจากเกรงว่าจะไปสับสนกับเบนซีนที่สะกดคล้าย ๆ กัน) แต่เนื่องจากเบนซีนจัดว่าเป็นสารก่อมะเร็ง มาตรฐานน้ำมันในปัจจุบันจึงกำหนดให้ปริมาณเบนซีนในน้ำมันแก๊สโซลีนไว้ไม่เกิน 1% (โดยน้ำหนัก) ลดลงจากเดิมที่ยอมให้มีได้ถึง 3%

สารเคมีแต่ละตัวหน้าตาเป็นอย่างไรก็เอารูปมาให้ดูแล้ว ที่เรียกไซลีนว่าเป็น ออโธ เมตา หรือพารา แทนที่จะเรียกเป็น 1,2- 1,3- หรือ 1,4- หรือชื่อสามัญนั้นก็เพราะในวงการเขาเรียกกันอย่างนี้ ไม่ได้ใช้ระบบ IUPAC

 

๓. การใช้งานโทลูอีน

โทลูอีนนั้นมีที่ใช้งานน้อยกว่าในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี โดยใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต

- กรดเบนโซอิก (Benzoic acid - C₆H₅-COOH) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาออกซิไดซ์หมู่ -CH₃ ให้กลายเป็น -COOH

- ฟีนอล ซึ่งเป็นการออกซิไดซ์เพื่อตัดหมู่ -CH₃ ให้กลายเป็น -OH แต่การผลิตฟีนอลด้วยเส้นทางนี้ต่ำกว่าเส้นทางผ่านทางคิวมีนมาก

เนื่องจากโทลูอีนมีความเป็นพิษที่ต่ำกว่าเบนซีนมาก จึงถูกนำไปใช้เป็นตัวทำละลายและสารเร่งออกเทนในน้ำมันแก๊สโซลีน (น้ำมันแก๊สโซลีนของบ้านเรายอมให้มีอะโรแมติกรวมทั้งหมดได้ถึง 35% โดยน้ำหนัก)

๔. การใช้งานไซลีน

ไซลีนที่ผลิตได้นั้นมีอยู่ด้วยกัน 3 ไอโซเมอร์คือ ออโธไซลีน (ortho-xylene หรือ o-xylene หรือ 1,2-dimethyl benzene) เมตาไซลีน (meta-xylene หรือ m-xylene หรือ 1,3-dimethyl benzene) และพาราไซลีน (para-xylene หรือ p-xylene หรือ 1,4-dimethyl benzene) ไซลีนที่อยู่ในรูปไซลีนผสมทั้งสามไอโซเมอร์นี้เรียกว่า mixed-xylene ใช้เป็นตัวทำละลายหรือสารเพิ่มออกเทนในน้ำมันแก๊สโซลีน แต่ก็ยังมีการแยกออกแต่ละไอโซเมอร์ออกมาเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีดังนี้

ออโธไซลีนใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตฟาทาลิกแอนไฮดราย (phthalic anhydride) โดยผลิตจากปฏิกิริยา gas phase partial oxidation ออโทไซลีนกับอากาศโดยตรง ส่วนใหญ่ของฟาทาลิกแอนไฮดรายที่ผลิตได้นั้นจะนำไปผลิตเป็น plasticizer สำหรับผสมกับ PVC เพื่อผลิตเป็นหนังเทียม

เมตาไซลีนไม่มีการใช้งานที่เด่นชัดในการใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี

พาราไซลีนใช้เป็นสารตั้งต้นในการกรดเทอฟาทาลิก (C₆H₄(COOH)₂) โดยผลิตจากปฏิกิริยา liquid phase partial oxidation พาราไซลีนกับอากาศโดยตรง กรดเทอฟาทาลิกที่ได้จะนำไปผลิตเป็นพอลิเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากับเอทิลีนไกลคอล (ethylene - HO-CH₂-CH₂-OH) หรือเอทิลีนออกไซด์ (C₂H₄O) จะได้พอลิเมอร์ที่เรียกว่าพอลิเอทิลีนไกลคอล (Polyethylene terephthalate) หรือที่เรียกย่อ ๆ ว่า PET ซึ่งมีทั้งเกรดเป็นเส้นใยที่นำมาทำเสื้อผ้าที่เราสวมใส่ (ที่เรียกว่าเส้นใยพอลิเอสเทอร์) และที่นำไปเป่าเป็นขวดบรรจุของเหลวต่าง ๆ

๕. เชื้อเพลิง ตัวทำละลาย หรือสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี

อะโรมาติกที่กล่าวมานั้นสามารถนำไปใช้เป็น เชื้อเพลิง ตัวทำละลาย หรือสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ก็ได้ แต่การจำหน่ายเพื่อเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีจะได้ราคาที่ดีกว่า ในบรรดาอะโรมาติกที่กล่าวมาข้างต้นนั้น โทลูอีนและเมตาไซลีนเป็นสารที่มีความต้องการใช้งานเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีน้อยที่สุด ด้วยเหตุนี้จึงได้มีความพยายามที่จะเปลี่ยนสารทั้งสองตัวนี้ให้กลายเป็นสารตัวอื่นที่สามารถนำไปเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีได้

