งานที่ไม่ให้วิศวกรหญิงไปทำ MO Memoir : Saturday 1 June 2567

"ผมว่าผมรู้เหตุผลนะ ว่าทำไมเขาจึงไม่ให้ผู้หญิงไปทำ"

ผมบอกกับศิษย์เก่าที่มาเล่าประสบการณ์ทำงานตรงสาขาให้รุ่นน้องที่กำลังศึกษาอยู่ฟัง ว่าทำไมงานที่เขาเล่ามานั้นหัวหน้าจึงไม่ส่งให้วิศวกรหญิงไปทำ

ปลายสัปดาห์ที่แล้วทางภาควิชาจัดกิจกรรมพิเศษให้กับนิสิตของภาคที่สนใจ คือเป็นกิจกรรมเล่าประสบการณ์การทำงานในงานที่ตรงสาขากับการเยี่ยมชมโรงงานเพื่อให้เห็นภาพการทำงานจริง โดยกิจกรรมในวันแรกในช่วงบ่าย เป็นการเล่าประสบการณ์การทำงานของศิษย์เก่าว่าเมื่อเริ่มเข้าทำงานนั้นได้เริ่มจากตรงไหน และจนถึงวันนี้ได้ผ่านเรื่องราวอะไรมาบ้าง

ศิษย์เก่ารายหนึ่งเล่าให้ฟังเรื่องการทำงานของเขาเมื่อเข้าทำงานใหม่ ๆ โดยรุ่นเขานั้นเข้าทำงานกันประมาณ ๑๐ คน เป็นชาย-หญิงอย่างละครึ่ง จนมาถึงวันหนึ่งก็เป็นช่วงที่โรงงานหยุดซ่อมบำรุงใหม่ (ที่ทางฝั่งอเมริกาเรียกว่า Turnaround ส่วนทางฝั่งยุโรปเรียกว่า Shut down) เขากับเพื่อนวิศวกรชาย (ฟังจากที่เขาเล่าน่าจะเป็นกลุ่มที่เข้างานรุ่นเดียวกัน) ได้รับมอบหมายให้ไปทำงาน โดยพี่หัวหน้างานบอกว่างานนี้ไม่ให้วิศวกรหญิงไปทำ พร้อมกำชับด้วยว่า ให้ห่อข้าวกลางวันไปกินด้วย ซึ่งตอนแรกเขาก็ไม่เชื่อ แต่เมื่อพี่หัวหน้างานย้ำแล้วย้ำอีกก็เลยยอมทำตาม โดยที่ไม่รู้ว่าทำไปทำไม

และงานนั้นก็คือการเข้าไปตรวจสอบความเรียบร้อยของ tray ภายในหอกลั่น

รูปที่ ๑ หอกลั่นแยกโพรเพน-โพรพิลีนประกอบด้วยหอกลั่น 2 หอ C-001 และ C-002 (ที่มาอยู่ในรูปที่ ๒)

การกลั่นเป็นแยกสารประกอบโดยใช้จุดเดือดที่แตกต่างกัน โดยสารที่มีจุดเดือดต่ำจะระเหยกลายไปไอลอยขึ้นไปด้านบน ตัว tray คืออุปกรณ์ติดตั้งภายในที่ใช้สำหรับแลกเปลี่ยนความร้อนระหว่างไอระเหยที่ลอยขึ้นบน และของเหลวที่ไหลลงล่าง เมื่อไอระเหยและของเหลวสัมผัสกันในแต่ละ tray สารที่มีจุดเดือดสูงที่อยู่ในไอก็จะควบแน่นลงมาอยู่ในของเหลว สารที่มีจุดเดือดต่ำที่อยู่ในของเหลวก็จะระเหยเข้าไปอยู่ในไอ ทำให้ไอระเหยที่ลอยขึ้นไปนั้นจะมีสัดส่วนสารที่มีจุดเดือดต่ำสูงขึ้นเรื่อย ๆ ส่วนของเหลวที่ไหลลงสู่ก้นหอด้านล่างก็จะมีสารที่มีจุดเดือดสูงนั้นจะสะสมเพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ

ส่วนที่ว่าต้องมีจำนวน tray มากน้อยเท่าใดนั้น ก็ขึ้นอยู่กับว่าสารที่ต้องการแยกนั้นมีจุดเดือดแตกต่างกันมากน้อยเพียงใด ถ้าจุดเดือดแตกต่างกันมากก็ใช้จำนวน tray น้อย หอกลั่นก็จะไม่สูง แต่ถ้าจุดเดือดแตกต่างกันไม่มาก ก็ต้องใช้จำนวน tray มาก หอกลั่นก็จะสูง อย่างเช่นในกรณีการกลั่นแยกโพรเพน (propane C₃H₈) ที่มีอุณหภูมิจุดหลอมเหลว -188ºC และจุดเดือด -42ºC กับโพรพิลีน (propylene C₃H₆) ที่มีอุณหภูมิจุดหลอมเหลว -185.2ºC จุดเดือด -47.6ºC เพื่อให้ได้ความบริสุทธิ์ของโพรพิลีนที่สูง จำนวน tray ที่ใช้จะมาก ทำให้ถ้าใช้หอกลั่นเดียวก็จะสูงเกือบ 200 เมตร ก่อให้เกิดปัญหาในการก่อสร้าง การติดตั้ง และการทำงาน ดังนั้นในทางปฏิบัติจึงแยกหอกลั่นออกเป็น 2 หอ สูงหอละประมาณ 100 เมตรแทน

รูปที่ ๒ ข้อมูลหอกลั่นแยกที่ใช้ในการสร้างแบบจำลอง จะเห็นว่าจำนวน tray ที่ใช้นั้นมากกว่า 200 tray

อีกแนวทางหนึ่งในการแยกสารคืออาศัยจุดเยือกแข็งที่แตกต่างกัน อย่างเช่นในกรณีของไซลีน (xylene C₆H₄(CH₃)₂) ที่มีด้วยกัน 3 ไอโซเมอร์ โดย o-xylene ที่มีอุณหภูมิจุดหลอมเหลว -25ºC และจุดเดือด 144ºC, m-xylene ที่มีอุณหภูมิจุดหลอมเหลว -48ºC และจุดเดือด 139ºC และ p-xylene ที่มีอุณหภูมิจุดหลอมเหลว 13ºC และจุดเดือด 138ºC จะเห็นว่าอุณหภูมิจุดเดือดใกล้กันมาก ในขณะที่อุณหภูมิจุดหลอมเหลวนั้นแตกต่างกันมาก และก็ไม่อยู่ในระดับที่ต่ำมากด้วย (ในกรณีของโพรเพน-โพรพิลีนนั้นอุณหภูมิจุดหลอมเหลวต่ำมาก) ดังนั้นการแยกสารเหล่านี้ก็จะใช้การลดอุณหภูมิให้ต่ำลง โดยสารที่มีจุดหลอมเหลวสูงสุดจะแข็งตัวแยกออกมาก่อน

ที่เกริ่นเรื่องนี้ขึ้นมาก่อนก็ไม่ใช่อะไร ก็เพื่อให้คนที่ไม่ได้อยู่ในวงการทางด้านนี้ได้มองเห็นภาพว่าอุปกรณ์ที่เกี่ยวข้องนั้นมันมีรูปร่างหน้าตาและขนาดเท่าใด

รูปที่ ๓ หอกลั่นแยกโพรเพน-โพรพิลีน (หอสูงทางด้านซ้าย) ความสูงของหอ 100 เมตร

หอกลั่นสูง ๆ ก็ต้องมีการตรวสอบทั้งภายนอกและภายในเป็นระยะเช่นกัน หอพวกนี้เวลาจะขึ้นไปด้านบนก็ต้อง "ปีน" บันไดไต่ขึ้นไป โดยจะมี platform ให้พักเป็นระยะ อย่างเช่นหอกลั่นแยกโพรเพน-โพรพิลีนในรูปที่ ๓ ที่สูง 100 เมตร ถ้าเทียบกับอาคารแล้วที่แต่ละชั้นสูงประมาณ 4 เมตร ความสูง 100 เมตรก็ประมาณอาคาร 25 ชั้น ลองนึกภาพการเดินบันไดขึ้นอาคาร 25 ชั้นนั้นเหนื่อยแค่ไหน แต่นี่เป็นการปีนขึ้นไป โดยต้องขึ้นไปชั้นบนสุดก่อน แล้วค่อยตรวจสอบลงมา

หอกลั่นที่ศิษย์เก่าผู้นั้นต้องเข้าไปตรวจสอบแม้ไม่ใช่หอกลั่นแยกโพรเพน-โพรพิลีน แต่ก็มีความสูงระดับ 100 เมตรเช่นกัน หลังจากเขาจบการเล่าประสบการณ์การทำงาน ผมก็บอกเขาด้วยข้อความที่กล่าวมาข้างต้น และให้เหตุผลด้วยการถามเขาว่า

"เวลาปวดฉี่ทำอย่างไร"

นั่นแหละครับเหตุผลที่เขาไม่ส่งผู้หญิงขึ้นไปทำงานนี้ เพราะเวลาไปทำงานทีก็ต้องขึ้นไปแต่เช้า และลงมาอีกทีก็ตอนเย็น ทั้งอาหารและน้ำดื่มก็ต้องแบกขึ้นไปด้วย เว้นแต่ว่ามั่นใจว่าสามารถปีนขึ้นลงได้โดยไม่เหนื่อย ปัญหาบางเรื่องนั้น ต้องมีประสบการณ์ภาคสนามจึงจะเข้าใจ

ผมขอไม่เฉลยแล้วกันว่าคำตอบของเขาคืออะไร แต่ปัญหานี้เห็นมาตั้งแต่ตอนจบไปทำงานใหม่ ๆ ตอนไปสร้างโรงงานที่มาบตาพุด ก็สงสัยอยู่เหมือนกันว่าคนที่ขึ้นไปทำงานข้างบนนั้นแก้ปัญหานี้อย่างไร ในที่สุดก็ได้คำตอบจากลูกน้องที่ไปสืบหามาให้ว่าเขาแก้ปัญหาด้วยการ

"ปล่อยลงมาเลย ความสูงระดับนี้ลมตีกระเจิงหมด ไม่ตกใส่หัวคนข้างล่างหรอก"

จริงหรือเท็จก็ไม่รู้ ขอให้ผู้อ่านพิจารณาเอาเอง :) :) :)

จาก Toluene และ m-Xylene ไปเป็นยาชา MO Memoir : Wednesday 21 November 2561

กระบวนการผลิตในระดับอุตสาหกรรมนั้นไม่ได้มองเพียงแค่ผลิตภัณฑ์ที่จะได้ แต่ยังมองครอบคลุมไปยังผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่จะเกิดขึ้น และการจัดการกับผลิตภัณฑ์ข้างเคียงเหล่านั้นด้วย ดังนั้นสารตั้งต้นบางตัวที่ทำปฏิกิริยาได้ง่ายและเป็นที่นิยมใช้กันในระดับห้องปฏิบัติการ อาจไม่มีความเหมาะสมที่จะนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในระดับอุตสาหกรรม ถ้าหากมันทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่ก่อให้เกิดปัญหาในการจัดการ (เช่นการทำลายทิ้งหรือการกำจัด)
 

อะตอม N ของ NH₃ มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ ดังนั้นอะตอมใดก็ตามที่มีความเป็นบวกที่แรงพอก็จะสามารถเข้ามาสร้างพันธะกับอะตอม N และแทนที่อะตอม H ของ NH₃ ได้ อย่างเช่นในกรณีของการผลิต ethylamine ที่ต้องการแทนที่อะตอม H ด้วยหมู่เอทิล -CH₂-CH₃ ในระดับห้องปฏิบัติการอาจใช้การทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลคลอไรด์ Cl-CH₂-CH₃ กับ NH₃ โดยมีเบสแก่เช่น KOH ช่วย แต่ก็จะทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ข้างเคียงคือ KCl ซึ่งในระดับห้องปฏิบัติการก็คงไม่มีปัญหากในการจัดการเพราะเกิดขึ้นไม่มากและมีผู้รับช่วงไปกำจัดต่อ แต่ถ้าเป็นระดับอุตสาหกรรมที่ต้องจัดการกับผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เกิดขึ้นเอง ปริมาณ KCl ที่เกิดขึ้นก็คงจะไม่น้อย ทำให้การใช้เอทิลคลอไรด์เป็นสารตั้งต้นคงไม่เหมาะสมเท่าใดนัก
 