๖. Xylene isomerisation

กระบวนการ xylene isomerisation เป็นการเปลี่ยนเมตาไซลีนไปเป็นออโธไซลีนหรือพาราไซลีน ในกระบวนการนี้จะมีการตัดหมู่ -CH₃ หมู่หนึ่งออกจากวงแหวน และนำไปเชื่อมต่อใหม่ที่อีกตำแหน่งหนึ่งของวงแหวนเดิม (ที่ไม่ใช่ตำแหน่ง meta) ก็จะทำให้ได้ออโธไซลีนหรือพาราไซลีน

แต่ถ้าหมู่ -CH₃ ที่ถูกตัดออกมานั้นไปเชื่อมต่อเข้ากับไซลีนอีกโมเลกุลหนึ่ง ก็จะทำโมเลกุลไซลีนเดิมกลายเป็นโทลูอีน (เพราะเหลือ -CH₃ เพียงแค่หมู่เดียว) ส่วนไซลีนอีกโมเลกุลนั้นก็จะกลายเป็น trimethylbenzene ไป

๗. Toluene disproportionation reaction

โทลูอีนสองโมเลกุลสามารถทำปฏิกิริยากัน โดยที่โมเลกุลหนึ่งนั้นจะถูกตัดเอาหมู่เมทิล -CH₃ ออกและนำหมู่ -CH₃ ที่ตัดออกมานี้ไปต่อเข้ากับโทลูอีนอีกโมเลกุลหนึ่ง ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์คือเบนซีนและไซลีน

ไซลีนที่ได้นั้นจะประกอบด้วยไอโซเมอร์สามตัวรวมกัน ซึ่งจะนำไปเข้ากระบวนการ xylene isomerisation ต่อเพื่อเปลี่ยนเมตาไซลีนให้กลายเป็นออโธไซลีนหรือพาราไซลีนอีกที ส่วนเบนซีนที่ได้นั้นก็สามารถนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีได้ดังที่กล่าวไว้ในข้อ ๒.

ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาหนึ่งที่ทำให้มีการผลิตเบนซีนเพิ่มขึ้น นอกเหนือไปจากปฏิกิริยา Platforming

๘. ปัญหาของเบนซีน

เมื่อร่างกายของคนเราได้รับสารเคมีเข้าไป ร่างกายจะขับออกโดยการเปลี่ยนสารประกอบนั้นให้กลายเป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ เพื่อที่จะได้ระบายออกผ่านทางปัสสาวะ

เนื่องจากโมเลกุลอะโรมาติกเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ดังนั้นเมื่อร่างกายรับเข้าไปก็จะไปสะสมในไขมัน ในการขับโมเลกุล อะโรมาติกออกจากร่างกาย ร่างกายจะต้องทำการออกซิไดซ์โมเลกุลเหล่านี้ให้เกิดหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้ว เพื่อที่จะได้ละลายน้ำได้ และเข้าสู่ระบบโลหิตก่อนจะไปถูกขับออกทางปัสสาวะผ่านทางไต

สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อัลคิลเกาะอยู่นั้น ร่างกายจะทำการออกซิไดซ์หมู่อัลคิลให้กลายเป็นหมู่ที่มีขั้ว (เช่นเปลี่ยนหมู่ -CH₃ ให้กลายเป็น -COOH) แทนที่จะทำการออกซิไดซ์วงแหวนโดยตรง ทั้งนี้เพราะการออกซิไดซ์หมู่อัลคิลนั้นทำได้ง่ายกว่าการออกซิไดซ์วงแหวน

แต่เนื่องจากเบนซีนไม่มีหมู่อัลคิลเกาะอยู่ ดังนั้นการขับเบนซีนออกจากร่างกายจึงต้องพึ่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์วงแหวนโดยตรง ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการออกซิไดซ์วงแหวนเบนซีนนี้ถูกจัดว่าเป็นสารก่อมะเร็ง

ในอดีตนั้นเบนซีนส่วนที่เกินความต้องการของอุตสาหกรรมปิโตรเคมีสามารถผลักเข้าสู่การผลิตน้ำมันแก๊สโซลีนได้ แต่ในปัจจุบันเนื่องจากมีการจำกัดปริมาณเบนซีนในน้ำมันแก๊สโซลีนให้ต่ำลงไปอีก และในบางกระบวนการนั้นก็ได้มีการใช้สารตั้งต้นตัวอื่นมาใช้แทนเบนซีน (เช่นการผลิตมาเลอิกแอนไฮดรายที่เปลี่ยนจากเบนซีนไปเป็นไฮโดรคาร์บอน C₄) ทำให้การใช้งานเบนซีนนั้นถูกจำกัดมากยิ่งขึ้น และนี่คือโจทย์ที่เราได้รับมาว่าจะจัดการอย่างไรกับเบนซีนส่วนเกินนี้

หวังว่าตอนนี้พวกคุณคงจะได้เห็นภาพกว้าง ๆ ของเรื่องราวทั้งหมดแล้วว่างานที่จะมอบหมายให้ทำนั้นเกี่ยวข้องกับอะไรบ้าง คอยติดตามตอนต่อไปก็แล้วกัน