อะตอม C ตัวที่มีหมู่ -OH เกาะอยู่ของเอทานอล HO-CH₂-CH₃ ก็มีความเป็นบวกเช่นกัน แต่ไม่ได้แรงมากเหมือนอะตอม C ที่มีอะตอม Cl เกาะอยู่ของเอทิลคลอไรด์ ดังนั้นถ้าจะใช้เอทานอลมาเป็นสารตั้งต้นแทนเอทิลคลอไรด์ก็ต้องหาทางทำให้อะตอม C ตัวที่มีหมู่ -OH เกาะนั้นมีความเป็นบวกที่แรงขึ้น และวิธีการหนึ่งที่ทำได้คือการใช้ไอออนบวกของโลหะ (เช่น Al³⁺ ในสารประกอบ Al₂O₃) ที่มีความเป็นกรดลิวอิสที่แรงพอ มาดึงอิเล็กตรอนจากอะตอม O ของหมู่ -OH ซึ่งจะทำให้ อะตอม C ตัวที่มีหมู่ -OH เกาะนั้นมีความเป็นบวกที่แรงขึ้นไปอีก หรือกลายเป็น ethyl carbocation ที่แรงพอที่จะเข้าไปสร้างพันธะแทนที่อะตอม H ของ NH₃ ได้ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือเอทิลเอมีน (ethylamine) ถ้ามีการแทนที่เพียงครั้งเดียวก็จะได้ผลิตภัณฑ์ monoethylamine แทนที่สองครั้งก็จะได้ diethylamine และถ้าแทนที่สามครั้งก็จะได้ triethylamine

รูปที่ ๑ การสังเคราะห์ diethylamine จากปฏิกิริยาระหว่างเอทานอลกับ NH₃ โดยมี Al₂O₃ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ซึ่งอันที่จริงจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ได้ตั้งแต่ 1 ครั้งไปจนถึง 3 ขึ้นอยู่กับสัดส่วนของเอทานอลต่อ NH₃ กล่าวคือถ้าใช้ NH₃ มากเมื่อเทียบกับเอทานอล ผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่ก็จะเกิดจากการแทนที่เพียงครั้งเดียว (คือได้ monethylamine เป็นหลัก) แต่ถ้าใช้เอทานอลในปริมาณมากเมื่อเทียบกับ NH₃ ก็จะได้ผลิตภัณฑ์ที่มีการแทนที่สองและสามครั้งเป็นหลัก และถ้านำ diethylamine นี้ไปทำปฏิกิริยากับ ethylene oxide ต่อก็จะได้สารประกอบ diethylethanolamine

เอทิลีนออกไซด์ (ethylene oxide C₂H₄O) เป็นสารเคมีตัวหนึ่งที่มีความว่องไวสูงอันเป็นผลจากความเครียดที่สูงของวงอีพอกไซด์ที่มีรูปร่างสามเหลี่ยม และอะตอม C ก็ยังมีความเป็นบวกที่สูงด้วย ดังนั้นถ้าเรานำเอา ethylene oxide มาทำปฏิกิริยากับ diethylamine ก็จะเกิดการแทนที่อะตอม H ตัวสุดท้ายที่เกาะอยู่กับอะตอม N ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือไดเอทิลเอทานอลเอมีน (diethylethanolamine)
 

โทลูอีน (toluene C₆H₅-CH₃)) สามารถเกิดปฏิกิริยา nitration (โดยมีกรด H₂SO₄ เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา) กลายเป็นสารประกอบ 2-Nitrotoluene และ 4-Nitrotoluene ถ้าเรานำเอา 4-Nitrotoluene ไปทำการออกซิไดซ์ หมู่ -CH₃ ที่เกาะอยู่กับวงแหวน (ที่ถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าวงแหวน) ก็จะถูกเปลี่ยนไปเป็นหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl -COOH) กลายเป็นสารประกอบ p-nitrobenzoic acid ซึ่งถ้าให้หมู่ -COOH ทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification) กับเอทานอล (ซึ่งใช้กรดแก่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา) ก็จะได้สารประกอบเอทิลเอสเทอร์ของกรด p-nitrobenzoic acid
 

ปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชัน (transesterification) คือการเอาหมู่ -OH ของแอลกอฮอล์อีกตัวหนึ่ง (หรือของอีกสารหนึ่ง) เข้าไปแทนที่แอลกอฮอล์ตัวที่อยู่ในสารประกอบเอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้ทำได้โดยสามารถใช้กรดแก่หรือเบสแก่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในกรณีของ diethylethanolamine ที่อะตอม N มีฤทธิ์เป็นเบสนั้น ถ้าใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาก็คงจะวุ่น เพราะแทนที่กรดที่ใส่เข้าไปจะไปทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา มันจะถูกสะเทินด้วยอะตอม N เสียเอง ดังนั้นการใช้เบสแก่เช่นโซเดียมอีทอกไซด์ (sodium ethoxide NaOC₂H₅) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจึงมีความเหมาะสมมากกว่า โดยแขนที่มีหมู่ -OH ของ diethylethanolamine จะเข้าไปแทนที่หมู่ -OC₂H₅ ที่มาจากเอทานอล

พึงสังเกตว่าเราไม่ได้เอา p-nitrobenzoic acid ทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันโดยตรงกับ diethylethanolamine ทั้งนี้เป็นเพราะการทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างหมู่ -COOH กับหมู่ -OH นั้นใช้ "กรด" เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา แต่ diethylethanolamine มีอะตอม N ที่มีฤทธิ์เป็นเบสที่สามารถสะเทินกรดที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ ดังนั้นการเปลี่ยนกรด p-nitrobenzoic acid ไปเป็นเอสเทอร์ก่อน แล้วจึงค่อยใช้ปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชันที่สามารถใช้ "เบส" เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้จึงมีความเหมาะสมมากกว่า

ถ้านำผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชันไปทำการรีดิวซ์หมู่ไนโตร -NO₂ ให้กลายเป็นหมู่เอมีน -NH₂ (รูปที่ ๒) ก็จะได้สารประกอบที่มีชื่อ IUPAC ว่า 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate หรือที่เป็นที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อ "Procaine" ที่สังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี ค.ศ. ๑๙๐๕

รูปที่ ๒ ตัวอย่างเส้นทางการสังเคราะห์ 'Procaine" จะว่าไปแล้วในขั้นตอนการรีดิวซ์ตอนสุดท้ายนั้น โครงสร้างที่สามารถถูกรีดิวซ์ได้นั้นมีด้วยกัน ๓ โครงสร้างคือหมู่ไนโตร -NO₂ หมู่คาร์บอนิล -C(O)- และส่วนที่เป็นวงแหวนเบนซีน ด้วยการใช้ตัวรีดิวซ์ที่เหมาะสมและไม่แรงเกินไป หมู่ที่ถูกรีดิวซ์ง่ายกว่า (ในที่นี้คือหมู่ -NO₂) ก็จะถูกรีดิวซ์เพียงหมู่เดียว โดยโครงสร้างส่วนอื่นไม่ถูกรีดิวซ์ตามไปด้วย

รูปที่ ๓ ตัวอย่างสิทธิบัตรการสังเคราะห์ Procaine (CN104341314A CN Application A synthetic method of procaine hydrochloride)

ใน wikipedia กล่าวว่า Procaine เคยเป็นยาชาที่นิยมใช้กันในแวดวงทันตกรรม แต่ปัจจุบันได้รับความนิยมลดลงก็เพราะมียาตัวใหม่ที่มีประสิทธิผลมากกว่าและมีผลข้างเคียงต่ำกว่านั่นก็คือ Lidocaine ดังนั้นเราจะมาลองดูกันหน่อยว่าการสังเคราะห์ Lidocaine นั้นมันพอจะมาจากเส้นทางไหนได้บ้าง

ถ้าเรานำกรดอะซีติก (acetic acid CH₃COOH) มาทำปฏิกิริยา chlorination กับคลอรีน (Cl₂) อะตอม Cl จะเข้าไปแทนที่อะตอม H ที่หมู่ -CH₃ (ซึ่งมันมีสิทธิเข้าแทนที่ได้ทั้ง 3 อะตอม) ในกรณีที่มีการแทนที่อะตอม H เพียงอะตอมเดียวผลิตภัณฑ์ที่ได้ก็จะเป็นกรดคลอโรอะซีติก (chloroacetic acid CH₂ClCOOH) และถ้านำเอา chloroacetic acid ไปทำปฏิกิริยากับไธโอนิลคลอไรด์ (thionyl chloride SOCl₂) ก็จะได้สารประกอบ acyl derivative คือคลอโรอะเซทิลคลอไรด์ (chloroacetyl chloride CH₂ClCOClH) (รูปที่ ๔) อะตอม C ทั้งสองอะตอมของ chloroacetyl chloride จะมีความเป็นบวกและสามารถทำปฎิกิริยากับ nucleophile หรือพวกที่มีความเป็นประจุลบได้

รูปที่ ๔ การสังเคราะห์ chloroacetyl chloride โดยเริ่มจาก acetic acid

ที่มาหลักของไซลีน (xylene C₆H₄(CH₃)₂) ในภาคอุตสาหกรรมในปัจจุบันเห็นจะได้แก่การทำปฏิกิริยา reforming ของไฮโดรคาร์บอนโซ่ตรง C₆-C₈ โดย C₆ จะกลายไปเป็นเบนซีน C₇ จะกลายไปเป็นโทลูอีน และ C₈ จะกลายไปเป็นไซลีน (สารผสม 3 ไอโซเมอร์รวมกันคือ ortho- meta- และ para-) โดยอาจมีเอทิลเบนซีน (ethyl benzene C₆H₅-C₂H₅) เกิดร่วมด้วยเล็กน้อย ในบรรดาไอโซเมอร์ทั้ง 3 ของไซลีนอาจกล่าวได้ว่าเมทาไซลีน (m-xylene หรือ 1,3-dimethyl benzene) เป็นไอโซเมอร์ที่มีความต้องการในการนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารอื่นน้อยที่สุดก็ได้ (หรือจะเรียกว่าทิ้งห่างจากอีกสองไอโซเมอร์เลยก็ได้) ถ้าเรานำเอา m-xylene ไปทำปฏิกิริยา nitration กับกรด HNO₃ เข้มข้น (โดยมีกรด H₂SO₄ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา) และด้วยการที่หมู่ -CH₃ เป็น ortho-, para- directing group ดั้งนั้นตำแหน่งที่หมู่ -NO₂ จะเข้าไปแทนที่อะตอม H จึงอาจเป็นตำแหน่งที่อยู่ระหว่างหมู่ -CH₃ ทั้งสอง ซึ่งเป็นตำแหน่ง ortho เมื่อเทียบกับหมู่ -CH₃ ทั้งสอง ผลิตภัณฑ์ที่ได้ก็จะเป็น 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene หรือเข้าไปแทนที่อะตอม H ในตำแหน่งที่อยู่เคียงข้างหมู่ -CH₃ หมู่หนึ่ง (คือเป็นตำแหน่ง ortho เมื่อเทียบกับหมู่นี้) และอยู่ตรงข้ามกับหมู่ -CH₃ อีกหมู่หนึ่ง (คือเป็นตำแหน่ง para เมื่อเทียบกับหมู่นี้) ผลิตภัณฑ์ที่ได้ก็จะเป็น 1,3-dimethyl-4-nitrobenzene
 

ในกรณีของหมู่ที่เป็น ortho-, para- directing group ถ้าหากหมู่นั้นไม่ได้มีขนาดใหญ่ และหมู่ที่สองที่เข้ามาแทนที่ก็ไม่ได้มีขนาดใหญ่ สัดส่วนการแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho จะสูงกว่าที่ตำแหน่ง para เพราะจะสามารถสะเทินประจุบวกได้ดีกว่า) แต่ถ้าหมู่นั้นมีขนาดใหญ่และหมู่ที่สองที่เข้ามามีขนาดใหญ่ด้วย การแทนที่ครั้งที่สองก็จะอยู่ที่ตำแหน่ง para เป็นหลัก เช่นการทำปฏิกิริยา sulphonation สาร linear alkyl benzene เพื่อผลิต linear alkyl sulfonic acid ที่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตผงซักฟอกนั้น ด้วยการที่หมู่ linear alkyl มีขนาดใหญ่และหมู่ HOSO₂- ก็มีขนาดใหญ่ด้วย การแทนที่ครั้งที่สองจึงเกิดที่ตำแหน่ง para ทั้งหมด

ถ้าเรานำเอา 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene มาทำการรีดิวซ์หมู่ -NO₂ (อันที่จริงส่วนที่เป็นวงแหวนเบนซีนก็ถูกรีดิวซ์ด้วยการเติมไฮโดรเจนได้ แต่มันทำได้ยากกว่า) ให้กลายเป็นหมู่ -NH₂ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ก็จะเป็น 2,6-dimethylaniline หรืออีกชื่อคือ 2,6-xylidine (รูปที่ ๕)

รูปที่ ๕ ตัวอย่างเส้นทางการสังเคราะห์ Lidocaine โดยเริ่มจาก m-xylene

จากนั้นถ้าเรานำเอา 2,6-dimethylaniline มาทำปฏิกิริยากับ chloroacetyl chloride ด้วยการที่อะตอม C ของหมู่ acetyl มีความว่องไวสูงกว่า (คือมีความเป็นบวกมากกว่า) อะตอม C ของหมู่ -CH₂Cl ดังนั้นอะตอม C ของหมู่ acetyl จะเข้าไปสร้างพันธะกับอะตอม N (ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว) และคาย HCl ออกมา จากนั้นจึงนำผลิตภัณฑ์ที่ได้ไปทำปฏิกิริยากับ diethylamine (ที่มีอะตอม N ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเช่นกัน) โดยคราวนี้อะตอม C ของหมู่ -CH₂Cl จะเป็นตัวเข้าไปสร้างพันธะกับอะตอม N พร้อมกับการคาย HCl ออกมา ผลิตภัณฑ์สุดท้ายที่ได้ก็คือสารเคมีที่รู้จักกันในชื่อ "Lidocaine" ที่ใช้เป็นยาชาเฉพาะที่ที่เข้ามามีบทบาทสำคัญในวงการทันตกรรมแทน Procaine

IR spectra ของเบนซีน (Benzene) และไซลีน (Xylenes) MO Memoir : Monday 20 March 2560

IR spectra ของเบนซีน (benzene) และไซลีน (xylene) ทั้งสามไอโซเมอร์ (รูปที่ ๑) ที่นำมาแสดงในวันนี้ ก็ยังนำมาจาก library ของเครื่อง FT-IR Nicolet ที่จัดทำขึ้นในช่วงปีพ.ศ. ๒๕๓๔-๒๕๓๕ (ตอนนี้บริษัทที่ทำเครื่องยี่ห้อนี้ถูกซื้อกิจการและเปลี่ยนชื่อใหม่ไปแล้ว)
 

การเรียกชื่อไอโซเมอร์ในรูปแบบ ortho meta และ para ยังใช้กันอยู่อย่างแพร่หลายในวงการ แต่ในสถาบันการศึกษากลับมีแนวโน้มที่จะไม่สอนให้รู้จักการเรียกชื่อแบบดังกล่าว กลับให้เรียกเป็น 1,2- 1,3- และ 1,4- แทน ยังดีที่ตำราต่างประเทศในระดับสถาบันอุดมศึกษายังคงกล่าวถึงการเรียกชื่อแบบนี้อยู่ ในขณะที่ดูเหมือนว่าตำราในระดับชั้นมัธยมในบ้านเราจะตัดออกไปแล้ว

รูปที่ ๑ โครงสร้างโมเลกุล (จากซ้ายไปขวา) เบนซีน (benzene), ortho-xylene (1,2-dimethyl benzene), meta-xylene (1,3-dimethyl benzene) และ para-xylene (1,4-dimethyl bezene)

รูปที่ ๒ก และ ๒ข เป็นกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรด (Absorbance) ของเบนซีนและไซลีนทั้ง ๓ ไอโซเมอร์ ทั้งเบนซีนและไซลีนมีโหมดการสั่นของพันธะ C-H แต่ไซลีนจะมีการสั่นของกลุ่ม -CH₃ เพิ่มเติมเข้ามา นอกจากนี้การที่อะตอม H ของวงแหวนเบนซีนถูกแทนที่ด้วยหมู่ -CH₃ ถึง ๒ หมู่ จึงทำให้เกิดรูปแบบการสั่นที่เปลี่ยนไปตามตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH₃ ทั้งสองหมู่นั้น
 

รูปที่ ๓ก-๓ค เป็นกราฟ (แกนตั้งเป็น %Transmittance) แสดงตำแหน่งการดูดกลื่นคลื่นแสงอินฟราเรดของการสั่นรูปแบบต่าง ๆ ของเบนซีน ที่นำกราฟรูปนี้มาแสดงด้วยก็เพื่อจะได้เห็นว่าพีคของเบนซีนที่เป็นโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบอะโรมาติกนั้นอยู่ตรงบริเวณไหน ส่วนกราฟในรูปที่ ๔-๖ ก็เป็นกราฟแสดงตำแหน่งการดูดกลื่นคลื่นแสงอินฟราเรดของการสั่นรูปแบบต่าง ๆ ของไซลีนทั้ง ๓ ไอโซเมอร์ กราฟในรูปที่ ๓-๖ นี้นำมาจากคู่มือการแปลผลของ library ที่มากับซอร์ฟแวร์ของเครื่อง FT-IR Nicolet

สำหรับวันนี้ ก็คงจะขอฝากไว้เพียงแค่นี้ก่อน

รูปที่ ๒ก เปรียบเทียบกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ (บน) benzene และ (ล่าง) o-xylene บริเวณลูกศรสีแดงชี้คือการสั่นของพันธะ C-H ที่มีความแรงและแตกต่างกันอย่างชัดเจนตามตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH₃ ในขณะที่บริเวณลูกศรน้ำเงินแม้ว่าจะแสดงคุณลักษณะที่เปลี่ยนไปตามไอโซเมอร์ทั้งสามรูปแบบ แต่พีคก็มีขนาดเล็กและไม่ค่อยชัดเจน

รูปที่ ๒ข เปรียบเทียบกราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ (บน) m-xylene และ (ล่าง) p-xylene บริเวณลูกศรสีแดงชี้คือการสั่นของพันธะ C-H ที่มีความแรงและแตกต่างกันอย่างชัดเจนตามตำแหน่งการเกาะของหมู่ -CH₃ ในขณะที่บริเวณลูกศรน้ำเงินแม้ว่าจะแสดงคุณลักษณะที่เปลี่ยนไปตามไอโซเมอร์ทั้งสามรูปแบบ แต่พีคก็มีขนาดเล็กและไม่ค่อยชัดเจน

รูปที่ ๓ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ benzene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๓ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ benzene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๓ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ benzene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการการบิดตัวของโครงสร้างวงแหวน

รูปที่ ๔ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๔ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่งแบบยืด-หดของหมู่ aliphatic -CH, -CH₂ และ -CH₃

รูปที่ ๔ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงอันเกิดจากการแทนที่ในตำแหน่ง ortho ของวงแหวนเบนซีน

รูปที่ ๔ง กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๔จ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ o-xylene ตำแหน่งบริเวณนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงที่แสดงว่าอะตอม C ของวงแหวนอะโรมาติกนั้นมีพันธะ C-H จำนวน 4 พันธะอยู่เรียงกัน

รูปที่ ๕ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๕ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่งแบบยืด-หดของหมู่ aliphatic -CH, -CH₂ และ -CH₃
 

รูปที่ ๕ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงอันเกิดจากการแทนที่ในตำแหน่ง meta ของวงแหวนเบนซีน

รูปที่ ๕ง กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๕จ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ m-xylene ตำแหน่งบริเวณนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงที่แสดงว่ามีพันธะ C-H ที่อยู่โดดเดียว และพันธะ C-H จำนวน 3 พันธะอยู่เรียงกัน

รูปที่ ๖ก กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของพันธะ C-H ของวงแหวน

รูปที่ ๖ข กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่งแบบยืด-หดของหมู่ aliphatic -CH, -CH₂ และ -CH₃

รูปที่ ๖ค กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงอันเกิดจากการแทนที่ในตำแหน่ง para ของวงแหวนเบนซีน

รูปที่ ๖ง กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงของการสั่นแบบยืด-หดของพันธะคู่ C=C ของวงแหวน

รูปที่ ๖จ กราฟการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของ p-xylene ตำแหน่งบริเวณนี้เป็นการดูดกลืนคลื่นแสงที่แสดงว่ามีพันธะ C-H จำนวน 2 พันธะอยู่เคียงข้างกัน

แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๕ (ตอนที่ ๔) MO Memoir : Wednesday 31 October 2555

เอกสารฉบับนี้แจกจ่ายเป็นการภายใน  ไม่นำเนื้อหาลง blog 

เนื้อหาในเอกสารฉบับนี้เป็นจดหมายอิเล็กทรอนิกส์ที่ส่งให้กับทางบริษัทในวันนี้ เป็นการขอคำปรึกษาเกี่ยวกับวิธีการที่จะทำการทดสอบความว่องไวของตัวเร่งปฏิกิริยา

อะโรมาติก : การผลิต การใช้ประโยชน์ และปัญหา MO Memoir : Wednesday 10 October 2555

เนื้อหาในเอกสารฉบับนี้เป็นการปูพื้นฐานสำหรับงานวิจัยที่จะมอบหมายให้นิสิตรหัส ๕๕ ดำเนินการ โดยจะให้ข้อมูลเกี่ยวกับภาคกว้างของปัญหาก่อน จะได้มองเห็นภาพใหญ่ว่างานที่จะมอบหมายให้ทำนั้นมีความสำคัญอย่างไร และงานของแต่คนนั้นอยู่ตรงส่วนไหนของภาพใหญ่ทั้งหมด รายละเอียดแนวทางการทำงานนั้นจะไปปรากฏในบันทึก "แนวทางหัวข้อการทำวิทยานิพนธ์นิสิตรหัส ๕๕ (ตอนที่ ๑)" ซึ่งคาดว่าจะอีกไม่กี่วันจะตามหลังมา

อีกเรื่องคือเราอาจจะมี workshop เล็ก ๆ เป็นครั้งที่สอง คราวนี้จะเป็นเรื่องเกี่ยวกับพื้นฐานเครื่อง GC และการอ่านผลโครมาโทแกรม โดยจะนำเอาเนื้อหาใน memoir ฉบับเก่า ๆ มาเล่าให้ฟังกัน กำหนดวันคร่าว ๆ คือพฤหัสบดีที่ ๑๘ ตุลาคม ๒๕๕๕ คงใช้เวลาทั้งเช้าและบ่าย ส่วนห้องที่จะจัดจะแจ้งให้ทราบอีกที ผมประมาณว่าจะเปิดโอกาสให้คนนอกกลุ่มที่สนใจเข้าร่วมฟังด้วย รวมทั้งหมดไม่ควรจะเกิด ๒๐ คน จะพยายามจัดให้มีของว่างให้ทั้งเช้าและบ่าย (ส่วนข้าวเที่ยงขอไม่เลี้ยงนะ)

๑. ภาพโดยทั่วไปของการผลิตและการใช้งานอะโรมาติก

ในโรงกลั่นน้ำมันหรือโรงผลิต aromatic นั้น จะใช้กระบวนการ Platinum reforming หรือที่นิยมเรียกสั้น ๆ ว่า Platforming ในการเปลี่ยนไฮโดรคารบอนโซ่ตรงให้กลายเป็นวง aromatic กระบวนการนี้จะนำเอาไฮโดรคาร์บอนโซ่ตรงช่วง C₆-C₈ มาเปลี่ยนโครงสร้างให้กลายเป็นวง aromatic โดย

C₆ จะกลายเป็น Benzene (C₆H₆)

C₇ จะกลายเป็น Toluene (C₆H₅-CH₃)

C₈ จะกลายเป็น Xylene (C₆H₄-(CH₃)₂) เป็นหลัก โดยมี Ethyl benzene (C₆H₅-CH₂CH₃) ร่วมอยู่ด้วย

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเรียก Reformat หรือ BTX (ย่อมาจากคำหน้าชื่อผลิตภัณฑ์หลักแต่ละตัว)

๒. การใช้งานเบนซีน

เบนซีนนั้นใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต

- ไซโคลเฮกเซน (Cyclohexane - C₆H₁₂) โดยการเติมไฮโดรเจนกลับเข้าไปที่วงแหวน ไซโคลเฮกเซนใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต caprolactam ซึ่งนำไปสู่การผลิตเส้นใยไนลอน

- เอทิลเบนซีน โดยนำเบนซีนมาทำปฏิกิริยากับเอทิลีน เส้นทางนี้เป็นเส้นทางหลักในการผลิตเอทิลเบนซีน เอทิลเบนซีนที่ได้จะถูกเปลี่ยนไปเป็น Styrene (C₆H₅-CH=CH₂) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิสไตรีน (Polystyrene - PS) โรงงานที่ผลิตพอลิสไตรีนก็มักจะมีหน่วยผลิตเอทิลเบนซีนและสไตรีนของตัวเอง

- คิวมีน (Cumene - C₆H₅-(CH₃CHCH₃)) โดยนำเบนซีนไปทำปฏิกิริยากับโพรพิลีน คิวมีนนี้ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตฟีนอล (Phenol - C₆H₅-OH) โดยจะได้อะซีโทน (acetone - H₃C-CO-CH₃) เป็นผลิตภัณฑ์ร่วม โรงงานที่ผลิตฟีนอลก็มักจะมีหน่วยผลิตคิวมีนของตัวเองเช่นเดียวกัน

- มาเลอิกแอนไฮดราย (Maleic anhydride - C₄H₂O₃) ซึ่งผลิตจากปฏิกิริยา gas phase partial oxidation เบนซีนโดยตรง มาเลอิกแอนไฮดรายนี้ใช้การผลิตพอลิเอสเทอร์ไม่อิ่มตัว (Unsaturated polyester - มีพันธะคู่ C=C อยู่ในโมเลกุล) แต่เส้นทางนี้กำลังถูกแทนที่ด้วยเส้นทางที่เริ่มจากไฮโดรคาร์บอน C₄

ผลิตภัณฑ์จากเบนซีนสี่ตัวข้างต้นเป็นการใช้งานหลักของเบนซีนในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี นอกจากนี้ยังมีการใช้งานเบนซีนในรูปของสารเร่งออกเทนในน้ำมันแก๊สโซลีน (ขอเรียกน้ำมัน "แก๊สโซลีน" แทนน้ำมัน "เบนซิน" เนื่องจากเกรงว่าจะไปสับสนกับเบนซีนที่สะกดคล้าย ๆ กัน) แต่เนื่องจากเบนซีนจัดว่าเป็นสารก่อมะเร็ง มาตรฐานน้ำมันในปัจจุบันจึงกำหนดให้ปริมาณเบนซีนในน้ำมันแก๊สโซลีนไว้ไม่เกิน 1% (โดยน้ำหนัก) ลดลงจากเดิมที่ยอมให้มีได้ถึง 3%

สารเคมีแต่ละตัวหน้าตาเป็นอย่างไรก็เอารูปมาให้ดูแล้ว ที่เรียกไซลีนว่าเป็น ออโธ เมตา หรือพารา แทนที่จะเรียกเป็น 1,2- 1,3- หรือ 1,4- หรือชื่อสามัญนั้นก็เพราะในวงการเขาเรียกกันอย่างนี้ ไม่ได้ใช้ระบบ IUPAC

 

๓. การใช้งานโทลูอีน

โทลูอีนนั้นมีที่ใช้งานน้อยกว่าในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี โดยใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต

- กรดเบนโซอิก (Benzoic acid - C₆H₅-COOH) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาออกซิไดซ์หมู่ -CH₃ ให้กลายเป็น -COOH

- ฟีนอล ซึ่งเป็นการออกซิไดซ์เพื่อตัดหมู่ -CH₃ ให้กลายเป็น -OH แต่การผลิตฟีนอลด้วยเส้นทางนี้ต่ำกว่าเส้นทางผ่านทางคิวมีนมาก

เนื่องจากโทลูอีนมีความเป็นพิษที่ต่ำกว่าเบนซีนมาก จึงถูกนำไปใช้เป็นตัวทำละลายและสารเร่งออกเทนในน้ำมันแก๊สโซลีน (น้ำมันแก๊สโซลีนของบ้านเรายอมให้มีอะโรแมติกรวมทั้งหมดได้ถึง 35% โดยน้ำหนัก)

๔. การใช้งานไซลีน

ไซลีนที่ผลิตได้นั้นมีอยู่ด้วยกัน 3 ไอโซเมอร์คือ ออโธไซลีน (ortho-xylene หรือ o-xylene หรือ 1,2-dimethyl benzene) เมตาไซลีน (meta-xylene หรือ m-xylene หรือ 1,3-dimethyl benzene) และพาราไซลีน (para-xylene หรือ p-xylene หรือ 1,4-dimethyl benzene) ไซลีนที่อยู่ในรูปไซลีนผสมทั้งสามไอโซเมอร์นี้เรียกว่า mixed-xylene ใช้เป็นตัวทำละลายหรือสารเพิ่มออกเทนในน้ำมันแก๊สโซลีน แต่ก็ยังมีการแยกออกแต่ละไอโซเมอร์ออกมาเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีดังนี้

ออโธไซลีนใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตฟาทาลิกแอนไฮดราย (phthalic anhydride) โดยผลิตจากปฏิกิริยา gas phase partial oxidation ออโทไซลีนกับอากาศโดยตรง ส่วนใหญ่ของฟาทาลิกแอนไฮดรายที่ผลิตได้นั้นจะนำไปผลิตเป็น plasticizer สำหรับผสมกับ PVC เพื่อผลิตเป็นหนังเทียม

เมตาไซลีนไม่มีการใช้งานที่เด่นชัดในการใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี

พาราไซลีนใช้เป็นสารตั้งต้นในการกรดเทอฟาทาลิก (C₆H₄(COOH)₂) โดยผลิตจากปฏิกิริยา liquid phase partial oxidation พาราไซลีนกับอากาศโดยตรง กรดเทอฟาทาลิกที่ได้จะนำไปผลิตเป็นพอลิเอสเทอร์โดยทำปฏิกิริยากับเอทิลีนไกลคอล (ethylene - HO-CH₂-CH₂-OH) หรือเอทิลีนออกไซด์ (C₂H₄O) จะได้พอลิเมอร์ที่เรียกว่าพอลิเอทิลีนไกลคอล (Polyethylene terephthalate) หรือที่เรียกย่อ ๆ ว่า PET ซึ่งมีทั้งเกรดเป็นเส้นใยที่นำมาทำเสื้อผ้าที่เราสวมใส่ (ที่เรียกว่าเส้นใยพอลิเอสเทอร์) และที่นำไปเป่าเป็นขวดบรรจุของเหลวต่าง ๆ

๕. เชื้อเพลิง ตัวทำละลาย หรือสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี

อะโรมาติกที่กล่าวมานั้นสามารถนำไปใช้เป็น เชื้อเพลิง ตัวทำละลาย หรือสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ก็ได้ แต่การจำหน่ายเพื่อเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีจะได้ราคาที่ดีกว่า ในบรรดาอะโรมาติกที่กล่าวมาข้างต้นนั้น โทลูอีนและเมตาไซลีนเป็นสารที่มีความต้องการใช้งานเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีน้อยที่สุด ด้วยเหตุนี้จึงได้มีความพยายามที่จะเปลี่ยนสารทั้งสองตัวนี้ให้กลายเป็นสารตัวอื่นที่สามารถนำไปเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีได้

๖. Xylene isomerisation

กระบวนการ xylene isomerisation เป็นการเปลี่ยนเมตาไซลีนไปเป็นออโธไซลีนหรือพาราไซลีน ในกระบวนการนี้จะมีการตัดหมู่ -CH₃ หมู่หนึ่งออกจากวงแหวน และนำไปเชื่อมต่อใหม่ที่อีกตำแหน่งหนึ่งของวงแหวนเดิม (ที่ไม่ใช่ตำแหน่ง meta) ก็จะทำให้ได้ออโธไซลีนหรือพาราไซลีน

แต่ถ้าหมู่ -CH₃ ที่ถูกตัดออกมานั้นไปเชื่อมต่อเข้ากับไซลีนอีกโมเลกุลหนึ่ง ก็จะทำโมเลกุลไซลีนเดิมกลายเป็นโทลูอีน (เพราะเหลือ -CH₃ เพียงแค่หมู่เดียว) ส่วนไซลีนอีกโมเลกุลนั้นก็จะกลายเป็น trimethylbenzene ไป

๗. Toluene disproportionation reaction

โทลูอีนสองโมเลกุลสามารถทำปฏิกิริยากัน โดยที่โมเลกุลหนึ่งนั้นจะถูกตัดเอาหมู่เมทิล -CH₃ ออกและนำหมู่ -CH₃ ที่ตัดออกมานี้ไปต่อเข้ากับโทลูอีนอีกโมเลกุลหนึ่ง ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์คือเบนซีนและไซลีน

ไซลีนที่ได้นั้นจะประกอบด้วยไอโซเมอร์สามตัวรวมกัน ซึ่งจะนำไปเข้ากระบวนการ xylene isomerisation ต่อเพื่อเปลี่ยนเมตาไซลีนให้กลายเป็นออโธไซลีนหรือพาราไซลีนอีกที ส่วนเบนซีนที่ได้นั้นก็สามารถนำไปใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีได้ดังที่กล่าวไว้ในข้อ ๒.

ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาหนึ่งที่ทำให้มีการผลิตเบนซีนเพิ่มขึ้น นอกเหนือไปจากปฏิกิริยา Platforming

๘. ปัญหาของเบนซีน

เมื่อร่างกายของคนเราได้รับสารเคมีเข้าไป ร่างกายจะขับออกโดยการเปลี่ยนสารประกอบนั้นให้กลายเป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ เพื่อที่จะได้ระบายออกผ่านทางปัสสาวะ

เนื่องจากโมเลกุลอะโรมาติกเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ดังนั้นเมื่อร่างกายรับเข้าไปก็จะไปสะสมในไขมัน ในการขับโมเลกุล อะโรมาติกออกจากร่างกาย ร่างกายจะต้องทำการออกซิไดซ์โมเลกุลเหล่านี้ให้เกิดหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้ว เพื่อที่จะได้ละลายน้ำได้ และเข้าสู่ระบบโลหิตก่อนจะไปถูกขับออกทางปัสสาวะผ่านทางไต

สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อัลคิลเกาะอยู่นั้น ร่างกายจะทำการออกซิไดซ์หมู่อัลคิลให้กลายเป็นหมู่ที่มีขั้ว (เช่นเปลี่ยนหมู่ -CH₃ ให้กลายเป็น -COOH) แทนที่จะทำการออกซิไดซ์วงแหวนโดยตรง ทั้งนี้เพราะการออกซิไดซ์หมู่อัลคิลนั้นทำได้ง่ายกว่าการออกซิไดซ์วงแหวน

แต่เนื่องจากเบนซีนไม่มีหมู่อัลคิลเกาะอยู่ ดังนั้นการขับเบนซีนออกจากร่างกายจึงต้องพึ่งปฏิกิริยาการออกซิไดซ์วงแหวนโดยตรง ผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการออกซิไดซ์วงแหวนเบนซีนนี้ถูกจัดว่าเป็นสารก่อมะเร็ง

ในอดีตนั้นเบนซีนส่วนที่เกินความต้องการของอุตสาหกรรมปิโตรเคมีสามารถผลักเข้าสู่การผลิตน้ำมันแก๊สโซลีนได้ แต่ในปัจจุบันเนื่องจากมีการจำกัดปริมาณเบนซีนในน้ำมันแก๊สโซลีนให้ต่ำลงไปอีก และในบางกระบวนการนั้นก็ได้มีการใช้สารตั้งต้นตัวอื่นมาใช้แทนเบนซีน (เช่นการผลิตมาเลอิกแอนไฮดรายที่เปลี่ยนจากเบนซีนไปเป็นไฮโดรคาร์บอน C₄) ทำให้การใช้งานเบนซีนนั้นถูกจำกัดมากยิ่งขึ้น และนี่คือโจทย์ที่เราได้รับมาว่าจะจัดการอย่างไรกับเบนซีนส่วนเกินนี้

หวังว่าตอนนี้พวกคุณคงจะได้เห็นภาพกว้าง ๆ ของเรื่องราวทั้งหมดแล้วว่างานที่จะมอบหมายให้ทำนั้นเกี่ยวข้องกับอะไรบ้าง คอยติดตามตอนต่อไปก็แล้วกัน